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文檔簡介
有機化合物的結構和同分異構第1頁,課件共68頁,創作于2023年2月請你去尋找!4個碳原子相互結合可能有多少種方式?第2頁,課件共68頁,創作于2023年2月1、碳原子含有4個價電子,可以跟其它原子形成4條共價鍵。2、碳原子間能相互結合成共價鍵(單鍵、雙鍵、叁鍵……)可以形成碳鏈,也可以形成碳環。小結:第3頁,課件共68頁,創作于2023年2月球棍模型比例模型109o28ˊ甲烷分子的模型(CH4)CHHHH第4頁,課件共68頁,創作于2023年2月CH4P4109o28ˊ60o第5頁,課件共68頁,創作于2023年2月CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4狀態空間構型氣態氣態液態液態液態正四面體四面體四面體四面體正四面體大家動手做!正四面體正四面體第6頁,課件共68頁,創作于2023年2月乙烷分子的模型小結:當碳原子與4個原子以單鍵相連時,碳原子與周圍的4個原子都以四面體取向成鍵。第7頁,課件共68頁,創作于2023年2月乙烯分子的模型(C2H4)約120o球棍模型比例模型C=CHHHH小結:當碳原子形成碳碳雙鍵時,雙鍵上的碳原子以及與之直接相連的4個原子處于同一平面上。第8頁,課件共68頁,創作于2023年2月乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型比例模型180o小結:當碳原子形成碳碳叁鍵時,叁鍵上的碳原子以及與之直接相連的2個原子處于同一直線上。H—C≡C—H第9頁,課件共68頁,創作于2023年2月甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空間構型鍵角空間各原子的位置2C和2H在同一直線上109o28ˊ4H位于正四面體的四個頂點,C在正四面體的中心120o
2C和4H在同一平面上正四面體平面型直線型180o
第10頁,課件共68頁,創作于2023年2月碳原子的成鍵方式與空間構型四面體型平面型直線型空間構型分子成鍵方式CC=CC≡C第11頁,課件共68頁,創作于2023年2月請動手搭建下列含氧有機物的模型,并寫出結構式。CH4O(甲醇)
HCHHOHHCOHHH第12頁,課件共68頁,創作于2023年2月1、當一個碳原子與其他4個原子連接時,這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。2、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時,形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。3、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時,形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。碳原子成鍵規律小結:第13頁,課件共68頁,創作于2023年2月練一練1、正已烷的碳鏈呈()A、直線形B、正四面體C、鋸齒形D、有支鏈的直線形CCH3CH3CH2CH2CH2CH2第14頁,課件共68頁,創作于2023年2月2、下列關于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的結構敘述正確的是()A、6個碳原子有可能都在一條直線上B、6個碳原子不可能都在一條直線上C、6個碳原子一定都在同一平面上D、6個碳原子不可能都在同一平面上BC第15頁,課件共68頁,創作于2023年2月CCC—C≡C—CFFHFHHHH123456CH3—CH=CH—C≡C—CF3第16頁,課件共68頁,創作于2023年2月A、CH2=CH—CN3、已知—CN是直線型結構,下列有機分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是()B、CH2=CH—CH=CH2321341234125C|C、CH2=C—CH=CH2CH3第17頁,課件共68頁,創作于2023年2月碳原子成鍵規律小結:4、烴分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為
碳原子;以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為
碳原子。飽和不飽和第18頁,課件共68頁,創作于2023年2月B、CH2=CH—CNA、CH3—CH=CH—C≡C—CF3321|C、CH2=C—CH=CH2CH3123465341254、找出下列物質中的飽和碳原子與不飽和碳原子第19頁,課件共68頁,創作于2023年2月交流與討論:表示有機物結構的方法又有哪些?電子式、結構式、結構簡式。第20頁,課件共68頁,創作于2023年2月結構簡式:CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3CCCCCHHHHHHHHHHHH結構式:第21頁,課件共68頁,創作于2023年2月CCCCCOHOHOHOHHOHHHHHCH2COHOHOHOHHOCHCHCH結構簡式:結構式:第22頁,課件共68頁,創作于2023年2月討論:書寫結構簡式要注意哪些問題?1、表示原子間形成單鍵的“——”可以省略。2、“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。但醛基、羧基可簡寫為“-CHO”、“-COOH”。3、不能用碳架結構表示,碳原子連接的氫原子個數要正確。4、準確表示分子中原子成鍵的情況,注意各原子的連接順序。第23頁,課件共68頁,創作于2023年2月有機化合物的結構簡式可進一步簡化成鍵線式。鍵線式:將碳、氫元素符號省略,只表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團,每一個拐點和終點均表示一個碳原子的圖式。如:CH3CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3第24頁,課件共68頁,創作于2023年2月CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH第25頁,課件共68頁,創作于2023年2月CH3COOHOOH第26頁,課件共68頁,創作于2023年2月注意事項:(1)一般表示3個以上碳原子的有機物;(2)只忽略C-H鍵,其余的化學鍵不能忽略;(3)必須表示出C=C、C≡C鍵等官能團;(4)碳氫原子不標注,其余原子必須標注(含羥基、醛基和羧基中氫原子)。(5)計算分子式時不能忘記頂端的碳原子。第27頁,課件共68頁,創作于2023年2月小結:表示有機物組成的方法:分子式和最簡式。表示有機物結構的方法:電子式、結構式、結構簡式、鍵線式。第28頁,課件共68頁,創作于2023年2月略去碳氫元素符號短線替換共用電子對有機化合物結構的表示方法電子式結構式結構簡式省略短線雙鍵叁鍵保留鍵線式第29頁,課件共68頁,創作于2023年2月寫出下列物質的鍵線式:CH3CH2C00H
第30頁,課件共68頁,創作于2023年2月請寫出下列有機物分子的分子式:(1)(2)(3)(4)(5)(6)第31頁,課件共68頁,創作于2023年2月同分異構體第32頁,課件共68頁,創作于2023年2月分子式
可能具有的結構簡式
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C4H8
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3
CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、
畫出以上結構的鍵線式第33頁,課件共68頁,創作于2023年2月有機化合物的同分異構現象2.同分異構體1.同分異構現象化合物具有相同的分子式,但結構不同,因而產生了性質上的差異,這種現象叫做同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。3.碳原子數目越多,同分異構體越多第34頁,課件共68頁,創作于2023年2月以烷烴為例碳原子數1234568111620同分異體數1112351815910359366319資料注意三個相同:兩個不同:分子組成相同、相對分子質量相同、分子式相同結構不同、性質不同第35頁,課件共68頁,創作于2023年2月討論:
(1)產生同分異構現象的本質原因是什么?(2)是不是每種分子都具有同分異構體?碳原子的連接方式和成鍵類型不同。不是。如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就沒有同分異構體。第36頁,課件共68頁,創作于2023年2月這些是同分異構體嗎同一種物質。結構簡式如何彎曲碳鏈并不表示不同物質第37頁,課件共68頁,創作于2023年2月烷烴同分異構體書寫第38頁,課件共68頁,創作于2023年2月一、烴基:烴失去1個氫原子后所剩余的原子團甲烷甲基亞甲基1、烴基的特點:呈電中性的原子團,含有未成鍵的單電子第39頁,課件共68頁,創作于2023年2月-HCH4-HCH3CH3乙基CH3CH2CH3正丙基異丙基*-H*2、幾種重要的烷烴及基:-H*-H*甲烷甲基亞甲基乙烷丙烷第40頁,課件共68頁,創作于2023年2月丁烷CH3CH2CH2CH3正丁烷異丁烷丁基共四種丁烷共兩種*-H**-H**-H**-H*戊基:11223123441111第41頁,課件共68頁,創作于2023年2月同分異構體的書寫方法(以C6H14為例)先主鏈,后支鏈主鏈由長到短支鏈由整到散位置由心到邊主鏈要盡量長≡第42頁,課件共68頁,創作于2023年2月烷烴中開始出現同分異構現象的是哪一個烷烴?附表:烷烴的碳原子數與其對應的同分異構體數碳原子數1234568111620同分異體數1112351815910359366319同分異構現象的存在是有機物種類繁多的主要原因同分異構體的數目隨碳原子數增多而增多C4H102種C5H123種C6H14?5種第43頁,課件共68頁,創作于2023年2月主鏈由長到短;支鏈由整到散;位置由心到邊;二、烷烴同分異構體的書寫1、書寫規則:C7H16的同分異構體HHHHHHHHHHCCCC-----∣∣∣∣∣∣∣∣CCC--∣∣∣∣∣∣-HHHHHH主鏈由長到短;1、直鏈第44頁,課件共68頁,創作于2023年2月C∣CC---CCC--CCC---CCC--C-CC∣C∣CC---CCC--C位置由心到邊;2、主鏈少一個碳一邊走,不到端,支鏈碳數小于掛靠碳離端點位數。第45頁,課件共68頁,創作于2023年2月CC--CCC--C∣C∣C∣C∣(1)支鏈為乙基×C∣C∣CCC---CCC--C-C∣C∣支鏈由整到散;3、主鏈少二個碳第46頁,課件共68頁,創作于2023年2月C∣C∣CC--CCC--CC--CC--CCC--A、兩甲基在同一個碳原子上(對)(2)支鏈為兩個甲基C∣C∣兩者是一樣的C∣C∣CC--CCC--第47頁,課件共68頁,創作于2023年2月B、兩甲基在不同一個碳原子上(鄰、間)CC--CCC--CC--CCC--C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣×C∣×C∣×C∣第48頁,課件共68頁,創作于2023年2月CC---CCC--C-CC-CCC--C∣C∣C∣4、主鏈少三個碳原子C∣C∣C∣C-CCC--C∣C∣C-CCC--C∣C∣C∣C-CCC--C∣主鏈的碳原子可以是三個嗎?第49頁,課件共68頁,創作于2023年2月請寫出庚烷的各種同分異構體先主鏈,后支鏈主鏈由長到短支鏈由整到散位置由心到邊主鏈要盡量長CH3CCH2CCH3CH3CH3H2第50頁,課件共68頁,創作于2023年2月結構對稱性最高結構對稱性盡量低寫出C6H14中一鹵代物種數最少和最多的對應烷烴2、關注分子的對稱性第51頁,課件共68頁,創作于2023年2月CH3CH3CH3CH2CH3①②①寫出碳原子數為1~5的烷烴一氯代物的同分異構體①②①②CH―CH3CH3CH3①第52頁,課件共68頁,創作于2023年2月①②③②④③CH3CH2CH2CH2CH3①①第53頁,課件共68頁,創作于2023年2月3、靈活運用組合的方法βα-α
:αα-β:β-β:211CH3CH2CH3三氯取代物α-α-α
:α-α-β:β-β-α
:221βαCH3CH2CH3寫出丙烷的二氯取代物有幾種?第54頁,課件共68頁,創作于2023年2月功能基團碳鏈的端點碳鏈的延伸使碳鏈產生支鏈例1、分析由飽和碳原子彼此連接形成烷烴分子的結構,會發現有四種不同結合方式的碳原子,按其功能的差異可分為:第55頁,課件共68頁,創作于2023年2月CH3CH33HC①②③例1、烷烴分子可看成由
等結合而成。如果某烷烴分子中同時存在這四種基團,最少應為含有幾個碳原子的烷烴,寫出其結構簡式。CH3CH3第56頁,課件共68頁,創作于2023年2月①②③第57頁,課件共68頁,創作于2023年2月請寫出主鏈為5個碳原子的辛烷的同分異構體思考:若碳原子數在10個以內呢?某烷烴的一氯代烷的結構只有1種,若碳原子數在5以內時,寫出所有可能的烷烴的結構簡式。寫出丙烷的四氯取代物有幾種?練習1、第58頁,課件共68頁,創作于2023年2月同分異構類型異構類型示例產生原因碳鏈異構位置異構官能團異構CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C
?
C碳鏈骨架(直鏈,支鏈,環狀)的不同而產生的異構碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產生的異構官能團種類不同而產生的異構注意:烷烴只存在碳鏈異構;烯烴可能既存在位置異構又存在碳鏈異構。第59頁,課件共68頁,創作于2023年2月1、碳鏈異構:(碳原子個數>3)
“碳成線;摘一碳,成甲基,掛中間;摘兩碳,成乙基,掛中間;二甲基,同鄰間,補足氫”2、官能團異構:先判斷有機物種類,確定官能團3、官能團位置異構:判斷官能團位置非烷烴同分異構體的書寫C3H7ClC3H8OC5H10第60頁,課件共68頁,創作于2023年2月【判斷】下列異構屬于何種異構?1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3
4CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3
CH35CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3
位置異構官能團異構官能團異構碳鏈異構位置異構第61頁,課件共68頁,創作于2023年2月請仔細觀察下面三組有機分子結構,它們是同分異構體嗎?為什么?請與同學交流你的想法。第一組分子式為C4H10的烷烴第二組分子式為C4H8的烯烴第三組乳酸
第62頁,課件共68頁,創作于2023年2月第63頁,課件共
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