1、江蘇高考化學二輪講義4題型四有機合成與推測Word版含分析江蘇高考化學二輪講義4題型四有機合成與推測Word版含分析江蘇高考化學二輪講義4題型四有機合成與推測Word版含分析有機合成中同分異構體的書寫1有機物的種類異構構成通式CnH2n(n3)CnH2n2(n4)CnH2n2O(n2)CnH2nO(n3)CnH2nO2(n3)CnH2n6O(n7)可能的種類烯烴、環烷烴炔烴、二烯烴、環烯烴飽和一元醇、醚醛、酮、烯醇、環醚、環醇羧酸、酯、羥基醛、羥基酮酚、芬芳醇、芬芳醚典型實例CH2=CHCH3與CHCCH2CH3、CH2=CHCH=CH2與C2H5OH與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3

2、COCH3、CH2=CHCH2OH、與CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO與、與CH2nNOCHCHNO2與n1232硝基烷、氨基酸(n2)H2NCH2COOHCn(H2O)m葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖單糖或二糖O)(CH1222112.常有限制條件與構造關系總結3限制條件下同分異構體的書寫技巧(1)確立碎片明確書寫什么物質的同分異構體，該物質的構成狀況怎么樣。解讀限制條件，從性質聯想構造，將物質分裂成一個個碎片，碎片能夠是官能團，也但是烴基(特別是官能團以外的飽和碳原子)。(2)組裝分子要關注分子的構造特色，包含幾何特色和化學特色。幾何特色指所

3、組裝的分子是空間結構還是平面構造，有無對稱性。化學特色包含等效氫。4含苯環同分異構體數量的確定技巧(1)若苯環上連有2個代替基，其構造有鄰、間、對3種。(2)若苯環上連有3個同樣的代替基，其構造有3種。(3)若苯環上連有X、X、Y3個代替基，其構造有6種。(4)若苯環上連有X、Y、Z3個不一樣的代替基，其構造有10種。1填空題(1)(2019高考江蘇卷)的一種同分異構體同時滿足以下條件，寫出該同分異構體的構造簡式：_。能與FeCl3溶液發生顯色反響；堿性水解后酸化，含苯環的產物分子中不一樣化學環境的氫原子數量比為11。(2)(2018高考江蘇卷)的一種同分異構體同時滿足以下條件，寫出該同分異構

4、體的構造簡式：_。分子中含有苯環，能與FeCl3溶液發生顯色反響，不可以發生銀鏡反響；堿性條件水解生成兩種產物，酸化后分子中均只有2種不一樣化學環境的氫。(3)(2017高考江蘇卷)寫出同時滿足以下條件的的一種同分異構體的構造簡式：_。含有苯環，且分子中有一個手性碳原子；能發生水解反響，水解產物之一是氨-基酸，另一水解產物分子中只有2種不一樣化學環境的氫。(4)(2016高考江蘇卷)寫出同時滿足以下條件的的一種同分異構體的構造簡式：_。能發生銀鏡反響；能發生水解反響，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反響；分子中只有4種不一樣化學環境的氫。分析：(1)能與FeCl3溶液發生顯色反響，說明

5、含有酚羥基。在堿性條件下水解以后酸化得，中不一樣環境的氫原子數量比為11。(2)中含有9個碳原子、3個氧原子，且不飽和度為7。其同分異構體中含有苯環，能與氯化鐵溶液發生顯色反響，即含有酚羥基；堿性條件下能發生水解，說明含有酯基，因為一個苯環的不飽和度為4，一個酯基的不飽和度為1，說明該同分異構體中還含有碳碳不飽和鍵。2個碳原子含有2個不飽和度，只好是存在碳碳三鍵，即同分異構體中含有CC構造。假如是CHCCOO，堿性條件下水解后酸化獲取CHCCOOH，該分子中含有2種不一樣化學環境的氫，吻合題意。聯合條件“酸化后分子中均只有2種不一樣化學環境的氫”，推出該同分異構體中含有的是酚酯基，且酚酯基與酚

6、羥基處于苯環的對位，綜合上述分析可知吻合要求的同分異構體的構造簡式為。(3)能發生水解反響，說明含有酯基；水解產物之一是氨-基酸，說明含有構造；對比的構造簡式知，除以上構造和苯環外，還有一個碳原子和一個氧原子；另一水解產物分子中只有2種不一樣化學環境的H原子，則吻合條件的的同分異構體中苯環上的兩個代替基應處于對位，且其水解產物之一擁有對稱構造，所以寫出其構造簡式為。(4)依據可知，分子中含有醛基或甲酸酯基；依據可知，分子中含有酯基，且為酚酯；依據可知，分子中含有4各樣類的氫原子，滿足上述條件的同分異構體有、。答案：(1)(2)(3)(4)(或或)2填空題(1)(2018高考全國卷)F是B的同分

7、異構體。7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反響可開釋出2.24L二氧化碳(標準狀況)，F的可能構造共有_種(不考慮立體異構)；此中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為311的構造簡式為_。(2)(2017高考全國卷)L是D()的同分異構體，可與FeCl3溶液發生顯色反響，1mol的L可與2mol的Na2CO3反響，L共有_種。(3)(2017高考全國卷)H是G()的同分異構體，其苯環上的代替基與G的同樣但地點不一樣，則H可能的構造有_種。(4)(2018高考全國卷)寫出與E()互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為11)：_。(5)(2018高考全國卷)X與D(CH3

8、CH2OOCCH2CCH)互為同分異構體，且擁有完整相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不一樣化學環境的氫，其峰面積之比為332。寫出3種吻合上述條件的X的構造簡式：_。(6)(2017高考全國卷)芬芳化合物X是F()的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反響放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不一樣化學環境的氫，峰面積比為6211，寫出2種吻合要求的X的構造簡式：_。答案：(1)9(2)6(3)9(4)、(5)CH3COOCH2CCCH3、CH3CH2COOCCCH3、CH3COOCCCH2CH3、CH3CCCOOCH2CH3、CH3CCCH2COOCH3、CH3CH2CCCOOCH3(任寫3

9、種)(6)、(任寫2種)1(2019試題調研)(1)寫出吻合以下要求的的同分異構體的構造簡式：_。苯環上只有兩個代替基能使溴的CCl4溶液退色，且在酸性條件下能發生水解反響核磁共振氫譜顯示汲取峰面積之比為11222(2)CH2=CHCH2Br的一種同分異構體的核磁共振氫譜顯示有兩種不一樣化學環境的氫原子，且峰面積之比為41，構造簡式為_。分析：(1)能使溴的CCl4溶液退色，說明含有碳碳雙鍵，在酸性條件下能發生水解反響，說明含有酯基，所以吻合核磁共振氫譜顯示汲取峰面積之比為11222、苯環上只有兩個代替基的有機物的構造簡式為。(2)核磁共振氫譜顯示有兩種不一樣化學環境的氫原子，且峰面積之比為4

10、1，說明其構造高度對稱，構造簡式為。答案：(1)(2)2(經典題)(1)與CH2=CHOC2H5擁有完整同樣的官能團的同分異構體有_種(考慮順反異構)，寫出全部可能的構造簡式：_。(2)寫出滿足以下條件的龍膽酸乙酯()的同分異構體的構造簡式：_。能發生銀鏡反響，與FeCl3溶液不發生顯色反響但其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反響核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6211分析：(1)與CH2=CHOC2H5擁有完整同樣的官能團，即含有碳碳雙鍵和醚鍵，只有碳骨架異構溫順反異構，共4種，構造簡式分別為CH2=CHCH2OCH3、。(2)能發生銀鏡反響，則含有醛基，與FeCl3溶液不發生顯色

11、反響但其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反響，說明該有機物分子中不含酚羥基，但是其水解產物中含有酚羥基，說明該有機物含有構造；核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6211，說明該有機物分子中含有4種等效氫原子，則該有機物擁有對稱構造，聯合龍膽酸乙酯的構造簡式可知，滿足條件的同分異構體有、。答案：(1)4CH2=CHCH2OCH3、(2)、3(1)(2014高考江蘇卷)的一種同分異構體滿足以下條件：.能發生銀鏡反響，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反響。.分子中有6種不一樣化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環。寫出該同分異構體的構造簡式：_。(2)(2015高考江蘇卷)寫出同時滿足以

12、下條件的的一種同分異構體的構造簡式：_。.分子中含有2個苯環.分子中含有3種不一樣化學環境的氫分析：(1)該物質與互為同分異構體，水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反響，說明有酚羥基生成的酯基；能發生銀鏡反響，說明是甲酸生成的酯；分子中有2個苯環，且只有6種不一樣化學環境的H原子，說明該物質的構造特別對稱，所以可推測該同分異構體的構造簡式為。(2)的同分異構體中含有2個苯環，這一構造特色與同樣；因為的分子中碳原子數許多，要求其同分異構體中含有3種不一樣化學環境的氫，則構造一定高度對稱。據此，滿足條件的同分異構體的構造簡式為或。答案：(1)(2)(或)有機合成與推測一、有機合成1官能團的轉變

13、(1)官能團的引入(或轉變)引入的官能團引入方法烴、酚的代替；鹵素原子不飽和烴與HX、X2的加成；醇與氫鹵酸(HX)反響烯烴與水加成；醛、酮與氫氣加成；羥基鹵代烴在堿性條件下水解；酯的水解；葡萄糖發酵產生乙醇某些醇或鹵代烴的消去；碳碳雙鍵炔烴不完整加成；烷烴裂化醇的催化氧化；碳氧雙鍵連在同一個碳原子上的兩個羥基脫水；含碳碳三鍵的物質與水加成醛基氧化；羧基酯、肽、蛋白質的水解(2)官能團的除去除去雙鍵或三鍵：加成反響。除去羥基：消去、氧化、酯化反響。除去醛基：加成或復原和氧化反響。除去酯基、肽鍵、鹵素原子：水解反響。(3)官能團的保護被保護的官能團被保護的官能團的性質保護方法用NaOH溶液先轉變

14、為酚鈉，后酸化重新轉變為酚：NaOH溶液H易被氧氣、臭氧、雙氧水、酚羥基用碘甲烷先轉變為苯甲醚，后用氫碘酸酸酸性高錳酸鉀溶液氧化化從頭轉變為酚：CH3IHI氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、先用鹽酸轉變為鹽，后用NaOH溶液從頭酸性高錳酸鉀溶液氧化轉變為氨基易與鹵素單質加成，易被氧用氯化氫先經過加成反響轉變為氯代物，待碳碳雙鍵氣、臭氧、雙氧水、酸性高氧化后再用NaOH醇溶液經過消去反響重錳酸鉀溶液氧化新轉變為碳碳雙鍵醛基易被氧氣、銀氨溶液、新制乙醇(或乙二醇)加成保護，后酸化從頭轉變Cu(OH)2懸濁液氧化為醛：CH3CH2OHH/H2O2.增加碳鏈或縮短碳鏈的方法舉例2CHCHCH2=CHCCHN

15、a2RClRR2NaCl增加碳鏈CH3CH2MgBrCH3CHOH/H2OHCNHRClRCNRCOOHH2OHCNHCH3CHOH2ONaOH稀溶液2CH3CHO增加碳鏈AlCl3ClRHCl催化劑nCH2=CH2CH2CH2；催化劑nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2(n1)H2O縮短CaONaOH2CO3RHNa碳鏈O3RCH=CHRRCHORCHO12Zn/H2O123.常有有機物轉變應用舉例(1)(2)(3)NaOH稀溶液H2O(4)CH3CHO4有機合成路線設計的幾種常有種類依據目標分子與原料分子在碳骨架和官能團雙方面變化的特色，我們將合成路線的設計分為(1)以熟習官能

16、團的轉變為主型比方：請設計以CH2=CHCH3為主要原料(無機試劑任選)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反響條件)。(2)以分子碳骨架變化為主型比方：請以苯甲醛和乙醇為原料設計苯乙酸乙酯()的合成路線流程圖(須注明反響條件)。提示：RBrNaCNRCNNaBr(3)陌生官能團兼有碳骨架明顯變化型(多為觀察的要點)要注意模擬試題干中的變化，找到相像點，達成陌生官能團及骨架的變化。比方：二、有機推測一般可采納順推法、逆推法、多種方法聯合推測，順藤摸瓜，問題即可水到渠成。其解題思路為1依據反響條件確立可能的官能團及反響反響條件濃硫酸/稀硫酸/NaOH溶液/NaOH醇溶液/可能的

17、官能團及反響醇的消去(含有醇羥基)酯化反響(含有羥基或羧基)酯的水解(含有酯基)二糖、多糖的水解鹵代烴的水解(含有X)酯的水解(含有酯基)鹵代烴的消去(含有X)H2/催化劑加成或復原含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羰基O/Cu、加熱醇羥基氧化含有CH(OH)、CHOH22Cl2(Br2)/Fe苯環上的代替反響Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環上烷烴基的代替反響2.依據反響物性質確立可能的官能團或物質反響物性質可能的官能團或物質與NaHCO3溶液反響COOH與Na2CO3溶液反響COOH、酚羥基與Na反響COOH、OH與銀氨溶液反響產生銀鏡CHO與新制Cu(OH)2懸濁液CHO反響產生紅色積淀使溴水

18、退色、CC、CHO加溴水產生白色積淀、酚羥基遇Fe3發生顯色反響、CC、使酸性KMnO4OH、CHO、苯的同系物溶液退色(側鏈上與苯環相連的碳原子上有氫原子)氧化氧化2ABCA是醇(含有CHOH)或乙烯3.以特色產物為打破口推測碳骨架和官能團的地點(1)醇的氧化產物與構造的關系(2)由消去反響的產物可確立“OH”或“X”的地點。(3)由代替產物的種類或氫原子環境可確立碳骨架。有機物代替產物越少或同樣環境的氫原子數越多，說明該有機物構造的對稱性越高，所以可由代替產物的種類或氫原子環境聯想到該有機物碳骨架的對稱性而迅速解題。(4)由加氫后的碳骨架可確立碳碳雙鍵或碳碳三鍵的地點。(5)由有機物發生酯

19、化反響能生成環酯或高聚酯，可確立該有機物中含羥基和羧基；依據酯的構造，可確立OH與COOH的相對地點。4依據要點數據推測官能團的數量2Ag（NH3）22Ag(1)CHO2Cu（OH）2Cu2O2Na(2)2OH(醇、酚、羧酸)H2Na2CO3NaHCO3(3)2COOHCO2，COOHCO2(4)Br2消去2Br2CCCH3COOH(5)RCH2OH酯化CH3COOCH2R(Mr)(Mr42)5依據新信息類推高考常有的新信息反響總結(1)丙烯-H被代替的反響：CH3CH=CH2Cl2ClCH2CH=CH2HCl。(2)共軛二烯烴的1，4-加成反響：CH2=CHCH=CH2Br2；。O3(3)烯

20、烴被O3氧化：RCH=CH2RCHOHCHO。Zn(4)苯環側鏈的烴基被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯環上硝基被復原：。(6)醛、酮的加成反響(加長碳鏈，CN水解得COOH)：；(作用：制備胺)；(作用：制半縮醛)。(8)醛或酮與格氏試劑(RMgX)發生加成反響，所得產物經水解可得醇：。(9)羧酸分子中的-H被代替的反響：l。(10)羧酸用LiAlH4復原時，可生成相應的醇：LiAlH4RCOOHRCH2OH。(11)酯互換反響(酯的醇解)：RCOORROHRCOORROH。1231321(2019高考江蘇卷)化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：(1)A中含氧官能

21、團的名稱為_和_。(2)AB的反響種類為_。(3)CD的反響中有副產物X(分子式為C12H15O6Br)生成，寫出X的構造簡式：_。(4)已知：(R表示烴基，R和R表示烴基或氫)寫出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。分析：(1)A中含氧官能團的名稱為(酚)羥基和羧基。(2)AB為羧基中的羥基被氯原子取代。(3)CD為CH2OCH3代替1個酚羥基上的H原子，C中有2個酚羥基，二者均能夠與CHOCH3發生代替反響，聯合X的分子式，能夠得出X的構造簡式為2。(4)此題采納逆合成分析法，能夠由和CH3CH2CHO合成，CH3C

22、H2CHO能夠由原料CH3CH2CH2OH催化氧化獲取，能夠被LiAlH4復原為，與HCl反響生成，與Mg在無水乙醚中反響能夠生成。答案：(1)(酚)羥基羧基(2)代替反響O2(4)CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCu，2(2018高考江蘇卷)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產物。合成丹參醇的部分路線以下：已知：(1)A中的官能團名稱為_(寫兩種)。(2)DE的反響種類為_。(3)B的分子式為C9H14O，寫出B的構造簡式：_。(4)寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見此題題干)。分析：(1)A中含有2個碳碳雙鍵、1個羰基(也稱為酮羰基)。(2

23、)認真觀察比較D和E的構造簡式可知，從D生成E，發生的是分子內的脫水反響，屬于消去反響。(3)A中含有8個碳原子、不飽和度為4，B中含有9個碳原子，不飽和度為3。說明從A到B，總的結果是發生了加成反響。詳細反響過程是羰基與CH3MgBr發生加成反響，MgBr加到羰基氧原子上生成OMgBr，而CH3加到羰基碳原子上，OMgBr經過水解獲取OH。據此不難獲取B的構造簡式。(4)第一觀察目標產物的構造，該目標產物中含有六元環，聯合“已知”反響可以推知，該目標產物可由二烯烴與碳碳雙鍵發生加成反響獲取。但其原料中只含有1個碳碳雙鍵，所以要在該原猜中再引入1個碳碳雙鍵，能夠經過鹵代烴的消去反響來達成。則B

24、r2NaOH/乙醇COOCH3有。最后一步用氫氣復原即可獲取目標產物。答案：(1)碳碳雙鍵、羰基(2)消去反響(3)(4)3(2017考江蘇卷高)化合物H是一種用于合成分-泌調理劑的藥物中間體，其合成路線流程圖以下：(1)C中的含氧官能團名稱為_和_。(2)DE的反響種類為_。(3)G的分子式為C12H14N2O2，經氧化獲取H，寫出G的構造簡式：_。(4)已知：(R代表烴基，R代表烴基或H)請寫出以和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見此題題干)。分析：(1)C中含有的“COC”為醚鍵，“COO”為酯基。(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COC

25、H3中的CH2COCH3代替，故DE發生的是代替反響。(3)比較F和H的構造簡式可知，F中的酯基轉變為了醛基。已知G經氧化獲取H，則G中含有醇羥基，由此寫出G的構造簡式為。(4)與HBr發生代替反響生成，模擬AB的反響可知，可轉變為，硝基被復原生成氨基，氨基上的H原子與中的Br原子聯合生成HBr，另一產物即為。答案：(1)醚鍵酯基(2)代替反響(3)(4)4(2016高考江蘇卷)化合物H是合成抗心律失態藥物決奈達隆的一種中間體，可經過以下方法合成：ABC對甲基苯磺酸NaOH(1)D中含氧官能團的名稱為_(寫兩種)。(2)FG的反響種類為_。(3)E經復原獲取F。E的分子式為C14H17O3N，

26、寫出E的構造簡式：_。(4)已知：苯胺()易被氧化請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見此題題干)。分析：(1)D中含氧官能團的名稱為(酚)羥基、羰基、酰胺鍵。(2)依據F、G的構造簡式，能夠推測FG的反響為消去反響。(3)E經復原獲取F，聯合E的分子式和F的構造簡式，可推知E的構造簡式為路線。(4)運用逆合成分析法，倒推中間產物，確立合成答案：(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(任寫兩種)(2)消去反響(3)1(2015高考江蘇卷)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，能夠經過以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能團為_和_。(填官

27、能團名稱)(2)化合物B的構造簡式為_；由CD的反響種類是_。H2X(構造簡式如圖)(3)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，請寫出認為原料制備化合物催化劑，的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成流程圖示比方下：O2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH催化劑，濃硫酸，CH3COOCH2CH3分析：(1)由化合物A的構造簡式知，其含氧官能團為醚鍵和醛基。(2)由構造簡式可推知化合物A的分子式為C14H12O2，聯合B的分子式C14H14O2可知，B是A中醛基復原為羥基的反響產物，故B的構造簡式為。觀察C、D的構造簡式，可看出D是C中Cl被CN代替的產物，故CD的反響種類為代替反應。(

28、3)可用逆推法分析。依據信息“RCH2CNH2RCH2CH2NH2”可逆推：催化劑，聯合題干信息可進一步逆推：。所以，認為原料制備X的合成路線流程圖以下：濃硫酸HClNaCNH2催化劑，HCl濃硫酸或NaCNH2。催化劑，答案：(1)醚鍵、醛基(2)代替反響濃硫酸HClNaCNH2HCl(3)(或催化劑，濃硫酸NaCNH2)催化劑，2(2019宿遷高三模擬)非諾洛芬是一種治療類風濕性關節炎的藥物，可經過以下方法合成：請回答以下問題：(1)非諾洛芬中的含氧官能團為_和_。(填名稱)(2)反響中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的構造簡式為_。(3)在上述五步反響中，屬于代替反響的是_(填序號

29、)。(4)依據已有知識并聯合有關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示比方下：NaOH溶液CH3COOHCH3CH2BrCH3CH2OH濃硫酸，CH3COOCH2CH3分析：(1)O為醚鍵，COOH為羧基。(2)依據A()到B()的轉變，再聯合X的分子式C8H8O2，可推得X的構造簡式為。(3)第步Br被代替，第步屬于加成(或復原)反響，第步OH被代替，第步Br被代替，第步酸性條件下CN轉變為COOH，不屬于代替反響。(4)依據合成非諾洛芬的流程，采納逆推法，可獲取答案。依據第步反響可知，CHO在NaBH4作用下生成CH2OH，醇在濃硫酸作用下發生消去反響，獲

30、取碳碳雙鍵，再與HBr發生加成反響，獲取，再經過第步反響，與NaCN發生代替反響生成，最后再發生第步反響，獲取目標物質。答案：(1)醚鍵羧基(2)3(3)NaBH4濃硫酸HBr(4)NaCNH2O/H34-(2-羧基芐氧基)苯乙酸是第三代強效、安全抗過敏藥物鹽酸奧洛他定的重要中間體，合成路線圖以下：(1)烴A(M28gmol1)的分子式為_。(2)C2H2O2的構造式為_，C2H2O3所含官能團的名稱是_。(3)與一步合成產物的化學方程式是_，其反響種類為_。(4)的分子式為_。吻合以下條件的的同分異構體的構造簡式_。遇FeCl3溶液發生顯色反響；酸性條件下水解獲取有機物C6H6O2和C2H4

31、O2；核磁共振氫譜顯示有4個峰，峰面積之比為1223。(5)利用OHCCOCOOH、苯酚合成，寫出合成路線流程圖。分析：(2)由分子構成及構造知C2H2O2的構造簡式為OHCCHO，C2H2O2被氧化獲取OHCCOOH，官能團為醛基、羧基。(3)由兩種反響物及生成物構造簡式知，兩種反響物反響時只獲取一種產物，相當于加成反響。(4)由知同分異構體中含有苯環且苯環上直接連結OH，由知同分異構體可看作是由乙酸與C6H6O2發生酯化反響生成的，聯合中信息知，相應物質的構造簡式為。(5)由流程圖中C2H2O3與苯酚在堿性條件下的反響類推OHCCOCOOH與苯酚反響獲取，再催化加氫獲取，該物質再與NaHS

32、O3反響即可獲取目標產物。答案：(1)C2H4(2)醛基、羧基(3)加成反響(4)C8H6O4Na2(5)4(2019試題調研)E是一種環保型塑料，其合成路線以以下圖：已知：；b。123(R、R、R、R為烴基)請回答以下問題：(1)A中官能團的名稱是_，檢驗該官能團的試劑有_(任寫一種)。(2)反響的化學方程式是_，其反響種類為_，在反響中，還能夠獲取另一種分子式為CH16的化合物，其構造簡式為10_。(3)已知的系統命名為2-丁酮酸，則C的系統命名應為_。(4)寫出反響的化學方程式：_。(5)C的同分異構體X滿足以下條件：常溫下，與碳酸鈉溶液反響放出氣體；能發生銀鏡反響；核磁共振氫譜共有四組

33、峰且峰面積之比為1122。則X的構造簡式為_。參照E的合成路線，設計一條由4-甲基-3-戊酮酸和甲醇為初步原料制備的合成路線：_(無機試劑任選)。分析：(1)依占有機物A的構造簡式可知，A中官能團為碳碳雙鍵；碳碳雙鍵能與溴發生加成反響，使溴水或溴的CCl4溶液退色。(2)依據已知信息a可知，與CHCCH(CH3)2發生加成反響，可能為反響一必定條件；也可能為反必定條件應二CHCCH(CH3)2。依據反應為縮聚反響逆推出D為，依據反響為加成反響，聯合已知信息b，可推測C為CH3COCH2COOH，B為，故發生的反響為反響一，還能夠獲取另一種分子式為C10H16的化合物為。(3)的名稱為2-丁酮酸

34、，說明從羧基碳原子開始編號，確立酮羰基的位置，則CH3COCH2COOH的系統命名應為3-丁酮酸。(4)CH3CH(OH)CH2COOH在催化劑作用催化劑下發生縮聚反響生成高分子：(n1)H2O。(5)與CH3COCH2COOH互為同分異構體的X在常溫下與碳酸鈉溶液反響放出氣體，則含有羧基；能發生銀鏡反響，則含有醛基；核磁共振氫譜共有四組峰且峰面積之比為1122的X的構造簡式為HOOCCH2CH2CHO。(6)要以4-甲基-3-戊酮酸和甲醇為初步原料制備，第一要觀察初步原料與目標產物在構造上的差別，而后設計逆推合成路線：合成目標產物需要(CH3)2CHCH=CHCOOCH3在必定條件下發生加聚

35、反響，(CH)CHCH=CHCOOCH3的官能團是碳碳雙鍵、酯基，而原料(CH)CHCOCHCOOH的官32322能團是羰基、羧基，這時聯想羧酸與醇發生酯化反響可生成酯，所以合成(CH)CHCH=CHCOOCH3就需要(CH)CHCH=CHCOOH與甲醇發生酯化反響，接下來要3232解決的問題是如何把羰基轉變為碳碳雙鍵，聯想醇發生消去反響即可獲取碳碳雙鍵，而羰基加氫復原可獲取醇羥基。注意不可以先酯化后消去，因為先酯化可能發生疏子內的酯化反響，產物不純，且消去反響的條件是濃硫酸、加熱，此時酯會水解。答案：(1)碳碳雙鍵溴水(或溴的CCl4溶液，其余合理答案也可)必定條件加成反響(3)3-丁酮酸(

36、5)HOOCCH2CH2CHO專題增強訓練1化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線以下：回答以下問題：(1)A中的官能團名稱是_。(2)碳原子上連有4個不一樣的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的構造簡式，用星(*)標出B中的手性碳：_。寫出擁有六元環構造、并能發生銀鏡反響的B的同分異構體的構造簡式：_。(不考慮立體異構，只要寫出3個)(4)反響所需的試劑和條件是_。(5)反響的反響種類是_。(6)寫出F到G的反響方程式：_。(7)設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線：_(無機試劑任選)。分析：A為醇，高錳酸鉀氧化A生成酮(B)；B與甲醛在堿溶液中發生加

37、成反響生成C，C與酸性高錳酸鉀反響生成熱條件下反響生成E，ED()，觀察在必定條件下引入丙基生成E的構造簡式知，D與乙醇在濃硫酸、加F，F水解并酸化生成G。聯合E、G的構造簡式可知，F為。(1)A中的官能團為羥基。(2)依據手性碳原子定義，B中CH2上沒有手性碳，上沒有手性碳，故B分子中只有2個手性碳原子。(3)B的同分異構體能發生銀鏡反響，說明含有醛基，所以能夠看作環己烷分子中2個氫原子分別被甲基、醛基代替，或一個氫原子被CH2CHO代替。(4)反響所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。(5)反響中，CH3CH2CH2Br與E發生代替反響。(6)F在堿溶液中水解生成羧酸鹽，再酸化獲取G。答案

38、：(1)羥基(2)(3)(任寫3個)(4)C2H5OH/濃H2SO4、加熱(5)代替反響(6)OH，C2H5OH，HBr2(7)C6H5CH3C6H5CH2Br光照CHCOCHCOOCH1）C2H5ONa/C2H5OH25322）C6H5CH2Br2環氧樹脂因其擁有優秀的機械性能、絕緣性能以及與各樣資料的黏結性能，已寬泛應用于涂料和膠黏劑等領域。下邊是制備一種新式環氧樹脂G的合成路線：已知以下信息：回答以下問題：(1)A是一種烯烴，化學名稱為_，C中官能團的名稱為_、_。(2)由B生成C的反響種類為_。(3)由C生成D的反響方程式為_。(4)E的構造簡式為_。(5)E的二氯代物有多種同分異構體

39、，請寫出此中能同時滿足以下條件的芬芳化合物的結構簡式：_、_。能發生銀鏡反響；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為321。(6)假定化合物D、F和NaOH恰巧完整反響生成1mol單調聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質量為765g，則G的n值理論上應等于_。分析：(1)因A的分子式是C3H6，且為烯烴，故其構造簡式為CH3CH=CH2，名稱是丙烯。聯合B的分子式、C的分子式和D的構造簡式可知，B為CH2=CHCH2Cl，C為或，故C中所含官能團為氯原子和羥基。(2)由B生成C的反響是CH2=CHCH2Cl與HOCl發生的加成反響。(4)由已知信息可知，E為。(5)能發生銀鏡反響說明含醛基；

40、核磁共振氫譜中三組峰的峰面積之比為321，說明含1個甲基，故吻合條件的同分異構體為、。(6)D與F生成G的化學方程式為(2n)(1n)(2n)NaOH(2n)NaCl(2n)H2O，生成111molG同時生成(2n)molNaCl和H2O，即(2n)mol765g/(58.5gmol18gmol)，解得n8。答案：(1)丙烯氯原子羥基(2)加成反響(3)(或NaOHNaOHNaClH2ONaClH2O)(4)(5)(6)83氧化白藜蘆醇W擁有抗病毒等作用。下邊是利用Heck反響合成W的一種方法：回答以下問題：(1)A的化學名稱為_。(2)中的官能團名稱是_。(3)反響的種類為_，W的分子式為_

41、。(4)不一樣條件對反響產率的影響如表：實驗堿溶劑催化劑產率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32KCO3DMFPd(OAc)210.523Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實驗研究了_和_對反響產率的影響。其余，還能夠進一步研究_等對反響產率的影響。(5)X為D的同分異構體，寫出滿足以下條件的X的構造簡式：_。含有苯環；有三種不一樣化學環境的氫，個數比為621；1mol的X與足量金屬Na反響可生成2gH2。(6)利用Heck反響，由苯和溴乙烷為原料制備，寫出合

42、成路線：_(無機試劑任選)。分析：(1)A的構造簡式為，其名稱為間苯二酚或1，3-苯二酚。(2)中的官能團是碳碳雙鍵和羧基。(3)由合成路線可知，反響為代替反響。W中含兩個苯環、1個碳碳雙鍵，故C原子數為26214，含4個羥基，故含4個O原子，由苯環及碳碳雙鍵可知，W分子的不飽和度為4219，故W分子中H原子數為21422912，W的分子式為C14H12O4。(4)由表格中的信息可知，實驗1、2、3、4中的溶劑和催化劑同樣，堿不一樣，產率不一樣；實驗4、5、6中堿和催化劑同樣，溶劑不一樣，產率不一樣，故該實驗研究了不一樣堿和不一樣溶劑對反響產率的影響；因6個實驗的催化劑同樣，故還能夠設計實驗研

43、究不一樣的催化劑對反響產率的影響。(5)D為，其同分異構體X為1mol時，與足量Na反響生成2gH2，則X中含2個羥基，由X中不一樣化學環境的氫原子的個數比可知，2個羥基在苯環上處于對稱地點，且X中含有2個甲基，故吻合條件的X的構造簡式為、。答案：(1)間苯二酚(或1，3-苯二酚)(2)羧基、碳碳雙鍵(3)代替反響C14H12O4(4)不一樣堿不一樣溶劑不一樣催化劑(或溫度等)(5)、(6)4(2019京三模南)蜂膠是一種天然抗癌藥，主要活性成分為咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路線以下：已知：OHH2O2；吡啶RCHOHOOCCH2COOHRCH=CHCOOH；當羥基與雙鍵碳原子相連時，易發生轉變：RCH=CHOHRCH2CHO。請回答以下問題：(1)化合物F的名稱是_；BC的反響種類是_。化合物E中含氧官能團的名稱是_；GH的反響所需試劑和條件分別是_、_。(3)寫出化合物C與新制Cu(OH)2懸濁液反響的化學方程式：_。(4)化合物W與E互為同分異構體，二者所含官能團種類和數量完整同樣，苯環上只有3個代替基，核磁共振氫譜顯示有6種不一樣化學環境的氫原子，且峰面積比為221111，寫出吻合要求的W的構造簡式：_。(5)參照上述合成路線，設計由CHCH=CH2和HOOCCH2COOH為原料制備3CH3CH2CH=CHCOOH的合成路線(無機試劑任選