人教版選修5高二年級第三章烴的含氧衍生物第二節醛教學設計2【教學目標】1.知道醛的定義，并能判斷物質是否是醛2.知道飽和一元醛的概念和通式 3.理解并掌握醛的化學性質，熟練掌握有關方程式的書寫【教學過程】醛是重要的一類化合物，引發室內污染的罪魁禍首—甲醛及乙醛都是重要的醛，今天我們將學習醛的結構與性質。引入新課。一、常見的醛1.醛是指烴基與醛基相連的有機物，官能團名稱是醛基，結構簡式RCHO。2.最簡單的醛是HCHO3.常見醛的物理性質和用途4.甲醛：俗稱蟻醛，通常是無色、有刺激性氣味的氣體，易溶于水，質量分數為35％～40％的水溶液叫福爾馬林，主要在工業上用于制造酚醛樹脂，脲醛樹脂。5.乙醛通常是無色，具有刺激性氣味的液體，沸點低（℃），易揮發，易燃燒。分子式C2H4O，結構簡式CH3CHO。6.苯甲醛是一種有無色有刺激氣味的液體，是用于制造染料、香料的重要中間體。二、醛系統命名法1.原則：通常是選擇含有羰基的最長碳鏈為主鏈，而以支鏈為取代基；主鏈碳原子的編號從靠近羰基一端開始編起。2.在醛分子中，醛基總是在碳鏈的一端，所以按照主鏈碳原子的數目成為某醛，取代基的位置用阿拉伯數字標在取代基名稱的前面即可。3.例如： 2-甲基丁醛三、醛的同分異構體1.由于飽和一元醛和飽和一元酮具有相同的通式CnH2nO，所以同碳數的醛和酮是同分異構體。故醛的同分異構體分碳骨架異構和官能團位置、類型異構。2.練習：找出分子式為C5H10O的同分異構體醛：CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH2CHO、(CH3)3CCHO四、醛的化學性質從結構上分析可知，乙醛分子中含有官能團—CHO，它對乙醛的化學性質起著決定性的作用。試推測乙醛應有哪些化學性質？烯烴和醛都有不飽和雙鍵，能發生加成反應，這是兩者的共性。但是，C=O雙鍵和C=C雙鍵結構不同，產生的加成反應也不一樣。因此，能跟烯烴起加成反應的試劑(如溴)，一般不跟醛發生加成反應。1.羰基的加成反應：羰基含不飽和碳原子，可發生加成反應。易與H2加成生成醇2.從氧化還原角度看，此反應中乙醛發生了還原反應。能與氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇等發生加成反應：完成下列化學反應方程式3.由于氫氰酸有劇毒，在實際操作中，常常將醛與NaCN（或者KCN）水溶液混合，再慢慢向其中滴加無機酸。（此反應為有機合成中增長碳鏈常用的方法）4.此類反應在有機合成中的意義是可以有效地增長碳鏈。5.甲醛為什么有毒？它在人體內發生了怎樣的變化？甲醛能與人體內的蛋白質中的氨基發生加成反應，從而使蛋白質變性，引起中毒。6.【補充內容】格氏試劑與醛的反應金屬有機化合物是指分子中含有與C相連的金屬原子的有機物。格氏試劑指的是烷基鹵化鎂RMgX。金屬有機化合物與醛發生加成反應，其加成產物在酸性條件下水解可以生成醇。工業上利用此反應主要用于制備各類醇。例如：7.注意此類反應中，所生成醇羥基的位置及分子中碳數的變化③分子中有α-H的醛或酮的自身加成由于醛分子中的羰基的影響，使α-H的活潑性增強，分子中含有α-H的醛能發生自身加成反應。由于加成產物的分子中既有羥基又有醛基，故這一反應稱為羥醛縮合反應。參照課本原理完成下列反應：此反應的主要用途：a.增長碳鏈，用于有機合成。b.用于制備不飽和醛、酮。8.氧化反應（1）燃燒氧化（2）催化氧化在有機化學反應中，通常把有機物分子中加入O或去H的反應叫做氧化反應。此反應中，乙醛表現還原性乙醛不僅被氧氣氧化，還能被弱氧化劑氧化（3）銀鏡反應：分組完成實驗3-5：在潔凈的試管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一邊搖動試管，一邊逐滴滴入2％的稀氨水，至最初產生的沉淀恰好溶解為止(此時得到的溶液叫做銀氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫熱。a.銀氨溶液的配制：向2％的AgNO3溶液中逐滴加入2％的氨水，邊振蕩邊滴加，直至最初得到的沉淀恰好溶解為止。反應方程式：b.銀鏡的生成：實驗現象：反應生成的銀附著在試管壁上形成光亮的銀鏡。應用：實驗室用于檢驗醛基，工業用于制鏡及保溫瓶膽等。注意的問題：制銀氨溶液時加入的氨水要防止過量，氨水和硝酸銀的濃度要小。②銀氨溶液應現用現配，配制銀氨溶液時，氨水不能過量（防止生成易爆物質）。③要用潔凈的試管。④水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱，過程中不能震蕩試管。⑤實驗后的試管用HNO3洗凈。請推斷1mol甲醛發生銀鏡反應生成4mol銀?；瘜W反應方程式：總結：由于生成的銀附著在試管壁上，形成銀鏡，所以這個反應又叫做銀鏡反應。反應最終生成物可巧記為：乙醛和銀氨，生成某酸銨，還有水、銀、氨，系數一、二、三。另一種弱氧化劑即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。（4）與新制的Cu(OH)2溶液的反應實驗3-6：在試管里加入10%的NaOH的溶液2mL,滴入2%的溶液4～6滴，振蕩后加入乙醛溶液加熱到沸騰，觀察現象。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O實驗現象：溶液由藍色逐漸變成棕黃色，最后變成紅色沉淀。應用：注意的問題：a.制取氫氧化銅時堿要過量；b.將混合液加熱到沸騰。乙醛與新制氫氧化銅的反應實驗中，涉及的主要化學反就是實驗中看到的沉淀是氧化亞銅，由乙醛與氫氧化銅反應的化學方程式可知，乙醛被氫氧化銅氧化。實驗中的Cu(OH)2必須是新制的，制取氫氧化銅，是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4溶液，NaOH是明顯過量的。乙醛與新制氫氧化銅的反應，可用于在實驗里的檢驗醛基的存在，在醫療上檢測尿糖。分析上述兩個實驗的共同點是什么？說明乙醛有什么性質？如何檢驗醛基？乙醛能被弱氧化劑氧化，有還原性，是還原劑?？捎勉y氨溶液或新制的氫氧化銅檢驗醛基的存在。此兩個反應需要在堿性條件下進行。乙醛能被銀氨溶液、新制氫氧化銅這樣的弱氧化劑氧化，由此可知乙醛的還原性是很強的，易被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等氧化劑氧化，高錳酸鉀、溴水因被還原而使溶液褪色。五、生活中的甲醛及其危害甲醛是一種極強的殺菌劑，在醫院和科研部門廣泛用于標本的防腐保存，一些國家的領導人的遺體保存就是先經過甲醛溶液（福爾馬林）處理的。一些低劣的水性內墻涂料及白乳膠也有使用甲醛作防腐劑的。甲醛在工業上用途廣泛，是制造合成樹脂、油漆、塑料以及人造纖維的原料，是人造板工業制造脲醛樹脂膠、三聚氰胺樹脂膠和酚醛樹脂膠的重要原料。隨著經濟的發展和人民生活水平的提高，各種原料制成的建筑裝飾材料已走入家庭，而造成室內空氣污染的公認具有代表性的是甲醛，造成甲醛污染的建筑裝飾材料及其原因有：1．裝修材料及新的組合家具是造成甲醛污染的主要來源。裝修材料及家具中的膠合板、大芯板、中纖板、刨花板（碎料板）的粘合劑遇熱、潮解時，甲醛就釋放出來，是室內最主要的甲醛釋放源，而且膠粘劑中的甲醛釋放時期很長，一般長達15年，新買的家具有時刺激得人流淚，就是釋放出的甲醛在作怪。2．用甲醛作防腐劑的涂料、化纖地毯、化妝品等產品。3．室內吸煙。每支煙煙氣中含甲醛20—88μg，并有致癌的協同作用。一些不法商人用甲醛進行食品（如海產品、米粉等）的保鮮，如胡蘿卜用甲醛溶液泡過后，外表顏色鮮艷且非常干凈，但甲醛對人體有嚴重危害。研究表明，甲醛具有強烈的致癌作用和促癌作用，低濃度時會發生氣喘、刺激眼睛流淚，高濃度時引起惡心、嘔吐、咳嗽、胸悶甚至死亡，我國室內空氣甲醛濃度的最大允許值為m3，而美國、英國等則不允許有。六、檢測題1.茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結構簡式為。下列關于茉莉醛的敘述錯誤的是()A．在加熱和催化劑作用下能被氫氣還原B．能被KMnO4酸性溶液氧化C．在一定條件下能與溴發生取代反應D．不能與氫溴酸發生加成反應2.下列反應中，有機物被還原的是()A．乙醛制乙醇B．乙醛制乙酸C．乙醛發生銀鏡反應D．乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應3.某有機物的化學式為C5H10O，它能發生銀鏡反應和加成反應。它與氫氣在一定條件下發生加成反應后，所得產物可能是()4.戊二醛(OHCCH2CH2CH2CHO)在pH為～時，殺菌消毒的作用最強，可殺滅細菌的繁殖體和芽孢、真菌、病毒，其作用較甲醛強2～10倍。下列有關說法正確的是()A．戊二醛的消毒原理與漂白粉、臭氧等消毒劑不相同B．1mol戊二醛分子可被1molCu(OH)2完全氧化C．CH3CH＝CHCH2COOH與戊二醛互為同分異構體D．10g戊二醛完全燃燒需消耗molO25.某一元醛發生銀鏡反應，生成10.8g銀，再將等質量的醛完全燃燒生成6.72L的CO2(標準狀況)，則該醛可能是()A．丙醛 B．丁醛C．己醛 D．苯甲醛6.甜橙是人們生活中非常喜愛的水果，從甜橙的芳香油中可分離得到化合物A，其結構如圖。現有試劑：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③銀氨溶液；④溴水；⑤新制Cu(OH)2懸濁液，與該化合物中所有官能團都發生反應的試劑有()A．①②④ B．②③⑤C．③④⑤ D．①③④7.人們能夠在昏暗的光線下看見物體，是因為視網膜中的“視黃醛”吸收光線后，其分子結構由順式變為反式，并從所在蛋白質上脫離，這個過程產生的信號傳遞給大腦。下列有關“視黃醛”的說法正確的是()A．“視黃醛”屬于烯烴B．“視黃醛”的分子式為C20H15OC．“視黃醛”能與銀氨溶液發生銀鏡反應D．在金屬鎳催化并加熱下，1mol“視黃醛”最多能與5molH2發生加成反應8.．已知β-紫羅蘭酮的結構簡式是，關于該有機物的說法正確的是()A．其分子式為C13H18OB．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色C．屬于芳香族化合物D．能發生加成反應、取代反應、水解反應9.已知2RCH2CHOeq\o(→,\s\up15(NaOH/H2O),\s\do15(△))水楊酸酯E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如圖所示。請回答下列問題：(1)一元醇A中氧的質量分數約為%，則A的分子式為____________；結構分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為______________；(2)B能與新制的Cu(OH)2發生反應，該反應的化學方程式為________________________________________________________；(3)C有________種結構；若一次取樣，檢驗C中所含官能團，按使用的先后順序寫出所用試劑：____________________________；(4)第③步的反應類型為______________；D所含官能團的名稱為______________。10.部分有機物之間的轉化關系以及轉化過程、相對分子質量變化關系如下：物質轉化關系：R—CH2OHeq\o(→,\s\up17(O2))RCHOeq\o(→,\s\up17(O2))RCOOH相對分子質量：MM－2已知：物質A中只含有C、H、O三種元素，一定條件下能發生銀鏡反應，物質C的相對分子質量為104。A與其他物質之間的轉化關系如圖所示：請回答下列問題：(1)F中含有的官能團有________________________________；G的結構簡式________________________________________。(2)一定條件下B發生銀鏡反應的化學方程式是________________________________。(3)由C、D在一定條件下反應還能生成環狀化合物，其化學反應方程式為________________________。參考答案1.【解析】在加熱和催化劑的作用下，茉莉醛中的—CHO能被H2還原成—CH2OH，、—CHO能被KMnO4酸性溶液氧化，在一定條件下能和Br2發生取代反應，A、B、C三項正確；能和HBr發生加成反應，D項錯誤。故正確答案為D。【答案】D2.【解析】乙醛與氫氣加成制乙醇，有機物加氫過程為還原反應，A項正確；B、C、D項均為乙醛的氧化反應?！敬鸢浮緼3.【解析】能發生銀鏡反應的必含有—CHO，與H2加成的醇中一定有—CH2OH的結構?！敬鸢浮緼4.【解析】A.戊二醛的消毒原理是使蛋白質發生變性，漂白粉、臭氧等消毒劑的原理是氧化性，原理不相同，A正確；B、1mol戊二醛分子中含有2mol醛基，可被2molCu(OH)2完全氧化，B不正確；＝CHCH2COOH與戊二醛分子式相同，都是C5H8O2，但結構不同，二者互為同分異構體，C正確；D.戊二醛燃燒的方程式為C5H8O2＋6O2→5CO2＋4H2O，10g戊二醛的物質的量＝10g÷100g/mol＝，則完全燃燒需消耗，D不正確，答案選C。【答案】AC5.【解析】設一元醛為RCHO。根據銀鏡反應特點及燃燒規律，知RCHO～2Ag12neq\f,108)mol1n＝2eq\f,108)mol得n＝mol而n(CO2)＝eq\fL,L·mol－1)＝mol，則molRCHO中含molC，即1molRCHO中含6molC，醛為己醛?！敬鸢浮緾6.【解析】化合物A中含有碳碳雙鍵、醛基兩種官能團，醛基能被溴水氧化?！敬鸢浮緼7.【解析】“視黃醛”屬于醛類；由其結構可知，每個折點都有一個碳原子，則1個分子中含有19個碳原子；“視黃醛”結構中有5個碳碳雙鍵和1個醛基，所以1mol“視黃醛”最多能與6molH2發生加成反應?！敬鸢浮緾8.【解析】根據β-紫羅蘭酮的結構簡式可知其分子式為C13H20O，A錯誤；β-紫羅蘭酮含碳碳雙鍵，所以能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；β-紫羅蘭酮不含苯環，不屬于芳香族化合物，C錯誤；β-紫羅蘭酮含有的官能團為碳碳雙鍵、羰基，能發生加成反應和取代反應，但不能發生水解反應，D錯誤?！敬鸢浮緽9.【解析】(1)A的相對分子質量為eq\f(16,%)≈74，除氧原子外的相對身子質量為74－16＝58，則58÷12＝4…10，故A的分子式是C4H10O。若A只有一個甲基，則A的結構簡式為CH3CH2CH2CH2OH。(2)B是CH3CH2CH2CHO，其與新制的Cu(OH)2的反應類似于乙醛與新制的Cu(OH)2的反應。(3)根據信息知由B生成C實際上發生了兩步反應，即2分子B先發生加成反應，生成中間產物，再由此中間產物發生脫水得到C。由于此