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文檔簡介
第9章氧化還原反應29.1氧化反應9.1.1碳碳雙鍵的氧化分子中得到氧或失去氫的反應稱為氧化反應。1、高錳酸鉀2、臭氧33、四氧化鋨(OsO4)和雙氧水4、有機過氧酸4SharplessAsymmetricDihydroxylationor56SharplessAsymmetricEpoxidation78ShiAsymmetricEpoxidation9109.1.2醇的氧化1、鉻酸試劑PCC:CrO3·HCl·Pyridine2、Swern氧化11123、Oppenauer氧化134、Dess-Martin氧化145、高碘酸(HIO4)156、醋酸鉛(Pb(OAc)4)169.1.3醛酮的氧化1、高錳酸鉀氧化2、二氧化硒氧化17應用:有機分析:鑒定甲基酮(碘仿試驗)有機合成:通過甲基酮合成少一碳的羧酸鹵仿鹵仿反應堿催化的鹵代反應很難停留在一鹵代階段。3、鹵仿反應(甲基酮的特殊氧化)18鹵仿反應機理α-H有弱酸性烯醇負離子親核加成消除194、Baeyer-Villiger氧化遷移基團是手性碳原子時,其構型保持不變。20219.2還原反應9.2.1負氫離子還原過量分子中失去氧或得到氫的反應稱為還原反應。22239.2.2金屬還原24Birch還原芳香化合物在液氨中用鈉(鋰或鉀)還原生成非共軛二烯的反應。25機理:吸電子基能加速反應。2627Wilkinson催化劑2829NoyoriAsymmetricHydrogenation303132Corey-Bakshi-ShibataReduction(CBSRe
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