有機化學

日常的有機化合物酒醋蔗糖教材的特點

本教材以職業教育為目的,著重培養應用型技術人才，加強應用性和實踐性。該書內容包括：烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物、雜環化合物等的命名、結構、性質和相互轉化的基本規律，以及重要有機化合物的工業來源、制備方法和用途等。還包括富含知識性、趣味性的閱讀材料。為方便學生自學，章后有“本章小結”，最后一章為有機化學學習指導。第一章緒論第一節有機化學的發展及研究對象第二節有機化合物的特點第三節有機化合物的分類

一、有機化學的發展

第一節有機化學的發展及研究對象

有機化合物與人類生活有著密切關系,人類對有機化合物的認識過程：有機化學在19世紀中葉形成，法國拉瓦錫首先定義“有機化合物”，1806年瑞典貝采利烏斯定義有機化學。一直到1828年，德國化學家烏勒有機物尿素的生成，打破了唯生命力論學說。

1.有機化合物的涵義

所有有機物中，都含有C。絕大多數都含有C、H兩種元素，有些還含有O、S、N、P、X等其他元素。所以，現在人們認為，

2.有機化學的涵義通常把含有碳氫兩種元素的化合物稱為碳氫化合物，也稱為烴。有機化合物就是碳氫化合物（烴）及其衍生物。因此，有機化學也就是研究有機物的組成、性質、制備、應用的科學。

二、有機化合物的來源1.石油、天然氣、煤和動植物體2.人工合成

二、有機化合物的特性1.數目繁多

有機物數目龐大，遠超無機物。2.易燃燒

除少數例外，一般有機化合物都含有碳和氫兩種元素，因此容易燃燒，生成二氧化碳和水，同時放出大量的熱量。大多數無機化合物，如酸、堿、鹽、氧化物等都不能燃燒。因而有時采用灼燒試驗可以區別有機物和無機物。3.熔點、沸點低

無機化合物─靜電力

有機化合物─范德華力NaClCH3COCH3相對分子質量58.558.08熔點/°C801-95.35

沸點/°C146556.24.難溶于水，易溶于有機溶劑

水是強極性化合物。大部分無機化合物是離子鍵型化合物，易溶于水，不易溶于有機溶劑；有機化合物是共價鍵型化合物，極性小，不溶于水，易溶于有機溶劑——“相似相溶”原理。

5.反應速率慢且反應較復雜

無機反應是離子型反應，一般反應速率都很快。有機反應大部分是分子間的反應，反應過程中包括共價鍵舊鍵的斷裂和新鍵的形成，所以反應速率比較慢。

含多個原子結合而成的復雜分子，所以在有機反應中，反應中心可以在不同部位同時發生反應，得到多種產物。反應生成的初級產物還可繼續發生反應，得到進一步的產物。因此在有機反應中，除了生成主要產物以外，還常常有副產物生成。

6.受熱易分解一般有機化合物的熱穩定性差，許多有機化合物在200~300℃時即逐漸分解，隨著溫度的升高甚至碳化而變黑。而多數無機物加熱至幾百度高溫也無變化。第二節有機化合物的特點

一、有機化合物的結構特點

1．碳原子是四價的并且可以自相結合

(1)碳原子是以共用電子對的形式與其他原子形成分子的，即以共價鍵形成分子的。所以有機物的主要鍵型是共價鍵。一個碳原子有四個共價鍵。

碳原子在成鍵的過程中首先要吸收一定的能量，使2s軌道的一個電子躍遷到2p空軌道中，形成碳原子的激發態。激發態的碳原子具有四個單電子，因此碳原子為四價的。

躍遷

2px2py

2pz

2px2py2pz

2s

2s

基態激發態(2)碳原子可以與其他原子相結合，也可以自身相結合。碳原子間的連接方式可以是鏈狀，也可以是環狀。通過共用電子對形成共價鍵時，可以以單鍵、雙鍵或三鍵結合。例如2.有機化合物分子的結構

(1)分子中原子間的相互連接方式和排列順序叫做分子的構造，表示分子構造的式子叫構造式。

(2)分子的結構包括:分子的構造和分子的立體形象。例如CH4

結構式構造式

3．同分異構現象

在有機化合物中，同一分子式可以代表原子間幾種不同的排列次序和連接方式的幾個不同物質。如分子式C2H6O可以代表以下兩種化合物：乙醇二甲醚

這種分子式相同而結構式不同的化合物稱為同分異構體，這種現象稱為同分異構現象。

4.有機化合物構造式常用的表示方法

有機化合物構造式的表示方法常用的有3種：

價鍵式、縮簡式、鍵線式。例如：價鍵式縮簡式

鍵線式

三、有機化合物中的共價鍵1.共價鍵的本質

路易斯經典共價鍵理論認為：

共價鍵是原子間通過共用電子對所形成的化學鍵。（無機中講過，簡單提一下）

近代價鍵理論:(1)兩個原子都有一個或多個未成對電子且自旋方向相反

(2)原子相互靠近軌道重疊時重疊的程度最大——方向性

(3)成鍵電子只能在成鍵區域內運動——定域性

(4)一個電子最多只能和一個自旋方向相反的電子配對——飽和性能穩定成鍵不能穩定成鍵不能成鍵

2.σ鍵和π鍵

共價鍵按共用電子對的數目，分為單鍵和重鍵單鍵：共用一對電子，用一半短線表示。重鍵：共用兩對或兩對以上電子，用兩條或三條半短線表示。

單鍵雙鍵三鍵

按成鍵原子軌道重疊方向不同，共價鍵又可分為σ鍵和π鍵

(1)σ鍵兩個成鍵原子軌道沿對稱軸方向相互重疊（頭碰頭方式重疊）而形成的鍵叫σ鍵。

σ鍵的特點:

因重疊程度最大，故鍵比較牢固，在化學反應中比較穩定，不易發生斷裂。σ鍵存在于一切共價鍵之中。

(2)π鍵兩個成鍵原子軌道以對稱軸相平行互相重疊（兩個p軌道從側面“肩并肩”的重疊）而形成的鍵叫π鍵。π鍵不能單獨存在，必須與σ鍵共存。xyx3.共價鍵的屬性

(1)鍵長

形成共價鍵的兩個原子核之間的平均距離稱為鍵長。鍵長的單位為nm（10-9m）。一般說來，共價鍵越短，表示鍵越強，越牢固。

(2)鍵角

兩價以上的原子與其他原子成鍵時，兩個共價鍵之間的夾角稱為鍵角。

當A和B兩個原子（氣態）結合生成A-B分子（氣態）時，放出的能量稱為鍵能。A-B雙原子分子（氣態）離解為原子（氣態）時，所需要的能量叫做A-B鍵的離解能，以符號D（A-B）表示。對于雙原子分子，A-B鍵的離解能就是它的鍵能。鍵的離解能和鍵能單位通常用kJ·mol-1表示。

A（氣態）+B（氣態）→A-B（氣態）

(3)鍵能

鍵能表示共價鍵的牢固程度。鍵能越大，說明兩個原子結合得越牢固。4、共價鍵的斷裂方式和有機反應類型

1.均裂

共價鍵斷裂時，共用電子對平均分配給兩個成鍵原子，生成自由基:通過自由基進行的反應叫自由基反應。自由基反應一般要在光照條件或高溫加熱下進行。

..

2.異裂

共價鍵異裂時，成鍵的一對電子保留在一個成鍵原子上。異裂有兩種情況：

異裂一般需要酸、堿催化或在極性物質存在下進行。共價鍵異裂生成離子而引發的反應稱為離子型反應。離子型反應又可分為親電反應和親核反應。親電反應又可再分為親電加成反應和親電取代反應；親核反應也可再分為親核加成反應和親核取代反應。第三節有機化合物的分類碳架──￣￣￣￣官能團──

一、按碳架分類1.開鏈化合物

開鏈化合物又稱為脂肪族化合物,是指碳原子間相互連接成碳鏈.是指有機物分子中比較活潑、容易發生化學反應的原子或原子團。是指有機物分子中碳原子之間形成的碳鏈或碳環。

(1)脂環化合物碳原子間連接成環，環內也可有雙鍵、三鍵。這類化合物與開鏈化合物的性質相似，故統稱為脂肪族化合物。

(2)芳環化合物分子中含有一個或多個苯環的化合物。

2.環狀化合物

(3)雜環化合物

碳原子與氧、硫、氮等其他原子組成的環狀并具有與苯類似結構特點的化合物。

噻吩嘌呤嘧啶呋喃3-吡啶甲酸2-呋喃甲醛二、按官能團分類官能團名稱分類名＞C=C＜雙鍵烯烴—C≡C—三鍵炔烴-X（F，Cl，Br，I）鹵素鹵代物—OH羥基醇（脂肪族）