4研究有機化合物的一般步驟和方法第一章認識有機化合物一、分離、提純2、物理方法：利用有機物與雜質物理性質的差異而將它們分開有機物分離的常用物理方法蒸餾重結晶萃取分液1、化學方法：一般是加入或通過某種試劑進行化學反應。1、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件有機物熱穩定性較強；與雜質的沸點相差較大（一般約大于30℃）（1）蒸餾的原理:利用混合物的沸點不同，除去難揮發或不揮發的雜質（3）蒸餾的注意事項：溫度計水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處）燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）進出水方向（下進上出）燒瓶中所盛放液體不能超過1/3實驗：含有雜質的工業乙醇的蒸餾

【思考與交流】1、下列實驗的步驟是什么？

提純KNO3、NaCl混合物中的KNO3

提純NaCl

、KNO3

混合物中的NaCl2、進行上述實驗時，用到的儀器有哪些？要注意哪些問題？固很大或很小溫度較大較小不純固體物質殘渣(不溶性雜質)濾液母液(可溶性雜質和部分被提純物)晶體(產品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結晶，過濾，洗滌【議一議】2．在苯甲酸的重結晶實驗中，是不是結晶的溫度越低越好？ 答案

不是，溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純的目的。【思考與交流】1、如何提取溴水中的溴？2、實驗原理是什么？3、用到的實驗儀器（玻璃儀器）有哪些？4、如何選取萃取劑？3、萃取萃取：萃取的原理：萃取的條件：用一種溶劑把溶質從它與另一溶劑所組成的溶液中提取出來的方法利用混合物中一種溶質在不同溶劑里的溶解度的不同（1）萃取劑和原溶劑互不相溶和不發生化學反應（2）溶質在萃取劑中的溶解度大于在原溶劑中的溶解度互不相溶

溶解性有機溶劑分液漏斗鐵架臺燒杯振蕩上口倒出[練習1]下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[練習2]可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD2．物質的提純 將某物質中的雜質，采用物理或化學方法除掉的過程。它和分離的主要區別在于除掉的雜質可以不進行恢復。

(1)物質提純的原則 ①不增：在提純過程中不增加新雜質； ②不減：在提純過程中不減少被提純物； ③易分離：被提純物與雜質易分離； ④易復原：在提純過程中被提純物轉變成了其他物質時，應容易將其恢復到原來的狀態。CO2

HCl

實驗式有機物分子式的確定1、有機物組成元素的確定5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g.含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氫0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接確定含有氧?如何確定?能否直接確定該有機物的分子式?實驗式和分子式有何區別?C3H6O

2、實驗式和分子式的區別實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數目最簡整數比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數目的式子,表示物質的真實組成。例題2：實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質量是30，求該化合物的分子式。答案：實驗式是CH3，分子式是C2H6高能電子流帶正電荷相對質量相對分子質量的測定—質譜法（由于分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量）[例2]．2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少量的（10-9g）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質荷比。設H＋的質荷比為β，某有機物樣品的質荷比如右圖所示（假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B[練習2]某有機物的結構確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經燃燒分析實驗測定其碳的質量分數是64.86%，氫的質量分數是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質譜圖，則其相對分子質量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O[指出]當化合物結構比較復雜時，若用化學方法，時間長、浪費試劑，因此科學上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機物結構有關的物理方法有質譜、紅外光譜、核磁共振譜等。1、紅外光譜[講述]由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。三、分子結構的鑒定[例一]下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3COOCH2CH32、核磁共振氫譜[講述]對于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的化學環境不同，即等效碳、等效氫的種數不同。明確：不同化學環境的氫原子（等效氫原子）因產生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的

類型及數目。氫原子的類型數目位置不同氫原子數[練習2]2002年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學家庫爾特·維特里希發明了“利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。在化學上經常使用的是氫核磁共振譜，它是根據不同化學環境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A[練習3]分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結構簡式）

。CH3COOCH3和CH3CH2COOH參考結構式，分析核磁譜圖，回答下列問題：分子中共有

種化學環境不同的氫原子；譜線最高者表示有

個環境相同氫原子，譜線最低者表示有

個環境相同氫原子，結構式中的Et表示烷烴基，從什么圖譜中可以推斷結構式中的這個烷烴基是

。

[練習3]某工廠廢液經測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據各物質的性質（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。物質丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸點（℃）56.277.0678117.9①向廢液中加入燒堿溶液，調整溶液的pH＝10②將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時的餾出物④排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進行蒸餾，回收餾出物請回答下列問題：（1）加入燒堿使溶液的pH＝10的目的是

；（2）在70～85℃時的餾出物的主要成份是

；（3）在步驟④中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學方程式表示）

（4）當最后蒸餾的溫度控制在85～125℃一段時間后，殘留液中溶質的主要成份是

。將乙酸與堿反應轉化為乙酸鈉，促進乙酸乙酯的水解乙酸乙酯和乙醇2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH硫酸鈉利用實驗式和相對分子質量常見有哪些方法求相對分子質量？3、確定分子式的方法商余法：烴的式量除以12，得到的商及余數可確定利用燃燒通式已知某有機物燃燒生成CO2和H2O,寫出其燃燒通式?利用其它反應的方程式特殊方法：部分有機物的實驗式中H已達飽和，則該有機物的實驗式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）部分特殊組成的實驗式如：CH3當n=2時即達飽和，在不知相對分子質量時也可求得利用1mol分子中各原子的物質的量利用各類有機物的分子通式和相對分子質量確定列式計算下列有機物的相對分子質量：(1)某有機物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍；