1、PAGE PAGE 13高考熱點專練(五)有機化學基礎陌生有機物的結構與性質1(2021贛州高三質檢)已知(a)、(b)、(c)的分子式均為C5H6，下列有關敘述正確的是()A符合分子式C5H6的有機物只有a、b、c三種Ba、b、c的一氯代物都只有三種Ca、b、c分子中的5個碳原子一定都處于同一個平面上Da、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且褪色原理相同DC5H6的同分異構體可以為不飽和鏈烴，如含有1個碳碳雙鍵、1個碳碳三鍵的鏈烴，A項錯誤； a、b、c中等效氫原子的種類數分別為3、4、4種，則a、b、c的一氯代物分別有3、4、4種，B項錯誤；由乙烯的六個原子共平面可知，a和b分子中的5個碳

2、原子一定位于同一平面上，由甲烷的正四面體結構可知，c分子中有類似甲烷的結構，5個碳原子不能位于同一平面上，C項錯誤；a、b、c分子中都含有碳碳雙鍵，故都能與溴發生加成反應，所以都能使溴的四氯化碳溶液褪色，D項正確。2(2021河南六市高三第一次聯考)梨酸常被用作食品和藥物制劑的防腐劑，對多種真菌有抑制作用。國際上工業化生產山梨酸較普遍采用的合成路線如圖所示，下列說法不正確的是()A可用新制的氫氧化銅檢驗山梨酸中是否含有巴豆醛B反應1產物除“聚酯”外沒有小分子生成C與山梨酸含有相同官能團且含一個五元環的同分異構體有3種D反應2每生成1 mol山梨酸理論上需要消耗1 mol水D巴豆醛含醛基，山梨酸

3、不含醛基，則可用新制的氫氧化銅檢驗山梨酸中是否含有巴豆醛，A項正確；反應1為加聚反應，產物除“聚酯”外沒有小分子生成，B項正確；與山梨酸含有相同官能團，且含一個五元環，應含有1個碳碳雙鍵、1個羧基，可看作羧基取代環戊烯的H，共有3種，C項正確；反應2每生成1 mol山梨酸理論上不需要消耗水，一個酯基水解消耗1個水分子，但同時分子內因消去反應又生成一個水分子，D項錯誤。3(2021湖南省三湘名校教育聯盟聯考)布洛芬是一種高效的解熱鎮痛藥，其結構如圖所示。下列有關布洛芬的說法中正確的是()A可以發生取代反應、加成反應，不能發生氧化反應B與苯甲酸互為同系物C所有的碳原子可在同一平面D苯環上的二氯代物

4、共有6種結構B布洛芬含有苯環，可以發生氧化反應，如苯環側鏈可被氧化為COOH, A項錯誤；同系物是結構相似(含有相同的官能團)、組成上相差若干個CH2原子團的有機物，布洛芬的分子式為C13H18O2，苯甲酸的分子式為C7H6O2，組成上相差C6H12，且均含有一個苯環和一個羧基，結構相似，所以布洛芬與苯甲酸互為同系物，B項正確；布洛芬分子中含有亞甲基，亞甲基中的碳原子具有甲烷結構特點，根據甲烷結構可知該分子中所有碳原子不可能共面， C項錯誤；布洛芬苯環上的二氯代物共有4種結構，D項錯誤。4. 化合物 M是某藥物的中間體，結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是()AM的分子式為C14H16O4BM

5、中含有1個手性碳原子CM 在酸性條件下的水解產物有三種D1 mol M 最多與3 mol NaOH發生反應C由M的結構簡式可得，其分子式為C14H16O4，A項正確； M中有一個手性碳原子，與酯基、苯環、亞甲基、H相連的碳原子為手性碳原子，B項正確；在酸性條件下水解后有兩種水解產物，分別為、乙酸，C項錯誤； 1 mol M水解后產生的乙酸可以消耗2 mol氫氧化鈉，水解后產生的1 mol酚羥基可以與1 mol氫氧化鈉發生反應，因此最多可消耗3 mol氫氧化鈉，D項正確。5(雙選)香豆素類化合物廣泛分布于植物中，具有鎮痛抗炎、抗艾滋病、降壓、抗心律失常等多方面的生理活性。下列關于雙香豆素()的說

6、法正確的是()A屬于芳香族化合物B分子中所有原子共平面C可與 FeCl3溶液發生顯色反應D分子中有 6種不同化學環境的氫原子AD雙香豆素分子中含有兩個苯環，屬于芳香族化合物， A正確；因甲烷為正四面體結構，根據雙香豆素的結構簡式可知，分子中存在亞甲基，所有原子不可能共平面，B錯誤；雙香豆素分子中不含有酚羥基，不可與 FeCl3溶液發生顯色反應，C錯誤；根據雙香豆素分子的結構簡式可知，分子中有 6 種不同化學環境的氫原子， D正確。6脫氫醋酸鈉是FAO和WHO認可的一種安全型食品防霉、防腐保鮮劑，它是脫氫醋酸的鈉鹽。脫氫醋酸的一種制備方法如圖：下列說法錯誤的是()Aa分子中所有原子處于同一平面B

7、a、b均能使酸性KMnO4溶液褪色Ca、b均能與NaOH溶液發生反應Db與互為同分異構體Aa分子中含有一個飽和碳原子，所有原子不可能都共面，A項錯誤；a、b分子中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO4溶液褪色，B項正確；a、b分子中均含有酯基，均能與NaOH溶液發生水解反應，C項正確；分子式相同而結構不同的有機物互為同分異構體，b與的分子式均為C8H8O4，但結構不同，則二者互為同分異構體，D項正確。同分異構體與有機合成及其路線設計7我國化學家首次實現了膦催化的(32)環加成反應，并依據該反應，發展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術醇的有效路線。已知(32)環加成反應：CH3CCE1E2CH=CH2

8、eq o(,sup9(膦催化劑)(E1、E2可以是COR或COOR)回答下列問題：(1)茅蒼術醇的分子式為_，所含官能團名稱為_，分子中手性碳原子(連有四個不同的原子或原子團)的數目為_。(2)化合物B的核磁共振氫譜中有_個吸收峰；其滿足以下條件的同分異構體(不考慮手性異構)數目為_。分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(COOCH2CH3)分子中有連續四個碳原子在一條直線上寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構體的結構簡式_。(3)CD的反應類型為_。(4)DE的化學方程式為_，除E外該反應另一產物的系統命名為_。(5)下列試劑分別與F和G反應，可生成相同環狀產物的是_(填序號)。aBr2bHBr

9、cNaOH溶液(6)參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應合成化合物M，在方框中寫出路線流程圖(其他試劑任選)。解析(1)由題干中茅蒼術醇的結構簡式可得，其分子式是C15H26O，所含官能團是碳碳雙鍵、羥基。連有四個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子，茅蒼術醇分子中有3個手性碳原子：。(2)化合物B的結構簡式可寫成所以核磁共振氫譜中有兩個吸收峰，峰面積比為13；滿足題設條件的同分異構體有：H3CCCCH2CH2COOC2H5、H3CCH2CCCH2COOC2H5、H3CCH2CH2CCCOOC2H5、其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的是和CH3CH2CH2CCCOOC2H5。

10、(3)因為C中五元環上有碳碳雙鍵，而D中沒有碳碳雙鍵，所以CD的反應類型為加成反應或還原反應。(4)DE發生了取代反應，化學方程式為，則另一產物的系統名稱為2甲基2丙醇。(5)F和G互為同分異構體，與HBr發生加成反應時，氫原子加在連氫原子多的碳原子上，所以產物相同，故選b。(6)利用(32)環加成反應的信息，對M()進行逆推應該有一步加H2消除碳碳雙鍵和環加成反應，故兩種鏈狀不飽和酯應該是：CH3CCCOOCH3與CH2=CHCOOC2H5或CH3CCCOOC2H5與CH2=CHCOOCH3，依此和題干信息寫出路線流程圖。答案(1)C15H26O碳碳雙鍵、羥基3(2)25、CH3CH2CH2

11、CCCOOCH2CH3(3)加成反應或(還原反應)(4)CH3OHeq o(,sup9(濃硫酸),sdo9()(CH3)3COH2甲基2丙醇(5)b(6)(Pd/C寫成Ni等合理催化劑亦可)8(2021遂寧高三三模)福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成：回答下列問題：(1)物質D中含氧官能團的名稱為_；CD的轉化屬于_反應(填反應類型)。A與足量NaOH溶液反應的化學方程式：_。(2)上述流程中設計AB步驟的目的是_。(3)D與銀氨溶液發生反應的化學方程式為_。(4)福酚美克具有多種同分異構體。寫出其中一種符合下列條件的有機物的結構簡式：_。含有CONH2；能與FeCl3

12、溶液發生顯色反應；核磁共振氫譜的吸收峰數目有4個。(5)參照上述合成路線和信息，以乙醇為原料(無機試劑任選)，設計制取如圖物質()的合成路線。解析(1)根據流程圖D的結構簡式是，其中含有的含氧官能團是醛基、醚鍵；根據BC結構的不同，可知B發生還原反應產生C，故CD的化學反應類型為氧化反應；A為2NaOH CH3OHH2O。(2)A與反應產生，酚羥基變為，經一系列反應后得到的E與HI在控制pH條件下又轉化為酚羥基，可見上述流程中設計AB步驟的目的是保護酚羥基。(3)D中含有醛基，與銀氨溶液水浴加熱，發生銀鏡反應，醛基變為COONH4，產生，同時產生Ag、NH3、H2O，該反應的化學方程式為2Ag

13、(NH3)2OHeq o(,sup9()2Ag3NH3H2O。(4)福酚美克結構簡式是，分子式是C8H9O3N，其同分異構體滿足條件：含有CONH2；能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明分子中含有酚羥基；核磁共振氫譜的吸收峰數目有4個，說明分子中含有4種不同化學環境的氫原子，則其可能的結構為。(5)C2H5OH在Cu作催化劑條件下與O2發生氧化反應生成CH3CHO，CH3CHO與NaCN及NH3條件下發生反應產生，與H2SO4在控制pH條件下反應產生；在一定條件下發生反應產生，故以乙醇為原料，設計制取物質的流程圖為C2H5OHeq o(,sup9(O2/Cu),sdo9()CH3CHOeq o

14、(,sup9(NaCN),sdo9(NH3)eq o(,sup9(H2SO4),sdo9(控制pH)eq o(,sup9(一定條件)。答案(1)醚鍵、醛基氧化2NaOH CH3OHH2O(2)保護酚羥基(3) 2Ag(NH3)2OHeq o(,sup9()2Ag3NH3H2O(4) (寫一種即可)9(2021日照二模)用兩種不飽和烴A和D為原料可以合成一類新藥有機物J，合成路線如下：已知有機物J結構中含兩個環。回答下列問題：(1)C的名稱是_。(2)AB試劑和反應條件為_。(3)HJ的化學反應方程式為_。(4)已知Ceq o(,sup9(Mg，乙醚),sdo9(CO2)Meq o(,sup9(

15、足量氫氣),sdo9(催化劑)N符合下列條件的N的同分異構體有_種。a含有基團、環上有三個取代基b與NaHCO3反應產生氣泡c可發生縮聚反應。M的所有同分異構體在下列表征儀器中顯示的信號(或數據)完全相同是_。a質譜儀b紅外光譜儀c元素分析儀 d核磁共振儀(5)利用題中信息和所學知識，寫出以A和甲烷為原料，合成的路線流程圖(其他試劑任選)。解析由題可知，A和D為兩種不飽和烴，根據已知，C和F發生反應生成G，可知C的結構簡式為，F為，則E為，D與HBr發生加成反應得到E，故D為，B到C為催化氧化，則B為，A發生取代反應得到B，故A為；結合已知可以得到H為，由于有機物J結構中含兩個環，故可能是H發生分子內的酯化反應，得到J()。(4)Ceq o(,sup9(Mg，乙醚),sdo9(CO2)Meq o(,sup9(足量H2),sdo9(催化劑)N，C為，由轉化關系可推出M為，N為，其分子式為C8H14O3，N的同分異構體中符合下列條件：a.含有基團、環上有三個取代基；b與NaHCO3反應產生氣泡說明含有羧基；c可發生縮聚反應，說明同時含有羧基和羥基，則環上有三個不同取代基分別為甲基、羥基和羧基。先分析環上