第一章認識有機化合物第一節有機化合物的分類苯的同系物：分子中只含一個苯環，苯環上的側鏈全為烷烴基。符合通式：CnH2n－6（n≥6）關系圖：第二節有機化合物的結構特點1、碳原子的成鍵特點：碳原子最外層有4個電子，每個碳原子可以與其它原子形成4個共價鍵。可形成C－H、C－C、C＝C、C≡C，多個碳原子可相互結合成長短不一的碳鏈（可帶支鏈），還可以形成碳環。造成有機物種類繁多的原因二、同分異構現象具有相同的分子式，但結構不同，因而產生了性質上了的差異。具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。⑴烷烴：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對、鄰、間。C7H16烷烴均為碳鏈異構⑵烯烴的同分異構現象以C5H10為例：10種⑶飽和一元醇的同分異構體以C5H12O為例：14種碳鏈異構：由于碳鏈骨架不同，產生的異構；位置異構：由于官能團（如雙鍵）在碳鏈中位置不同產生的異構；官能團異構：分子式相同，但具有不同官能團的異構。各同分異構體中，分子里支鏈越多，熔沸點一般越低。常見的官能團異構小結：分子通式同分異構體類別CnH2n單烯、環烷CnH2n-2二烯、炔烴CnH2n+2O飽和一元醇、烷基醚CnH2nO飽和一元醛、酮CnH2nO2飽和一元羧酸、酯第三節有機化合物的命名一、烷烴的命名B、碳原子數在十個以上，就用數字來命名；

A、碳原子數在十個以下，用天干來命名；

（1）習慣命名法⑵系統命名法A、最長、最多定主鏈；B、編位號要遵循“近”“簡”“小”；C、寫名稱：阿拉伯數字用“，”相隔，漢字與阿拉伯數字用“－”連接。2、烯烴和炔烴的命名A、主鏈：包括雙鍵或三鍵的最長碳鏈；B、編號：離雙鍵或三鍵較近的一端算起；C、雙鍵或三鍵的位置要指明。3、苯的同系物的命名常以苯環做母體，當側鏈結構復雜，苯環可看作取代基（苯基）。乙苯CH3CH3H3C1,3,5-三甲基苯１，２－二甲基苯１，３－二甲基苯１，４－二甲基苯CH=CH2苯乙烯2－甲基－３－溴丁烷

CH3—CH—CH—CH3CH3Br補充：鹵代烴和飽和一元醇的命名1234CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇123第四節研究有機化合物的一般步驟和方法一、分離、提純蒸餾：被提純的液態有機物熱穩定性較強，與液態雜質的沸點差＞30℃。2.重結晶：選擇適當的溶劑①雜質在此溶劑中溶解度很小或很大，易于除去；②被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大（如熱溶液中溶解度較大，冷溶液中溶解度較小，冷卻后易于結晶析出）。3.萃取：液-液萃取、固-液萃取（分液漏斗）P17實驗1-1P18實驗1-2質譜法紅外光譜核磁共振氫譜第二章烴和鹵代烴第一節脂肪烴一、烷烴和烯烴1、烷烴：CnH2n＋2⑴取代反應；⑵氧化反應2、烯烴：CnH2n⑴加成反應；⑵氧化反應；⑶加聚反應二、烯烴的順反異構二烯烴的加成：1，4-加成（主要）、1，2-加成構成條件：在組成雙鍵的每個碳原子上必須連接兩個不同的原子或原子團。三、炔烴乙炔（CH≡CH）：無色、無味的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。P32【實驗2-1】乙炔的實驗室制法⑴加成反應；⑵氧化反應氧炔焰使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色的速度較乙烯慢。四、脂肪烴的來源及其應用P35第二節芳香烴芳香烴：烴類化合物中含有一個或多個苯環。苯：分子中的碳碳鍵長相等，介于單鍵和雙鍵之間。化學性質：比較穩定，易取代、難加成、難氧化。苯的同系物：能使酸性KMnO4溶液褪色。硝化反應生成三硝基甲苯。第三節鹵代烴C2H5Br：溴乙烷是無色液體,難溶于水,可溶于有機溶劑,密度比水大。CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr△水化學性質：①水解反應（取代反應）；②消去反應CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr＋H2O△乙醇消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵化合物的反應。鹵代烴取代反應產物X－的檢驗：①HNO3酸化②AgNO3溶液第三章烴的含氧衍生物第一節醇酚醇：羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連。酚：羥基與苯環直接相連。醇分子內形成氫鍵：①分子量相近的醇遠高于烷烴沸點；②可與水以任意比例混溶。飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O乙烯的實驗室制法：實驗3-1P51濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應斷鍵位置分子間脫水與HX反應②④②①③①②與金屬反應消去反應催化氧化①二、酚：無色晶體；具有特殊氣味；常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機溶劑。650C以上時，能與水混溶；有毒，可用酒精洗滌。OH苯酚苯酚具有弱酸性，俗稱石炭酸。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3①與溴水生成三溴苯酚白色沉淀②與FeCl3反應顯紫色。定性檢驗：第二節醛飽和一元醛的通式：

CnH2n+1CHO

或CnH2nOHCHO：無色有刺激性氣味的氣體，它的水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。（1）氧化反應a、銀鏡反應CH3CHO+2Ag（NH3）2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2Ob、與新制氫氧化銅反應銀氨溶液的配制CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化還原氧化丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇。第三節羧酸酯一、乙酸（冰醋酸）：強烈刺激性氣味的液體，熔點16.6℃，易溶于水和乙醇。a、有機弱酸：酸性比碳酸強b、與醇發生酯化反應蟻酸(甲酸)HCOOH草酸（乙二酸）COOHCOOH苯甲酸COOH二、酯：RCOOR′稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O水解反應第四節有機合成一、有機合成的方法：正向、逆向⑴官能團的引入①引入雙鍵（C=C或C=O）：某些醇的消去、鹵代烴的消去、炔烴的加成引入C=C；醇的催化氧化引入C=O②引入羥基（-OH）：烯烴與水的加成，鹵代烴的水解，酯的水解，醛、酮與H2的加成等；③引入鹵原子（-X）：烴的取代，不飽和烴與鹵素（X2）、HX的加成，醇與HX的取代等。（2）官能團的消除①通過加成消除不飽和鍵②通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基③通過加成或氧化消除醛基④通過消去反應或水解反應可消除鹵原子⑶官能團的衍變①利用衍生關系引入官能團如：伯醇醛羧酸②通過化學反應增加官能團C2H5OH→乙二醇③通過某種手段，改變官能團的位置CH3CH2CH2OH→CH3CH=CH2→2-丙醇（馬氏加成）⑷碳鏈的增長或縮短①增長：有機物與HCN加成，單體通過加聚反應或縮聚反應等；②減少：烴的裂化或裂解，脫羧反應（如制CH4），苯的同系物的氧化，烯烴的氧化等。二、有機反應的主要類型1、取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應。取代反應包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應類型。2、加成反應：有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結合生成別的物質的反應。加成反應試劑包括H2、X2（鹵素）、HX、HCN等。3、消去反應：有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如：H2