醫用有機化學課后習題答案(馮敬騫)

第1章緒論

習題

7指出下列結構中各碳原子的雜化軌道類型

解：

第2章鏈煌

習題

1用IUPAC法命名下列化合物或取代基。

解：⑴3,3-二乙基戊烷(2)2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷

(3)2,2-二甲基-3-己烯(4)3-甲基4-乙基-3-己烯

(5)4-甲基-3-丙基-1-己烯(6)丙烯基

(8)2,2,6-三甲基-5-乙基癸烷

(9)3-甲基丁烘

3化合物2,2,4-三甲基己烷分子中的碳原子，各屬于哪一類型(伯、仲、叔、季)碳原子?

解：

4命名下列多烯崎，指出分子中的"一"共施部分。

解：.______

(1)2-乙基-1,3-丁二烯

(3)L、二:/3-亞甲基環戊烯

(4)2.4.6-辛三烯

iSrrx

(5)5-甲基-1.3-環己二烯

1

(6)1上、14-甲基-2.4辛二烯

8將下列自由基按穩定性反大綱小的次序排列：

解：(3)>(2)>(1)>(4)

9按穩定性增加的順序排列下列物質，指出最穩定者分子中所含的共腕體系。

解：⑴d>b>c>a(2)d>c=b>a(3)d>c>b>a(4)d>c>b>a

12下列化合物有無順反異構現象？若有，寫出它們的順反異構體。

解：⑴無

(2)有

(3)有

(4)有

(6)有

14經高鋸酸鉀氧化后得到下列產物,試寫出原烯炫的結構式。

(2)CHC=CH

解：⑴CH2=CH—CH=CH232

(4)CHKSHSHKHCH2cH3

15完成下列反應式

解：⑴

(3)CH3CH2C(Br)2CHBr2

(5)CH3cH2cH=CHBr

17試給出經臭氧氧化，還原水解后生成下列產物的烯煌的構成式。

解：⑴CH3cH2cH2cH=CH2(2)043cH2)=詆比

(3)(4)

1L

21用化學方法鑒別下列各組化合物~CH3

(1)1-庚快1.3-己二烯庚烷

(3)丙烷丙煥丙烯

解：⑴

(3)

24解：(1)CH3cHe三CH(2)CH2=C—CH=CH2

25解：A.CH3cH30y=CHCH2cH3B.CH3cH2cH(Bf)etH(Br)CH2cH3

C.CH3cH2c三CCH2cH3D.CH3cH=CH—CH=CHCH3

E.CH3CH2COOH

26解：CH3cH2c三CCH2cH3

第3章環煌

習題

1命名下列化合物：

解：(1)2-甲基-5-環丁基己烷⑵反-1,3-二乙基環丁烷

(3)1-甲基-3-乙基環戊烷(5)2,6-二甲基二環［222］辛烷

(6)1,6-二甲基螺［3.4］辛烷

5寫出下列反應的產物：

解：

(5)CH3cH2cH(CDCH3

6寫出下列芳香煌的名稱：

解：(1)甲苯(2)對異丙基甲苯(1-甲基4-異丙基苯)

(3)2,4-二硝基甲苯

9根據Hiickel規則判斷下列化合物是否具有芳香性：

解：HUckel規則：開電子數為4〃+2。(1)有(n=0)；(2)無；(3)有(n=l)；(4)無；(5)無；(6)有(n=2)；

(7)有(n=l)；(8)無；

14寫出下列化合物的苯環硝化活性順序：

解：（2）甲苯＞苯＞溟苯〉硝基苯

第4章對映異構

習題

2用心構型標記法標出下列各化合物的絕對構型：

解：（5）R3-澳戊烯（6）S-2-澳丁烷

（7）5-2-羥基丙酸（8）（25,3R）2羥基3氯丁酸

4請判斷下列各對化合物中哪種是有手性的。

解：（2）第一個是非手性分子，第二個手性分子（有1個手性碳原子）

（3）第一個是手性分子，第二個非手性分子（內消旋體）

6寫出下列化合物的Fischer投影式：

解：

8解：（1）錯誤；（2）錯誤；（3）錯誤；（4）錯誤；（5）錯誤

9解：

第5章鹵代燃

習題

1在鹵代烷的親核取代反應中，SNI反應與SN2反應各有哪些特點？

解：SNI機理的特點可總結為：①反應是分步進行的；②單分子反應，一級反應；③有碳正離子中間體，可

能發生分子重排；④產物部分外消旋化。

SN2反應的特點可總結如下：①反應不分步連續完成；②雙分子反應，二級反應；③構型完全轉化。

4命名下列化合物：

解：（1）2-甲基-3膜丁烷（2）2-甲基-2膜丁烷⑶2,3,3-三甲基-1-澳戊烷

（4）4-漠-2-戊烯（6）3-苯基-1-氯丁烷

6完成下列反應式（寫出主要產物）：

CHjCHjCHCCHjJCHBtaij則。-CH1cH2cH（（瑪早CH3

解：⑴OH

8寫出1-7臭丁烷與下列試劑反應的主要產物。

解：（1）CH3CH2CH2CH2OH（2）CH3cH2cHe

（4）CH3cH2cH2cH￡N（5）CH3cH2cH2cHQNO?

10比較下列化合物的進行SNI反應的速率大小。

解:

⑴②，③〉①；（2）③:⑶②〉③〉①

11比較下列各組化合物在KOH醇溶液中脫HBr的相對反應速率。

解：

BrBr

（DCH3cH26—CH?>CH3CH2CHCH.,>CH3cH2cH助

CH.,

12寫出下列鹵代烷進行￡-消除反應的可能產物，并指出主要產物。

解：

⑴和

CH.gCHCH2cH3CH3CHCH=CHCH,

CH,CH,

（主產物）

產產

（2）CH；tC=CCH2CH.,和CHj^HC=CHCH,

CH,CH3

（主產物）

⑶CH3CHCH=CCH3和

CH,C6H5

（主產物）

注釋：主產物應該是最穩定的烯燒，（1）、（2）生成Saytzeff烯燃；（3）生成共柜烯姓。

13指出下列反應是否正確，并簡述理由。

(1)1-KOH一乙醇H2CH=CHCH

解：（1）的反應是錯誤的，消除產物應該生成更穩定的共輾烯燒，即:

15解：

（A）（B）（C）

第6章醇和酚

習題

1命名下列化合物（中文）:

解：⑴4,5-二甲基-2-己醇（2）3-乙基-3-丁烯-2-醇（4）2-苯基-2-丙醇

3完成下列反應:

解：

5用簡單的化學方法鑒別下列各組化合物：

(1)3-甲基-2-丁醇、2,3-二甲基-2-丁醇、3,3-二甲基-1-丁醇;

(2)1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、叔丁醇。

解答：

(1)3-甲基-2-丁醇2,3-二甲基-2-丁醇3,3-二甲基-1-丁醇

Lucas數分鐘反應立即反應短時間不反應

(2)1,3-丙二醇1,2-丙二醇叔丁醇

CU(OH)2沉淀絳藍色溶液沉淀

KMnO4褪色不褪色

6將下列化合物的沸點由高到低排列，并解釋原因：

環己烷、環己醇、1,2-環己二醇、環己六醇

解：環己六醉>1,2-環己二醇〉環己醉>環己烷

原因：醇羥基形成氫鍵的能力越大，沸點越高。

9命名或寫出結構式：

解：(2)2-烯丙基苯酚

(4)1,2,3-苯三酚(連苯三酚)

10按酸性大小排列下列化合物：

解：(2)碳酸>對硝基苯酚>苯酚〉對甲基苯酚>葦醉

11用簡單的化學方法鑒別下列化合物：

解：

FeCb(-)(紫色)(-)(-)

AgNCh(醇)(-)(-)AgClI

Na(-)H2t

12寫出間甲苯酚與下列試劑的反應式：

解：

14將下列醇按與金屬鈉的反應的快慢順序排列：

解：(3)>(4)>(1)>(2)>(5)

第7章醛和環氧化合物

習題

1命名下列化合物：

解：(1)乙基異丁基酸(3)丙氧基環戊烷

2寫出下列化合物的結構式：

解：

4完成下列反應式：

解：

6用化學方法鑒別下列各組化合物：

解：(1)丁烷加濃硫酸不溶解；乙醛溶解于濃硫酸

8解：

第8章醛、酮、醍

習題

1用系統命名法命名下列各化合物：

解：(1)2,3-二甲基丁醛(2)3-甲基-1-苯基-2-丁酮

(6)1,3-二苯基丙酮

4試用下列各試劑分別與苯乙醛和苯乙酮進行反應，寫出反應產物的結構和類別:

(1)還原反應

(3)親核加成反應

(4)親核加成反應

(5)親核加成反應(苯乙酮不反應)

(6)氧化反應(苯乙酮不反應)

5完成下列反應寫出主要產物：

解：

6下列化合物中，哪些化合物既可與HCN加成，又能起碘仿反應？

解：(3)和(8)既可與HCN加成，又能起碘仿反應。

7將下列城基化合物按發生親核加成反應的難易順序排列：

解：

11解：

12解：

13解：

14試用簡便的化學方法鑒別下列各組化合物：

解：

第9章竣酸及其衍生物

習題

1命名下列化合物

解：(1)2-甲基丙酸(2)順-3-苯基丙烯酸

(6)反-1,2環己基二甲酸(7)1,1-環丙基二甲酸

3完成下列反應：

解：2.(CH3cH2cH2co)2O

3.(CHhXCCH2cH20H

4.(CH3)3CCH2COOH+CH30H

5.

10.HOCH(CH3)CH2CH2COO-

5將下列化合物按酸性增強的順序排列。

解：1.乙二酸＞丙二酸〉乙酸〉苯酚

2.a一三氟乙酸＞a一二澳乙酸＞a一澳乙酸〉乙酸

6按指定性質由小到大排列成序。

解：1.乙酰氯〉乙酸酊〉乙酸乙酯〉乙酰胺

3.丙酰氯〉丙酸酥＞丙酸

(解釋：丙酸和苯酚發生酯化反應需在硫酸作催化劑且需加熱條件下進行)

7用化學方法鑒別下列化合物：

解：4.

9解：該化合物結構為CH3cH2coOCH2cH2cH3(A)CH3cH2coOH(B)CH3cH2cH20H

11解：(A)CH3CH2COOH(B)HCOOCH2CH3(C)CH3COOCH3

第10章羥基酸和酮酸

習題

1命名或寫出下列化合物的結構式:

解：

(1)CH3coeH2coOH

(4)CH3coeH2coOCH2cH3

(5)草酰丙酸

（6）羥基戊酸

（7）草酰乙酸乙酯

2寫出下列各反應的主要產物:

解:PBr3

1.CH3cHeH2coOH一一1、aCH3cHeH2coBr

2.C6H5<^fH3+CC)2；C6H5COONa+C^fOONa

-C-COOHCHO

+C02

3.

4.CH.COCOOH+C02

3用化學方法鑒別下列各組化合物。

解：

CQ2|(-)

4按點涵冊^解組］匕合物的次“2"FeCb

CO,

解：（2y1簿$NaHCO32l紫色

水楊酸甲酯?琳褊型和烯醇型互變平衡式。

5下列/

解：1和4不能形成穩定的烯醇型。5梟/存在酮型和烯I

第11章胺

習題

1寫出下列化合物的結構或名稱：

/CH3

解：（1）（4）鄰甲基-N-乙基苯胺（5）N-乙基甲酰胺

（7）對氨基偶氮苯

2比較下列化合物的堿性強弱。

解：（I）對甲基苯胺）苯胺〉間硝基苯胺

（2）乙胺〉胭〉乙酰胺）丙二酰腺

3寫出下列反應的主要產物。

解：⑴Q(3)

NO

(4)N=NC1（低溫：前者；室溫：后者）

(7)(8)

5解：結構式為：—CH3

第13章雜環化合物

習題

1命名下列化合物

解：（1）2』塞吩乙醇（2）4-羥基喀咤

3試比較口比咯與毗啜的結構特點及主要化學性質。

解：

毗咯口比咤

結N原子雜化狀態sp2（等性）Sp2（不等性）

構N上幾個p電子參與共物成環21

N上有無未用電子對無一對Sp2電子

性酸堿性弱酸弱堿

狀取代活性（與苯相比）活性強活性弱

5堿性：（1）D>A>C>B

6寫出下列各反應的主要產物的結構和名稱

COOH

COOH

（8）aN

第14章油脂和磷