第三章黃酮體(flavonoids)第一節概述一、概念把具有C6-C3-C6基本母核結構的天然產物稱黃酮體第三章黃酮體(flavonoids)第一節概述一、概二、特點1.基本結構組成黃酮體類化合物的最簡單的結構是:γ—吡喃酮(γ—pyrone)二、特點1.基本結構組成黃酮體類化合物的最簡單的結構是:最簡單的衍生物是：色原酮(chromone)或苯駢γ-吡喃酮(benzo-γ-pyrone)最簡單的衍生物是：色原酮(chromone)或苯駢γ-吡喃酮而2位上接一苯環，則成為黃酮(flavone)或2-苯基色原酮(2-benzochromone)而2位上接一苯環，則成為黃酮(flavone)或2-苯基色原2.研究較早、較成熟（1）由于分布較廣、有的含量又較高、且易得到結晶，故是較早被人類發現的一類天然產物（2）又因結構較簡單，結構鑒定和全合成研究也開展得較早，故也是研究較成熟的一類物質3.大多數有非常顯著的生物活性2.研究較早、較成熟（1）由于分布較廣、有的含量又較高、三、分布從目前已得到的黃酮體化合物情況看，這類化合物主要分布于植物界因為這類化合物在植物的生長、發育、開花、結果以及抵御病蟲害的侵入等方面有著重要的作用三、分布從目前已得到的黃酮體化合物情況看，這類化合物主要分布如：植物花、葉等的顏色，與植物體內含有黃酮體化合物有關第二節黃酮體的基本類型對于黃酮體(flavonoids)基本類型的劃分，不同的科學工作者，有著不同的分類方法如按化學結構分，一般將黃酮體分為13大類如：植物花、葉等的顏色，與植物體內含有黃酮體化合物有關第二節一、黃酮類(flavones)1.基本結構一、黃酮類(flavones)1.基本結構2.舉例有一種中成藥，名為銀黃片主要用于治療呼吸道疾病其中有天然的化學成分--黃芩苷(baicalin)有一種植物就叫Scutellariabaicalensis(黃芩)2.舉例有一種中成藥，名為銀黃片主要用于治療呼吸道疾病其天然產物化學課件天然產物化學課件天然產物化學課件天然產物化學課件經分析，這種植物的根含有的有效成分主要為黃芩苷(baicalin)經藥理、臨床證明：黃芩苷(baicalin)有抗菌、降壓、解毒等方面的作用經分析，這種植物的根含有的有效成分主要為黃芩苷(baical近年來，又發現有降轉氨酶(GPT)的作用近年來，又發現有降轉氨酶(GPT)的作用二、黃酮醇類(flavonols)1.基本結構二、黃酮醇類(flavonols)1.基本結構2.舉例2.舉例天然產物化學課件天然產物化學課件槐樹(SophorajaponicaL.)這種植物的花蕾很像一粒米，故把它的花蕾稱為槐米槐米可作中藥，主要用于尿血、吐血、血痢、高血壓等疾病的治療槐樹(SophorajaponicaL.)這種植物的經研究，這種花蕾中主含一種天然化合物，即蕓香苷(rutin)又稱蘆丁，而且含量高達30%左右R=蕓香糖（鼠李糖α1—6葡萄糖）經研究，這種花蕾中主含一種天然化合物，即蕓香苷(rutin)主要用于治療毛細血管脆弱引起的出血癥另外，也用于高血壓的輔助治療劑主要用于治療毛細血管脆弱引起的出血癥另外，也用于高血壓的輔助三、異黃酮類(isoflavones)1.基本結構三、異黃酮類(isoflavones)1.基本結構2.舉例Leguminosae(豆科)植物中，有一種名叫Puerarialobata(野葛)的植物其根富含優質淀粉，可做成各種食品2.舉例Leguminosae(豆科)植物中，有一種名天然產物化學課件天然產物化學課件天然產物化學課件天然產物化學課件天然產物化學課件天然產物化學課件除可做成各種食品外,野葛的根和花:能解熱透痧、生津止渴、解毒、止瀉等。同時，種子可榨油除可做成各種食品外,對野葛的根進行研究發現含有許多黃酮體化合物這些黃酮體化合物的藥理和臨床研究表明：它們具有擴張冠狀動脈、增加冠脈流量及降低心肌耗氧量等方面的作用對野葛的根進行研究發現含有許多黃酮體化合物這些黃酮體化合物的現在,已分離出大豆素(daidzein)、大豆苷(daidzin)、葛根苷(puerarin)等大豆素葛根苷大豆苷現在,已分離出大豆素(daidzein)、大豆苷(daidz四、雙黃酮類(biflavonoids)1.基本結構由兩分子黃酮聚合而成黃酮與黃酮之間的鍵連方式有C—C、C—O—C2.舉例四、雙黃酮類(biflavonoids)1.基本結構由兩銀杏(Ginkgobiloba)是我國特有的著名孑遺植物銀杏(Ginkgobiloba)是我國特有的著名孑遺植物天然產物化學課件天然產物化學課件天然產物化學課件天然產物化學課件現廣泛栽培于世界各地，雖然如此，但我國的資源擁有量仍居世界第一種仁（白果）供食用及藥用，同時葉也供藥用如明代李時珍在《本草綱目》中記載：銀杏：“入肺經、益肺氣、定喘咳、縮小便”。現廣泛栽培于世界各地，雖然如此，但我國的資源擁有量仍居世界第二十世紀50、60年代，德國科學家發現銀杏葉提取物能防治心腦血管疾病和降血脂。德國Schwacbe公司對銀杏葉研究后，提出了銀杏葉提取物標準并被歐洲接受。該標準品被稱為EGB761二十世紀50、60年代，德國科學家發現銀杏葉提取物能防治心腦1965年，德國Schwacbe藥廠首次注冊上市銀杏葉制劑Tebonin，當年的銷售額就達600萬美元。99年的統計表明，銀杏葉制劑全球的年銷售額已超過50億美元，且在歐美等發達地區成為治療心腦血管疾病的首選藥物1965年，德國Schwacbe藥廠首次注冊上市銀杏葉制劑從銀杏葉中提取、分離出多種的黃酮類化合物從銀杏葉中提取、分離出多種的黃酮類化合物銀杏素(ginkgetin)銀杏素(ginkgetin)異銀杏素(isoginkgetin)異銀杏素(isoginkgetin)白果素(bilobetin)白果素(bilobetin)銀杏中的總黃酮具有解痙、降壓、擴張冠狀血管等作用五、查耳酮類(chalcones)1.基本結構OH-H+銀杏中的總黃酮具有解痙、降壓、擴張冠狀血管等作用五、查耳酮類鄰羥基（6，--羥基）查耳酮2.舉例CompositaeorAsteraceae

（菊科）中有一種植物叫紅花(Carthamustinctorius)鄰羥基（6，--羥基）查耳酮2.舉例Compositae原產中亞，因其藥用價值較高，現我國各地有栽培原產中亞，因其藥用價值較高，現我國各地有栽培天然產物化學課件從花中得到的油，稱為紅花油主要用于跌打損傷、散瘀止痛而從種子中得到的油稱為紅花子油經研究后發現，這些油有降低膽固醇和高血脂、軟化和擴張血管、防衰老、調節內分泌等作用從花中得到的油，稱為紅花油主要用于跌打損傷、散瘀止痛而從種子紅花油具有那么多作用，其物質基礎是什么呢？經過深入研究發現，除了油之外，其有效成分中還含有黃酮類化合物即：紅花苷（carthamin）紅花油具有那么多作用，其物質基礎是什么呢？經過深入研究發現，經對紅花苷(carthamin)進行研究，發現紅花苷(carthamin)的含量以及它的變化與花期有關經對紅花苷(carthamin)進行研究，發現紅花苷(car（1）當紅花在開花初期時，花冠呈淡黃色此時，主要含無色的雙氫黃酮類化合物——新紅花苷(neo-carthamin)及微量的紅花苷(carthamin)（1）當紅花在開花初期時，此時，主要含無色的雙氫黃酮類化合物（2）在開花中期，花冠呈深黃色此時，主要含黃色的紅花苷(carthamin)（2）在開花中期，花冠呈深黃色此時，主要含黃色的紅花苷(ca（3）在開花后期，或者是在采收干燥時，花逐漸變成紅色或深紅色這時紅花苷(carthamin)受植物體中氧化酶的作用，氧化成紅色的醌式紅花苷(carthamone)（3）在開花后期，或者是在采收干這時紅花苷(carthami正是由于紅花有軟化和擴張血管、防衰老、調節內分泌等方面的作用，所以，紅花的提取物還可用于制作軟膏、搽劑、潤膚劑等，甚至還可作為人造奶油的原料第三節、黃酮體的主要應用一、醫藥方面正是由于紅花有軟化和擴張血管、防衰老、調節內分泌等方面的作用1、在治療心腦血管疾病方面的活性如從銀杏葉、葛根、山楂、兒茶、槐米、紅花等植物中得到的黃酮類化合物2、在抗菌方面的活性如從黃芩、木犀草等植物中得到的黃酮類化合物1、在治療心腦血管疾病方面的活性如從銀杏葉、葛根、山楂、兒3、在治療肝臟疾病方面的活性如水飛薊等4、在抗癌方面的活性如黃柏、兒茶等3、在治療肝臟疾病方面的活性如水飛薊等4、在抗癌方面的活性如5、在雌性激素樣方面的活性如葛根、金雀藤等6、止咳、平喘、祛痰等方面的活性如從杜鵑、芒果等植物中得到的黃酮類化合物7、殺蟲等方面的活性5、在雌性激素樣方面的活性如葛根、金雀藤等6、止咳、平喘、祛如從毛魚藤等植物中得到的黃酮類化合物二、食品工業方面1、天然甜味劑如從甘草、柑橘中得到的黃酮類化合物如從毛魚藤等植物中得到的黃酮類化合物二、食品工業方面1、天然2、天然色素如高粱、可可、紅花等3、天然抗氧化劑如從洋槐、橘皮等得到的黃酮類化合物三、化妝品工業方面2、天然色素如高粱、可可、紅花等3、天然抗氧化劑如從洋槐、橘1、護膚方面黃酮類化合物的紫外吸收范圍為250~400nm，略帶黃色，具防曬作用2、染發方面利用黃酮類化合物能與金屬鹽等形成有色絡合物，故可用于染發1、護膚方面黃酮類化合物的紫外吸收范圍為250~400nm，第三章黃酮體(flavonoids)第一節概述一、概念把具有C6-C3-C6基本母核結構的天然產物稱黃酮體第三章黃酮體(flavonoids)第一節概述一、概二、特點1.基本結構組成黃酮體類化合物的最簡單的結構是:γ—吡喃酮(γ—pyrone)二、特點1.基本結構組成黃酮體類化合物的最簡單的結構是:最簡單的衍生物是：色原酮(chromone)或苯駢γ-吡喃酮(benzo-γ-pyrone)最簡單的衍生物是：色原酮(chromone)或苯駢γ-吡喃酮而2位上接一苯環，則成為黃酮(flavone)或2-苯基色原酮(2-benzochromone)而2位上接一苯環，則成為黃酮(flavone)或2-苯基色原2.研究較早、較成熟（1）由于分布較廣、有的含量又較高、且易得到結晶，故是較早被人類發現的一類天然產物（2）又因結構較簡單，結構鑒定和全合成研究也開展得較早，故也是研究較成熟的一類物質3.大多數有非常顯著的生物活性2.研究較早、較成熟（1）由于分布較廣、有的含量又較高、三、分布從目前已得到的黃酮體化合物情況看，這類化合物主要分布于植物界因為這類化合物在植物的生長、發育、開花、結果以及抵御病蟲害的侵入等方面有著重要的作用三、分布從目前已得到的黃酮體化合物情況看，這類化合物主要分布如：植物花、葉等的顏色，與植物體內含有黃酮體化合物有關第二節黃酮體的基本類型對于黃酮體(flavonoids)基本類型的劃分，不同的科學工作者，有著不同的分類方法如按化學結構分，一般將黃酮體分為13大類如：植物花、葉等的顏色，與植物體內含有黃酮體化合物有關第二節一、黃酮類(flavones)1.基本結構一、黃酮類(flavones)1.基本結構2.舉例有一種中成藥，名為銀黃片主要用于治療呼吸道疾病其中有天然的化學成分--黃芩苷(baicalin)有一種植物就叫Scutellariabaicalensis(黃芩)2.舉例有一種中成藥，名為銀黃片主要用于治療呼吸道疾病其天然產物化學課件天然產物化學課件天然產物化學課件天然產物化學課件經分析，這種植物的根含有的有效成分主要為黃芩苷(baicalin)經藥理、臨床證明：黃芩苷(baicalin)有抗菌、降壓、解毒等方面的作用經分析，這種植物的根含有的有效成分主要為黃芩苷(baical近年來，又發現有降轉氨酶(GPT)的作用近年來，又發現有降轉氨酶(GPT)的作用二、黃酮醇類(flavonols)1.基本結構二、黃酮醇類(flavonols)1.基本結構2.舉例2.舉例天然產物化學課件天然產物化學課件槐樹(SophorajaponicaL.)這種植物的花蕾很像一粒米，故把它的花蕾稱為槐米槐米可作中藥，主要用于尿血、吐血、血痢、高血壓等疾病的治療槐樹(SophorajaponicaL.)這種植物的經研究，這種花蕾中主含一種天然化合物，即蕓香苷(rutin)又稱蘆丁，而且含量高達30%左右R=蕓香糖（鼠李糖α1—6葡萄糖）經研究，這種花蕾中主含一種天然化合物，即蕓香苷(rutin)主要用于治療毛細血管脆弱引起的出血癥另外，也用于高血壓的輔助治療劑主要用于治療毛細血管脆弱引起的出血癥另外，也用于高血壓的輔助三、異黃酮類(isoflavones)1.基本結構三、異黃酮類(isoflavones)1.基本結構2.舉例Leguminosae(豆科)植物中，有一種名叫Puerarialobata(野葛)的植物其根富含優質淀粉，可做成各種食品2.舉例Leguminosae(豆科)植物中，有一種名天然產物化學課件天然產物化學課件天然產物化學課件天然產物化學課件天然產物化學課件天然產物化學課件除可做成各種食品外,野葛的根和花:能解熱透痧、生津止渴、解毒、止瀉等。同時，種子可榨油除可做成各種食品外,對野葛的根進行研究發現含有許多黃酮體化合物這些黃酮體化合物的藥理和臨床研究表明：它們具有擴張冠狀動脈、增加冠脈流量及降低心肌耗氧量等方面的作用對野葛的根進行研究發現含有許多黃酮體化合物這些黃酮體化合物的現在,已分離出大豆素(daidzein)、大豆苷(daidzin)、葛根苷(puerarin)等大豆素葛根苷大豆苷現在,已分離出大豆素(daidzein)、大豆苷(daidz四、雙黃酮類(biflavonoids)1.基本結構由兩分子黃酮聚合而成黃酮與黃酮之間的鍵連方式有C—C、C—O—C2.舉例四、雙黃酮類(biflavonoids)1.基本結構由兩銀杏(Ginkgobiloba)是我國特有的著名孑遺植物銀杏(Ginkgobiloba)是我國特有的著名孑遺植物天然產物化學課件天然產物化學課件天然產物化學課件天然產物化學課件現廣泛栽培于世界各地，雖然如此，但我國的資源擁有量仍居世界第一種仁（白果）供食用及藥用，同時葉也供藥用如明代李時珍在《本草綱目》中記載：銀杏：“入肺經、益肺氣、定喘咳、縮小便”。現廣泛栽培于世界各地，雖然如此，但我國的資源擁有量仍居世界第二十世紀50、60年代，德國科學家發現銀杏葉提取物能防治心腦血管疾病和降血脂。德國Schwacbe公司對銀杏葉研究后，提出了銀杏葉提取物標準并被歐洲接受。該標準品被稱為EGB761二十世紀50、60年代，德國科學家發現銀杏葉提取物能防治心腦1965年，德國Schwacbe藥廠首次注冊上市銀杏葉制劑Tebonin，當年的銷售額就達600萬美元。99年的統計表明，銀杏葉制劑全球的年銷售額已超過50億美元，且在歐美等發達地區成為治療心腦血管疾病的首選藥物1965年，德國Schwacbe藥廠首次注冊上市銀杏葉制劑從銀杏葉中提取、分離出多種的黃酮類化合物從銀杏葉中提取、分離出多種的黃酮類化合物銀杏素(ginkgetin)銀杏素(ginkgetin)異銀杏素(isoginkgetin)異銀杏素(isoginkgetin)白果素(bilobetin)白果素(bilobetin)銀杏中的總黃酮具有解痙、降壓、擴張冠狀血管等作用五、查耳酮類(chalcones)1.基本結構OH-H+銀杏中的總黃酮具有解痙、降壓、擴張冠狀血管等作用五、查耳酮類鄰羥基（6，--羥基）查耳酮2.舉例CompositaeorAsteraceae

（菊科）中有一種植物叫紅花(Carthamustinctorius)鄰羥基（6，--羥基）查耳酮2.舉例Compositae原產中亞，因其藥用價值較高，現我國各地有栽培原產中亞，因其藥用價值較高，現我國各地有栽培天然產物化學課件從花中得到的油，稱為紅花油主要用于跌打損傷、散瘀止痛而從種子中得到的油稱為紅花子油經研究后發現，這些油有降低膽固醇和高血脂、軟化和擴張血管、防衰老、調節內分泌等作用從花中得到的油，稱為紅花油主要用于跌打損傷、散瘀止痛而從種子紅花油具有那么多作用，其物質基礎是什么呢？經過深入研究發現，除了油之外，其有效成分中還含有黃酮類化合物即：紅花苷（carthamin）紅花油具有那么多作用，其物質基礎是什么呢？經過深入研究發現，經對紅花苷(carthamin)進行研究，發現紅花苷(carthamin)的含量以及它的變化與花期有關經對紅花苷(carthamin)進行研究，發現紅花苷(car（1）當紅花在開花初期時，花冠呈淡黃色此時，主要含無色的雙氫黃酮類化合物——新紅花苷(neo-carthamin)及微量的紅花苷(carthamin)（1）當紅花在開花初期時，此時，主要含無色的雙氫黃酮類化合物（2）在開花中期，花冠呈深黃色