有機化學專題基礎落實1．烴的結構與性質有機物官能團代表物主要化學性質烷烴—甲烷取代(氯氣、光照)、裂化烯烴乙烯加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚炔烴乙炔加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)苯及其同系物—苯甲苯取代(液溴、鐵)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外)2.烴的衍生物的結構與性質有機物官能團代表物主要化學性質鹵代烴—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)—OH乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化酚(酚)—OH苯酚弱酸性、取代(濃溴水)、顯色、氧化(露置空氣中變粉紅色)醛—CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應、與新制Cu(OH)2懸濁液反應羧酸—COOH乙酸弱酸性、酯化酯—COO—乙酸乙酯水解3．基本營養物質的結構與性質有機物官能團代表物主要化學性質葡萄糖—OH、—CHO—具有醇和醛的性質蔗糖麥芽糖前者無—CHO后者有—CHO—無還原性、水解(兩種產物)有還原性、水解(產物單一)淀粉纖維素后者有—OH—水解水解油脂—COO——氫化、皂化氨基酸蛋白質—NH2、—COOH、—CONH——兩性、酯化水解體驗高考1．【最新年高考新課標Ⅰ卷】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）A中的官能團名稱是________________。（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結構簡式，用星號(*)標出B中的手性碳________________。（3）寫出具有六元環結構、并能發生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式__________。(不考慮立體異構，只需寫出3個)（4）反應④所需的試劑和條件是________________。（5）⑤的反應類型是________________。（6）寫出F到G的反應方程式_________________________________________________。（7）設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線____________________________________________________________(無機試劑任選)。2．【最新年高考新課標Ⅰ卷】化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱為________________________。（2）②的反應類型是__________________。（3）反應④所需試劑，條件分別為__________________。（4）G的分子式為_______________。（5）W中含氧官能團的名稱是____________________。（6）寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1）______________________。（7）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線_______________________________________________________________（無機試劑任選）。3．【最新年高考新課標Ⅰ卷】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學名稱是_________________。（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別是_________________、________________。（3）E的結構簡式為___________________。（4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為______________________________________________。（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結構簡式__________________________。（6）寫出用環戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線_________________________________________________________（其他試劑任選）。命題常以有機新材料、醫藥新產品、生活調料品為題材，以框圖或語言描述為形式，主要考查有機物的性質與轉化關系、同分異構、化學用語及推理能力。設計問題常涉及官能團名稱或符號、結構簡式、同分異構體判斷、化學方程式書寫、反應條件、反應類型、空間結構、計算、檢驗及有關合成路線等。重難點突破（一）有機分子空間分布判斷技巧：1.明確三類結構模板：結構四面體型平面型直線型模板：碳原子形成的全部是單鍵，共五個原子構成四面體。：6原子共面，鍵與鍵之間的夾角約為120°；：12原子共面，鍵與鍵之間的夾角為120℃。H－C≡C－H；4個原子共直線，鍵角為180°2.對照模板定共線、共面原子數目：此過程中需要結合相關幾何知識進行分析：如任意三點可確定一個平面，一條直線與某平面有兩個交點時，則這條直線上所有點都在相應的平面內，另外還應考慮不同的平面有可能重合的問題；分子中只要有一個碳原子形成四個共價鍵，所有原子肯定不在同一平面內。3.審題時要注意關鍵詞：如“最少或肯定”，“最多或可能”共平面（共直線）的原子數目，特別要注意苯環的對角線上的原子共直線。4．有關分子結構如圖所示，下列敘述中，正確的是()A．除苯環外的其余碳原子有可能都在一條直線上B．所有的原子都在同一平面上C．12個碳原子不可能都在同一平面上D．12個碳原子有可能都在同一平面上5．某有機物結構簡式為，關于該有機物的空間構型下列說法中正確的是（）該分子中所有的碳原子均可能處于同一平面上B．該分子中一定共面的碳原子數至少為8個C．該分子中至少有9個碳原子處于同一條直線上D．該分子中可能處于同一平面的的原子總數最多為16個6．已知碳碳單鍵可繞鍵軸自由旋轉，某烴的結構簡式如圖所示，下列說法中正確的是A．該物質所有原子均可共面B．分子中至少有10個碳原子處于同一平面上C．分子中至少有11個碳原子處于同一平面上D．該有機物苯環上的一溴代物有6種（二）同分異構體的書寫及個數的判斷：1、同分異構體的寫法思路方法1.列出有機物的分子式。（根據不飽和度）2.根據分子式找出符合的通式，由通式初步確定該化合物為烷烴、；烯烴或環烷烴、；炔烴、二烯烴或環烯烴；芳香烴及烴的衍生物等。3.書寫順序：先寫碳鏈異構，再寫位置異構，最后寫官能團異構記住烴基種數丙基2種，丁基4種，戊基8種。苯環上有2個取代基的同分異構體有3種：鄰、間、對；苯環上連有3個不同取代基的同分異構體有10種：定X、移Y、轉Z、、。2、限定條件下同分異構體的書寫已知有機物的分子式或結構簡式，書寫在限定條件下的同分異構體或判斷同分異構體的種數，是高考的熱點和難點。解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定是什么官能團，再根據分子式并針對可變因素書寫各種符合要求的同分異構體。⑴具體有下列限制條件：常見限制性條件有機物分子中的官能團或結構特征與足量碳酸氫鈉溶液反應生成CO2含-COOH能發生銀鏡反應或能與新制Cu(OH)2反應含-CHO,可以是醛類或甲酸或甲酸鹽或甲酸酯能發生水解反應是酯或鹵代烴水解后的產物與FeCl3溶液發生顯色反應含酚酯結構能與NaOH溶液反應含酚-OH、-COOH-COO-、-X等具有兩性說明有羧基和氨基水解產物能氧化為酸伯醇⑵特殊反應中的定量關系①②2—OH（醇、酚）（或—COOH）（羧酸）H2↑（3）既能發生水解反應又能發生銀鏡反應的官能團是甲酸酯。3．剖析限定條件下同分異構體書寫(以C9H10O2為例)限定條件可能的同分異構體的結構簡式有6種不同化學環境的氫原子；能與金屬鈉反應放出H2；能與Na2CO3溶液反應；苯環上的一氯代物只有3種；苯環上只有1個取代基有5種不同化學環境的氫原子；能與金屬鈉反應放出H2；能與Na2CO3溶液反應；苯環上的一氯代物只有2種；苯環上有2個取代基有6種不同化學環境的氫原子；能與金屬鈉反應放出H2；能與Na2CO3溶液反應；苯環上的一氯代物只有3種；苯環上有3個取代基有5種不同化學環境的氫原子；能發生水解反應；苯環上的一氯代物只有3種；苯環上有1個取代基有5種不同化學環境的氫原子；能發生水解反應，水解產物之一遇FeCl3顯紫色；苯環上的一氯代物只有3種；苯環上有1個取代基有6種不同化學環境的氫原子；能發生銀鏡反應，水解產物之一也能發生銀鏡反應；苯環上的一氯代物只有3種；苯環上有1個取代基有6種不同化學環境的氫原子；能發生銀鏡反應；遇FeCl3顯紫色；苯環上的一氯代物只有2種；苯環上有2個取代基7．(1)的同分異構體中：①能發生水解反應；②能發生銀鏡反應；③能與氯化鐵溶液發生顯色反應；④含氧官能團處在對位。滿足上述條件的同分異構體共有________種(不考慮立體異構)，寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式______________________。(2)化合物有多種同分異構體，同時滿足下列條件的有________種。①能發生水解反應和銀鏡反應；②能與FeCl3發生顯色反應；③苯環上有四個取代基，且苯環上一鹵代物只有一種。(3)符合下列3個條件的的同分異構體有________種。①與FeCl3溶液顯色；②苯環上只有兩個取代基；③1mol該物質最多消耗3molNaOH，其中氫原子共有五種不同環境的是________________(寫結構簡式)。(4)同時滿足下列條件：①與FeCl3溶液發生顯色反應；②苯環上有兩個取代基、含C=O的的同分異構體有________種(不包括立體異構)；其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質的結構簡式為______________________。（三）官能團的保護：被保護的官能團被保護的官能團性質保護方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉化為酚鈉，后酸化重新轉化為酚：②用碘甲烷先轉化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉化為酚：氨基先用鹽酸轉化為鹽，后用NaOH溶液重新轉化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去重新轉化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護：8．（1）工業上用甲苯生產對羥基苯甲酸乙酯：，下列反應①~⑥是其合成過程，其中某些反應條件及部分反應物或生成物未注明）。合成路線中設計③、⑤兩步反應的目的是________________________________。（2）．香料G的一種合成工藝如下圖所示。A的分子式為C5H8O其核磁共振氫譜顯示有兩種峰。其峰面積之比為1:1.已知:CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2CH3CHO+CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2O請回答下列問題:有學生建議，將M→N的轉化用KMnO4(H+)代替O2，老師認為不合理，原因是_______。（3）有機物X是一種重要的有機化工原料，如圖所示是以有機物X為原料設計的合成路線(部分產物、個別合成路線、反應條件等略去)。己知：ⅰ.X為芳香烴，其相對分子質量為92；Y是一種功能高分子材料。ⅱ.烷基苯在酸性高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基：。ⅲ.(苯胺，易被氧化)。請根據本題所給信息與所學知識回答下列問題：反應②和③的順序不能交換的原因是_________________________________。（4）化合物E是合成一種眼科表面麻醉用藥的中間體，其合成路線如下:從整個流程看,設計A→B這一步的目的是_________________________________。有機合成路線設計：1.官能團的引入引入官能團引入方法鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)取代羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發酵產生乙醇碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個碳上的兩個鹵素原子水解；③含碳碳三鍵的物質與水加成羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質、羧酸鹽的水解其中苯環上引入基團的方法：2．官能團的消除(1)通過加成消除不飽和鍵。如CH2===CH2＋H2eq\o(――→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH3CH3。(2)通過消去或氧化或酯化消除羥基(—OH)。如CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(170℃))CH2===CH2↑＋H2O；2CH3CH2OH＋O2eq\o(――→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O。(3)通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)。如2CH3CHO＋O2eq\o(――→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))2CH3COOH；CH3CHO＋H2eq\o(――→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH3CH2OH。(4)通過水解反應消除—COO—。如CH3COOC2H5＋H2O―→CH3COOH＋C2H5OH。3．官能團的衍變根據合成需要(有時題目信息中會明示某些衍變途徑)，可進行有機物的官能團衍變，以使中間產物向產物遞進。常見的有三種方式：(1)利用官能團的衍變關系進行衍變。如RCH2OH→醛→羧酸。(2)通過某種化學途徑使一個官能團變為兩個。(3)通過某種手段，改變官能團的位置。4.碳骨架的增減，一般會以信息形式給出(1)增長：有機合成中碳鏈的增長。2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。另：常見方式為有機物與HCN反應以及不飽和化合物間的加成、聚合等。(2)變短：如烴的裂化，某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化，羧酸鹽脫羧反應等。。5．有機合成路線設計的幾種常見類型根據目標分子與原料分子在碳骨架和官能團兩方面變化的特點，我們將合成路線的設計分為：9.(1)以熟悉官能團的轉化為主型如：請設計以CH2=CHCH3為主要原料(無機試劑任用)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應條件)。(2)以分子骨架變化為主型如：請以苯甲醛和乙醇為原料設計苯乙酸乙酯()的合成路線流程圖(注明反應條件)。提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBr(3)以陌生官能團兼有骨架顯著變化為主型要注意模仿題干中的變化，找到相似點，完成陌生官能團及骨架的變化。如：模仿設計以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺的合成路線流程圖。關鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點。(碳架的變化、官能團的變化；硝基引入及轉化為氨基的過程)10．（1）寫出以苯甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛的合成路線流程圖。(無機試劑任用，合成路線流程圖示例如下，并注明反應條件)。已知：羰基α-H可發生反應：（2）由CH2=CHCH3經如下步驟可合成N-異丙基丙烯酰胺，其可用于合成隨溫度變化的藥物控制釋放材料。(已知烯烴與Cl2在加熱時主要發生α-H的取代反應)CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(①))Meq\o(→,\s\up7(②))……→CH2=CHCOOHeq\o(→,\s\up11(③),\s\do4(催化劑))CH2=CHCONHCH(CH3)2反應①所用的試劑及條件為____________，反應③的另一種反應物的結構簡式為________________________________________________________________________。寫出M到CH2=CHCOOH的轉化流程圖(標出反應試劑及所需的條件)。方法指引有機推斷的總體思路是快速瀏覽整個有機題目（包括已知的信息方程式和題設問題），尋找合適的突破口，再采用正向推斷、逆向推斷或者正逆推斷相結合的方法進行有效推導。(1)正向合成法：采用正向思維，結合原料的化學性質，尋找符合需要的直接或間接的中間產物，逐步推向目標物，其過程可用“原料→中間產物Ⅰ→中間產物Ⅱ……→目標物”來表示。(2)逆向追溯法：采用逆向思維，按“目標物→中間產物Ⅰ→中間產物Ⅱ……→原料”的順序確定合成順序。(3)綜合法：采用正逆向思維相結合，由兩端推中間或中間推向兩端。因此，有機推斷最核心的地方就是尋找突破口，根據高考有機題的特征，尋找合適的突破口有以下幾種主要方法。（一）以反應的特征條件為突破口反應的特征條件是指有機物中某種官能團或某部分結構發生某種特定反應所必需的反應條件，因此根據反應的特征條件可以推出反應物或生成物必含的結構或某種官能團。11.下圖為有機物之間的轉化關系。已知：H屬于芳香酯類化合物；I的核磁共振氫譜為兩組峰，且面積比為1∶6。請回答下列問題：C的名稱為__________________，D中官能團的結構式為__________________，發生反應①的條件是__________________。(2)G中官能團的電子式為_____________。(3)J的結構簡式為_____________。(4)以上物質之間的轉化關系中未涉及的有機反應類型有________(填編號)。a．取代反應b．加成反應c．加聚反應d．縮聚反應e．消去反應f．酯化反應g．氧化反應h．還原反應(5)反應E＋F→H的化學方程式為____________________________________。(6)H的一種同系物X比H的相對分子質量小28。①若X的同分異構體為芳香族化合物，它與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2氣體，則符合此條件的X的同分異構體有________種。②若X的同分異構體能發生銀鏡反應，也能使FeCl3溶液顯紫色，且苯環上氫的核磁共振氫譜有兩組峰，面積比為1∶1,則X的這種同分異構體的結構簡式為________________________________________________________________________。（二）以已知的信息方程式為突破口題目中若已知信息方程式，則往往可以作為突破口。認真分析該已知信息方程式反應的機理和反應條件，并會套用在合成路線上來推導相應的物質或必含結構。12.阿伐他汀是一種臨床廣泛使用的降血脂藥，它的一種合成路線如下(部分步驟省略)，根據題意回答問題：已知：R2C=CHR′eq\o(→,\s\up7(KMnO4（H＋）))CROR＋R′COOH(R、R′代表烴基)(1)寫出的名稱：________。(2)判斷反應類型①______________；④______________。(3)寫出有機物C的結構簡式：__________________。(4)寫出反應③的化學方程式：__________________________________________。(5)寫出一種符合下列條件的B的同分異構體的結構簡式：____________。①分子中含有一個5元環②核磁共振氫譜顯示氫原子的峰值比為1∶1∶1∶2(6)參考上述流程，設計由環戊二烯合成產品G的流程如下：反應條件1所選擇的試劑為________；反應條件2所選擇的試劑為________；產品G的結構簡式為_______________________________。（三）以題設的問題中信息為突破口有些題目的突破口不出現在合成路線上，也不在已知的信息或信息方程式中，而是出現在題設的問題中。解題策略：要求學生通讀整個題目，切忌只把重點放在合成路線和信息方程式上。平時要培養學生在快速讀題中梳理出重要信息的能力。特別是發現只根據合成路線和信息無法推斷時，一定要注意下面的題設問題。高考常見的信息反應總結(1)丙烯α-H被取代的反應：CH3CH=CH2＋Cl2eq\o(――→,\s\up7(△))ClCH2CH=CH2＋HCl。(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應：②(3)烯烴被O3氧化：(4)苯環側鏈的烴基(與苯環相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯環上硝基被還原：。(6)醛、酮的加成反應(加長碳鏈，—CN水解得—COOH)：；(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發生加成反應，所得產物經水解可得醇：(10)羧酸用LiAlH4還原時，可生成相應的醇：RCOOHeq\o(――→,\s\up7(LiAlH4))RCH2OH。(11)酯交換反應(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。鞏固提高1．長托寧是一種選擇性抗膽堿藥，通過以下方法可合成。已知：試劑的結構簡式為(1)長托寧的分子式為：______________，其中含氧官能團的名稱為_______________。(2)反應④的反應類型為__________________，反應⑤的反應類型為_________________。(3)一定條件下可以聚合成高分子化合物，請寫出該過程的化學方程式________________________________________________________________。(4)下列有關圖中物質的說法中，正確的有_______(選填字母)。a.利用核磁共振氫譜可以區分和b.分子中所有原子可能處于同一平面c.與氯氣進行1:1的加成反應，可以得到兩種產物d.最多可以與氫氣發生加成反應(5)通過常溫下的反應，區別和的試劑是_____________和____________。(6)的某此芳香類同分異構體可以水解，且該物質水解最多消耗，這樣的同分異構體共有_______種。(7)根據已有的知識并結合相關信息，寫出以和為原料制備的合成流程圖(無機試劑任選)_________________。2．化合物A是基本有機化工原料，由A合成高分子化合物C和的合成路線如下圖（部分反應條件略去）：已知：①R－CNR－COOH②回答下列問題：(1)A的化學名稱是____________。(2)C分子中所含官能團的名稱是____________；D的結構簡式是____________。(3)BC和GH的反應類型分別是____________、____________。(4)AE的化學方程式是_________________________________________。(5)FG的化學方程式是_________________________________________。(6)B的同分異構體中，與B具有相同的官能團且能發生銀鏡反應的共有________種（不含立體異構）；其中某種同分異構體M與H2加成的產物（C5H10O2）的核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為6∶2∶1∶1，則M的結構簡式是______________________________。3．環丁基甲酸是有機合成中一種有用的中間體。某研究小組以丙烯醛為原料，設計了如下路線合成環丁基甲酸(部分反應條件、產物已省略)。已知：（1）（2）請回答下列問題：（1）由丙烯醛生成化合物A的反應類型為__________________。（2）化合物C的結構簡式是___________________。（3）下列說法中正確的是_____(填字母代號)。A．丙烯醛可以發生銀鏡反應B．化合物B和C能形成高聚物C．化合物G的化學式為C6H8O4D．1mol化合物B與足量金屬鈉反應能生成1mol氫氣（4）寫出D＋E→F的化學方程式：______________________________________________。（5）符合下列條件的G的同分異構體有_____種，寫出其中在1H-NMR譜上顯示兩組峰且面積比為3∶1的結構簡式：___________________。①能使Br2/CCl4溶液褪色；②1molG與1molNa2CO3反應可以生成1molCO2（6）以1，3-丁二烯和化合物E為原料可制備，請選用必要的試劑設計合成路線_________________________________________________________________________。4．端炔烴在催化劑存在下可發生偶聯反應，稱為Glaser反應。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2該反應在研究新型發光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線：回答下列問題：（1）B的結構簡式為_______________，D的化學名稱為_________________。（2）①和③的反應類型分別為__________________、_____________。（3）E的結構簡式為_____________。用1molE合成1,4?二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣______________mol。（4）化合物（）也可發生Glaser偶聯反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為___________________________________________________。（5）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3:1，寫出其中3種的結構簡式_____________________________________________。（6）寫出用2?苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線___________________________________________________________________________。5．H是治療關節炎等疼痛藥物的主要成分，其合成路線如圖所示：請回答下列問題：（1）F中的官能團名稱為__________________。（2）D的結構簡式為__________________。（3）①～⑦的7個反應中，反應類型屬于取代反應的有__________________（填反應序號）。（4）寫出B→C反應的化學方程式____________________________________________。（5）芳香化合物X是E的同分異構體，能發生水解反應，且酸性水解產物遇FeCl3溶液顯紫色，X可能的結構共有_____種，寫出其中一種有機物的結構簡式，其核磁共振氫諧顯示有4種不同化學環境氫__________________。（6）參考上述合成路線，寫出用為原料制備的合成路線（無機試劑任選）。_______________________________________________________________________6．阿司匹林是一種解毒鎮痛藥。烴A是一種有機化工原料，下圖是以它為初始原料設計合成阿司匹林關系圖：已知：（苯胺，苯胺易被氧化）回答下列問題：（1）C的結構簡式為___________。（2）反應⑤的反應類型___________，在③之前設計②這一步的目的是__________________。（3）F中含氧官能團的名稱_____________________。（4）G（阿司匹林）與足量NaOH溶液反應的化學方程式為______________。（5）符合下列條件的E的同分異構體有________種。寫出核磁共振氫譜中有五組峰，峰面積之比為1：2：2：2：1的結構簡式：_______（只寫一種）。a．含—OHb．能發生水解反應c．能發生銀鏡反應（6）利用甲苯為原料，結合以上合成路線和下面所給信息合成下圖所示的功能高分子材料（無機試劑任選）。____________________________________________________________7．芳香族化合物A()是重要的有機化工原料。由A制備有機化合物F的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示：（1）A的分子式是_____________，B中含有的官能團的名稱是___________________。（2）D→E的反應類型是_____________。（3）已知G能與金屬鈉反應，則G的結構簡式為_______________。（4）寫出E→F的化學方程式：_________________________________________。（5）寫出符合下列條件的龍膽酸乙酯()的同分異構體有______種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式：_________________________________。①能發生銀鏡反應，與FeCl3溶液不發生顯色反應，但水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；②核磁共振氫譜有四組峰，且峰的面積之比為6:2:1:1。（6）已知：。參照上述合成路線，設計一條以苯酚、乙醇為原料制備龍膽酸乙酯()的合成路線(無機試劑任用)：________________________________________________________________________。8．A(C3H6)是基本有機化工原料，由A制備聚合物C和合成路線如圖所示（部分條件略去）。已知：，R-COOH(1)A的名稱是_____________；B中含氧官能團名稱是________________。(2)C的結構簡式________________；D→E的反應類型為________________(3)E→F的化學方程式為___________________________。(4)B的同分異構體中，與B具有相同官能團且能發生銀鏡反應，其中核磁共振氫譜上顯示3組峰，且峰面積之比為6:1:1的是__________________（寫出結構簡式）。(5)等物質的量的分別與足量NaOH、NaHCO3反應，消耗NaOH、NaHCO3的物質的量之比為__________；檢驗其中一種官能團的方法是____________________________________（寫出官能團名稱、對應試劑及現象）。9．高血脂是一種常見的心血管疾病，治療高血脂的新藥I的合成路線如下：已知：a.b.RCHO回答下列問題：(1)反應①所需試劑、條件分別是________________；F的化學名稱為_______________。(2)②的反應類型是________________；A→B的化學方程式為____________________________________________________________。(3)G的結構簡式為________________；H中所含官能團的名稱是________________。(4)化合物W的相對分子質量比化合物C大14，且滿足下列條件，W的可能結構有_____種，其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環境的氫，峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結構簡式為________________。①遇FeCl3溶液顯紫色②屬于芳香族化合物③能發生銀鏡反應(5)設計用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線____________________________________________________________(無機試劑任選)。10．鹽酸普魯卡因()是一種良好的局部麻醉藥，具有毒性小，無成癮性等特點。其合成路線如下圖所示：回答下列問題：(1)3molA可以合成1molB，且B是平面正六邊形結構，則B的結構簡式為_________。(2)有機物C的名稱為____________，B→C的反應類型為_____________。(3)反應C→D的化學方程式為________________________________________。(4)F和E發生酯化反應生成G，則F的結構簡式為___________________。(5)H的分子式為_______________。(6)分子式為C9H12且是C的同系物的同分異構體共有__________種。(7)請結合上述流程信息，設計由苯、乙炔為原料合成的路線______________________________________________________。(其他無機試劑任選)11．有機物H有鎮咳、鎮靜的功效，其合成路線如下：已知：RXR-MgX（R、R’、R’’代表烴基或氫）回答下列問題：(1)A的化學名稱為______________________；D中含氧官能團的名稱是___________。(2)③的反應類型是______________________。(3)反應②的化學方程式為___________________________________________________。(4)X的結構簡式為______________________。(5)寫出苯環上的一氯代物只有一種的H的同分異構體的結構簡式：___________。(6)參考上述流程，以苯甲醇為原料，其他無機試劑任選，寫出合成的路線_______________________________________________________________________。12．以香蘭醛()為主要原料合成藥物利喘貝(V)的流程如下：已知：(酰胺鍵)在無肽鍵酶作用下的水解可忽略。(1)H2C(COOH)2的化學名稱為______________________。(2)①的反應類型是______________________。(3)反應②所需試劑條件分別為______________________、______________________。(4)利喘貝(V)的分子式為______________________。(5)Ⅲ中官能團的名稱是______________________。(6)寫出與香蘭醛互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(且核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為1：2：2：3)：________________________________________(寫出3種)。(7)已知：，結合上述流程中的信息，設計以甲苯和甲醇為起始原料制備鄰氨基苯甲酸甲酯()的合成路線(其他無機試劑任選)：__________________________________________________________________________。13．具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示：已知：R﹣HC═CH﹣R′ii．R﹣HC═CH﹣R′iii．R﹣HC═CH﹣R′(以上R、R'、R''代表氫、烷基或芳基等)(1)A屬于芳香烴，其名稱是_______________________。(2)D的結構簡式是_______________________________。(3)由F生成G的反應類型是________________________________________。(4)由E與I2在一定條件下反應生成F的化學方程式是_____________________；此反應同時生成另外一個有機副產物且與F互為同分異構體，此有機副產物的結構簡式是________________________________________________________________。(5)下列說法正確的是___________(選填字母序號)。A．G存在順反異構體B．由G生成H的反應是加成反應C．1molG最多可以與1molH2發生加成反應D．1molF或1molH與足量NaOH溶液反應，均消耗2molNaOH(6)以乙烯為起始原料，結合已知信息選用必要的無機試劑合成寫出合成路線(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。__________________________________________________________________________14．氯丁橡膠有良好的物理機械性能，在工業上有著廣泛的應用。2-氯-1，3-丁二烯是制備氯丁橡膠的原料，它只比1，3-丁二烯多了一個氯原子，但由于雙鍵上的氫原子很難發生取代反應，不能通過1，3-丁二烯直接與氯氣反應制得。工業上主要用丙烯、1,3-丁二烯為原料合成氯丁橡膠和醫藥中間體G,，合成路線如下：已知：①B、C、D均能發生銀鏡反應；②RCH2COOH（1）A的順式異構體的結構簡式為_________________。（2）C中含氧官能團的名稱是____________，反應B到C的反應類型為_____________。（3）寫出E→F反應的化學方程式：________________________________________。（4）與D互為同系物的醫藥中間體G的同分異構體有_____種。（5）用簡要語言表述檢驗B中所含官能團的實驗方法：__________________________。（6）以A為起始原料合成氯丁橡膠的線路為（其它試劑任選）_______________________________________________。合成路線流程圖示例如下：15．M是一種合成香料的中間體。其合成路線如下：已知：①有機化合物A～M均為芳香族化合物，B能發生銀鏡反應，E的核磁共振氫譜有3組峰，D與G通過酯化反應合成M。②③2RCH2CHO回答下列問題：（1）A所含官能團的名稱為___________________，F→G反應①的反應類型為___________________，M的結構簡式為___________________。（2）E的名稱是________；E→F與F→G的順序不能顛倒，原因是___________________。（3）G的同分異構體中，遇FeCl3溶液顯紫色且能發生銀鏡反應的有________種，其中苯環上的一氯代物只有2種且能發生水解反應的是______________（填結構簡式）。（4）參照上述合成路線，以CH3CH2OH為原料（無機試劑任用），設計制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線_____________________________________________________________________。16．高分子化合物G是一種聚酯材料，其一種合成路線如下：回答下列問題：(1)A的名稱是___________________，B含有的官能團名稱是___________________。(2)反應④的反應類型是______________________。(3)反應⑥的化學方程式為_________________________________________。(4)反應③?⑤中引入-SO3H的作用是_________________________________________。(5)滿足下列條件的C的同分異構體共有________種（不含立體異構）。①能使FeCl3溶液顯紫色；能發生水解反應。②苯環上有兩個取代基。其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，峰面積之比為3:2:2:2:1，且含有-CH2CH3，該有機物的結構簡式是________(任寫一種）。以CH3CH2CH2OH為原料，設計制備的合成路線：____________________________________________________。1．羥基、、、、C2H5OH/濃H2SO4、加熱取代反應、【解析】【分析】有機物A被高錳酸鉀溶液氧化，使羥基轉化為羰基，B與甲醛發生加成反應生成C，C中的羥基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，則D的結構簡式為。D與乙醇發生酯化反應生成E，E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F，則F的結構簡式為，F首先發生水解反應，然后酸化得到G，據此解答。【詳解】（1）根據A的結構簡式可知A中的官能團名稱是羥基。（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳，則根據B的結構簡式可知B中的手性碳原子可表示為。（3）具有六元環結構、并能發生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式中含有醛基，則可能的結構為、、、、。（4）反應④是酯化反應，所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。（5）根據以上分析可知⑤的反應類型是取代反應。（6）F到G的反應分兩步完成，方程式依次為：、。（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備，可以先由甲苯合成，再根據題中反應⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根據題中反應⑥的信息由合成產品。具體的合成路線圖為：，。【點睛】本題考查有機物的推斷和合成，涉及官能團的性質、有機物反應類型、同分異構體的書寫、合成路線設計等知識，利用已經掌握的知識來考查有機合成與推斷、反應條件的選擇、物質的結構簡式、化學方程式、同分異構體的書寫的知識。考查學生對知識的掌握程度、自學能力、接受新知識、新信息的能力；考查了學生應用所學知識進行必要的分析來解決實際問題的能力。有機物的結構、性質、轉化、反應類型的判斷、化學方程式和同分異構體結構簡式的書寫及物質轉化流程圖的書寫是有機化學學習中經常碰到的問題，掌握常見的有機代表物的性質、各類官能團的性質、化學反應類型、物質反應的物質的量關系與各類官能團的數目關系，充分利用題目提供的信息進行分析、判斷是解答的關鍵。難點是設計合成路線圖時有關信息隱含在題干中的流程圖中，需要學生自行判斷和靈活應用。3．氯乙酸取代反應乙醇/濃硫酸、加熱C12H18O3羥基、醚鍵、【解析】分析：A是氯乙酸與碳酸鈉反應生成氯乙酸鈉，氯乙酸鈉與NaCN發生取代反應生成C，C水解又引入1個羧基。D與乙醇發生酯化反應生成E，E發生取代反應生成F，在催化劑作用下F與氫氣發生加成反應將酯基均轉化為醇羥基，2分子G發生羥基的脫水反應成環，據此解答。詳解：（1）根據A的結構簡式可知A是氯乙酸；（2）反應②中氯原子被－CN取代，屬于取代反應。（3）反應④是酯化反應，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱；（4）根據G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3；（5）根據W的結構簡式可知分子中含有的官能團是醚鍵和羥基；（6）屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說明氫原子分為兩類，各是6個氫原子，因此符合條件的有機物結構簡式為或；（7）根據已知信息結合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為。點睛：本題考查有機物的推斷和合成，涉及官能團的性質、有機物反應類型、同分異構體的書寫、合成路線設計等知識，利用已經掌握的知識來考查有機合成與推斷、反應條件的選擇、物質的結構簡式、化學方程式、同分異構體的書寫的知識。考查學生對知識的掌握程度、自學能力、接受新知識、新信息的能力；考查了學生應用所學知識進行必要的分析來解決實際問題的能力。有機物的結構、性質、轉化、反應類型的判斷、化學方程式和同分異構體結構簡式的書寫及物質轉化流程圖的書寫是有機化學學習中經常碰到的問題，掌握常見的有機代表物的性質、各類官能團的性質、化學反應類型、物質反應的物質的量關系與各類官能團的數目關系，充分利用題目提供的信息進行分析、判斷是解答的關鍵。難點是設計合成路線圖時有關信息隱含在題干中的流程圖中，需要學生自行判斷和靈活應用。3.【答案】（1）苯甲醛（2）加成反應取代反應（3）（4）（5）、、、（任寫兩種）（6）（2）C→D為C=C與Br2的加成反應，E→F是酯化反應；（3）E的結構簡式為。（4）F生成H的化學方程式為。（6）根據已知②，環己烷需要先轉變成環己烯，再與2-丁炔進行加成就可以連接兩個碳鏈，再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可，即路線圖為：。【名師點睛】高考化學試題中對有機化學基礎的考查題型比較固定，通常是以生產、生活的陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學的核心知識，涉及常見有機物官能團的結構、性質及相互轉化關系，涉及有機物結構簡式的確定、反應類型的判斷、化學方程式的書寫、同分異構體的識別和書寫等知識的考查。它要求學生能夠通過題給情境中適當遷移，運用所學知識分析、解決實際問題，這高考有機化學復習備考的方向。有機物的考查主要是圍繞官能團的性質進行，常見的官能團：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團的性質以及它們之間的轉化要掌握好，這是解決有機化學題的基礎。有機合成路線的設計時先要對比原料的結構和最終產物的結構，官能團發生什么改變，碳原子個數是否發生變化，再根據官能團的性質進行設計。同分異構體類型通常有：碳鏈異構、官能團異構、位置異構等，有時還存在空間異構，要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構體。物質的合成路線不同于反應過程，只需寫出關鍵的物質及反應條件、使用的物質原料，然后進行逐步推斷，從已知反應物到目標產物。本題較全面的考查了考生對有機物的性質、物質的反應類型、物質之間的相互轉化關系和一些基本概念、基本理論的掌握和應用能力。4.【答案】D5.【答案】B【解析】試題分析：A．此有機物中存在的C原子如圖所示，，其中與2號碳相連的3和1、8這3個碳原子為四面體結構，不可能在同一平面上，A錯誤；B．該分子中，碳碳三鍵中的3、4號碳與雙鍵中5、6號碳一定在同一平面上，與3號碳相連的2號碳一定在這個平面內，與6號碳相連的苯環上的碳以及其對面上的碳和7號碳一定在同一平面內，故最少在同一平面內的碳原子數是8，B正確；C．乙炔中所有原子共直線，故最多有4個原子在一條直線上，C錯誤；D．其中甲基中最多有2個H原子與甲基所在碳的共平面，即2、3、4、5、6、7號碳以及苯環所在的原子在同一平面內，那么187號上最多有1個H在此平面內，總共有30個原子，最多有24個原子共平面，D錯誤。6.【答案】C【解析】甲基與苯環平面結構通過單鍵相連,甲基的C原子處于苯的H原子位置,所以處于苯環這個平面,兩個苯環相連,與苯環相連的碳原子處于另一個苯的H原子位置,也處于另一個苯環這個平面，如圖所示(已編號)

的甲基碳原子、甲基與苯環相連的碳原子、苯環與苯環相連的碳原子,處于一條直線,共有6個原子共線,所以至少有11個碳原子共面，C正確，A、B均錯誤；該分子中含有5種氫原子,所以其一溴代物有5種，D錯誤。7.解析：(1)的同分異構體能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，還能發生水解反應和銀鏡反應，說明含有甲酸酯(HCOO—)結構，再根據含氧官能團處在對位，可寫出、、三種結構，其中核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的是。(2)由條件知同分異構體中含有酚羥基、甲酸酯基，含有4個飽和碳原子；結合條件③可寫出6種符合條件的同分異構體的結構簡式：、、、、、。(3)同分異構體符合下列條件：①與FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基；②苯環上只有兩個取代基；③1mol該物質最多消耗3molNaOH，說明另一個取代基為RCOO—，該取代基為CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—，這兩種取代基都與酚羥基有鄰、間、對3種位置關系，所以符合條件的有6種，其中氫原子共有五種不同環境的是。(4)同分異構體同時滿足下列條件：①與FeCl3溶液發生顯色反應；②苯環上有兩個取代基、含C=O，苯環上鄰、間、對3種：，側鏈有異構體：—COOCH3、—OOCCH3、—CH2COOH、—CH2OOCH、—OCH2CHO、—COCH2OH、—CHOHCHO7種，故異構體有3×7＝21種；核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質，即4種化學環境的H，只有苯環上對位(3種H)、側鏈上1種H(上述前兩種)才符合條件，其結構簡式為和。答案：(1)3(2)6(3)6(4)218.（1）保護酚羥基，使之不被氧化（2）KMnO4(H+)在氧化醛基的同時，還可以氧化碳碳雙鍵（3）避免氨基被酸性高錳酸鉀氧化（4）保護羧基（1）（2）（3）10（1）答案：（2）答案：Cl2、加熱(CH3)2CHNH211.【答案】(1)苯甲醇氫氧化鈉溶液，加熱(2)(3)(4)bdh(5)(6)①4②【解析】根據已知信息①結合A→B→C→D→E的反應條件可知，A為甲苯，B為，C為苯甲醇，D為苯甲醛，E為苯甲酸；根據已知信息②結合I→F、I→G的反應條件可知，I為CH3CHClCH3，F為CH3CHOHCH3，G為CH2=CHCH3。(1)根據上述分析知，C為苯甲醇，D為苯甲醛，發生反應①的條件是氫氧化鈉溶液，加熱。(2)G是丙烯，官能團的電子式為。(3)J是聚丙烯，結構簡式為。(4)A→B是取代反應，反應①是取代反應，C→D是氧化反應，反應②是氧化反應，反應③是復分解反應，E＋F→H是酯化反應，G→J是加聚反應，I→G是消去反應，I→F是水解反應，未涉及的反應類型有加成反應、縮聚反應和還原反應。(5)①據E、F的結構和已知信息①可知，E＋F→H是酯化反應。(6)從題給K的條件和相對分子質量可知，X比H少2個C、4個H，且含有羧基，可能的結構有1種，1種，還有間位、對位2種，共4種；X的同分異構體能發生銀鏡反應，也能使FeCl3溶液顯紫色，說明有酚羥基和醛基，苯環上有兩個支鏈，苯環上的氫的核磁共振氫譜為兩組峰，且峰面積比為1∶1，可見羥基、醛基處于對位，結構簡式為。解題策略：熟練掌握各類有機物尤其是重要官能團的性質，特別記憶一些重要反應的特征反應條件，如酯化反應或醇羥基的消去反應的反應條件是濃硫酸且加熱，酯的堿性水解或鹵代烴的水解反應的反應條件是氫氧化鈉水溶液且加熱。12.【答案】(1)對氟苯甲醛(或者4-氟苯甲醛)(2)氧化反應消去反應(3)(4)(5)(6)KMnO4(H＋)HCHO【解析】根據已知信息知，反應①是碳碳雙鍵被KMnO4(H＋)氧化的反應；B含有—COOH，與苯胺發生成肽反應，C的結構簡式為；對比C和D的結構簡式知，反應③是C中的α－H對苯甲醛中醛基的加成反應；對比D和F的結構簡式知，反應④是醇羥基的消去反應，E的結構簡式是，反應⑤是對氟苯甲醛中醛基氫對D中碳碳雙鍵的加成反應。(1)FCHO含有—F和—CHO兩種官能團，可根據—F的位置和苯甲醛進行命名。(6)對比和的結構，根據題中流程反應①知，條件1是KMnO4(H＋)；對比和的結構，根據題中流程反應③知，條件2所選擇的試劑是HCHO；與過量Cu(OH)2懸濁液反應后再酸化，醛基被氧化為羧基，則產品G是。解題策略：對于給出的已知信息方程式的有機合成題，題目解決思路較簡單，肯定利用信息方程式做突破口進行推導。但信息方程式的套用過程相對較難，要求考生必須分析出反應的機理，即有機物發生反應的部分或官能團以及反應過程中化學鍵的斷裂和形成過程。因此，在教學各類有機物的不同性質時要透徹講解在反應過程中有機物的反應機理，切忌死記硬背有機方程式。并且在涉及陌生信息方程式時要引導學生分析和運用。這對學生的分析理解運用能力要求很高，因此要注意日常練習的培養。1．羥基醚鍵還原反應取代反應ac鈉、碳酸氫鈉溶液4【解析】【分析】（1）根據長托寧的分子結構簡式書寫分子式；結合官能團結構書寫名稱；（2）依據有機反應類型的特點作答；（3）羧基與羥基在一定條件下會發生縮聚反應；（4）a.核磁共振氫譜可區分含有不同的氫原子環境或數目的分子，a項正確；b.亞甲基的所有原子不可能共平面；c.具有與1，3-丁二烯相似的結構；d.羧基不能與氫氣發生加成反應；（5）結合官能團性質的不同作答；（6）的分子式為C8H6O3，先計算不飽和度，再根據要求找出其同分異構體的數目；（7）結合題中流程中的步驟①②的反應思路根據給定條件作答。【詳解】（1）根據長托寧的分子結構簡式可知，其分子式為：，在該物質的分子中的含氧官能團為羥基，醚鍵。（2）根據D轉化為E的過程中，羧基變為羥基，則反應④的反應類型為還原反應；反應⑤E中兩個羥基發生分子內取代反應生成F，則反應類型為：取代反應。（3）D中有羧基與羥基，可在一定條件下發生加聚反應，其化學方程式為：。（4）a.C轉化為D為加成反應，碳碳雙鍵變為碳碳單鍵，其不同環境的氫原子個數不同，則可利用核磁共振氫譜可以區分和，a項正確；b.從結構中可以看出，A分子中有亞甲基，所有原子不可能共平面；c.具有與1，3-丁二烯相似的結構，可與氯氣發生1,4-加成反應或1,2-加成反應。因此，A與氯氣進行1：1加成反應時，可以得到兩種產物，c項正確；d.的結構簡式為，羧基不能與氫氣發生加成反應，所以最多可以與氫氣發生加成反應，d項錯誤。答案選ac；（5）D分子內含羧基、羥基；E分子內含羥基，F分子內含環氧官能團，則根據羥基與羧基官能團性質的不同，可選用碳酸氫鈉溶液鑒別羧基、鈉鑒別羥基，從而區分D、E、F分子，故答案為：鈉；碳酸氫鈉溶液；（6）的分子式為C8H6O3，其不飽和度為，某此芳香類同分異構體可以水解，則含酯類和羰基或醛基，且該物質水解最多消耗，則滿足條件的同分異構體苯環上的取代基可以是-OCOCHO有1種，可以是-OOCH與-CHO，分別位于苯環的鄰間對位共3種同分異構體，所以滿足條件的同分異構體的數目為4種，故答案為：4；（7）以和為原料制備，可以按題中流程中的步驟①②的反應，再發生消去即可得產品，具體合成路線為：。【點睛】根據反應條件推斷反應類型：(1)在NaOH的水溶液中發生水解反應，可能是酯的水解反應或鹵代烴的水解反應。(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發生鹵代烴的消去反應。(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發生醇的消去反應、酯化反應、成醚反應或硝化反應等。(4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應，可能為烯烴、炔烴的加成反應。(5)能與H2在Ni作用下發生反應，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應或還原反應。(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發生醇的氧化反應。(7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應，則該物質發生的是—CHO的氧化反應。(如果連續兩次出現O2，則為醇→醛→羧酸的過程)。(8)在稀H2SO4加熱條件下發生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。(9)在光照、X2(表示鹵素單質)條件下發生烷基上的取代反應；在Fe粉、X2條件下發生苯環上的取代。2．丙烯酯基加聚反應取代反應CH2＝CHCH3+Cl2CH2＝CHCH2Cl+HClCH2＝CHCH2OH+8、【解析】【分析】A為C3H6，A發生加成反應生成的B為CH3CH=CHCOOCH3，則A結構簡式為CH2=CHCH3，B發生加聚反應生成的C為聚丁烯酸甲酯，其結構簡式為，聚丁烯酸甲酯發生堿性水解反應然后酸化得到聚合物D，D的結構簡式為；A與Cl2在光照條件下發生反應生成E，D發生水解反應生成F，F和C4H5Cl發生信息②的加成反應生成G，則F分子結構中含有一個碳碳雙鍵，C4H5Cl分子結構中含有兩個碳碳雙鍵，結合F分子式C3H6O可知，F結構簡式為CH2=CHCH2OH、E結構簡式為CH2=CHCH2Cl，X為2-氯-1，3-丁二烯()，F和X發生加成反應生成G，G與NaCN發生取代反應生成H，H在酸性條件下水解生成，由此推出H為，G為，由此分析解題。【詳解】(1)A的結構簡式為CH2=CHCH3，其化學名稱是丙烯；(2)C的結構簡式為，分子中含有的官能團的名稱是酯基；D的結構簡式是；(3)B為CH3CH=CHCOOCH3，發生加聚反應生成；G為，與NaCN發生取代反應生成；(4)A為CH2=CHCH3，在光照條件下與氯氣發生取代反應生成CH2=CHCH2Cl的化學方程式是CH2＝CHCH3+Cl2CH2＝CHCH2Cl+HCl；(5)F為CH2=CHCH2OH，其和2-氯-1，3-丁二烯()發生加成反應生成的化學方程式是CH2＝CHCH2OH+；(6)B為CH3CH=CHCOOCH3，其分子式為C5H8O2，分子結構中含有酯基，則它的同分異構體中，與B具有相同的官能團且能發生銀鏡反應，說明含有HCOO-，烴其分子式為C4H7O—，其中結構C=C-C-C中連接HCOO-有4種、C-C=C-C中連接HCOO-有2種，C=C(C)2中連接HCOO-有2種，即滿足條件的B的同分異構體共有8種；其中和與H2加成的產物(C5H10O2)的核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為6∶2∶1∶1。3．加成反應HOOCCH2COOHABCD18(CH3)2C=C(COOH)2【解析】【分析】由合成流程可知，丙烯醛與水發生加成反應生成A為HOCH2CH2CHO，A與氫氣發生加成反應生成B為HOCH2CH2CH2OH，B與HBr發生取代反應生成D為BrCH2CH2CH2Br，A氧化生成C為HOOCCH2COOH，C與乙醇發生酯化反應生成E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，D與E發生信息中的反應生成F為，F發生水解后酸化生成G為，G發生信息中反應生成環丁基甲酸；(6)以1，3-丁二烯和化合物E為原料可制備環戊基甲酸，先使1，3-丁二烯與溴發生1，4加成，再與氫氣加成，然后與E在C2H5Na作用下發生信息中的反應得到。【詳解】(1)由丙烯醛CH2=CH-CHO生成化合物A，碳碳雙鍵與水發生加成反應產生A：HOCH2CH2CHO，因此反應類型為加成反應；(2)根據上述分析可知化合物C為丙二酸，C的結構簡式是HOOCCH2COOH；(3)A.丙烯醛分子中含有醛基，因此可以發生銀鏡反應，A正確；B.化合物B為HOCH2CH2CH2OH，含有2個羥基；化合物C：HOOCCH2COOH中含有2個羧基，在一定條件下發生酯化反應，形成聚酯和水，該反應為縮聚反應，因此能發生縮聚反應形成高聚物，B正確；C.根據上述分析可知化合物G為，可知其分子式為C6H8O4，C正確；D.化合物B分子中含有2個羥基，所以1mol化合物B與足量金屬鈉反應能生成1mol氫氣，D正確；故合理選項是ABCD；(4)D是BrCH2CH2CH2Br，E是CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，二者在乙醇鈉作用下發生信息(1)的反應形成F，該反應的化學方程式為；(5)G結構簡式為，分子式為C6H8O4，G的同分異構體符合下列條件：①能使Br2的CCl4溶液褪色說明分子中含有碳碳雙鍵；②1molG與1molNa2CO3反應可以生成1molCO2，說明1個該同分異構體分子中含有2個羧基—COOH，可認為該物質是丁烯分子中的兩個H原子被2個—COOH取代的產物。丁烯有CH2=CH-CH2-CH3、CH3-CH=CH-CH3、三種不同結構；兩個羧基取代產物，CH2=CH-CH2-CH3有9種；CH3-CH=CH-CH3有5種；有4種，因此符合條件的G的同分異構體共有9+5+4=18種；其中在1H-NMR譜上顯示兩組峰且面積比為3∶1，說明有2種H原子，二者的個數比為3：1，其結構簡式為(CH3)2C=C(COOH)2；(6)先使1，3-丁二烯與溴發生1，4加成，產生CH2Br-CH=CH-CH2Br，加成產物與氫氣發生加成反應產生CH2Br-CH2-CH2-CH2Br，然后CH2Br-CH2-CH2-CH2Br與E（CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3）在C2H5Na作用下發生生信息中的反應，產生，合成流程為：。【點睛】本題考查有機物的合成與推斷的知識，把握官能團與性質、有機反應、合成反應中官能團的變化及碳原子數變化為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意有機物性質的應用，題目難度不大。4．（1）；苯乙炔（2）取代反應；消去反應（3）4（4）（5）（任意三種）（6）【解析】試題分析：（1）A與氯乙烷發生取代反應生成B，則根據B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，則B的結構簡式為；根據D的結構簡式可知D的化學名稱為苯乙炔。（2）①是苯環上氫原子被乙基取代，屬于取代反應；③中產生碳碳三鍵，是鹵代烴的消去反應。（3）D發生已知信息的反應，因此E的結構簡式為。1個碳碳三鍵需要2分子氫氣加成，則用1molE合成1,4?二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4mol。（4）根據已知信息可知化合物（）發生Glaser偶聯反應生成聚合物的化學方程式為。（5）芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為3:1，結構簡式為。（6）根據已知信息以及乙醇的性質可知用2?苯基乙醇為原料（其他無機試劑任選）制備化合物D的合成路線為。【考點定位】考查有機物推斷與合成【名師點睛】本題考查有機物的推斷和合成，涉及官能團的性質、有機物反應類型、同分異構體的書寫等知識。考查學生對知識的掌握程度、自學能力、接受新知識、新信息的能力；同時考查了學生應用所學知識進行必要的分析來解決實際問題的能力。有機物的結構、性質、轉化、反應類型的判斷、化學方程式和同分異構體結構簡式的書寫及物質轉化流程圖的書寫是有機化學學習中經常碰到的問題，掌握常見的有機代表物的性質、各類官能團的性質、化學反應類型、物質反應的物質的量關系與各類官能團的數目關系，充分利用題目提供的信息進行分析、判斷。本題難度適中。5．羧基、硝基①②⑤⑦+NaOH+NaCl4、。【解析】【分析】根據A、C的結構簡式結合A轉化為B的反應為在一定條件下與氯氣發生取代反應生成B為，發生水解反應生成C為，在銅或銀的催化下發生氧化反應生成D為苯乙醛，苯乙醛在催化劑作用下繼續氧化生成苯乙酸E，苯乙酸發生硝化反應生成F為，發生還原反應生成G為，與間二氯苯發生取代反應生成H，據此分析。【詳解】根據A、C的結構簡式結合A轉化為B的反應為在一定條件下與氯氣發生取代反應生成B為，發生水解反應生成C為，在銅或銀的催化下發生氧化反應生成D為苯乙醛，苯乙醛在催化劑作用下繼續氧化生成苯乙酸E，苯乙酸發生硝化反應生成F為，發生還原反應生成G為，與間二氯苯發生取代反應生成H。（1）F為，官能團名稱為羧基、硝基；（2）D為苯乙醛，結構簡式為；（3）①～⑦的7個反應中，反應①②⑤⑦屬于取代反應，③④反應屬于氧化反應，反應⑥屬于還原反應，故答案為①②⑤⑦；（4）B→C是在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生水解反應生成和氯化鈉，反應的化學方程式為+NaOH+NaCl；（5）E為苯乙酸，芳香化合物X是E的同分異構體，能發生水解反應，且酸性水解產物遇FeCl3溶液顯紫色，則酸性水解產物含有酚羥基，X可能的結構共有、、、共4種；其中一種有機物的結構簡式，其核磁共振氫諧顯示有4種不同化學環境氫，則高度對稱，符合條件的有、；（6）參考上述合成路線，用為原料以酸性高錳酸鉀溶液氧化得苯甲酸，苯甲酸在濃硫酸催化下與濃硝酸發生硝化反應生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸與氫氣發生還原反應生成鄰氨基苯甲酸，鄰氨基苯甲酸在一定條件下反應制得，合成路線如下：。6．取代反應保護酚羥基，防止酚羥基被氧化羧基和酚羥基17種或【解析】【分析】根據流程圖，烴A與氯氣發生取代反應生成鹵代烴B，B在氫氧化鈉溶液條件下水解后酸化生成C，根據C的化學式可知，A為甲苯()，根據E的結構，結合信息②可知，D為，則C為，因此B為苯環上的氫原子被取代的產物，反應條件為鐵作催化劑，B為，據此分析。【詳解】根據流程圖，烴A與氯氣發生取代反應生成鹵代烴B，B在氫氧化鈉溶液條件下水解后酸化生成C，根據C的化學式可知，A為甲苯()，根據E的結構，結合信息②可知，D為，則C為，因此B為苯環上的氫原子被取代的產物，反應條件為鐵作催化劑，B為。(1)根據上述分析，C為；（2）反應⑤是與乙酸酐發生取代反應生成和乙酸，反應類型為取代反應；在③之前設計②可以保護酚羥基，防止酚羥基被氧化，故答案為：取代反應；保護酚羥基，防止酚羥基被氧化；（3）F為，含氧官能團的名稱為羧基和酚羥基；(4)G(阿司匹林)中的酯基水解生成的羥基為酚羥基，也能與氫氧化鈉反應，因此與足量NaOH溶液反應的化學方程式為；(4)E為，a．含—OH，可為酚羥基、醇羥基或羧基中的—OH；b．能發生水解反應說明含有酯基；c．能發生銀鏡反應說明含有醛基；滿足條件的結構是：若苯環上只有一個取代基則為HCOOCH(OH)-，只有一種；若苯環上有兩個取代基，可為HCOOCH2-和-OH，苯環上的位置可為鄰、間、對位，故有3種；若苯環上有兩個取代基還可以為HCOO-和-CH2OH，苯環上的位置可為鄰、間、對位，故有3種；若苯環上有三個取代基，為HCOO-、-CH3和-OH，根據定二議三，兩個取代基在苯環上有鄰、間、對位，再取代第三個取代基在苯環上時分別有4、4、2種共10種；綜上符合條件的同分異構體共有17種；其中核磁共振氫譜中有五組峰，峰面積之比為1：2：2：2：1的結構簡式為或；(5)用甲苯為原料合成功能高分子材料()。需要合成，根據題干信息③，可以由合成；羧基可以由甲基氧化得到，因此合成路線為。7．C6H7N羰基、碳碳雙鍵酯化反應（或取代反應）HOCH2COOC2H5+C6H5CH2Br+HBr2或【解析】【分析】本小題考查有機化學基礎知識，意在考查學生推斷能力。（1）結合芳香族化合物A的結構簡式可知其分子式；由有B的結構簡式確定其官能團；（2）根據D和E的官能團變化判斷反應類型；（3）G能與金屬鈉反應，則G中含羧基或羥基，對比D和E的結構簡式可確定G的結構簡式；（4））E→F的反應中，E中的酚羥基的氫原子被苯甲基取代生成F；（5）發生銀鏡反應，與FeCl3溶液不發生顯色反應但水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明該有機物分子中不含有酚羥基，但其水解產物中含有酚羥基，故該有機物為