有機化學合成試卷一1．（15分）貝凡洛爾是一種用于治療高血壓的藥物，其中間體F的一種合成路線如下：（1）F中含氧官能團名稱為▲。（2）B→C的反應類型為▲。（3）在Ni催化下C與H2反應可得X，X的分子式為C10H15O2N，寫出X的結構簡式▲。（4）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式▲。①屬于芳香化合物，能發生銀鏡反應和水解反應②分子中只有4種不同化學環境的氫（5）請以和為原料制備，寫出該制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。2．(15分）鹽酸賽庚啶是一類抗凝血、抗過敏類新藥，其關鍵中間體H的合成路線如下：(1)D中含氧官能團名稱為 和 。(2)D→E的反應方程式及反應類型為 ；。(3)C還原可得到D,C的分子式為C15H12O3，寫出C的結構簡式。(4)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式 。①含有兩個苯環且能發生銀鏡反應 ②分子中只有4種不同化學環境的氫(5)請以為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖，無機試劑任用，合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH3．(15分)化合物G是生命合成核酸的必需前體物質，對機體免疫功能和修復具有重要作用。化合物G的一種合成路線如下：(1)化合物A中含氧官能團的名稱為▲和▲。(2)化合物E的分子式為C5H10O3N2，其結構簡式為▲；由F→G的反應類型為▲。(3)一定條件下F可轉化為H()，寫出同時滿足下列條件的H的一種同分異構體的結構簡式▲。①能與FeCl3溶液發生顯色反應；②能與鹽酸反應；③分子中只含有3種不同化學環境的氫。(4)已知：①②。請寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。4．橙皮素具有抗氧化、抗炎、抗變態性反應、降血脂、保護心血管和抗腫瘤的藥效作用．一種合成橙皮素的合成路線如下：（1）A中的含氧官能團為和（填官能團的名稱）．（2）化合物MOMCl的分子式為C2H5OCl，則其結構簡式為．（3）在上述五步反應中，屬于取代反應的是（填序號）．（4）寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式．Ⅰ．能發生銀鏡反應，能與FeCl3溶液發生顯色反應Ⅱ．分子中含有5種不同化學環境的氫（5）請寫出以和CH3CHO為原料制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑可任選）．合成路線流程圖示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3．8．歷史上曾將一類從植物膠中取得的具有芳香氣味的物質稱為芳香族化合物，芳香族化合物大部分具有“芳香性”，有研究者設計利用其特殊性質合成某藥物，其合成路線如下（部分反應試劑和條件已略）：COOCHCOOCH3COOH已知：Ⅰ．CH3KMCH3KMnO4/H+COOH試回答下列問題：（1）原料A的結構簡式為；原料B發生反應④所需的條件為。（2）D的分子式為；F分子中含氧官能團的名稱為、。（3）反應①、⑥所屬的反應類型分別為、。（4）反應②、⑤的化學方程式分別為②______________；⑤______________。（5）對苯二甲酸有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體有種，①苯環上有三個取代基；②能與NaHCO3溶液發生反應；③能發生銀鏡反應。寫出其中一個同分異構體發生銀鏡反應并酸化以后的產物的核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為1：2：2：1的同分異構體的結構簡式。答案1.(15分)（1）醚鍵和酰胺鍵（共2分）（2）取代反應（2分）（3）（3分）（4）（3分）（5）（5分）2．(15分）（1）羥基羧基(共2分)（2）+H2O（2分）消去反應（2分）（3）（2分）（4）（2分）（5）（5分）3【答案】(1)羥基、酯基(2)取代反應(3)或(4)4（1）羥基；醛基；（2）CH3OCH2Cl；（3）①②⑤；（4）；（5）．5．（1）濃H