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文檔簡介

關于煙草香味物質第一頁,共八十八頁,2022年,8月28日一有機酸的結構和性質二煙草中主要的有機酸三有機酸對煙質的影響第一節煙草有機酸第二頁,共八十八頁,2022年,8月28日一有機酸的結構和性質1結構:分子中含有結構的烴2分類1)按烴基不同可以分為:脂肪酸、脂環酸和芳香酸2)按烴基是否飽和可以分為:飽和酸和不飽和酸3)按羧基的數目分為:一元酸、二元酸和三元酸第三頁,共八十八頁,2022年,8月28日3性質1)物理性質:

甲酸至任酸常溫下為液體,具有刺激性或腐敗氣味10個碳原子以上的高級脂肪酸是蠟狀固體多元酸和芳香酸都是結晶固體羧酸的沸點比相應的醇高,在水中的溶解度比相應的醇大第四頁,共八十八頁,2022年,8月28日3性質(續)2)化學性質:

a

酸性與成鹽:反應分析羧酸的分子結構式,p-π共軛效應使得羥基中的H更易電離形成的羧基負離子更加穩定,所以羧酸的酸性強于酚和醇。但是羧酸仍然屬于弱酸,比一般的無機酸都弱可以用無機酸分離提純羧酸

b生成羧酸衍生物:羧酸分子中的-OH可以被鹵素、酸根、胺取代,生成酰鹵、酸酐,也可以和醇反應

生成酯。酯大多具有芳香氣

OR-C-O-H第五頁,共八十八頁,2022年,8月28日二煙草中主要的有機酸1種類1)揮發性酸:C10以下的酸,乙酸和甲酸是煙葉中主要的揮發性酸2)半揮發性酸:

C10以上的酸,主要為生成油脂的高級脂肪酸,以C18的酸為主,C16酸次之。3)非揮發性酸:

主要有檸檬酸、蘋果酸和草酸第六頁,共八十八頁,2022年,8月28日對卷煙香氣和吃味有重要作用的有機酸是:異戊酸

3-甲基戊酸苯乙酸3-甲基戊酸和異戊酸:香味可以概括為:釀香、奶酪和果香,增加香料煙特征香氣,但濃度高時氣息令人難以接受。在土耳其煙(香料煙)中含量較高苯乙酸對煙氣作用較大,賦予卷煙甜香和蜂蜜樣香第七頁,共八十八頁,2022年,8月28日

除去和甘油生成油脂外,大多數的有機酸與金屬元素或生物堿結合成鹽,少部分以游離態存在。有機酸鹽的水溶性增強,因此測定時可以直接用水提取即可,但是草酸與鈣結合生成難溶的草酸鈣。2存在狀態第八頁,共八十八頁,2022年,8月28日3分布特點煙草總有機酸含量:占煙葉干重的12-16%,鮮重的2.1-2.4%

3.1不同類型煙草有機酸含量的差異1)總非揮發性酸:白肋煙>香料煙>烤煙,其中白肋煙中檸檬酸含量最多,烤煙和香料煙中含量最多的是蘋果酸,其次是草酸。2)揮發性酸:香料煙>烤煙>晾曬煙第九頁,共八十八頁,2022年,8月28日研究表明:幾種類型煙草揮發性酸定性組成相似,在定量上差別較大。香料煙中的異戊酸和β-甲基戊酸含量比烤煙高許多倍,這種組成特點被認為賦予了香料煙的特征香味,有報道說用異戊酸和β-甲基戊酸的混合物可以代替混合型卷煙配方中的香料煙第十頁,共八十八頁,2022年,8月28日3.2不同部位煙葉有機酸含量不同

蘋果酸含量下部葉多于上部葉,檸檬酸含量則相反。3.3不同產區烤煙有機酸含量

云南烤煙總酸大于河南,云煙中異戊酸,十六酸,十七酸,亞油酸,亞麻酸河南烤煙中戊酸,己酸和庚酸含量較高3.4不同等級烤煙有機酸含量

總揮發性酸含量雖低,但與等級關系密切:等級越高,品質越好,總揮發性酸含量越高第十一頁,共八十八頁,2022年,8月28日

隨著煙株和葉片的生長,葉片中有機酸的積累量是不斷變化著的,直到煙株開花前,葉片中的有機酸積累達到高峰。之后:1)打頂抹杈:則葉片中有機酸含量繼續增加,即有機酸含量隨成熟度增加而增加。2)不打頂抹杈,則開花后,葉片有機酸含量下降。4有機酸積累第十二頁,共八十八頁,2022年,8月28日

工藝成熟前蘋果酸含量>檸檬酸,工藝成熟后反過來,但有些品種如黃花煙煙葉中的檸檬酸工藝成熟前含量就很高。有機酸參與光合作用,白天煙株進行光合作用,消耗有機酸,所以煙葉中有機酸含量一天中的變化表現為白天<夜間.第十三頁,共八十八頁,2022年,8月28日三有機酸對煙質的影響3.1非揮發性有機酸:蘋果酸、檸檬酸和草酸1影響煙葉pH值:檸檬酸,山梨酸,酒石酸等主要用來調節煙氣pH值,減輕刺激性,改善余味2影響煙氣的酸堿平衡,間接影響煙草香氣。酸堿平衡并非是酸堿中和,并且酸堿平衡也因人而異,真正的酸堿平衡(煙氣的pH值)是偏堿性的。3蘋果酸和檸檬酸對煙草品質影響不同。4有機酸鹽可以作為助燃劑(蘋果酸鉀)或保潤劑(乳酸鉀)第十四頁,共八十八頁,2022年,8月28日3.2揮發性有機酸:C10以下的低級脂肪酸和部分芳香酸(苯甲酸、苯乙酸)1直接揮發進入煙氣,對吃味和香氣產生明顯影響。揮發性酸是香氣物質,含量高低直接影響煙草的香氣。2香料煙中的戊酸、異戊酸和β-甲基戊酸含量很高,被認為賦予了香料煙的特征香氣。3煙草中揮發性酸含量過高也不好,使煙氣刺激喉部,產生幸辣灼燒的感覺。第十五頁,共八十八頁,2022年,8月28日一酚的結構和性質二煙草中的酚類化合物三酚類化合物對煙質的影響第二節煙草酚類化合物第十六頁,共八十八頁,2022年,8月28日一酚類的結構和性質1結構:-OH直接連在芳香環上的化合物稱為酚2分類:

按照芳香環數目:苯酚、萘酚、蒽酚等按照-OH數目:一元酚、二元酚、三元酚、多元酚。第十七頁,共八十八頁,2022年,8月28日3性質3.1物理性質

1)多數是結晶固體,少數為高沸點液體2)沸點比相應芳烴高(氫鍵的存在)。3)水溶性隨-OH數目增多,水溶液增大4)純凈酚無色,久貯被氧化顯紅或褐色.第十八頁,共八十八頁,2022年,8月28日3.2化學性質:

1)與FeCl3產生顏色反應:

苯酚--------藍色,鄰苯二酚----深綠色對苯二酚----藍綠色到棕色(靜置后析出暗綠色的對苯醌·對苯二酚結晶)鄰苯三酚(1,2,3)-----紅棕色

(加入NaCO3顯紫紅色,加入NaAc顯紫色)苯三酚(1,2,4)------藍綠色間苯三酚(1,3,5)-----藍綠色第十九頁,共八十八頁,2022年,8月28日多酚可以和蛋白質、生物堿、多糖、核酸等生物大分子結合產生沉淀。

多酚與蛋白質結合的性質叫澀性或收斂性,反應是可逆的。糖可以抑制該反應,丙酮和堿液可以使沉淀復合物解析為原來的多酚和蛋白質,過量的蛋白質可以減少沉淀生成。2)多酚的復合反應:第二十頁,共八十八頁,2022年,8月28日3)多酚可以吸收紫外光

分子中含有苯環結構,在紫外區有強烈吸收,又叫“紫外光過濾器”。第二十一頁,共八十八頁,2022年,8月28日二煙草中的酚類化合物1種類煙葉和煙氣中鑒定出280多種酚類,3/4來自煙氣。按羥基數目分簡單酚:種類較多,含量較少;多酚:含量較高,較為重要。1.1苯酚和苯甲酚第二十二頁,共八十八頁,2022年,8月28日1.2苯二酚可以從酸提取液中蒸餾出來,屬于煙草香精油和樹脂類成分,對煙草香味有利。

兒茶酚樹脂酚對苯二酚

愈創木酚(4)丁子香酚(5)異丁子香酚第二十三頁,共八十八頁,2022年,8月28日1.3酚酸類有機酸結合到酚上形成。第二十四頁,共八十八頁,2022年,8月28日1.4羥基化環己烷類第二十五頁,共八十八頁,2022年,8月28日1.5香豆素類1.6咖啡單寧類

綠原酸(80%)苯并吡喃酮微弱青味第二十六頁,共八十八頁,2022年,8月28日1.7黃酮類蕓香苷,異櫟苷,莰菲醇等第二十七頁,共八十八頁,2022年,8月28日注意:

1、煙草中含量最多的三種酚類化合物依次是:1)綠原酸(煙草中唯一的單寧化合物)2)蕓香苷(黃酮類)3)莨菪靈(香豆素類)2、煙氣含量最多的酚類:兒茶酚由綠原酸,蕓香苷和懈皮素等熱解產生的。3、可以用作加香物質的酚是:

第二十八頁,共八十八頁,2022年,8月28日2存在狀態糖苷和酯的狀態存在于液泡中。3生物合成、代謝和積累

3.1生物合成合成部位:葉,根和莖可以少量合成。合成場所:

細胞質內,特別是質體內進行,合成后運輸并貯藏在液泡中。PAL:苯丙氨酸解氨酶,是酚類物質合成的關鍵調控酶。

第二十九頁,共八十八頁,2022年,8月28日3.2代謝合成途徑

主要有3條:莽草酸途徑-------------------綠原酸乙酸—丙二酸途徑----------蕓香苷乙酸—甲羥戊酸途徑-------莨菪亭等多酚酚類不僅是次生代謝產物,而且也是代謝過程中的組分。如:香豆素和咖啡酸可抑制懸浮培養中煙草對硝酸鹽的吸收和細胞生長。一元酚是吲哚乙酸氧化酶的輔助因子,對煙草的生長起抑制作用;二元酚是吲哚乙酸氧化酶的抑制劑,對煙草的生長起到促進作用。第三十頁,共八十八頁,2022年,8月28日3.3積累積累場所:主要是葉片,一小部分在莖和根中。積累規律:隨煙葉成熟度增加而增加,工藝成熟期達最大值。3.4影響因素1)品種

不同煙草類型和品種的煙葉酚類化合物含量范圍0.4-6.0%。2)光照

光對煙草體內酚類物質含量是通過光敏色素來控制的。多酚的合成和積累中紫外光是個關鍵因子。第三十一頁,共八十八頁,2022年,8月28日3)溫度

煙草中綠原酸和莨菪靈含量的變化與煙株的受寒溫度有關。煙農經驗:立秋后采收的煙葉不好烤,易烤青,原因:A立秋后溫度和空氣濕度下降,煙葉含水率少且易揮發,所以易烤青;B溫度下降,煙葉中酚類物質含量增加,有烤黑的潛在危險。4)礦質營養

N、P、Ca、Mg、B都與酚類物質的合成和積累有關,增施K肥對總酚含量沒有影響。5)植物生長調節劑

高濃度2,4-D平行的抑制PAL和總酚量;NAA能明顯減少葉組織中的PAL第三十二頁,共八十八頁,2022年,8月28日4、分布特點不同類型:烤煙>晾曬煙不同部位:上部葉>中部葉>下部葉一片葉的不同部位:葉尖>葉基部尖端最早開始褐變。礦質營養:不同礦質營養,酚類物質含量不同生長調節劑:生長調節劑用量不同,酚類物質含量不同不同成熟度煙葉酚類物質含量不同海拔高度:海拔高度增加,煙葉中酚類物質增加。第三十三頁,共八十八頁,2022年,8月28日5對煙質影響5.1對煙葉色澤的影響1)田間生長著的煙葉(不包含衰老葉)多酚類物質和多酚氧化酶通過膜系統實現了區域化分布,不會發生酶促棕色化反應。2)調制初期

煙葉變黃期仍具有生命活性,會發生多酚和醌之間的氧化、還原反應。3)不良環境

烘烤過程中溫度驟升驟降都會引起膜結構的破壞,會引起兩種后果:a有潛在毒性的酚類物質滲出b游離的PPO活性增強,有可能引起組織褐變。第三十四頁,共八十八頁,2022年,8月28日5.2對香吃味的影響1)對香氣的影響

簡單酚和酚醛、酚酸揮發性較強,在煙質燃燒過程中可以直接進入煙氣,對煙草香氣產生直接影響。2)對吃味的影響

煙草中的多酚如綠原酸,蕓香苷揮發性低,燃吸時直接進入煙氣的很少,但燃吸時可以產生酸性反應,能中和部分堿性,使吃味醇和。5.3對煙葉安全性的影響

煙葉中含量最大的酚類是綠原酸,其熱解時會產生兒茶酚,兒茶酚是煙草氣中含量最多的酚,其含量與煙葉的多酚水平有關,是一種活性高的輔助致癌物質。第三十五頁,共八十八頁,2022年,8月28日一煙草石油醚提取物二油脂和脂肪酸三類酯四脂質類化合物對煙質的影響第三節煙草脂質類化合物第三十六頁,共八十八頁,2022年,8月28日脂質類化合物:油脂以及類似油脂不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等有機溶劑抽提出來的化合物。對煙草脂質類化合物,常常用石油醚抽提后進行研究,但是煙草石油醚提取物除脂質類外,還有許多其它低分子化合物。石油醚提取物:用石油醚作為萃取劑處理煙草樣品得到的化合物。

第三十七頁,共八十八頁,2022年,8月28日一、石油醚提取物

石油醚提取物用水蒸氣蒸餾可以得到兩大類物質:1揮發油和樹脂

揮發油:低分子的烷烴、醇類、酸類、酚類、醛類、酮類、酯類和低分子萜類等。

樹脂:由揮發油的簡單分子經過氧化、聚合、縮合等化學變化形成高分子化合物,燃燒時可以產生香氣。2高分子的脂質類化合物

包括油脂、類脂、甾醇、萜類(包括類胡蘿卜素)。第三十八頁,共八十八頁,2022年,8月28日二油脂和脂肪酸1油脂的結構和性質1.1結構

油脂是油和脂肪的總稱,屬于甘油和高級脂肪酸形成的甘油酯。單純甘油酯:甘油上連的三個脂肪酸相同(比較罕見)混合甘油酯:甘油上連的三個脂肪酸不相同。甘油上連接的脂肪酸都為12-18偶數C原子構成的脂肪酸。

第三十九頁,共八十八頁,2022年,8月28日油和脂的區別:油:常溫下為液體,所含的脂肪酸不飽和程度較高。脂:常溫下為固體,所含的脂肪酸飽和程度高。原因:脂肪酸的熔點隨著C鏈增長,飽和度增加而升高1.2性質

酸敗作用:油脂受溫、光、氧、高溫而發生臭味的過程叫酸敗作用。酸敗原因:雙鍵斷裂,因此不飽和脂肪酸越多,越易酸敗種子酸敗后,脂溶性維生素減少,發芽力降低。芝麻油含抗氧化劑芝麻酚,抑制了酸敗過程。第四十頁,共八十八頁,2022年,8月28日1.3生理作用

油脂中含有大量C、H,氧化分解要消耗大量O,形成的ATP比碳水化合物氧化分解時形成的多(油脂比碳水化合物貯藏的能量多)。

因此小的種子里幾乎總是含有大量的脂肪和油作為能量貯存物質,而大種子含的淀粉較多,煙草種子很小,含油40%。1.4脂肪酸

煙草中的脂肪酸包括包含脂肪酸和不飽和脂肪酸,絕大多數是含偶數碳原子的直鏈高級脂肪酸,碳原子數:12-18高級脂肪酸在調制、陳化過程中在酶和非酶(光氧化或自動氧化)作用下降解為低分子致香成分。第四十一頁,共八十八頁,2022年,8月28日三類脂

單糖酯蔗糖酯脂肪醇和蠟磷脂單糖酯和油脂的區別:

油脂中甘油上連了3個高級脂肪酸,單糖酯中甘油上連了2個脂肪酸和1個糖殘基。1單糖酯:油酯上的一個脂肪酸被糖基取代形成的酯。MDGD第四十二頁,共八十八頁,2022年,8月28日2蔗糖酯(SE)

2.1煙草蔗糖酯的結構特點:(1)都是四元酯;(2)4個酰基化基團都在葡萄糖單元上,果糖上無一個羥基被酯化;(3)葡萄糖殘基中的C6羥基總是乙酰化的。蔗糖酯是香料煙和部分雪茄煙特有的一種酯類化合物;(4)參與酯化的酸是C2——C8脂肪酸,主要有乙酸,3-甲基丁酸和3-甲基戊酸。第四十三頁,共八十八頁,2022年,8月28日2.2性質

(1)蔗糖酯水解產生葡萄糖酯;(2)葡萄糖酯進一步水解產生異戊酸、3-甲基戊酸、異丁酸等香料煙重要香味物質。3高級脂肪醇和蠟

3.1高級脂肪醇:16-36個偶數C原子的長碳鏈醇,以游離態或者以酯和醚的形式存在。3.2蠟:主要成分是C24-C26個偶數C原子的脂肪酸和C16-C36偶數個C原子的脂肪醇形成的酯的混合物。植物表層蠟的主要作用是:防止水的浸入、微生物侵害,減少煙草體內水分蒸發。第四十四頁,共八十八頁,2022年,8月28日4磷脂磷脂甘油磷脂神經鞘磷脂磷脂酸卵磷脂腦磷脂4.1磷脂酸結構磷脂酸是最簡單的甘油磷脂

第四十五頁,共八十八頁,2022年,8月28日4.2卵磷脂和腦磷脂

磷脂是指磷脂酸與另一個羥基化合物所成的磷脂酰化物,卵磷脂就是磷脂酰膽堿,腦磷脂就是磷脂酰膽胺。磷脂酰膽堿(卵磷脂)

磷脂酰膽胺(腦磷脂)

膽堿膽胺磷脂酸第四十六頁,共八十八頁,2022年,8月28日4.3神經鞘磷脂神經鞘磷脂的結構特點:(1)有兩個長的碳氫鏈尾巴;(2)含有脂酰化的磷酸基團。第四十七頁,共八十八頁,2022年,8月28日4.4磷脂的生理功能(1)是良好的乳化劑;(2)細胞膜的主要成分。四煙草中主要脂質類化合物

1組成和含量1.1石油醚提取物

石油醚提取物隨成熟度增加而增加,工藝成熟時達到最大,含量8-9%。第四十八頁,共八十八頁,2022年,8月28日90%以上為直鏈結構,5.9%的脂肪酸具有較為復雜的支鏈結構;主要是16-18個碳原子:棕櫚酸、亞油酸、亞麻酸含量較高。類型間表現為:烤煙和香料煙>馬里蘭煙和白肋煙。1.2脂肪酸第四十九頁,共八十八頁,2022年,8月28日1.3類脂物

煙葉中的類脂分為:

中性類脂物:三甘油脂類,蠟質類(高級脂肪酸和高級脂肪醇的酯);極性類脂物:磷脂類,糖酯類。總類脂物含量變化范圍為8-20%,葉綠體類脂中糖酯含量較高,磷脂含量較少在煙葉生長的最后階段類脂物含量最大。

1.4揮發油

包括了大量低分子的烷烴、醇類、酸類、酚類、醛類、酮類、酯類和單萜、倍半萜。占干煙葉重的0.07-0.5%第五十頁,共八十八頁,2022年,8月28日1.5磷脂磷脂的組成是:50%卵磷脂、25%腦磷脂、10%磷脂酰肌醇、4%磷脂酰甘油和2%磷脂酸。磷脂中的脂肪酸主要是棕櫚酸(飽和酸)和亞油酸(不飽和)。1.6蠟質

高級脂肪酸和高級脂肪醇的酯,烷烴為其主要成分,西柏三烯二醇也屬于表面蠟質。表面蠟質含量雖然隨葉齡增加而增加,但是與成熟度關系不密切,與葉位有關系,葉位較高的煙葉比較低的煙葉含量高。調制和陳化過程中,長鏈烴含量減少,轉變成較低級的烴,總石蠟烴含量不變第五十一頁,共八十八頁,2022年,8月28日1.7樹脂:烤煙的乙醇萃取物,根據物理特性可以分成:軟樹脂、硬樹脂A、硬樹脂B。茄尼醇和新植二烯屬于軟樹脂。2煙草脂質類化合物的影響因素

2.1品種2.2有機肥優質餅肥可以提高煙葉油脂含量,協調化學成分;2.3成熟度工藝成熟期脂質類化合物達到最大值;2.4水分適度干旱,葉片腺毛分泌物增加,類脂物含量提高;2.5加工過程2.6土壤和生態環境

脂質類化合物屬于煙草葉面腺毛的次生代謝物,次生代謝受環境(土壤、光照、水分等生態因子)影響較大。第五十二頁,共八十八頁,2022年,8月28日五脂質類化合物對煙質的影響1對煙葉物理特性的影響油脂含量多的煙葉色澤鮮亮,組織細致柔軟,彈性強,在含水較低時,仍然能保持油潤狀態,有較大韌性,并且經貯存不易褪色;含油脂少的煙葉灰暗無光澤,手感枯燥,組織粗糙,彈性差,易破碎。2對抽吸品質的影響

2.1高級脂肪酸:調節煙草的酸堿度,醇和煙氣,增加煙氣濃度,間接影響煙草香氣。第五十三頁,共八十八頁,2022年,8月28日2.3脂肪酸在燃燒過程中和蔗糖反應,產生蔗糖酯,改善吃味。2.4在調制,陳化,燃吸期間,脂質類化合物氧化分解(光、氣或酶氧化),轉化形成揮發性致香物質。2.5石油醚提取物含量多少與煙草香氣無明顯相關性,無法用石油醚提取物含量多少來衡量煙草品質。但是石油醚提取物多,則煙葉油分足,柔軟。2.2大多數脂肪酸給煙氣增加蠟味、脂肪味,使吸味平和。棕櫚酸使煙氣甜醇、柔和、舒適;亞油酸和亞麻酸含量多則會增加煙氣刺激性,產生澀味。

第五十四頁,共八十八頁,2022年,8月28日一甾醇的結構和性質二煙草中的甾醇類三甾醇類化合物對煙質的影響第四節煙草甾醇類化合物第五十五頁,共八十八頁,2022年,8月28日一甾醇的結構和性質

1甾醇的結構:具有環戊烷多氫菲的骨架。第五十六頁,共八十八頁,2022年,8月28日甾醇的結構:甾體的羥基衍生物。由于它們是含有羥基的與一般醇類的差別在于具有熔點范圍為100—200℃晶狀固體化合物,所以又稱固醇。第五十七頁,共八十八頁,2022年,8月28日二煙草中的甾醇類(一)存在狀態

煙草中甾醇大多與糖結合成糖苷而存在,也可以游離的醇或酯的形式存在。煙草甾醇化合物含量變化范圍在0.1%-0.3%之間,在烤煙中約為干重的0.15%。(二)分布特點1.不同生長期間的含量變化2.煙葉不同部位甾醇含量分布3.不同類型煙草甾醇含量不同第五十八頁,共八十八頁,2022年,8月28日三甾醇類化合物對煙質的影響甾醇化合物似乎與甾體生物堿、萜類的角鯊烯代謝和對煙株由臭氧引起氣候斑的抗性有關,從而影響煙葉品質。膽固醇酯和菜子甾醇酯也可能對煙葉的香味有重要作用。第五十九頁,共八十八頁,2022年,8月28日一煙草中的萜類化合物二萜類化合物對煙質的影響第五節煙草萜類化合物第六十頁,共八十八頁,2022年,8月28日一煙草中的萜類化合物

煙草萜類是指存在于煙草中,分子式為異戊二烯倍數的烴類及其含氧衍生物,其碳原子骨架由n個異戊二烯(C5H8)的單元組成。(一)種類1、單萜2、二萜3、三萜4、四萜第六十一頁,共八十八頁,2022年,8月28日1、單萜單萜是由兩個異戊二烯單元首尾相連而成的萜類化合物。根據碳架不同,單萜又可分為開鏈萜、單環萜和雙環萜三類。開鏈萜牦牛兒醇牦牛兒醛橙花醛檸檬醛第六十二頁,共八十八頁,2022年,8月28日單環萜檸烯(無色液體檸檬香味)薄荷醇薄荷酮第六十三頁,共八十八頁,2022年,8月28日雙環萜莰莰醇(冰片)莰酮(樟腦)蒎α-蒎烯β-蒎烯第六十四頁,共八十八頁,2022年,8月28日2、二萜二萜是四個異戊二烯單元相連的化合物。煙草中含量較高的二萜有:新植二烯西柏烷類賴百當類第六十五頁,共八十八頁,2022年,8月28日2.1新植二烯新植二烯能增進煙葉的吃味和香氣,有一種弱的令人愉快的氣味。它又可通過降解轉化形成致香成分。第六十六頁,共八十八頁,2022年,8月28日2.2西柏烷類一般紅花煙草的所有類型都含有西柏烷類萜醇,鑒定的含量高的主要有α-4,8,13-西柏三烯-1,3一二醇,其次是β-4,8,13一西柏三烯-1,3-二醇,二者比例接近3:1。另外還有α和β-4,8,13-西柏三烯-1-醇。其熱解產物西柏烷羥醚、降酮類和降醛類具有香味。第六十七頁,共八十八頁,2022年,8月28日2.3賴百當類屬于雙萜類的雙萜烯內酯,含有1個6碳原子的側鏈和1個過氧化萘環。主要的賴百當類萜醇有順-冷杉醇和(13-E)-賴百當烯-1,3-醇-8α-15。經過調制和醇化,90%的冷杉醇和賴百當烯二醇發生氧化、降解,轉化成多種降解賴百當類化合物。第六十八頁,共八十八頁,2022年,8月28日3、三萜角鯊烯(sqalene)是煙草三萜中的主要化合物,Swinehant等(1958)從煙氣中分離出了角鯊烯,而在煙草中卻從來沒有發現角鯊烯的報道。第六十九頁,共八十八頁,2022年,8月28日4、四萜茄尼醇是煙草中萜烯類的典型。經燃吸后仍有一部分直接進入煙氣。煙氣中還有乙酸茄尼醇酯和茄尼烯等化合物。第七十頁,共八十八頁,2022年,8月28日(二)存在狀態鮮煙葉中萜類化合物大多以糖苷的狀態而存在,也有酯的狀態存在。(三)分布特點1.不同煙草類型萜類化合物含量不同

烤煙和白肋煙中含有較多西柏烷類賴百當類只存在于香料煙和部分雪茄煙中賴百當類常常和糖形成糖酯土耳其香料煙主要含有甲基戊酸和蔗糖酯第七十一頁,共八十八頁,2022年,8月28日2不同生育期含量變化

新植二烯、西柏三烯二醇、賴百當類萜醇尤其順-冷杉醇等隨著生育期的推進,其含量是逐漸增加的。但西柏三烯二醇一般達到最大值后又逐漸下降,且不同部位煙葉下降幅度不同,部位越低下降幅度越大。

3.調制和陳化過程萜類含量變化調制和陳化過程隨著煙葉內物質的降解和轉化,原始的萜類化合物含量降低,而降解和轉化產物增加。陳化煙葉萜類化合物的含量是品種、栽培,氣候條件、調制、陳化、熱解等綜合因素影響的結果。最重要的是生產措施。第七十二頁,共八十八頁,2022年,8月28日二萜類化合物對煙質的影響1直接香氣物質:單萜和倍半萜等低分子萜類是揮發油的主要成分;2高分子萜類是香氣前體物質;新植二烯,類胡蘿卜素,希柏烷類,類賴百當類;3有些萜類可以直接作為香料或合成香料的原料;第七十三頁,共八十八頁,2022年,8月28日第六節煙草雜環化合物一吡咯類二吡啶類三呋喃類四吡嗪類五稠環類六主要雜環類化合物對煙質的影響第七十四頁,共八十八頁,2022年,8月28

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