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藥用基礎(chǔ)化學(xué)/雜環(huán)化合物五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)O:1s22s22p4
O呋喃SS:1s22s22p63s23p4
噻吩N:1s22s22p3
NH吡咯一、吡咯、呋喃和噻吩的結(jié)構(gòu)呋喃、噻吩、吡咯都表現(xiàn)出與苯相似的芳香性。芳香性大小比較:苯>噻吩>吡咯>呋喃。(一)、物理性質(zhì)
呋喃是無(wú)色液體,具有類(lèi)似氯仿的氣味,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。
噻吩與苯共存于煤焦油中,噻吩是無(wú)色而有特殊氣味的液體。
吡咯存在于煤焦油和骨焦油中,是無(wú)色液體,有弱的苯胺的氣味。二、五元雜環(huán)化合物的性質(zhì)水溶性:溶解1份吡咯、呋喃及噻吩,分別需要17、35、700份的水。沸點(diǎn):吡咯、噻吩和呋喃分別為131℃、84℃、31℃吡咯堿性極弱,氮上的氫原子顯示出弱酸性,pKa為17.5,能與強(qiáng)堿共熱成鹽。
呋喃的氧原子因參與形成大π鍵而失去了醚的弱堿性。噻吩的硫原子不能與質(zhì)子結(jié)合,也不顯堿性。
(二)化學(xué)性質(zhì)2、氧化反應(yīng)呋喃和吡咯在空氣中就能被氧化,環(huán)被破壞。噻吩相對(duì)穩(wěn)定些。1、酸堿性比苯容易,親電取代反應(yīng)通常發(fā)生在α位上。親電取代反應(yīng)活性:吡咯>呋喃>噻吩>苯
(二)化學(xué)性質(zhì)3、親電取代反應(yīng)O+Br20℃OBr二氧六環(huán)S+Br2SBr乙醚0℃(1)鹵代反應(yīng)(二)化學(xué)性質(zhì)
(2)硝化反應(yīng)
(二)化學(xué)性質(zhì)(3)磺化反應(yīng)
(4)傅-克?;磻?yīng)
(二)化學(xué)性質(zhì)(5)氫化反應(yīng)
四氫噻吩(6)鑒別反應(yīng)噻吩和靛紅在硫酸作用下呈藍(lán)色;呋喃蒸氣使鹽酸浸過(guò)的松木片顯綠色;吡咯蒸氣遇鹽酸浸過(guò)的松木片顯紅色。OCHO+H2NOCH=N+H2O希夫堿
呋喃甲醛又叫糠醛,化學(xué)性質(zhì)與苯甲醛相似,能發(fā)生銀鏡反應(yīng);遇苯胺醋酸溶液呈深紅色,此反應(yīng)用以鑒定糠醛;糠醛遇鹽酸浸過(guò)的松木片顯綠色。三、重要的五元雜環(huán)化合物1、呋喃及其衍生物
吡咯衍生物廣泛存在于自然界中。如:血紅素、葉綠素、VB12及各種生物堿。卟吩卟吩環(huán)由四個(gè)吡咯和四個(gè)次甲基(=CH)交替相連組成的共軛體系,呈平面結(jié)構(gòu),是卟啉化合物的母體,具有芳香性。葉綠素和血紅素都是卟啉化合物。
Woodward20歲獲博士學(xué)位,30歲當(dāng)教授,48歲時(shí)(1965年)獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。一生人工合成了20多種結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)化合物,是當(dāng)之無(wú)愧的有機(jī)合成大師。
三、重要的五元雜環(huán)化合物2、
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