第=page3333頁，共=sectionpages3333頁第=page3434頁，共=sectionpages11頁高三化學一輪復(fù)習綜合專題演練-8有機化學基礎(chǔ)填空測試題填空題（共17小題）《茉莉花》是一首膾炙人口的江蘇民歌。茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯()是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成。一種合成路線如下：

(1)寫出反應(yīng)①的化學方程式：_____________________________。

(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為____________。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(4)C通常有三種不同類別的芳香族同分異構(gòu)體，試寫出另兩種不同類別的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(各寫一種)____________、____________。

(5)反應(yīng)________(填序號)原子的理論利用率為100%，符合綠色化學的要求。PVAc是一種具有熱塑性的樹脂，可合成重要高分子材料M，合成路線如下：

已知：R、R′、R″為H原子或烴基

Ⅰ。

Ⅱ。

(1)標準狀況下，4.48L氣態(tài)烴A的質(zhì)量是5.2g，則A的結(jié)構(gòu)簡式為______。

(2)已知A→B為加成反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡式為______；B中官能團的名稱是______。

(3)反應(yīng)①的化學方程式為______。

(4)E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和條件是______。

(5)反應(yīng)③的化學方程式為______。

(6)在E→F→G→H的轉(zhuǎn)化過程中，乙二醇的作用是______。

(7)已知M的鏈節(jié)中除苯環(huán)外，還含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則M的結(jié)構(gòu)簡式為______。已知氣態(tài)烴A在標準狀況下的密度為1.25g?L?1，C能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E與B、F均能發(fā)生酯化反應(yīng)。有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請回答：

(1)F的結(jié)構(gòu)簡式______。

(2)A→B的反應(yīng)類型______。

(3)C→D的化學方程式______。

(4)下列說法不正確的是______。

A.將金屬鈉投入B中，金屬鈉沉入底部，并緩慢的放出氣泡

B.2molF可以反應(yīng)產(chǎn)生1mol環(huán)狀化合物，其分子式為C4H6O5

C.G加入NaHCO3苯甲酸苯甲酯()可以用作香料、食品添加劑及一些香料的溶劑，可通過如下方法合成(部分反應(yīng)的條件已略去)。

⑴B的結(jié)構(gòu)簡式是

。⑵A→C所需的反應(yīng)物及反應(yīng)條件是

。⑶B+D→E的反應(yīng)類型是

反應(yīng)。⑷D、E中含氧官能團的名稱分別是

、

。⑸請寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。醇酸樹脂是一種成膜性良好的樹脂，下面是一種醇酸樹脂的合成線路：(1)A的名稱是________，B中含碳官能團的結(jié)構(gòu)式為________。(2)反應(yīng)③的有機反應(yīng)類型是________。(3)下列說法正確的是________(填字母)。A.1molE與足量的新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)能生成1molCB.F能與NaHCO3C.反應(yīng)①發(fā)生的是消去反應(yīng)(4)寫出E與銀氨溶液反應(yīng)的化學方程式________。(5)的同分異構(gòu)體中同時符合下列條件的芳香族化合物共有________種。a.能發(fā)生消去反應(yīng)b.能與過量濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀(6)寫出反應(yīng)⑤的化學方程式：________。某研究小組以甲苯為主要原料，合成醫(yī)藥中間體F和Z．

已知：①

②：苯胺中氨基易被氧化．

請回答下列問題：

(1)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為______．

(2)下列有關(guān)F的說法正確的是______．

a.分子式是C7H7NO2Br

b.能形成內(nèi)鹽

c.能發(fā)生酯化反應(yīng)和縮聚反應(yīng)

d.1mol的F最多可以和2mol

NaOH反應(yīng)

(3)B→C的化學方程式是______.在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是______．

(4)寫出同時符合下列條件的Z的同分異構(gòu)體(不含Z，不考慮立體異構(gòu))______．

①含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)

②與Heck反應(yīng)是合成C?C鍵的有效方法之一，如反應(yīng)①：

化合物Ⅱ可由以下合成路線獲得：

Ⅳ(分子式為

(1)Heck反應(yīng)的反應(yīng)類型是______反應(yīng)；V→Ⅱ的反應(yīng)類型是______反應(yīng)

(2)化合物Ⅲ的分子式為______，1mol化合物Ⅲ最多可與______mol

H2發(fā)生加成反應(yīng)．

(3)若化合物IV分子結(jié)構(gòu)中有甲基，寫出由化合物Ⅳ反應(yīng)生成化合物V的化學方程式______．

(4)有關(guān)化合物II說法正確的是______

A.1mol化合物II完全燃燒消耗5mol

O2

B.化合物Ⅱ能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.化合物Ⅱ難溶于水

D.化合物Ⅱ分子間聚合，反應(yīng)生成的高聚物結(jié)構(gòu)為

(5)化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅵ，苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，Ⅵ能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成無色氣體，除苯環(huán)上的氫外核磁共振氫譜還有四組峰，峰面積之比為1：1：1：3，VI的結(jié)構(gòu)簡式為______．

(6)和也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，反應(yīng)后有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為______．某研究小組從10甲苯出發(fā)，按下列路線合成染料中間體X和醫(yī)藥中間體Y。

已知：化合物A、E、F互為同分異構(gòu)體。

?NH2+O=→?N=；Fe/HCl(易被氧化)

請回答：

(1)下列說法不正確的是______

A.化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)

B.化合物D能發(fā)生水解反應(yīng)

C.化合物E能發(fā)生取代反應(yīng)

D.化合物F能形成內(nèi)鹽

(2)B+C→D的化學方程式是______。

(3)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是______。

(4)寫出同時符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______。

①紅外光譜檢測表明分子中含有醛基；

②1H?NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。

(5)為探索新的合成路線，采用苯和乙烯為原料制備化合物F，請設(shè)計合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。有機物M是巧克力、蜂蜜香精的配料，其合成路線如圖：

已知：

①一個碳原子上同時連接兩個羥基，立即失去一分子水，生成另一種物質(zhì)，如：

②

(1)A的化學名稱是______，M中官能團的名稱為______。

(2)K與H的關(guān)系是______。

(3)C分子結(jié)構(gòu)中最多______個原子共平面。

(4)J的結(jié)構(gòu)簡式為______。

(5)G生成H的化學方程式為______。反應(yīng)類型為______。

(6)同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體共有______種。

①能與FeCl3溶液顯紫色

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而褪色

(7)以對二甲苯與乙醛為原料，結(jié)合已知信息選用必要的無機物合成

，設(shè)計合理的合成路線：______。

合成流程圖示例如下：。有機化合物K是有機合成中的一種重要的中間體，K的合成路線如下(部分產(chǎn)物及條件略去)：

已知：

(1)A的核磁共振氫譜只有一組峰，A中官能團的名稱為______。

(2)B→C和(D+H)→K的反應(yīng)類型分別是______、______。

(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為______。

(4)D的系統(tǒng)命名為______。

(5)G→H的第①步反應(yīng)方程式為______；I→J的反應(yīng)方程式為______。

(6)同時滿足下列條件的K的同分異構(gòu)體有______種(不考慮立體異構(gòu)，也不包括K)。

①與K具有相同的官能團

②分子中有一個甲基

③具有六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)

(7)參照上述合成路線，設(shè)計一條由乙醛和乙炔為原料制備的合成路線(無機試劑任選)：______。福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成：

(1)福酚美克中的含氧官能團有______和______(填名稱)。

(2)C→D的轉(zhuǎn)化屬于______反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。

(3)上述流程中設(shè)計A→B步驟的目的是______。

(4)A與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的方程式為：______。

(5)A的同分異構(gòu)體X滿足下列條件：

Ⅰ.能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體；

Ⅱ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

符合上述條件的同分異構(gòu)體有______種。其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為______。

(6)參照上述合成路線和信息，以乙醛為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制取的合

成路線：______。石油化工的重要原料CxHy可以合成很多有機化合物，以下是CxHy合成物質(zhì)E和J的流程圖：

已知：Ⅰ.下列反應(yīng)中R、R′代表烴基

Ⅱ.J的分子式為C4H4O4，是一種環(huán)狀化合物．

(1)在CxHy的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子數(shù)最多的分子的名稱是______．

(2)H的分子式是______．

(3)下列說法正確的是______．

a.CxHy和苯都能使溴水褪色，原理相同

b.反應(yīng)②和反應(yīng)④的反應(yīng)類型均為加成反應(yīng)

c.C能與Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)

d.E是一種水溶性很好的高分子化合物

e.J在酸性或堿性環(huán)境中均能水解

(4)K是J的同分異構(gòu)體，且1mol

K與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)可放出2mol

CO2氣體，請寫出一種符合條件K的結(jié)構(gòu)簡式______．

(5)寫出反應(yīng)⑤的化學方程式軟質(zhì)隱形眼鏡材料W、樹脂X的合成路線如圖所示．

已知：

(1)A中含有的官能團的結(jié)構(gòu)簡式是______．

(2)甲的結(jié)構(gòu)簡式是______．

(3)B→C反應(yīng)的化學方程式是______．

(4)B有多種同分異構(gòu)體．屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體共有______種(不考慮順反異構(gòu)．

(5)已知F的相對分子質(zhì)量為110，1molF可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L氫氣(標準狀況下)，

苯環(huán)上的氫原子化學環(huán)境都相同．則F還能發(fā)生的反應(yīng)是______(填序號)

a.加成反應(yīng)

b.氧化反應(yīng)

c.加聚反應(yīng)

d.水解反應(yīng)

(6)寫出樹脂X可能的結(jié)構(gòu)簡式______(寫出一種即可)．

(7)E的分子式為C10H14O2，含三個甲基，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，生成E的化學方程式是______某藥學雜志報道了一種具有明顯抗癌活性的藥物，其結(jié)構(gòu)如圖所示．J是其同分異構(gòu)體，J的合成路線如下(部分產(chǎn)物已略去)：

已知：①CH2=CHR1+CH2=CHR2

催化劑

CH2=CH2+R1CH=CHR2

②R?CH2?CH=CH2+Cl2

500℃

R?CHCl?CH=CH2+HCl

③核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同環(huán)境氫原子個數(shù)比為3：1；F是油脂水解的產(chǎn)物之一，能與水以任意比例混溶；K是一種高分子化合物．

請回答下列問題：

(1)該藥物可能具有的性質(zhì)是______(填字母編號)．

a.易溶于水

b.能發(fā)生加成反應(yīng)

c.能發(fā)生水解反應(yīng)

d.能發(fā)生取代反應(yīng)

(2)H分子中含有官能團的名稱是______；G的結(jié)構(gòu)簡式為______．

(3)按照系統(tǒng)命名法，A的名稱是吲哚類化合物以其獨特的化學結(jié)構(gòu)使其擁有重要的生理活性，在農(nóng)藥、醫(yī)藥、化工、香料和染料等領(lǐng)域發(fā)揮著重要的作用。圖是合成“氮?苯甲酰基?2?甲基?3吲哚乙酸甲酯”的路線

已知：

回答下列問題

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為______，B分子中含有的官能團為______(填官能團名稱)。

(2)反應(yīng)③為取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學方程式為______。

(3)C的名稱為______。

(4)A的結(jié)構(gòu)簡式為______，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為______。

(5)B有多種同分異構(gòu)體，其中與B含有相同官能團的同分異構(gòu)體有______

種。

(6)已知→Fe,HCl，參照上述合成路線，以

為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線______。對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：

①通常在同一個碳原子上連接兩個2羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；

②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1：1。

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為______；

(2)由B生成C的化學方程式為______，該反應(yīng)的類型為______；

(3)F的分子式為______；

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為______；

(5)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有______種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是______(寫結(jié)構(gòu)簡式)。某同學擬用煤干餾的產(chǎn)物W為基本原料合成一系列化工產(chǎn)品，其流程如下(部分產(chǎn)物和條件省略)：

已知部分信息如下：

①1mol

芳香烴W含50mol

電子；

②；

③

(苯胺，易被氧化)

④K

的分子式為C7H6O2，其核磁共振氫譜上有4

個峰。

請回答下列問題：

(1)X

的名稱為______，Y

中所含官能團的名稱為______。

(2)反應(yīng)⑦的條件為______，②的反應(yīng)類型______。

(3)反應(yīng)⑤的化學方程式為______。

(4)Z

的結(jié)構(gòu)簡式為______。

(5)K

的同分異構(gòu)體M既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，M在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學方程式為______。

(6)有多種同分異構(gòu)體，寫出符合以下3個條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能水解。

②每摩爾同分異構(gòu)體最多消耗2mol

NaOH。

③苯環(huán)上一氯代物只有兩種。

(7)請以流程圖的形式寫出由T制備的過程(無機試劑任選)：

(仿照)

答案和解析1.【答案】(2)取代(酯化)反應(yīng)(3)(4)

；(合理即可)；(5)②

【解析】

本題考查有機物的合成，題目難度不大，本題注意結(jié)合乙醇、氯代烴的性質(zhì)進行推斷，學習中注意相關(guān)知識的積累。

【解答】

醇在Cu催化作用下加熱反應(yīng)生成CH3CHO(A)，CH3CHO繼續(xù)被氧化為CH3COOH(B)，

(1)乙醇在Cu催化作用下加熱反應(yīng)生成CH3CHO，反應(yīng)的方程式為

，

故答案為：；

(2)在一定條件下與CH3COOH發(fā)生取代(酯化)反應(yīng)生成

，

故答案為：取代(酯化(3)由以上分析可知C的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：；

(4)C為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體可為醚類或酚類，如、(合理即可)；

故答案為：；(合理即可)；

(5)反應(yīng)①為

，反應(yīng)②為，反應(yīng)③為+H2O，對比三個反應(yīng)可知反應(yīng)②原子的理論利用率為100%，符合綠色化學要求，

故答案為：②。

2.【答案】HC≡CH；CH3COOH；酯基、碳碳雙鍵；；稀NaOH溶液/△；；保護醛基不被H2還原；【解析】解：(1)由以上分析可知A為HC≡CH，故答案為：HC≡CH；

(2)X為CH3COOH，由結(jié)構(gòu)簡式可知B含有酯基、碳碳雙鍵，故答案為：CH3COOH；酯基、碳碳雙鍵；

(3)反應(yīng)①的化學方程式為，

故答案為：；

(4)E為，由D和苯甲醛在稀NaOH溶液/△條件下反應(yīng)生成，故答案為：稀NaOH溶液/△；

(5)反應(yīng)③的化學方程式為，

故答案為：；

(6)E中含有醛基，經(jīng)E→F→G→H的轉(zhuǎn)化后又生成醛基，則乙二醇的作用是保護醛基不被H2還原，

故答案為：保護醛基不被H2還原；

(7)由以上分析可知M為，

故答案為：。

標準狀況下，4.48L氣態(tài)烴A的質(zhì)量是5.2g，則相對摩爾質(zhì)量為5.2g4.48L22.4L/mol=26g/mol，應(yīng)為HC≡CH，與X反應(yīng)生成B，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知X為CH3COOH，發(fā)生加聚反應(yīng)生成PVAc，結(jié)構(gòu)簡式為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知D為CH3CHO，由信息Ⅰ可知E為，由信息Ⅱ可知F為，結(jié)合G的分子式可知G應(yīng)為，H為，在E→F→G→H的轉(zhuǎn)化過程中，乙二醇可保護醛基不被H2還原，M3.【答案】HOCH2COOH

加成反應(yīng)

C【解析】解：(1)通過以上分析知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2COOH，

故答案為：HOCH2COOH；

(2)A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A→B的反應(yīng)類型加成反應(yīng)，

故答案為：加成反應(yīng)；

(3)C為CH3CHO，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為CH3COONa，C→D的化學方程式為CH3CHO+NaOH+2Cu(OH)2→△CH3COONa+Cu2O↓+3H2O，

故答案為：CH3CHO+NaOH+2Cu(OH)2→△CH3COONa+Cu2O↓+3H2O；

(4)A.Na密度大于乙醇，能和乙醇能反應(yīng)生成氫氣，則將金屬鈉投入B中，金屬鈉沉入底部，并緩慢的放出氣泡，故正確；

B.F為HOCH2COOH，2molF可以反應(yīng)產(chǎn)生1mol環(huán)狀化合物，其分子式為C4H6O4，故錯誤；

C.G為HOCH2COOCH2CH3，G加入NaHCO3溶液中不發(fā)生反應(yīng)，故錯誤；

D.H為HOOCCH2OOCCH3，羧基和酯基水解生成的羧基能和NaOH反應(yīng)，則1molH可以與含2molNaOH的水溶液完全反應(yīng)，故正確；

故選BC。

4.【答案】(1)

(2)Cl2、光照

(3)酯化(或取代)

(4)羥基；酯基

(5)

【解析】

本題考查有機反應(yīng)類型的判斷、含氧官能團的判斷、有機合成路線的制定等，題目難度中等。

【解答】

(1)甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式為：；

故答案為：；

(2)甲苯中甲基上的氫原子被氯原子取代發(fā)生的是取代反應(yīng)，需要的反應(yīng)條件是在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)；

故答案為：Cl2、光照；

(3)苯甲酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸苯甲酯；

故答案為：酯化(或取代)；

(4)D是苯甲醇，含氧官能團是羥基，E是苯甲酸苯甲酯，含氧官能團是酯基；

故答案為：羥基；酯基；

(5)以為原料制備，首先需要與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，然后消去氯原子，再與溴發(fā)生加成反應(yīng)，最后在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)得到最終產(chǎn)物，合成路線為：；

故答案為：

。

5.【答案】(1)丙烯；；

(2)水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；

(3)BC；

(4)+4Ag↓+6NH3↑+2H2O；

(5)6；

(6)n

。

【解析】

本題考查有機物推斷，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生自學能力與遷移運用能力，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中的物質(zhì)結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)。

【解答】

由題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH3CH2CH2Br在氫氧化鈉乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成A為CH3CH=CH2，CH3CH=CH2在NBS作用之下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為BrCH2CH=CH2，BrCH2CH=CH2與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，生成C為BrCH2CHBrCH2Br，BrCH2CHBrCH2Br再堿性水解發(fā)生取代反應(yīng)生成D為HOCH2CH(OH)CH2OH，根據(jù)→E→F→，結(jié)合反應(yīng)條件可知，E為，F(xiàn)為，所以：

(1)A的名稱是丙烯，B中含碳官能團的結(jié)構(gòu)式為，故答案為：丙烯；；

(2)根據(jù)上面分析可得，反應(yīng)③的有機反應(yīng)類型是水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；

(3)A.E為，有兩個醛基，所以1mol

E與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)能生成2molCu2O，故錯誤；

B.F為，有兩個羧基，能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2，故B正確；

C.根據(jù)上面分析可得CH3CH2C6.【答案】(1)；

(2)bc；

(3)；氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護氨基；

(4)和

【解析】

本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是能把握題給信息，根據(jù)有機物的官能團判斷有機物可能具有的性質(zhì)，試題有利于培養(yǎng)學生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學知識的能力。

【解答】

解：據(jù)已知反應(yīng)②和D的結(jié)構(gòu)簡式知A為，B為，據(jù)反應(yīng)①知C為，C→D是氧化甲基成羧基，D→E是在苯環(huán)上引入Br原子，E為，E→F是肽鍵水解成氨基，可見，B→C是為了保護氨基不被氧化；據(jù)已知反應(yīng)①并結(jié)合Y的分子式可見，X→Y是羥醛縮合反應(yīng)，Y的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為：，Z的結(jié)構(gòu)簡式為：，

(1)由分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(2)a.根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可見，其分子式應(yīng)為C7H6NO2Br，故a錯誤；

b.F中有羧基和氨基，可以形成肽鍵，故b正確；

c.F中有羧基和肽鍵，可以發(fā)生酯化反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，故c正確；

d.1mol?F能和1mol?NaOH反應(yīng)，故d錯誤；

故答案為：bc；

(3)B為，C為，由B→C的反應(yīng)方程式為：，增加B→C反應(yīng)的目的是保護易被氧化的氨基不被氧化，所以不能省略，

故答案為：；氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護氨基；

(4)Z為，符合條件“①含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)、②與Z含有相同官能團”的Z的同分異構(gòu)體中，若有兩個取代基則有，即其臨位和間位共3種：，若只有一個取代基，則為，

故答案為：

和。

7.【答案】取代；取代；C10H10O2；4；；BC；【解析】解：Ⅳ的分子式為C3H6O3，轉(zhuǎn)化得到Ⅱ，由Ⅱ的結(jié)構(gòu)可知，V為CH2=CHCOOH，(3)中若化合物Ⅳ分子結(jié)構(gòu)中有甲基，則Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)COOH．

(1)由于題目給予的Heck反應(yīng)信息，對比反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知碳碳雙鍵中與酯基不相連的碳原子上的氫原子被苯基取代，屬于取代反應(yīng)；V→Ⅱ是羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，

故答案為：取代；取代；

(2)化合物Ⅲ的分子式為C10H10O2，化合物Ⅲ能和H2發(fā)生加成反應(yīng)的有苯環(huán)和碳碳雙鍵，所以1mol化合物Ⅲ最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，

故答案為：C10H10O2；4；

(3)CH3CH(OH)COOH濃硫酸在催化劑、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCOOH，反應(yīng)方程式為，

故答案為：；

(3)A.化合物Ⅱ的化學式為C4H6O2，1mol化合物Ⅱ燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為(4+64?22)mol=4.5mol，故A錯誤；

B.含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；

C.化合物Ⅱ含有酯基，難溶于水，故C正確；

D.化合物Ⅱ分子間聚合，生成高聚物，其結(jié)構(gòu)簡式為，故D錯誤；

故選：BC；

(4)化合物Ⅲ的一種同分異構(gòu)體Ⅵ，苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，苯環(huán)上有2種H原子，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成無色氣體，說明VI中含有羧基，除苯環(huán)上的氫外核磁共振氫譜還有四組峰，峰面積之比為1：1：1：3，說明支鏈上有四種氫原子且其個數(shù)比為1：1：1：3，結(jié)合Ⅲ的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)含有2故不同的取代基且處于對位，對Ⅲ中的側(cè)鏈進行苯環(huán)，可知Ⅵ中側(cè)鏈為?CH=CHCH3、?COOH或者?CH=CHCOOH、?CH3，則Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為：；

(5)和也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，可知碳碳雙鍵中與碳氧雙鍵不相連的碳原子上的氫原子被取代，生成有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

Ⅳ的分子式為C3H6O3，轉(zhuǎn)化得到Ⅱ，由Ⅱ的結(jié)構(gòu)可知，V為CH2=CHCOOH，(3)中若化合物Ⅳ分子結(jié)構(gòu)中有甲基，則Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)COOH．

(1)由于題目給予的Heck反應(yīng)信息，對比反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知碳碳雙鍵中與酯基不相連的碳原子上的氫原子被苯基取代；V→Ⅱ是羧酸與醇發(fā)生的酯化反應(yīng)；

(2)根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式確定其分子式，分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；

(3)CH3CH(OH)COOH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCOOH；

(4)A.1mollCxHyOz的耗氧量為(x+y4?z2)mol；

B.含有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)；

C.化合物Ⅱ含有酯基，具有酯的性質(zhì)；8.【答案】A；；NH2?CHO；【解析】解：(1)A.化合物C為，氨基易被氧化，硝基可以被還原為氨基，故A錯誤；

B.化合物D為，含有酰胺鍵，能發(fā)生水解反應(yīng)，故B正確；

C.化合物E為，苯環(huán)、甲基都可以發(fā)生取代反應(yīng)，故C正確；

D.化合物F為，含有羧基、氨基，可以形成內(nèi)鹽，故D正確。

故選：A；

(2)B+C→D的化學方程式是：，

故答案為：；

(3)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是：NH2?CHO，故答案為：NH2?CHO；

(4)同時符合下列條件的A()的所有同分異構(gòu)體：①紅外光譜檢測表明分子中含有醛基；②1H?NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。則符合條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是；

故答案為：；

(5)苯和乙烯為原料制備化合物F，苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成苯乙烷，然后發(fā)生硝化生成鄰硝基乙苯，最后氧化生成.合成路線流程圖為：，

故答案為：

由A的分子式，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)，可知甲苯發(fā)生甲基對位的一硝基取代得到A，故A的結(jié)構(gòu)簡式為，A發(fā)生氧化得到B為.B與C反應(yīng)得到D，D中硝基還原得到X，結(jié)合X的結(jié)構(gòu)、B的結(jié)構(gòu)、C的分子式，可推知C為.故D的結(jié)構(gòu)簡式為.由Y的結(jié)構(gòu)，可知甲苯發(fā)生鄰位的一硝基取代得到E，故E為、F為、G為NH2?CHO。

(5)苯和乙烯為原料制備化合物F，苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成苯乙烷，然后發(fā)生硝化生成鄰硝基乙苯，最后氧化生成。

本題考查有機物的推斷與合成，利用有機物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)條件采用正逆推法相結(jié)合進行推斷，熟練掌握官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與衍變，(5)合成路線設(shè)計中苯與乙烯加成反應(yīng)為難點，是高中化學教學盲點，注意知識的拓展。

9.【答案】甲苯；酯基、碳碳雙鍵；同系物；14；C(CH3)2=CHCHO；；取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；【解析】解：(1)A為甲苯，M含有酯基、碳碳雙鍵，故答案為：甲苯；酯基、碳碳雙鍵；

(2)H為CH3CHOHCH3，與K都為飽和一元醇，互為同系物，故答案為：同系物；

(3)C為，含有苯環(huán)和醛基，都為平面形結(jié)構(gòu)，則14個原子都在同一個平面上，故答案為：14；

(4)由以上分析可知J為C(CH3)2=CHCHO，故答案為：C(CH3)2=CHCHO；

(5)G發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)生成H，化學方程式為，

故答案為：；取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；

(6)E為苯丙烯酸，對應(yīng)的同分異構(gòu)體，①能與FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，③能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，說明含有碳碳雙鍵，如苯環(huán)含有3個取代基，可分別為?OH、?CHO、?CH=CH2，有10種同分異構(gòu)體，如含有兩個取代基，可分別為?OH、?C(CHO)=CH2或?CH=CHCHO，各有鄰、間、對3種，共16種，

故答案為：16；

(7)以對二甲苯與乙醛為原料，結(jié)合已知信息選用必要的無機物合成

，可由對二甲苯發(fā)生取代反應(yīng)，然后水生成醛，與乙醛反應(yīng)可生成目標物，或水解生成醇，氧化生成醛，再與醛反應(yīng)生成目標物，可能的流程為，

故答案為：。

F經(jīng)系列反應(yīng)生成丙酮，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知H為CH3CHOHCH3，G10.【答案】羰基

消去反應(yīng)

加成反應(yīng)

CH2=CHCHO

2?甲基?1，3?丁二烯

HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)【解析】解：(1)A的核磁共振氫譜只有一組峰，A為，A中官能團的名稱為羰基，

故答案為：羰基；

(2)B→C和(D+H)→K的反應(yīng)類型分別是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)，

故答案為：消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；

(3)H的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO，

故答案為：CH2=CHCHO；

(4)D的系統(tǒng)命名為2?甲基?1，3?丁二烯，

故答案為：2?甲基?1，3?丁二烯；

(5)G→H的第①步反應(yīng)方程式為過HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH

→△HOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O，I生成J的化學方程式為+(n?1)H2O，

故答案為：HOCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH

→△HOCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；+(n?1)H2O；

(6)K的同分異構(gòu)體符合下列條件：

①與K具有相同的官能團，說明含有碳碳雙鍵和醛基；

②分子中有一個甲基；

③具有六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)，

可看作?CHO取代的H原子，如圖，甲基在1位置時，醛基可在2、3、4、5、6位置，有5種，如甲基在2、3位置時，各有6種位置，共17種，則I的同分異構(gòu)體有16種，

故答案為：16；

(7)由乙醛和乙炔為原料制備，乙醛和乙炔在KOH條件下反應(yīng)生成CH3CHOHC≡CH，CH3CHOHC≡CH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHC≡CH，再發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHCH=CH2，乙炔和CH2=CHCH=CH2發(fā)生加成反應(yīng)得到，其合成路線為，

故答案為：。

根據(jù)A分子式及B結(jié)構(gòu)簡式知，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，且A只有一組吸收峰，則A為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為CH2=C(CH11.【答案】羧基；(酚)羥基；氧化；保護酚羥基；；13；；

【解析】解：(1)由福酚美克的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有羧基和酚羥基兩種含氧的官能團，

故答案為：羧基、(酚)羥基；

(2)C→D是把?CH2OH氧化為?CHO，所以是氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；

(3)流程中設(shè)計A→B的目的是保護酚羥基，防止在后面的轉(zhuǎn)化過程中被破壞，故答案為：保護酚羥基；

(4)A與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)時，酚羥基和酯基都能反應(yīng)，所以反應(yīng)的化學方程式為：

，

故答案為：；

(5)能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體的官能團為?COOH，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是酚羥基，這樣就有?COOH、?OH和?CH3三種不同的取代基，構(gòu)成的同分異構(gòu)體有10種，還可形成?CH2COOH和?OH兩種取代基，構(gòu)成3種同分異構(gòu)體，所以共有13種；其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：13；；

(6)根據(jù)題給信息，可用乙醛、NaCN和氨氣反應(yīng)生成，水解生成氨基丙酸，在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成，則反應(yīng)的流程為，

故答案為：。

(1)由福酚美克的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有羧基和酚羥基兩種含氧的官能團；

(2)根據(jù)官能團的轉(zhuǎn)化判斷反應(yīng)類型；

(3)流程中設(shè)計A→B的目的是保護酚羥基，防止在后面的轉(zhuǎn)化過程中被破壞；。

(4)A與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)時，酚羥基和酯基都能反應(yīng)；

(5)能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體的官能團為?COOH，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是酚羥基；

(6)根據(jù)題給信息，可用乙醛、NaCN12.【答案】2，3?二甲基?2?丁烯；C2H3O2Br；be；CH2=C(COOH)2或【解析】解：J的分子式為C4H4O4，是一種環(huán)狀化合物，且由I在濃硫酸作用下加熱得到，所以可以推知J為環(huán)酯，即J為，根據(jù)有關(guān)反應(yīng)的條件，可推知I為HOCH2COOH，H為BrCH2COOH，G為BrCH2CHO，F(xiàn)為BrCH2CH2OH，CxHy與HBrO加成得F，所以CxHy為CH2=CH2，氧化得A為CH3CHO，CH3CHO再氧化得B為CH3COOH，A和B發(fā)生信息中的加成反應(yīng)得C為CH3COOCH(OH)CH3，C在濃硫酸條件下脫水得D為CH3COOCH=CH2，D發(fā)生加聚反應(yīng)得到E．

(1)在CxHy的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子數(shù)最多的分子應(yīng)該是含有6個碳原子的烯烴，結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C=C(CH3)2，名稱是2，3?二甲基?2?丁烯，

故答案為：2，3?二甲基?2?丁烯；

(2)H的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2COOH，所以H的分子式是C2H3O2Br，

故答案為：C2H3O2Br；

(3)a.乙烯和苯都能使溴水褪色，原理不相同，前者是加成反應(yīng)，后者是萃取，故a錯誤；

b.根據(jù)以上分析可知，反應(yīng)②是醛基的加成反應(yīng)，反應(yīng)④為碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，故b正確；

c.羥基和酯基不能與NaHCO3反應(yīng)，故c錯誤；

d.E分子中含有酯基，不可能是一種水溶性很好的高分子化合物，故d錯誤；

e.J中含有酯基，在酸性或堿性環(huán)境中均能水解，故e正確，

故答案為：be；

(4)K是J()的同分異構(gòu)體，且1molK與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)可放出2molCO2氣體，這說明含有2個羧基，則符合條件K的結(jié)構(gòu)簡式可以是：CH2=C(COOH)2或HOOCCH=CHCOOH，

故答案為：CH2=C(COOH)2或HOOCCH=CHCOOH；

(5)根據(jù)以上分析可知，反應(yīng)⑤的化學方程式為：2HOCH2COOH+2H2O，

故答案為：2HOCH2COOH+2H2O；13.【答案】碳碳雙鍵、醛基；CH3CH2CHO；；3；ab【解析】解：由合成路線可知，利用逆推法結(jié)合W可知，C為CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，B與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則B為CH2=C(CH3)COOH，A→B發(fā)生氧化反應(yīng)，則A為CH2=C(CH3)CHO，A→D發(fā)生加成反應(yīng)，D為CH3CH(CH3)CH2OH，結(jié)合已知信息可知，甲為醛，與HCHO反應(yīng)再脫水生成A，則甲為CH3CH2CHO，F(xiàn)的相對分子質(zhì)量為110，1molF可與足量鈉反應(yīng)生成22.4L氫氣，則F分子中有兩個羥基，苯環(huán)上的氫原子化學環(huán)境都相同，則F為，E的分子式為C10H14O2，含三個甲基，苯環(huán)上的一溴代物有兩種，則2?甲基丙烯與F發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，

(1)A為CH2=C(CH3)CHO，含碳碳雙鍵、醛基兩種官能團，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；

(2)由上述分析可知，甲為CH3CH2CHO，故答案為：CH3CH2CHO；

(3)B→C反應(yīng)的化學方程式是，

故答案為：；

(4)B為CH2=C(CH3)COOH，屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體有HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2，共3種，

故答案為：3；

(5)F為，能發(fā)生苯環(huán)的加成反應(yīng)及酚?OH的氧化反應(yīng)，故答案為：ab；

(6)F與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)生成X，則樹脂X可能的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(7)生成14.【答案】bd；醛基；；2?丁烯；取代反應(yīng)；；；

【解析】解：(1)從該藥物的結(jié)構(gòu)可見，其分子組成中，除醚鍵外只有苯環(huán)，可能具有的性質(zhì)有加成和取代，應(yīng)選bd，故答案為：bd；

(2)核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同環(huán)境氫原子個數(shù)比為3：1，結(jié)合A的分子式，A為CH3CH=CHCH3，結(jié)合G的分子式及G→H→I的反應(yīng)條件可知，G為，H為，I為，故答案為：醛基；；

(3)A的分子式為CH3CH=CHCH3其名稱為2?丁烯，故答案為：2?丁烯；

(4)G→B發(fā)生的是消去反應(yīng)，B為，根據(jù)A與B反應(yīng)條件及已知反應(yīng)①，可知C為CH2=CHCH3，根據(jù)C→D的反應(yīng)條件知D為CH2=CHCH2Cl，發(fā)生的是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

(5)G→B發(fā)生的是消去反應(yīng)，B為，B→K發(fā)生的是加聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為；F是I是，其反應(yīng)生成藥物的同分異構(gòu)體，發(fā)生的是酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，

故答案為：；；

(6)I為根據(jù)所給條件，其同分異構(gòu)體應(yīng)具有醛基和另一取代基且在對位，其結(jié)構(gòu)可能有，故答案為：．

核磁共振氫譜圖顯示A分子中不同環(huán)境氫原子個數(shù)比為3：1，結(jié)合A的分子式，A為CH3CH=CHCH3，結(jié)合G的分子式及G→H→I的反應(yīng)條件可知，G為，H為，I為.G→B發(fā)生的是消去反應(yīng)，B為，根據(jù)A與B反應(yīng)條件及已知反應(yīng)①，可知C為CH2=CHCH3，根據(jù)C→D→E→F的反應(yīng)條件知D為C15.【答案】；碳碳雙鍵、羧基；；甲醇；；取代反應(yīng)；7；

【解析】解：由反應(yīng)⑤前后結(jié)構(gòu)簡式變化知，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，則A結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)①為取代反應(yīng)；反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，C為CH3OH；反應(yīng)③為取代反應(yīng)，則B為，生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)；反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)；

(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為，B分子中含有的官能團為碳碳雙鍵和羧基，

故答案為：；碳碳雙鍵和羧基；

(2)反應(yīng)③為取代反應(yīng)，該反應(yīng)的化學方程式為，

故答案為：；

(3)C為CH3OH，C的名稱為甲醇，

故答案為：甲醇；

(4)A的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，

故答案為：；取代反應(yīng)；

(5)B為，與B含有相同官能團的同分異構(gòu)體中含有碳碳雙鍵和羧基，碳鏈結(jié)構(gòu)中C=C?C?C，有4種，除去本身1種，有3種；

碳鏈結(jié)構(gòu)為C?C=C?C，有2種；

碳鏈結(jié)構(gòu)為，有2種，

所以符合條件的有7種，

故答案為：7；

(6)以

為原料(無機試劑任選)制備，可由發(fā)生還原反應(yīng)得到，可由發(fā)生取代反應(yīng)得到，可由發(fā)生取代反應(yīng)得到，其合成路線為，

故答案為：。

由反應(yīng)⑤前后結(jié)構(gòu)簡式變化知，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，則A結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)①為取代反應(yīng)；反應(yīng)④為酯化反應(yīng)，C為CH3OH；反應(yīng)③為取代反應(yīng)，則B為，生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)；反應(yīng)⑥為取代反應(yīng)；

(6)以

為原料(無機試劑任選)制備，可由發(fā)生還原反應(yīng)得到，可由發(fā)生取代反應(yīng)得到，可由發(fā)生取代反應(yīng)得到。

本題考查有機物合成及推斷，側(cè)重考查學生分析、判斷及知識綜合運用能力，推斷中注意反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化從而確定反應(yīng)類型，難點是合成路線設(shè)計，熟練掌握物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，題目難度不大。

16.【答案】甲苯

取代反應(yīng)

C7H4O3Na2【解析】解：由A的分子式為C7H8，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，E在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時發(fā)生酯化反應(yīng)，F(xiàn)為，F(xiàn)酸化生成對羥基苯甲酸G()，

(1)通過以上分析知，A為，其名稱是甲苯，故答案為：甲苯；

(2)B為C為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：；取代

(3)F為，分子式為C7H4O3Na2，故答案為：C7H4O3Na2；

(4)通過以上分析知，G為，故答案為：；

(5)E為，E的同分異構(gòu)