第二章烴和鹵代烴第三節鹵代烴鹵代烴

探究點一

溴乙烷的分子結構與性質探究點二鹵代烴中鹵素原子的檢驗

認識鹵代烴的組成和結構特點，能夠根據溴乙烷的分子結構分析推測其化學性質，會判斷鹵代烴的反應類型，知道鹵代烴在有機合成中的應用。

學習重難點：鹵代烴的結構和性質。(1)烴與鹵素單質的取代反應：1．在烴分子中引入—X原子有以下兩種途徑：(2)不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應：3．根據分子里所含鹵素原子種類的不同，鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴；根據分子中鹵素原子數目的不同，鹵代烴可分為一鹵代烴和多鹵代烴。2．鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。4．常溫下，鹵代烴中除少數為氣體外，大多數為液體或固體，鹵代烴不溶于水，可溶于大多數有機溶劑。某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑探究點一溴乙烷的分子結構與性質1．純凈的溴乙烷是

液體，沸點為38.4℃，密度比水

，

溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。溴乙烷的分子式為

，結構簡式為

，官能團為

。無色大難C2H5BrCH3CH2Br—Br2．溴乙烷分子的C—Br鍵為極性鍵，容易斷裂，溴原子易被其他原子或原子團取代。如溴乙烷與NaOH溶液共熱時，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羥基取代視頻導學反應的化學方程式是該反應類型是水解反應(或取代反應)，NaOH的作用是作催化劑，同時中和生成的HBr，平衡右移使反應比較徹底。實驗操作實驗現象實驗結論3．按表中實驗操作完成實驗，并填寫下表：將溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加熱，將產生的氣體通酸性高錳酸鉀溶液中反應產生的氣體經水洗后，能使酸性KMnO4溶液褪色生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵(1)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱時，溴乙烷分子中的C—Br鍵及相鄰C原子上的C—H鍵斷裂，生成碳碳雙鍵，反應的化學方程式是有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵化合物的反應。(2)消去反應：反應類型反應條件斷鍵規律鹵代烴的結構特點主要生成物水解反應消去反應歸納總結鹵代烴的消去反應與水解反應的比較NaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱含C—X即可與X相連的C的鄰位C上有H醇烯烴或炔烴(2)與—X相連碳原子的鄰位碳上有氫原子的鹵代烴才能發生消去反應，否則不能發生消去反應。(1)通過鹵代烴的水解反應可在碳鏈上引入羥基；通過鹵代烴的消去反應可在碳鏈上引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵。I活學活用BCH3CH2Br中的溴不能與AgNO3發生反應CH3CH2Br與NaOH醇溶液反應生成乙烯溴與CH3CH3的反應產物有多種，不能用來制備CH3CH2Br題目解析鹵代烴均能發生水解反應，選項中的四種物質均為鹵代烴；鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發生消去反應。B活學活用C、D項中的兩物質鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上均沒有相應的氫原子，A中無鄰位碳原子，不能發生消去反應。探究點二鹵代烴中鹵素原子的檢驗

鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子，但C—X鍵在加熱時一般不易斷裂，在水溶液中不電離，無X－(鹵素離子)存在，所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液，得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)沉淀。檢驗鹵代烴中的鹵素，一般是先將其轉化成鹵素離子，再進行檢驗。1．檢驗鹵代烴R—X中鹵素原子的實驗操作如下圖所示：一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應干擾實驗；回答下列問題：(1)加熱的目的是

。加快水解反應速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同(3)生成的AgX沉淀若為白色，則X為

；若為淡黃色，則X為

；若為黃色，則X為

。(2)加入稀硝酸酸化的目的：二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。氯元素溴元素碘元素2.若上述鹵代烴R—X為CH3CH2CH2Br，請寫出檢驗溴元素的化學方程式：歸納總結(1)鹵代烴均屬于非電解質，不能電離出X－，不能用AgNO3溶液直接檢驗鹵代烴中鹵素的存在。(3)檢驗鹵代烴中的鹵素時，常出現的錯誤是忽略用稀硝酸酸化以中和NaOH。(2)將鹵代烴中的鹵素轉化為X－也可用鹵代烴的消去反應。活學活用題目解析溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態存在的，因此，不能與AgNO3溶液直接反應，必須使之變為溴離子。由題意可知，應通過溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應后溶液顯堿性，不能直接加入AgNO3溶液檢驗，否則Ag＋與OH－反應得到AgOH白色沉淀，影響溴的檢驗，故需加入足量稀硝酸使溶液變為酸性，再加AgNO3溶液檢驗。CI題目解析將會產生褐色沉淀2AgOH=Ag2O＋H2O，AgNO3＋NaCl===AgCl↓＋NaNO3不能，因鹵代烴中的鹵素均是以鹵原子的形式與碳原子結合的，不能與Ag＋反應。AgNO3＋NaOH===

AgOH↓＋NaNO3，學習小結巧記鹵代烴取代反應和消去反應的條件和產物：無醇(水溶液)則有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)則無醇(產物中沒有醇)。12345是CH4中兩個氫原子被兩個氯原子取代的產物，屬于鹵代烴是CH4中兩個氫原子被兩個氯原子取代，另兩個氫原子被兩個氟原子取代，都是鹵素原子，屬于鹵代烴氫原子被硝基取代，屬于硝化物，不屬于鹵代烴氫原子被溴原子取代，屬于鹵代烴C61234題目解析5互為同系物的鹵代烴，熔、沸點隨碳原子數增多而升高，同碳鹵代烴隨鹵素原子相對原子質量增大而升高。A612345題目解析鹵代烴是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產物，故分子中一定含有鹵素原子；鹵代烴一般難溶于水，能溶于有機溶劑，多數為液體，也有氣態鹵代烴，如CH3Cl；發生消去反應的鹵代烴分子中，與鹵素相連的碳原子相鄰的碳原子上必須有氫原子；鹵代烴不但能由取代反應制得，也可由烯烴、炔烴與鹵素單質或鹵化氫發生加成反應制得。C612345C612345題目解析(CH3)3CCH2Cl不能