第五章二烯烴紅外光譜分子中含有兩個或多個雙鍵的烯烴分別稱為二烯烴和多烯烴。多烯烴的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)相似的二烯烴性質(zhì)相似。有機(jī)化學(xué)1二烯烴紅外光譜主要內(nèi)容一、二烯烴的分類和命名二、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)三、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)四、紅外光譜小結(jié)有機(jī)化學(xué)2二烯烴紅外光譜§5-1二烯烴的分類和命名一、二烯烴的分類二、二烯烴的命名有機(jī)化學(xué)3二烯烴紅外光譜一、二烯烴的分類分子中含有兩個以上雙鍵的烯烴叫多烯烴。含有兩個雙鍵的烯烴叫二烯烴。二烯烴的通式為CnH2n-2，其與炔烴互為同分異構(gòu)體。二烯烴按分子中雙鍵的位置不同，可以分為以下三類：有機(jī)化學(xué)4二烯烴紅外光譜1.累積(積聚)二烯烴兩個雙鍵與一個共用碳原子相連，如：>C=C=C<2.隔離（孤立）二烯烴兩個雙鍵間被兩個以上單鍵隔開，如：>C=CH-（CH2）n-CH=C<

(n1)3.共軛(雙烯)二烯烴兩個雙鍵間僅隔一個單鍵(單雙鍵交替出現(xiàn))，如：>C=CH-CH=C<

有機(jī)化學(xué)5二烯烴紅外光譜丙二烯結(jié)構(gòu)累積二烯烴的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，很難單獨(dú)存在，隔離二烯烴的性質(zhì)與單烯相同，在本章中不作討論，而共軛二烯烴(雙烯)在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上都有其獨(dú)特之處，是本章重點(diǎn)討論之內(nèi)容。有機(jī)化學(xué)6二烯烴紅外光譜二、二烯烴的系統(tǒng)命名法1.選主鏈選含雙鍵個數(shù)最多的最長碳鏈為主鏈，叫“某二烯”在此烯烴中，最長碳鏈有5個碳，但因其僅包括一個雙鍵，所以只能選含兩個雙鍵的4個碳的碳鏈為主鏈。2-乙基-1,3-丁二烯有機(jī)化學(xué)7二烯烴紅外光譜二烯烴的命名2.主鏈編號從最靠近雙鍵的一端編號，雙鍵的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，寫在母體名前，數(shù)字間用逗號隔開。1,3-戊二烯有機(jī)化學(xué)8二烯烴紅外光譜二烯烴的命名3.書寫名稱最后將取代基的位置、數(shù)量、名稱寫在母體名前，就構(gòu)成二烯烴的全名。例如：4-乙烯基-1,6-庚二烯有機(jī)化學(xué)9二烯烴紅外光譜二烯烴的命名4.順反異構(gòu)體的命名有順反異構(gòu)體的多烯烴，可按順反法或Z/E法命名。例如：（2Z,4E）-2,4-庚二烯順,反-2,4-庚二烯（3E,5E）-1,3,5-庚三烯反,反-1,3,5-庚三烯有機(jī)化學(xué)10二烯烴紅外光譜§5-2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)一、1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)與共軛體系二、共軛效應(yīng)三、超共軛效應(yīng)四、電子效應(yīng)小結(jié)有機(jī)化學(xué)11二烯烴紅外光譜一、1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)與共軛體系1、1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)1,3-丁二烯(簡稱丁二烯)是最簡單的共軛二烯烴。現(xiàn)代物理方法測定其結(jié)構(gòu)如下：122.4°119.8°0.134nm0.148nm0.108nm有機(jī)化學(xué)12二烯烴紅外光譜數(shù)據(jù)比較從數(shù)據(jù)上來看，C2-C3間的鍵較烷烴中的C-C鍵短，而C1-C2、C3-C4間的“C=C”比單烯中“C=C”長，同時C-H鍵也有類似變化。即在丁二烯中，單(長)鍵變短，雙(短)鍵增長，其鍵長發(fā)生了平均化。C-CC=CC-H乙烷0.154nm0.110nm乙烯0.133nm0.1076nm丁二烯0.148nm0.134nm0.108nm有機(jī)化學(xué)13二烯烴紅外光譜在1，3—丁二烯分子中，4個C均采用sp2方式雜化，雜化軌道間夾角為1200，碳原子間以sp2-sp2重疊形成C—C鍵，C-H間以sp2–s重疊形成鍵。所有的C—C鍵和C-H鍵都處于同一平面上，而每個C原子還有一個未雜化的p軌道垂于鍵所在的平面并互相平行。這樣，相鄰較近的C1-C2、C3-C4間的p軌道從側(cè)面平行重疊（肩并肩）形成兩鍵。有機(jī)化學(xué)14二烯烴紅外光譜

同時，由于C2-C3間的p軌道相鄰也較近，它們也可從側(cè)面發(fā)生部分重疊。這樣兩個鍵中的4個電子不是局限在C1-C2、C3-C4間運(yùn)動，而是擴(kuò)展到整個分子中運(yùn)動，這種現(xiàn)象稱“電子離域”，所形成的離域鍵叫“大鍵”。離域大鍵常用表示。電子數(shù)形成鍵的原子數(shù)有機(jī)化學(xué)15二烯烴紅外光譜按照分子軌道理論，1，3—丁二烯分子中的四個碳原子的4個P原子軌道可以通過線性組合而形成4個分子軌道，其中兩個是成鍵軌道，用1和2表示；兩個是反鍵軌道，用3*和4*表示。見圖5—1。從圖中可以看出：1和2成鍵分子軌道比3*和4*反鍵分子軌道能量低，所以，4個P原子軌道只能按1和2方式成鍵。并且C2-C3間電子云密度要比C1-C2或C3-C4間電子云密度略低一些。但仍有部分鍵的性質(zhì)。有機(jī)化學(xué)16二烯烴紅外光譜反鍵軌道能量成鍵軌道圖5-11,3-丁二烯的分子軌道圖形有機(jī)化學(xué)17二烯烴紅外光譜能量反鍵軌道原子軌道成鍵軌道圖5-2丁二烯的原子軌道和分子軌道能級圖從丁二烯的原子軌道和分子軌道能級圖可以看出4個P電子形成2個成鍵軌道能量比成鍵前原子軌道能量要低，可以穩(wěn)定成鍵。有機(jī)化學(xué)18二烯烴紅外光譜2、共軛體系由于電子離域，使得C1-C2、C3-C4間的“C=C”增長；而C2-C3間的單鍵變短，（短鍵變長，長鍵變短），即出現(xiàn)了鍵長平均化。由于電子云密度的平均化，使體系的能量降低，體系也更穩(wěn)定。這種存在電子離域現(xiàn)象，并且由于電子離域而引起鍵長平均化的體系，叫共軛體系。共軛體系有兩個特點(diǎn)：、電子離域（電子運(yùn)動的范圍擴(kuò)大了）。、由于電子離域而引起鍵長平均化（單雙鍵特點(diǎn)不明顯）。1，3—丁二烯由于存在電子離域和鍵長平均化現(xiàn)象，是典型的共軛體系。有機(jī)化學(xué)19二烯烴紅外光譜二、共軛效應(yīng)在共軛體系中，由于電子離域還使得電子云的分布出現(xiàn)了不均衡性—即分子產(chǎn)生了交替極性。如：這種共軛體系中，由于電子離域而引起的電子云分布的不均衡性——即交替極性叫做共軛效應(yīng)（Conjugativeeffect)，一般用“

C”表示。共軛效應(yīng)是存在于共軛體系中的一種極性和極化現(xiàn)象，它主要通過鍵而傳遞，不受碳鏈長短的影響。電子的流動方向一般用表示。有機(jī)化學(xué)20二烯烴紅外光譜共軛效應(yīng)的類型1、

-共軛：單雙鍵交替出現(xiàn)，鍵與鍵作用而產(chǎn)生的交替極性。如：2、p-共軛：與鍵相平行的p軌道和鍵間的作用而產(chǎn)生的交替極性。如：有機(jī)化學(xué)21二烯烴紅外光譜三、超共軛效應(yīng)在共軛體系中，除上面介紹的

-共軛、p-共軛效應(yīng)外，與鍵相連的C-H鍵和鍵之間以及C-H鍵與p軌道之間也會相互作用而產(chǎn)生電子位移（共軛效應(yīng)）。1、-超共軛：與鍵相連的C-H鍵和鍵之間的作用而引起的共軛效應(yīng)。例如丙烯：有機(jī)化學(xué)22二烯烴紅外光譜2、-p超共軛：C-H鍵與p軌道之間的作用而引起的共軛效應(yīng)。例如叔丁基碳正離子：有機(jī)化學(xué)23二烯烴紅外光譜-超共軛和-p超共軛效應(yīng)其實(shí)質(zhì)是一種C-H鍵電子離域現(xiàn)象.這種由于電子離域而引起的電子位移（共軛效應(yīng)）叫超共軛效應(yīng)。電子位移方向用

電子離域比電子離域要弱得多，所以超共軛效應(yīng)比共軛效應(yīng)影響要小。超共軛效應(yīng)一般都是供電性的，C-H鍵越多，超共軛效應(yīng)越強(qiáng)。故烷基碳正離子的穩(wěn)定性為：表示。（CH3）3C+

>（CH3）2CH+

>

CH3CH2+

>

CH3+有機(jī)化學(xué)24二烯烴紅外光譜練習(xí)：下列物質(zhì)中那種有共軛效應(yīng)或超共軛效應(yīng)？屬于何種共軛？

-共軛、-超共軛

-共軛p-共軛

-共軛有機(jī)化學(xué)25二烯烴紅外光譜四、電子效應(yīng)總結(jié)在烯烴中我們學(xué)習(xí)了誘導(dǎo)效應(yīng)，二烯烴中又學(xué)習(xí)了共軛效應(yīng)和超共軛效應(yīng)，這三種效應(yīng)統(tǒng)稱為電子效應(yīng)，其中共軛效應(yīng)比其他兩種電子效應(yīng)的影響更為顯著。1、誘導(dǎo)效應(yīng)(+I,-I)：分子內(nèi)各原子電負(fù)性不同，而使電子沿碳鏈偏移的效應(yīng)(導(dǎo)致共價鍵的極性變化，其隨碳鏈增長而減弱，C5以上可忽略)。有機(jī)化學(xué)26二烯烴紅外光譜電子效應(yīng)總結(jié)2、共軛效應(yīng)(+C,-C)：共軛體系中，由于電子離域而引起的電子分布的不均衡性——交替極性。其通過鍵傳遞，不受碳鏈長短的影響。如：有機(jī)化學(xué)27二烯烴紅外光譜電子效應(yīng)總結(jié)3、超共軛效應(yīng)：由于C-H

鍵電子離域而引起的電子位移效應(yīng)叫超共軛效應(yīng)。其作用比共軛效應(yīng)弱，并與C-H鍵數(shù)目有關(guān)，C-H鍵越多，超共軛效應(yīng)就越大。電子效應(yīng)對有機(jī)反應(yīng)的難易、反應(yīng)部位及產(chǎn)物均有重要的影響，學(xué)習(xí)和研究有機(jī)反應(yīng)機(jī)理經(jīng)常要用到。有機(jī)化學(xué)28二烯烴紅外光譜練習(xí)：下列物質(zhì)中存在何種電子效應(yīng)？

-共軛、-超共軛p-共軛、-I

-共軛、-I有機(jī)化學(xué)29二烯烴紅外光譜§5-3共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)一、1，4-加成反應(yīng)二、雙烯合成三、聚合反應(yīng)有機(jī)化學(xué)30二烯烴紅外光譜§5—3共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)共軛二烯烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)與單烯烴都很相似。單烯烴能發(fā)生的反應(yīng)，共軛二烯烴也可以發(fā)生同樣的反應(yīng)（如親電加成、氧化、聚合等），但共軛二烯烴由于其結(jié)構(gòu)特殊，使其也具有一些特殊的性質(zhì)。如1,4-加成反應(yīng)和雙烯合成反應(yīng)(Diels-Alderreaction)

等。有機(jī)化學(xué)31二烯烴紅外光譜一、1,4-加成反應(yīng)（共軛加成）共軛二烯烴的加成比單烯容易，但其與X2、HX等試劑進(jìn)行親電加成時，可生成兩種不同產(chǎn)物。一分子的試劑加到C1、C2上時，該加成反應(yīng)稱1,2-加成，此反應(yīng)與單烯時情況相同。但當(dāng)一分子試劑加到C1、C4上時，兩個雙鍵變成單鍵，同時在C2~C3間形成一個新的雙鍵，這種加成反應(yīng)稱1,4-加成反應(yīng)。3,4-二溴-1-丁烯1,4-二溴-2-丁烯有機(jī)化學(xué)32二烯烴紅外光譜1,4-加成反應(yīng)同樣1，3-丁二烯與HBr的加成也有類似的現(xiàn)象。在1,4-加成反應(yīng)中，共軛二烯烴是作為一個整體參加反應(yīng)的，與單烯加成有明顯不同，因此，1,4-加成也稱共軛加成，共軛加成是共軛二烯烴的特征反應(yīng)。3-溴-1-丁烯1-溴-2-丁烯有機(jī)化學(xué)33二烯烴紅外光譜1,4-加成反應(yīng)機(jī)理（歷程）共軛二烯烴能進(jìn)行1,4-加成，是由于它的特殊結(jié)構(gòu)所決定的，當(dāng)它進(jìn)行親電加成反應(yīng)時，由于受到親電試劑的影響，以及電子離域，使整個共軛體系的電子云發(fā)生偏移，而產(chǎn)生了交替極性。Br2異裂產(chǎn)生的Br+進(jìn)攻1，3-丁二烯時，會有兩種選擇。III有機(jī)化學(xué)34二烯烴紅外光譜在第一步中產(chǎn)生了兩種可能的中間體I和II，在中間體II中存在p-共軛和-p超共軛兩種共軛效應(yīng)，比I中僅有-p超共軛效應(yīng)的作用更強(qiáng)，故中間體II比I穩(wěn)定，因此在第一步中主要產(chǎn)生中間體II。第二步，Br-進(jìn)攻中間體II的C2和C4，完成親電加成，得到1，2—加成及1，4—加成兩種產(chǎn)物。有機(jī)化學(xué)35二烯烴紅外光譜共軛二烯烴加HX的反應(yīng)歷程與加Br2相同。反應(yīng)條件的影響經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)，共軛二烯烴1,2-加成、1,4-加成產(chǎn)物的比例與反應(yīng)條件有關(guān)。例如1，3—丁二烯與HBr的加成：

80%

1,2-加成為主80%1,4-加成為主有機(jī)化學(xué)36二烯烴紅外光譜反應(yīng)條件的影響一般情況下：在非極性溶劑、較低溫度、短時間反應(yīng)時，產(chǎn)物以1,2-加成為主。在極性溶劑、較高溫度、長時間反應(yīng)時，產(chǎn)物以1,4-加成為主。原因：低溫時，反應(yīng)受動力學(xué)控制，1,2-加成反應(yīng)速度快。高溫時，反應(yīng)受熱力學(xué)控制，1,4-加成產(chǎn)物穩(wěn)定。有機(jī)化學(xué)37二烯烴紅外光譜二、雙烯合成（

Diels-Aiderreaction）共軛二烯烴與含碳碳叁鍵或碳碳雙鍵的不飽和化合物可進(jìn)行1,4-加成反應(yīng)，生成環(huán)狀化合物。例如：雙烯體親雙烯體有機(jī)化學(xué)38二烯烴紅外光譜這類反應(yīng)叫雙烯合成，或協(xié)同反應(yīng)。也叫Diels-Aider反應(yīng)（兩位德國化學(xué)家Diels-Aider于1928年首次發(fā)現(xiàn)，并于1950年獲諾貝爾化學(xué)獎）。含共軛雙鍵的二烯烴稱為雙烯體，而含碳碳叁鍵或雙鍵的化合物稱為親雙烯體。由于雙烯合成的難易與親雙烯體的極化有關(guān)，所以當(dāng)親雙烯體的雙鍵上連有強(qiáng)吸電子基團(tuán)(-COOH、-CHO、-CN、-NO2等)時，有利于雙烯體的極化，雙烯合成更容易。3-四氫化苯甲醛有機(jī)化學(xué)39二烯烴紅外光譜雙烯合成的反應(yīng)歷程與自由基反應(yīng)、親電加成反應(yīng)不一樣，它沒有活性中間體生成，舊鍵斷開和新鍵生成是同時發(fā)生的，故稱為協(xié)同反應(yīng)。又因?yàn)楫a(chǎn)物為環(huán)狀化合物，所以也叫周環(huán)反應(yīng)。順-4-四氫化鄰苯二甲酸酐有機(jī)化學(xué)40二烯烴紅外光譜練習(xí)：用指定原料合成化合物。有機(jī)化學(xué)41二烯烴紅外光譜三、聚合反應(yīng)與合成橡膠1、天然橡膠其主要成分是異戊二烯的順式聚合物。現(xiàn)在可由人工合成：異戊二烯順-1，4-聚異戊二烯（合成天然橡膠）有機(jī)化學(xué)42二烯烴紅外光譜2、合成橡膠在催化劑TiCl4—AlR3（齊格勒-納塔催化劑）的催化下，共軛二烯烴自身，或與其它雙鍵化合物可以發(fā)生聚合反應(yīng)，生成各種高分子化合物——合成橡膠。常見的有：順丁橡膠（1）、順丁橡膠有機(jī)化學(xué)43二烯烴紅外光譜（2）、丁苯橡膠（3）、氯丁橡膠（4）、丁腈橡膠有機(jī)化學(xué)44二烯烴紅外光譜§5—4紅外光譜有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的測定，是研究有機(jī)化合物的重要組成部分。有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和合成的研究是相輔相承的。物理方法來測定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有了很大進(jìn)展。物理方法的特點(diǎn)是一般只需微量樣品，就可以很快獲得可靠的分析數(shù)據(jù)。其中紅外光譜的使用非常普遍。有機(jī)化學(xué)45二烯烴紅外光譜一、電磁波譜的概念1、電磁波譜電磁波：也稱電磁輻射，包括了從波長極短的宇宙線波長較長的無線電波的極為寬廣的范圍電磁波的波長（

）越短，頻率（）越高，具有的能量（E）越大。單位：可見光及其附近的電磁波，如紫外光、紅外光等的波長，一般用m（微米）或nm（納米）來表示；頻率常用波數(shù)（，cm-1）表示。有機(jī)化學(xué)46二烯烴紅外光譜電磁波譜

10-1410-1210-1010-810-610-410-2100102104

1022102010181016101410121010108106104

4×1094×1074×

1054×

1034×

10

4×

10-14×

10-34×

10-54×

10-74×

10-9宇宙線射線X射線紫外線可見光紅外光微波無線電波波長/m頻率/Hz能量/KJmol-1有機(jī)化學(xué)47二烯烴紅外光譜2、吸收光譜當(dāng)電磁波照射物質(zhì)時，物質(zhì)可以吸收一部分輻射，吸收的輻射能量可以激發(fā)分子中的電子躍遷到較高的能級或增加分子中原子的振動和轉(zhuǎn)動能量。分子吸收輻射是量子化的。把某一有機(jī)化合物對不同波長輻射的吸收情況記錄下來，就成為這一化合物的吸收光譜，如紅外光譜、紫外光譜。吸收光譜可作為鑒定一個有機(jī)化合物的重要依據(jù)。有機(jī)化學(xué)48二烯烴紅外光譜分子吸收光能后的變化波長/nm波長/m1002004007800.10.20.40.78330300光譜區(qū)域X光遠(yuǎn)紫紫外光可見光外光紅外光近紅外中紅外遠(yuǎn)紅外微波吸收光能后的變化波數(shù)/cm-1內(nèi)層分子振動及轉(zhuǎn)分子轉(zhuǎn)動電子價電子躍遷動能級的變化能級變化躍遷

10-55×10-42.5×10-42580012820333833333有機(jī)化學(xué)49二烯烴紅外光譜二、紅外光譜紅外光譜主要反映分子振動能級的變化。紅外光譜可進(jìn)一步分為：

近紅外（=0.78~3m,=12820~3333cm-1

）

中紅外（=3.0~30m,=3333~333cm-1

）

遠(yuǎn)紅外（=30~300m,=333~33cm-1

）譜圖以波長及波數(shù)為橫坐標(biāo)，表示吸收帶的位置，以透射率為縱坐標(biāo)，表示光的吸收強(qiáng)度。有機(jī)化學(xué)50二烯烴紅外光譜由吸收紅外光而引起的分子振動，包括鍵的伸縮振動和鍵的彎曲振動。（一）、分子振動、分子結(jié)構(gòu)與紅外光譜對稱伸縮振動不對稱伸縮振動直線：處在平面上的鍵（如C-H鍵）；虛線：指向紙面后的鍵；楔形線：指向紙面之上的鍵；有機(jī)化學(xué)51二烯烴紅外光譜鍵的彎曲振動平面箭式彎曲振動平面搖擺彎曲振動平面外搖擺彎曲振動平面外扭曲彎曲振動有機(jī)化學(xué)52二烯烴紅外光譜伸縮振動與彎曲振動的區(qū)別伸縮振動：只改變瞬時間的鍵長，不改變鍵角；彎曲振動：不改變鍵長，改變鍵角。只有使分子的偶極矩發(fā)生變化的分子振動才能吸收紅外輻射，有相應(yīng)的吸收譜帶。分子中極性基團(tuán)的振動容易發(fā)生較顯著的紅外吸收。相同的官能團(tuán)或相同的鍵型具有相同的紅外吸收特征頻率。有機(jī)化學(xué)53二烯烴紅外光譜紅外光譜譜帶特征特征譜帶較多地集中在4000~1250cm-1區(qū)域之內(nèi)，稱為化學(xué)鍵或官能團(tuán)的特征頻率區(qū)；振動時偶極矩變化較大的振動產(chǎn)生較強(qiáng)的紅外吸收，如—OH、>C=O。分子中的結(jié)構(gòu)影響，一般會使吸收譜帶稍有移動（向波數(shù)略低的方向移動）有機(jī)化學(xué)54二烯烴紅外光譜指紋區(qū)分子結(jié)構(gòu)的細(xì)微變化常引起1250~675cm-1區(qū)域譜帶的變化，這個區(qū)域叫“指紋區(qū)”。結(jié)構(gòu)相似的不同化合物可能在非指紋區(qū)具有極為相似的紅外吸收譜帶，但必然會在指紋區(qū)表現(xiàn)出它們的不同點(diǎn)。常用于判斷兩個樣品是不是同一化合物。有機(jī)化學(xué)55二烯烴紅外光譜紅外光譜中各種鍵的吸收譜帶的區(qū)域波數(shù)/cm-137002800240019001500500鍵型和振動類型Y-H鍵伸縮振動YZ叁鍵和累積雙鍵伸縮振動Y=Z雙鍵伸縮振動單鍵和重鍵的彎曲振動較重原子參與的共價鍵伸縮振動其中：Y=C，O，N；Z=C，N有機(jī)化學(xué)56二烯烴紅外光譜紅外吸收的特征頻率鍵型化合物類型/cm-1(1)C-H(a)Csp3-H(b)Csp2-H(c)Csp-H(2)C-C(a)C-C(b)C=C(c)CC(3)C-N(a)C-N(b)C=N(c)CN烷烴烯烴，芳烴炔烴烷烴烯烴炔烴伯、仲、叔胺希夫堿>C=N-R，肟腈2800~31003000~31003200~3350750~12001600~16802050~22601030~12301640~16902210~2260有機(jī)化學(xué)57二烯烴紅外光譜續(xù)表鍵型化合物類型/cm-1(4)C-O(a)C-O(b)C=O醇醚醛酮羧酸羧酸酯1020~12751690~17401650~17301710~1780有機(jī)化學(xué)58二烯烴紅外光譜續(xù)表鍵型化合物類型/cm-1(4)C-O(b)C=O(5)C-X(a)C-F(b)C-Cl

(c)C-Br(d)C-I酰胺酸酐酰鹵氟化物氯化物溴化物碘化物1650~16901820，1760

18001000~1350600~850500~680200~500有機(jī)化學(xué)59二烯烴紅外光譜續(xù)表鍵型化合物類型/cm-1(6)N-H(a)

(b)伯胺仲胺伯、仲、叔胺鹽

3400~35002250~3200有機(jī)化學(xué)60二烯烴紅外光譜續(xù)表鍵型化合物類型/cm-1(6)O-H(a)ROH,ArOH

(b)(7)N-O(a)(b)

(c)醇，酚氫鍵結(jié)合的醇、酚氫鍵結(jié)合的羧酸硝基化合物硝酸酯亞硝酸酯3400~37003200~34002500~33001350，15601620~16401270~12851610~1680，750~815有機(jī)化學(xué)61二烯烴紅外光譜（二）、脂肪族烴的紅外光譜1、烷烴的紅外光譜主要吸收峰為：2850~3000cm-1區(qū)域的C-H伸縮振動；1500cm-1以下的三個彎曲振動：1450~1470cm-1的箭式彎曲振動（-CH2-及-CH3）1370~1380cm-1的平面搖擺彎曲振動（-CH3）720~725cm-1的平面搖擺振動（-CH2-）。在測定烷烴的結(jié)構(gòu)時，還需其他波譜配合。有機(jī)化學(xué)62二烯烴紅外光譜正辛烷的紅外光譜圖透射率%40003600320028002400200018001600140012001000800600400

2.53.03.54.05678910121416202520806040波長/m波數(shù)/cm-1有機(jī)化學(xué)63二烯烴紅外光譜2、烯烴的紅外光譜烯烴的鍵的吸收峰，與烷烴的-C-H鍵相比，出現(xiàn)在更高的波數(shù)區(qū)，一般在3000~3100

cm-1左右。C=C鍵的伸縮振動在1600~1680

cm-1左右，雙鍵碳上烷基越少，吸收峰強(qiáng)度越大。烯烴的鍵的平面彎曲振動位于700~1000

cm-1之間。特征吸收峰：有機(jī)化學(xué)64二烯烴紅外光譜烯烴C-H鍵的平面外彎曲振動吸收頻率有機(jī)化學(xué)65二烯烴紅外光譜1-辛烯的紅外光譜圖

透射率/%40003600320028002400200018001600140012001000800600400

2.53.03.54.05678910121416202520806040波長/m波數(shù)/cm-1308018201640995915有機(jī)化學(xué)66二烯烴紅外光譜3080cm-1：1-辛烯的紅外光譜特征鍵的伸縮振動；1640cm-1：C=C鍵的伸縮振動；1820cm-1、995cm-1、915cm-1：-CH=CH-H的平面外搖擺彎曲振動這三個彎曲振動吸收帶是末端乙烯基（R-H=CH2）的特征頻率有機(jī)化學(xué)67