(二)烷烴和環烷烴的命名(二)烷烴和環烷烴的命名1有機化合物種類繁多,數目龐大,即使同一分子式,也有不同的異構體,若沒有一個完整的命名(nomenclature)方法來區分各個化合物,在文獻中會造成極大的混亂,因此認真學習每一類化合物的命名是有機化學的一項重要內容。現在書籍、期刊中經常使用普通命名法和國際純粹與應用化學聯合會(InternationalUnionofpurendAppliedChemistry)命名法,后者簡稱SIUPAC命名法有機化合物種類繁多,數目龐大,即使同一分子式,也有不同的異2鏈烷烴的命名1系統命名法(1)直鏈鏈烷烴的命名(2)支鏈鏈烷烴的命名(i)碳原子的級(i)烷基的名稱ⅲi)順序規則(iv)名稱的基本格式(v)命名原則和命名步驟2普通命名法3衍生物命名法4俗名鏈烷烴的命名31.系統命名法(1)直鏈烷烴的命名直鏈烷烴(n-alkanes)的名稱用“碳原子數+烷”來表示。當碳原子數為1~10時,依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子數超過10時,用數字表示。例如:六個碳的直鏈烷稱為己烷。十四個碳的直鏈烷烴稱為十四烷。烷烴的英文名稱是alkane,詞尾用ane。表1列出了些正烷烴的中英文名稱1.系統命名法4表1正烷烴的名稱構造式中文名英文名CH烷院methaneCH3CH乙烷CHCHCH丙烷propCH3CH2CH3(正)丁烷n-butaneCH3CH2CH3(正)戊烷n-pentaneCH3CH2)ACH3(正)己烷n-hexaneCH3CH2)3CH3(正)庚烷CH3CH2CH3(正)辛烷CHCH2CH3(正)壬烷n-nonaneCH3(CH2)2CH3(正)癸烷n-decaneCHCH2)CH3(正)十一烷CH3(CH)CI正)十二烷dodecaneH30(正)十三烷n-tridecaneCHCH2)12CH3(正)十四烷n-tetradecaneCH4CH213CH3(正)十五烷n-pentadecaneCH3CH21ACH3(正)十六烷n-hexadecaneCH3CH2)1CH3(正)十七烷lL-heptadecane表1正烷烴的名稱5構造式中文名英文名CH3CH2)CH3(正)十八烷n-octadecaneCH3CH2)1CH3(正)十九烷n-nonadecaneCH3CH2)1CH3(正)二十烷CH3CH2)19CH3(正)二十一烷CH3(CH2)20CH3(正)二十二烷CH3CH2CH3(正)汁十烷n-triacontaneCH3CH2)2CH3(正)三十一烷n-hentriacontaneCH3CH2)30CH3(正)三十二烷nE-dotriacontaneCH3CH2)32CH3(正)四十烷n-tetracontaneCH3CH2)4sCH3(正)五十烷lL-pentacontaneCH3CH2ksCH3(正)六十烷CH3CH2)SCH3(正)七十烷nI-heptacontaneCH3(CH2)2CH3(正)八十烷CH3CH2)sCH3(正)九十烷CH3(CH2)9CH3(正)百烷n-hectaneCH3CH2h32CH3(正)百三十四烷n-tetratriacontanehectane構造式6以上20個碳以內的烷烴要比較熟悉,以后經常要用。烷烴的英文名稱變化是有規律的,認真閱讀上表即可看出。表中的正(n-)表示直鏈烷烴,正(n-)可以省略以上20個碳以內的烷烴要比較熟悉,以后經常要用。烷7(2)支鏈烷烴的命名有分支的烷烴稱為支鏈烷烴(branched-chainalkanes)。(i)碳原子的級下面化合物中含有四種不同碳原子1(1CH3CH3HI(iv)I(ii)I(i)(iCH3C-C-C-CH3CH3HH①與一個碳相連的碳原子是一級碳原子,用1C表示(或稱伯碳,primarycarbon),IC上的氫稱為一級氫,用1H表示。②與兩個碳相連的碳原子是二級碳原子,用2C表示(或稱仲碳,secondarycarbon),2C上的氫稱為二級氫,用2H表示③與三個碳相連的碳原子是三級碳原子,用3C表示(或稱叔碳,tertiarycarbon),3C上的氫稱為三級氫,用3H表示。④與四個碳相連的碳原子是四級碳原子,用4C表示(或稱季碳,quaternarycarbon)(2)支鏈烷烴的命名8(i)烷基的名稱烷烴去掉一個氫原子后剩下的部分稱為烷基。英文名稱為lkyl,即將烷烴的詞尾-ane改為yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系統命名法命名。表2列出了一些常見烷基的名稱(i)烷基的名稱9表2一些常見烷基的名稱普通命名法IUPAC命名法烷烴相應的烷基中文名稱中文名稱(英文名稱)(英文名稱)甲烷CH4CH3甲基(mthy,縮寫甲基methyl,縮寫Me)乙烷CH3CH,乙基乙基(ethylCH-CH(ethyl,縮寫Et)縮寫Et)(正)丙基CH4CH2CH2-(n-propyl,縮寫n-P)丙基(propyl,丙烷縮寫Pr)CHCH,CH3異丙基CH3CHCH3(isopropyl,縮寫1甲基乙基i-Pr)(1-methylethyD)甲烷、乙烷分子中只有一種氫,只能產生一種甲基和一種乙基。丙烷分子中有兩種不同的氫,可以產生兩種丙基表2一些常見烷基的名稱10烷烴和環烷烴的命名課件11烷烴和環烷烴的命名課件12烷烴和環烷烴的命名課件13烷烴和環烷烴的命名課件14烷烴和環烷烴的命名課件15烷烴和環烷烴的命名課件16烷烴和環烷烴的命名課件17烷烴和環烷烴的命名課件18烷烴和環烷烴的命名課件19烷烴和環烷烴的命名課件20烷烴和環烷烴的命名課件21烷烴和環烷烴的命名課件22烷烴和環烷烴的命名課件23烷烴和環烷烴的命名課件24烷烴和環烷烴的命名課件25烷烴和環烷烴的命名課件26烷烴和環烷烴的命名課件27烷烴和環烷烴的命名課件28烷烴和環烷烴的命名課件29烷烴和環烷烴的命名課件30烷烴和環烷烴的命名課件31烷烴和環烷烴的命名課件32烷烴和環烷烴的命名課件33烷烴和環烷烴的命名課件34烷烴和環烷烴的命名課件35烷烴和環烷烴的命名課件36烷烴和環烷烴的命名課件37烷烴和環烷烴的命名課件38烷烴和環烷烴的命名課件39烷烴和環烷烴的命名課件40烷烴和環烷烴的命名課件41烷烴和環烷烴的命名課件42烷烴和環烷烴的命名課件43(二)烷烴和環烷烴的命名(二)烷烴和環烷烴的命名44有機化合物種類繁多,數目龐大,即使同一分子式,也有不同的異構體,若沒有一個完整的命名(nomenclature)方法來區分各個化合物,在文獻中會造成極大的混亂,因此認真學習每一類化合物的命名是有機化學的一項重要內容。現在書籍、期刊中經常使用普通命名法和國際純粹與應用化學聯合會(InternationalUnionofpurendAppliedChemistry)命名法,后者簡稱SIUPAC命名法有機化合物種類繁多,數目龐大,即使同一分子式,也有不同的異45鏈烷烴的命名1系統命名法(1)直鏈鏈烷烴的命名(2)支鏈鏈烷烴的命名(i)碳原子的級(i)烷基的名稱ⅲi)順序規則(iv)名稱的基本格式(v)命名原則和命名步驟2普通命名法3衍生物命名法4俗名鏈烷烴的命名461.系統命名法(1)直鏈烷烴的命名直鏈烷烴(n-alkanes)的名稱用“碳原子數+烷”來表示。當碳原子數為1~10時,依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子數超過10時,用數字表示。例如:六個碳的直鏈烷稱為己烷。十四個碳的直鏈烷烴稱為十四烷。烷烴的英文名稱是alkane,詞尾用ane。表1列出了些正烷烴的中英文名稱1.系統命名法47表1正烷烴的名稱構造式中文名英文名CH烷院methaneCH3CH乙烷CHCHCH丙烷propCH3CH2CH3(正)丁烷n-butaneCH3CH2CH3(正)戊烷n-pentaneCH3CH2)ACH3(正)己烷n-hexaneCH3CH2)3CH3(正)庚烷CH3CH2CH3(正)辛烷CHCH2CH3(正)壬烷n-nonaneCH3(CH2)2CH3(正)癸烷n-decaneCHCH2)CH3(正)十一烷CH3(CH)CI正)十二烷dodecaneH30(正)十三烷n-tridecaneCHCH2)12CH3(正)十四烷n-tetradecaneCH4CH213CH3(正)十五烷n-pentadecaneCH3CH21ACH3(正)十六烷n-hexadecaneCH3CH2)1CH3(正)十七烷lL-heptadecane表1正烷烴的名稱48構造式中文名英文名CH3CH2)CH3(正)十八烷n-octadecaneCH3CH2)1CH3(正)十九烷n-nonadecaneCH3CH2)1CH3(正)二十烷CH3CH2)19CH3(正)二十一烷CH3(CH2)20CH3(正)二十二烷CH3CH2CH3(正)汁十烷n-triacontaneCH3CH2)2CH3(正)三十一烷n-hentriacontaneCH3CH2)30CH3(正)三十二烷nE-dotriacontaneCH3CH2)32CH3(正)四十烷n-tetracontaneCH3CH2)4sCH3(正)五十烷lL-pentacontaneCH3CH2ksCH3(正)六十烷CH3CH2)SCH3(正)七十烷nI-heptacontaneCH3(CH2)2CH3(正)八十烷CH3CH2)sCH3(正)九十烷CH3(CH2)9CH3(正)百烷n-hectaneCH3CH2h32CH3(正)百三十四烷n-tetratriacontanehectane構造式49以上20個碳以內的烷烴要比較熟悉,以后經常要用。烷烴的英文名稱變化是有規律的,認真閱讀上表即可看出。表中的正(n-)表示直鏈烷烴,正(n-)可以省略以上20個碳以內的烷烴要比較熟悉,以后經常要用。烷50(2)支鏈烷烴的命名有分支的烷烴稱為支鏈烷烴(branched-chainalkanes)。(i)碳原子的級下面化合物中含有四種不同碳原子1(1CH3CH3HI(iv)I(ii)I(i)(iCH3C-C-C-CH3CH3HH①與一個碳相連的碳原子是一級碳原子,用1C表示(或稱伯碳,primarycarbon),IC上的氫稱為一級氫,用1H表示。②與兩個碳相連的碳原子是二級碳原子,用2C表示(或稱仲碳,secondarycarbon),2C上的氫稱為二級氫,用2H表示③與三個碳相連的碳原子是三級碳原子,用3C表示(或稱叔碳,tertiarycarbon),3C上的氫稱為三級氫,用3H表示。④與四個碳相連的碳原子是四級碳原子,用4C表示(或稱季碳,quaternarycarbon)(2)支鏈烷烴的命名51(i)烷基的名稱烷烴去掉一個氫原子后剩下的部分稱為烷基。英文名稱為lkyl,即將烷烴的詞尾-ane改為yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系統命名法命名。表2列出了一些常見烷基的名稱(i)烷基的名稱52表2一些常見烷基的名稱普通命名法IUPAC命名法烷烴相應的烷基中文名稱中文名稱(英文名稱)(英文名稱)甲烷CH4CH3甲基(mthy,縮寫甲基methyl,縮寫Me)乙烷CH3CH,乙基乙基(ethylCH-CH(ethyl,縮寫Et)縮寫Et)(正)丙基CH4CH2CH2-(n-propyl,縮寫n-P)丙基(propyl,丙烷縮寫Pr)CHCH,CH3異丙基CH3CHCH3(isopropyl,縮寫1甲基乙基i-Pr)(1-methylethyD)甲烷、乙烷分子中只有一種氫,只能產生一種甲基和一種乙基。丙烷分子中有兩種不同的氫,可以產生兩種丙基表2一些常見烷基的名稱53烷烴和環烷烴的命名課件54烷烴和環烷烴的命名課件55烷烴和環烷烴的命名課件56烷烴和環烷烴的命名課件57烷烴和環烷烴的命名課件58烷烴和環烷烴的命名課件59烷烴和環烷烴的命名課件60烷烴和環烷烴的命名課件61烷烴和環烷烴的命名課件62烷烴和環烷烴的命名課件63烷烴和環烷烴的命名課件64烷烴和環烷烴的命名課件65烷烴和環烷烴的命名課件66烷烴和環烷烴的命名