1、脂環烴第五章 1、是寫出下列化合物的結構式： 2,2,2（1）1-氯雙環辛烷 ）環戊基乙炔 （2ClCHC ）反-1，3-二氯環丁烷（3 ClCl 1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo3.1.0hex-2-ene （4）CH3 -CH-CHCH33(5) 3-methyl cyclopentene CH(6) bicycle3,2,1octane 、命名下列化合物（后三種包括英文命名）：2CH 3(1)CH3Cl 癸烯4，0-3-4- 1-氯-3，二甲基雙環4， CH3(2)CH 癸烷4二甲基螺，51 ，7- 3(3)Cl 辛烷1，2，3氯雙環8- CH(4)3CH ，2

2、-二甲基環已烷-1 椅式-順3Chair from-cis-1,2-dimethylcyclohexane (5)CH33-methylcyclohexene 3-甲基環已烯 CH CHCHCH222(6) CHCHCH222 CHbicycle2,2,2octane 辛烷 雙環2，2，2 3、寫出下列化合物的最穩定的構象： -1-乙基-3-叔丁基環已烷（1）反 C(CH)33CHCH 32 -4-異丙基氯代環已烷（2）順Cl CH)(CH23 三甲基環已烷1，1，3-）（3CH3 CH3CH 3ClClC(CH)33CHC(CH)(4)333CH 3 4、完成下列反應：/CCl+ Br（1）

3、環戊烯4 2Br Br/CCl + Br42 ） Br+（300）環戊烯2（2 300Br + Br 2 +HCl （3）1-甲基環已烯CHCH 33 + HCCl （過氧化物）1-4）甲基環已烯+HBr（CHBrCH33過氧化物+ HBr O （5）環已烯+冷堿KMnO/H24OH -OH冷， KMnO4OH O KMnO/H6（）環戊烯+熱24 KMnO4COOH)HOOC(CH 32 H 7）環戊烯+RCO（3 OH+ RCO 3 SO冷、濃H1-（8）甲基環戊烯+4 2CHHHCOSO333SOH42 O +O，后Zn/H（9）3-甲基環戊烯23CHOO3O3=-C-HHC-CH-CH

4、-CH 22OZn/H2CH 3+HCl 環已二烯1，3-（10） HClClH /）環戊烷+Cl高溫（112 ClCl2 500 /CCl）環丙烷（12+Br4 2 -CH-CHCH/CCl+ Br222 42BrBr + HBrCHCHCH23 13）（3-CH-CH-CHCHCH-CH-CH-CHCHCH+332332+ HBr CHCHCH23CHBrCHBr333 CH2+ HBr）（14 BrCH3CH2+ HBr 3-順丁烯二酸酐環戊二烯+（15）1，OH=C +HOO= C=O=OO 13* ）5、試說明下列反應結果（表示CBrBrNBS*+ +Br CCl）在光或引發劑（如過

5、氧化苯甲酰）作用下，在惰性溶劑（如NBS4 與反應體系中存在極少量的酸或水氣作用，產生少量的溴：NBS中。首先是 再按如下過程發生反應：OONH +BrNBr + HBr 2 OOCOOH2CCOO)H(C 鏈引發： 56265自發分解+ COCOOHCHC2 5656+ BrHCBr + BrHC2 5656 ：鏈傳遞（轉移） *+ Br+ HBr Br?*?* Br*Br*Br+?22+ Br ? ?Br?Br4 3 2 1 (相同) 25% 25% （25% 25%50%） 鏈終止（略） 6、丁二烯聚合時除生成高分子化合物之外，還有一種環形結構的二聚體生成。 該二聚體能發生下列諸反應：

6、）還原生成乙基環已烷（1 ）溴化時可加上四原子的溴（2 羧基已二酸。（3）氧化時生成?- 試推測該二聚體的結構。 CH=CH 2+ HCHCH=CH2522(1) NiBrBr BrBrCH-CHCH=CH2(2)22 BrCOOH 0 CH=CH(3)2 HOOC-CH-CH-CH-CH-COOH222 7、化合物A（CH）與Br反應生成B（CHBr），B在KOH的乙醇溶液 121277122中加熱生成C（CH），C與反應得D（CHO），C經臭氧化并還原水解 37101112得E（和），試寫出A，B，C，D的構造式。 HC3CHCHBr3CHB3CAD3OBrOO 8、化合物A分子式為CH

7、，它能使溴溶液褪色，但不能使高錳酸鉀溶液褪色。84HBr作用1molHBr作用生成B，B也可以以A的同分異構體C與1molA與 也能使高錳酸鉀（酸性）得到。化合物C分子式也是CH，能使溴溶液褪色，84 的構造式，并寫出各步反應式。B溶液褪色。試推測化合物A、CA.-CH-CH-CHCHB.CH3233 BrCH = CHCH= CHCHCHCH 或 CHC.33223 CH3BrBr(1)(A) /CCl+ Br 42-CHCH-CH-CH232 CHBr3(2)(A) + HBr ( B )-CHCH-CH-CH332 Br HBr( B )CHCH=CHCH-CHCH-CH-CH(C)(3

8、)332223 Br HBr(C)( B )CH=CHCHCH-CH-CH-CHCH 33 323 O）。運用已存在下轉變成SO-萜品酸（CHH9、橙花醇（CO）在稀H1841018210 學過的知識，為反應提出一個機理。CH3CHCH33 +O,HH萜品醇-OHCH-C=CH-CH-C=CH-CH-CH22232 -C-OHCH3 CH3 CHCHCHCH3333+ H OH-CH-C=CH-CHCH-C=CH-CHOH-CH-C=CH-CHCH-C=CH-CH 223222322CHCH33 O-H2-C=CH-CH-CHCH-C=CH-CH 2223CHCHCH3CH333 HO+- H2+CH 2 CH-C-OH-CCH-C-OHCH3-CCH3233 CHCHCHCH333 310、一個分子式CH的烴，氫化時只吸收1molH2，它包含多少個環？臭氧分 1610 環癸二酮，試問這是什么烴？寫出構造式。6-，1解時，它產生，說分析：從分子式可看出該化合物的不飽和度為3，氫化時只吸收1molH2 明它除了含一個雙鍵外還應含有兩個環。 )(CH42 C=OO=C)(CH