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文檔簡介
1、有機物的命名1目 錄一、烷烴的命名二、烯烴和炔烴的命名三、脂肪烴的命名四、芳烴的命名五、烴衍生物的命名2一、烷烴的命名1、系統命名法(1)直鏈烷烴的命名 直鏈烷烴(nalkanes)的名稱用“碳原子數+烷”來表示。當碳原子數為110時,依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子數超過10時,用數字表示。例如:六個碳的直鏈烷烴稱為己烷。十四個碳的直鏈烷烴稱為十四烷。烷烴的英文名稱是alkane,詞尾用ane。3正烷烴的名稱碳數 構 造 式 中 文 名 英 文 名 1 CH4 甲 烷 methane 2 CH3CH3 乙 烷 ethane 3 CH3CH2CH3 丙 烷 prop
2、ane 4 CH3(CH2)2CH3 (正) 丁 烷 n-butane 5 CH3(CH2)3CH3 (正) 戊 烷 n-pentane 6 CH3(CH2)4CH3 (正) 己 烷 n-hexane 7 CH3(CH2)5CH3 (正) 庚 烷 n-heptane 8 CH3(CH2)6CH3 (正) 辛 烷 n-octane 9 CH3(CH2)7CH3 (正) 壬 烷 n-nonane 10 CH3(CH2)8CH3 (正) 癸 烷 n-decane 11 CH3(CH2)9CH3 (正) 十一烷 n-undecane 12 CH3(CH2)10CH3 (正) 十二烷 n-dodecan
3、e 13 CH3(CH2)11CH3 (正) 十三烷 n-tridecane 14 CH3(CH2)12CH3 (正) 十四烷 n-tetradecane 15 CH3(CH2)13CH3 (正) 十五烷 n-pentadecane 16 CH3(CH2)14CH3 (正) 十六烷 n-hexadecane 17 CH3(CH2)15CH3 (正) 十七烷 n-heptadecane4(2)支鏈烷烴的命名 有分支的烷烴稱為支鏈烷烴。 下面化合物中含有四種不同碳原子: 與一個碳相連的碳原子是一級碳原子,用1C表示(或稱伯 碳),1C上的氫稱為一級氫,用1H表示。 與兩個碳相連的碳原子是二級碳原子
4、,用2C表示(或稱仲碳),2C上的氫稱為二級氫,用2H表示。 與三個碳相連的碳原子是三級碳原子,用3C表示(或稱叔碳),3C上的氫稱為三級氫,用3H表示。 與四個碳相連的碳原子是四級碳原子,用4C表示(或稱季碳)5 烷基的系統命名法適用于各種情況,它的命名方法是:將失去氫原子的碳定位為1,從它出發,選一個最長的鏈為烷基的主鏈,從1位碳開始,依次編號,不在主鏈上的基團均作為主鏈的取代基處理。寫名稱時,將主鏈上的取代基的編號和名稱寫在主鏈名稱前面。 例如:下面的烷基從1號碳出發,有三個編號的方向,選碳原子數最多的方向編號,該碳鏈為烷基的主鏈,稱為丁基(butyl),在該主鏈的1位碳上有兩個取代基:
5、甲基、乙基。所以該烷基的名稱為1甲基1乙基丁基。6(3)名稱的基本格式 有機化合物系統命名的基本格式如下所示:例如:下面化合物的系統名稱:7(4)命名原則和命名步驟 1、要確定主鏈。 2、原則是:首先考慮鏈的長短,長的優先。若有兩條或多條等長的最長鏈時,則根據側鏈的數目來確定主鏈,多的優先。若仍無法分出哪條鏈為主鏈,則依次考慮下面的原則,側鏈位次小的優先,各側鏈碳原子數多的優先,側分支少的優先。 3、主鏈確定后,要根據最低系列原則對主鏈進行編號。 4、最低系列原則的內容是:使取代基的號碼盡可能小,若有多個取代基,逐個比較,直至比出高低為止。 5、最后,根據有機化合物名稱的基本格式寫出全名。 8
6、 選六碳鏈為主鏈。主鏈有兩種編號方向,第一行編號,取代基的位號為2,4,5,第二行編號,取代基的位號為2,3,5(位號用阿拉伯數字1,2,3表示)。根據最低系列原則,用第二行編號。該化合物的中文名稱為2,3,5三甲基己烷。英文名稱為2,3,5trimethylhexane。在名稱中,2,3,5分別為三個甲基的位號。“三”是甲基的數目。(在中文名稱中,取代基個數用中文數字一、二、三來表示。在英文名稱中,一、二、三、四、五、六數字相應用詞頭mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。)實例一9普通命名法對直鏈烷烴的命名與系統命名相同。命名有支鏈的烷烴時,用正表示無分支,用異表示端
7、基有(CH3)2CH結構,用新表示端基有(CH3)3CCH2結構,這與烷基的普通命名法相同。例如戊烷的三個同分異構體的普通命名如下:2、 普通命名法特例:10二、烯烴和炔烴的命名1 、烯基和炔基2 、烯烴和炔烴的系統命名 111. 烯基和炔基(1)烯基烯烴去掉一個氫原子,稱為某烯基(enyl)。烯基的編號從帶有自由價的碳原子開始,烯基的英文名稱用詞尾“enyl”代替基的詞尾“yl”。12(2) 炔基炔烴去掉一個氫原子即得炔基,詞尾用ynyl代替相應烷基的詞尾yl,如:132 、 烯烴和炔烴的系統命名(1)單烯烴和單炔烴的系統命名單烯烴的系統命名可按下列步驟進行:(a)先找出含雙鍵的最長碳鏈,把
8、它作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數把該化合物命名為某烯。如主鏈含有四個碳原子,即叫做丁烯。十個碳以上用漢字數字,再加上碳字,如十二碳烯。(b)從主鏈靠近雙鍵的一端開始,依次將主鏈的碳原子編號,使雙鍵的碳原子編號較小。(c)把雙鍵碳原子的最小編號寫在烯的名稱的前面。取代基所在碳原子的編號寫在取代基之前,取代基也寫在某烯之前。14(d)若分子中兩個雙鍵碳原子均與不同的基團相連,這時會產生兩個立體異構體,可以采用Z、E構型來標示這兩個立體異構體。即按順序規則,兩個雙鍵碳原子上的兩個順序在前的原子(或基團)同在雙鍵一側的為Z構型;在兩側的為E構型。(e)按名稱格式寫出全名。英文命名時將某烷的詞尾ane
9、改為ene,即為某烯的名稱。15(3S,4Z)3甲基4辛烯(3S,4Z)3methyl4octene163(2甲基丙基)環己烯或3異丁基環烯17實例: 從上面的命名中可以看到,順、反與Z、E在命名時并不完全一致,即順型不一定是Z構型,反型也不一定是E構型。18 單炔烴的系統命名方法與單烯烴相同,但不存在確定Z、E構型的問題。炔的英文名稱是將相應烷烴中的詞尾ane改為yne。19(2) 二烯烴的系統命名 二烯烴的英文名稱以adiene為詞尾,代替相應烷烴的詞尾ane。20三、脂肪烴的命名 1 、R,S 構型 2 、 環狀化合物順反構型 3 、單環烷烴的命名 4 、橋環烷烴的命名 5 、螺環烷烴的
10、命名211. R,S 構型的確定為了區別因手性碳而引起的兩種不同的立體結構,稱其中一種立體結構的手性碳為R構型,而另一種立體結構的手性碳為S構型。并規定用如下的方法來確定手性碳的構型:將與手性碳原子相連的四個基團按順序規則排列大小,將最小的基團放在離眼睛最遠的地方,其它三個基團按由大到小的方向旋轉,旋轉方向是順時針的,手性碳為R構型;旋轉方向是逆時針的,手性碳為S構型。22例 如:232. 環狀化合物順反構型的確定 由于成環碳原子的單鍵不能自由旋轉,因此當環上帶有兩個或多個基團時,就會產生兩個或多個立體異構體。一個異構體的兩個取代基團在環的同側稱為順式構型(-cis )。另一個異構體的兩個取代
11、基在環的異側,稱為反式構型(-trans )。243. 單環烷烴的命名 只有一個環的環烷烴稱為單環烷烴。環上沒有取代基的環烷烴命名時只須在相應的烷烴前加環,英文名稱只須在相應的英文名稱前加cyclo。例如:25環上有取代基的單環烷烴命名分兩種情況。環上的取代基比較復雜時,應將鏈作為母體,將環作為取代基,按鏈烷烴的命名原則和命名方法來命名。例如:26 當環上帶有兩個或兩個以上取代基時,如分子有反軸對稱性,構型用順反表示,分子沒有反軸對稱性,構型用R,S表示。27 4、 橋環烷烴的命名 (1)橋環烷烴是指共用兩個或兩個以上碳原子的多環烷烴,共用的碳原子稱為橋頭碳兩個橋頭碳之間可以是碳鏈,也可以是一
12、個鍵,稱為橋。 (2)將橋環烴變為鏈形化合物時,要斷裂碳鏈,如需斷兩次的橋環烴稱為二環,斷三次的稱三環等等, (3)然后將橋頭碳之間的碳原子數(不包括橋頭碳)由多到少順序列在方括弧內,數字之間在右下角用圓點隔開 (4)最后寫上包括橋頭碳在內的橋環烴碳原子總數的烷烴的名稱。如橋環烴上有取代基,則列在整個名稱的前面,橋環烴的編號是從第一個橋頭碳開始,從最長的橋編到第二個橋頭碳,再沿次長的橋回到第一個橋頭碳,再按橋漸短的次序將其余的橋編號,如編號可以選擇,則使取代基的位號盡可能最小:285 螺環烷烴的命名螺環烷烴是指單環之間共用一個碳原子的多環烴,共用的碳原子稱為螺原子。 (1)螺環的編號是從螺原子
13、上的小環開始順序編號,由第一個環順序編到第二個環,命名時先寫詞頭螺,(2)再在方括弧內按編號順序寫出除螺原子外的環碳原子數,數字之間用圓點隔開,(3)最后寫出包括螺原子在內的碳原子數的烷烴名稱,如有取代基,在編號時應使取代基位號最小,取代基位號及名稱列在整個名稱的最前面:29四、芳烴的命名 1 含苯基的單環芳烴的命名 2 多環芳烴的命名 3 非苯芳烴的命名301、 含苯基的單環芳烴的命名最簡單的此類單環芳烴是苯(benzene)。命名的方法有兩種,A、是將苯作為母體。烴基作為取代基,稱為苯。 B、另一種是將苯作為取代基,稱為苯基(phenyl),它是苯分子減去一個氫原子后剩下的基團,可簡寫成p
14、h,苯環以外的部分作為母體,稱為苯(基)。31 苯的二元烴基取代物有三種異構體,它們是由于取代基團在苯環上的相對位置的不同而引起的,命名時用鄰或o-表示兩個取代基處于鄰位,用間或m-表示兩個取代基團處于中間相隔一個碳原子的兩個碳上,用對或p-表示兩個取代基團處于對角位置,32 2 、多環芳烴的命名 分子中含有多個苯環的烴稱為多環芳烴。主要有多苯代脂烴、聯苯和稠合多環芳烴。(1) 多苯代脂烴的命名 鏈烴分子中的氫被兩個或多個苯基取代的化合物稱為多苯代脂烴。命名時,一般是將苯基作為取代基,鏈烴作為母體。例如:33(2)聯苯型化合物的命名兩個或多個苯環以單鍵直接相連的化合物稱為聯苯型化合物。例如:3
15、4聯苯類化合物的編號總是從苯環和單鍵的直接連接處開始,第二個苯環上的號碼分別加上()符號,第三個苯環上的號碼分別加上“ ”符號,其它依次類推。苯環上如有取代基,編號的方向應使取代基位置盡可能小,命名時以聯苯為母體。例如:35(3)稠環芳烴的命名兩個或多個苯環共用兩個鄰位碳原子的化合物稱為稠環芳烴。最簡單最重要的稠環芳烴是萘、蒽、菲。363 、非苯芳烴 分子中沒有苯環而又具有芳香性的環烴稱為非苯芳烴。單環非苯芳烴的結構一般符合Huckel規則。即它們都是含有4n+2個電子的單環平面共軛多烯。例如:37五、烴衍生物的命名法 1 鹵代烷的命名 2 醇的命名 3 醚的命名 4 醛和酮的命名 5 羧酸的
16、命名 6 羧酸衍生物的命名 7 胺的命名381 、鹵代烷的命名鹵代烷的命名用相應的烷為母體,稱為鹵(代)某烷,或看作是烷基的鹵化物。特殊命名:如CHCl3稱氯仿(chloroform),CHI3稱碘仿(iodoform)。392 、 醇的命名醇的命名按烷基的普通名稱命名,即在烷基后面加一個醇字,英文加alcohol:403、 醚的命名 簡單醚的命名是在相同的烴基名稱前寫上“二”字,然后寫上醚,習慣上“二”字也可以省略不寫;混合醚的普通命名法是按順序規則將兩個烴基分別列出,然后寫上醚字:414 、醛和酮的命名 醛的命名是按氧化后所生成的羧酸的普通名稱來命名,將相應的“酸”改成“醛”字,碳鏈可以從
17、醛基相鄰碳原子開始,用,編號。 酮的命名按羰基所連接的兩個烴基的名稱來命名,按順序規則,簡單在前,復雜在后,然后加“甲酮”,下面括號中的“基”字或“甲”字可以省去,但對于比較復雜的基團的“基”字,則不能省去。酮的羰基與苯環連接時,則稱為酰基苯。425、羧酸的命名 羧酸的命名是選含有羧基的最長的碳鏈為主鏈,取代基的位置從羧基鄰接的碳原子開始,用希臘字表示,依次為,等,最末端碳原子可用表示,然后按命名的基本格式寫出名稱。43表5 一些常見羧酸的普通名稱化合物普通名稱化合物普通名稱HCOOH蟻酸(formic acid)HOOCCOOH草酸(oxalic acid)CH3COOH醋酸(acetic acid)HOOCCH2COOH丙二酸(malonic acid)CH3CH2COOH初油酸(porpionic acid)HOOC(CH2)2COOH琥珀酸(succinic acid)CH3(CH2)2COOH酪酸(butyric acid)HOOC(CH2)3COOH膠酸(glutaric acid)CH
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