1、第三章烴的衍生物第三節(jié)醛 酮本節(jié)內(nèi)容在高中化學(xué)所介紹的含氧衍生物醇、醛、羧酸中，醛起著承上啟下的作用，向前聯(lián)系著醇，向后聯(lián)系著羧酸，它既可引入羥基又可引入羧基，在官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化、化學(xué)鍵的構(gòu)造變化和有機(jī)合成中占有核心地位，同時(shí)通過探究學(xué)習(xí)也可以讓學(xué)生學(xué)會(huì)自主構(gòu)建化學(xué)學(xué)問體系的方法。課程目標(biāo)從官能團(tuán)和化學(xué)鍵可能的斷鍵部位預(yù) 事實(shí)的根底上書寫相關(guān)反響的化學(xué)方程式，強(qiáng)化“構(gòu)造打算性質(zhì)”的觀念。的方法推測(cè)其他醛類物質(zhì)的主要性質(zhì)。能依據(jù)官能團(tuán)的特點(diǎn)和性質(zhì)區(qū)分醛和酮，以丙酮為例生疏酮的主要化學(xué)性質(zhì)。學(xué)科素養(yǎng)a.宏觀辨識(shí)與微觀探析：從官能團(tuán)的角度生疏有機(jī)化合物的分類，通過對(duì)乙醛的生疏，明確官能團(tuán)和醛類特征性質(zhì)的

2、特征關(guān)系，形成“構(gòu)造打算性質(zhì)的”觀念。b.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：通過試驗(yàn)探究把握醛基的特征反響和能被弱氧化劑氧化的重要性質(zhì)，建立醛類認(rèn)知模型，并能運(yùn)用認(rèn)知模型解決實(shí)際問題。c.科學(xué)態(tài)度和社會(huì)責(zé)任：通過乙醛的學(xué)習(xí)，生疏醛類對(duì)環(huán)境和安康的影響，形成環(huán)境保護(hù)意識(shí)，養(yǎng)成節(jié)約適度、綠色低碳的生活方式。教學(xué)重點(diǎn)：乙醛的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)：乙醛的化學(xué)性質(zhì)講義 教具【導(dǎo)入課】自然界的很多植物中含有醛，其中有些具有特別的香味，可作為植物香料使用?！緦W(xué)習(xí)任務(wù)一】生疏醛類物質(zhì)醛的定義醛的官能團(tuán)飽和一元醛的通式常見的醛及其物理性質(zhì)、應(yīng)用【講解】醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物，簡(jiǎn)寫為RCHO。醛的官能團(tuán)：醛

3、基CHO飽和一元醛的通式為CnH2nO。乙醛：乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水的小，沸點(diǎn)20.8 ，易揮發(fā)，易燃燒，能與水、乙醇等互溶。甲醛、苯甲醛物理性質(zhì)顏色無色無色氣味猛烈刺激性氣味苦杏仁氣味狀態(tài)氣體液體溶解性易溶于水名稱甲醛名稱甲醛苯甲醛構(gòu)造簡(jiǎn)式HCHO俗稱蟻醛苦杏仁油物理性質(zhì)用途(甲醛水溶液)可用 制造染料、香料及藥物的重要于消毒和制作生物標(biāo)本原料化學(xué)性質(zhì) 與乙醛相像，可以被復(fù)原為醇，氧化為酸，可以發(fā)生銀鏡反響,能與氰化氫加成環(huán)節(jié)一書寫乙醛的構(gòu)造簡(jiǎn)式，搭建其分子的構(gòu)造模型，分析乙醛的構(gòu)造特點(diǎn)【講解】1.乙醛分子式：C2H4O，構(gòu)造式：，構(gòu)造簡(jiǎn)式：CH3CHO，構(gòu)造模型：核磁共

4、振氫譜：2 3:1。環(huán)節(jié)二推測(cè)乙醛可能具有的化學(xué)性質(zhì)21.從C=O 的構(gòu)造特點(diǎn)和烯烴C=C 的性質(zhì)動(dòng)身，分析乙醛可能與H 、HCN 發(fā)生的加成反響，寫出化學(xué)方程式。2【講解】加成反響催化加氫乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱的鎳催化劑,乙醛與氫氣即發(fā)生催化加氫反響,得到乙醇。CH CHOH催化劑NiCHCHCH OH3232HCN 加成原理解釋在醛基的碳氧雙鍵中，由于氧原子的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶局部負(fù)電荷，碳原子帶局部正電荷，從而使醛基具有較強(qiáng)的極性。當(dāng)極性分子與醛基發(fā)生加成反響時(shí)，帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在氧原子上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在碳原子上。試驗(yàn)探究3

5、-7】試驗(yàn)操作：1 mL2% AgNO3 溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉3 滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)?。觀看試驗(yàn)現(xiàn)象。試驗(yàn)現(xiàn)象：A 中現(xiàn)象：先產(chǎn)生白色沉淀后變澄清。D 中現(xiàn)象：試管內(nèi)壁消滅一層光亮的銀鏡試驗(yàn)結(jié)論：硝酸銀與氨水生成的銀氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氫氧化二氨合銀)，它是一種弱氧化劑，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag被復(fù)原成Ag。由于生成的銀附著在試管壁上形成銀鏡，所以該反響又叫做銀鏡反響?；瘜W(xué)方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH(白色) + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2OCH3CHO2

6、Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O應(yīng)用：檢驗(yàn)醛基。3-8】試驗(yàn)操作：2 mL 10% NaOH 5 5%CuSO4 溶液，得到制的Cu(OH)，振蕩后參加試驗(yàn)現(xiàn)象：0.5 mL 乙醛溶液，加熱。觀看試驗(yàn)現(xiàn)象。試驗(yàn)現(xiàn)象：A 中溶液消滅藍(lán)色絮狀沉淀，C 中有磚紅色沉淀產(chǎn)生。試驗(yàn)結(jié)論：制的Cu(OH)2 是種弱氧化劑，能使乙醛氧化。該反響生成了磚紅色Cu2O 沉淀?；瘜W(xué)方程式：4A 中：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2 + Na2SO 。4C 中：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O應(yīng)用：檢驗(yàn)醛基。乙醇、乙醛和乙酸三者之間的轉(zhuǎn)化關(guān)

7、系如以下圖所示，結(jié)合具體反響和三者的分子構(gòu)造、官能團(tuán)的變化狀況，談?wù)動(dòng)袡C(jī)反響中的氧化反響和復(fù)原反響的特點(diǎn)。氧化反響：有機(jī)化合物分子中失去氫原子或參加氧原子的反響復(fù)原反響：有機(jī)化合物分子中參加氫原子或失去氧原子的反響思考與爭(zhēng)辯(11-丙醇或丙酸?示(2? 提示苯甲醛在空氣中久置被氧化為苯甲酸(3) 乙醛能不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色?提示酸性高錳酸鉀溶液屬于強(qiáng)氧化劑，故乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【學(xué)習(xí)任務(wù)三】生疏酮酮的定義及表示酮的官能團(tuán)：丙酮的構(gòu)造丙酮的物理性質(zhì)丙酮的化學(xué)性質(zhì)丙酮的應(yīng)用丙酮是丙醛的同分異構(gòu)體嗎?它們有哪些性質(zhì)差異?可承受哪些方法鑒別它們?【講解】酮6.酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原

8、料。例如,丙酮可用作化學(xué)纖維、鋼瓶貯存乙炔等的溶劑,還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等。7.(1)丙酮與丙醛互為同分異構(gòu)體，與銀氨溶液和制的氫氧化銅反響。丙酮與丙醛可用銀氨溶液和制的氫氧化銅反響?！緦W(xué)習(xí)任務(wù)四】以下關(guān)于乙醛的說法不正確的選項(xiàng)是A.以下關(guān)于乙醛的說法不正確的選項(xiàng)是A. 乙醛的官能團(tuán)是B. 乙醛與發(fā)生復(fù)原反響，生成乙醇C. 銀鏡反響說明乙醛有復(fù)原性D. 乙醛中參加粉末并加熱可看到紅色沉淀生成【答案】D【解析】乙醛的官能團(tuán)是醛基，故A 正確；乙醛可與氫氣發(fā)生加成反響生成乙醇，故B 正確；銀氨溶液有弱氧化性，故說明乙醛有復(fù)原性，故C 正確；要用制的氫氧化銅懸濁液才可以，故D 錯(cuò)誤。應(yīng)選D

9、。2.有機(jī)物2.有機(jī)物A 是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其構(gòu)造簡(jiǎn)式為，以下檢驗(yàn)A 中官能團(tuán)的試劑及相關(guān)操作均正確的選項(xiàng)是先參加溴水，后參加酸性高錳酸鉀溶液先參加銀氨溶液，微熱，再參加溴水先參加制氫氧化銅，微熱，酸化后再參加溴水【答案】DA.先參加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，不能檢驗(yàn)，故A.先參加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，不能檢驗(yàn)，故A 錯(cuò)誤；B.先參加溴水，醛基被氧化，碳碳雙鍵發(fā)生加成反響，不能檢驗(yàn)，故B 錯(cuò)誤；C.假設(shè)先參加銀氨溶液，微熱，可檢驗(yàn)醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，假設(shè)不酸化直接參加溴水，則無法確定有機(jī)物中是否含有碳碳雙鍵，故C 錯(cuò)誤；D.先參加制的氫

10、氧化銅，微熱，可消滅磚紅色沉淀，檢驗(yàn)，酸化后參加溴水，溴水褪色，可檢驗(yàn)碳碳雙鍵，故D 正確。3.某有機(jī)物經(jīng)加氫復(fù)原所得產(chǎn)物的構(gòu)造簡(jiǎn)式為，該有機(jī)物不行能是A.B.C.D.【答案】DA.與氫氣加成后的產(chǎn)物為A.與氫氣加成后的產(chǎn)物為， A 正確；B.與氫氣加成后的產(chǎn)物為， B 正確；C.與足量氫氣加成后的產(chǎn)物為， C 正確；D.與氫氣加成后的產(chǎn)物為，D 錯(cuò)誤。以下裝置正確且能到達(dá)對(duì)應(yīng)試驗(yàn)?zāi)康牡氖? 裝置進(jìn)展銀鏡反響2 裝置檢驗(yàn)溴乙烷消去后的產(chǎn)物是否含乙烯3 裝置制備乙酸乙酯4 裝置比較乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱【答案】B【解析】1 裝置不能進(jìn)展銀鏡反響，故A 錯(cuò)誤；溴乙烷消去反響在氫氧化鈉的醇溶液中

11、進(jìn)展，產(chǎn)生的氣體是乙烯，其中混有乙醇，通入水中除去乙醇，再通入酸性高錳酸鉀溶液，假設(shè)溶液褪色說明產(chǎn)生的氣體是乙烯，故B 正確；導(dǎo)管在飽和碳酸鈉溶液的液面下，易發(fā)生倒吸，導(dǎo)管口應(yīng)在液面上方貼近液面，故C 錯(cuò)誤；乙酸易揮發(fā)，揮發(fā)出來的乙酸也能使苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚，用圖4 裝置不能比較乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱，故D 錯(cuò)誤。應(yīng)選B。以下關(guān)于醛的說法中，正確的選項(xiàng)是福爾馬林是甲醛的水溶液，可用于食品保鮮處理丙醛和丙酮可用制的來鑒別C. 用溴水檢驗(yàn)丙烯醛C. 用溴水檢驗(yàn)丙烯醛中是否含有碳碳雙鍵D. 對(duì)甲基苯甲醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明分子中存在醛基A.福爾馬林為甲醛的水溶液，甲醛有毒，所以不能用福爾馬林保鮮食品，A.福爾馬林為甲醛的水溶液，甲醛有毒，所以不能用福爾馬林保鮮食品，A 錯(cuò)誤；B.丙醛含有醛基，丙酮不含有醛基，制的能使醛氧化而不能使酮氧化，所以可用制的來鑒別，B 正確；C.C 錯(cuò)誤；中是否含有碳碳雙鍵，D.對(duì)甲基苯甲醛中甲基、所以不能說明分子中存在醛基，D 錯(cuò)誤。本節(jié)課從官能團(tuán)的角度生疏有機(jī)化合物的分類，通過對(duì)乙醛的生疏，明確官能團(tuán)和醛類特征性 質(zhì)的特征關(guān)系，形成“構(gòu)造打算性質(zhì)的”觀念；通過試驗(yàn)探究把握醛基的特征反響和能被弱氧化劑氧 化的重