1、苯乙醇酸（扁桃酸）的合成摘要:本實驗使用5.2g新鮮蒸儲的苯甲醛、8mL氯仿作為原料，使用1.3g氯化茉基三乙俊為相轉(zhuǎn)移催化劑，在 50%的NaOH溶液中，發(fā)生卡賓反應(yīng)生成（土）苯乙醇酸,得到略帶淡黃色的白色片狀晶體，產(chǎn)物重1.30g,產(chǎn)率為17%。關(guān)鍵詞：（土）苯乙醇酸相轉(zhuǎn)移催化劑卡賓反應(yīng)實驗?zāi)康模?.了解并掌握二氯卡賓的生成.訓(xùn)練相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng).復(fù)習(xí)鞏固控制反應(yīng)溫度、混合溶劑重結(jié)晶等基本操作二、反應(yīng)方程式:OHCHONaOHCHCl 3TEBACH*CHCOOH卡賓或稱碳烯是一類具有6個價電子的兩價碳活性中間體，通式：CF2,其中碳原子與兩個原子或基團相連，另外還有對沒有參與成鍵的非鍵電子

2、。最簡單的卡賓是亞甲基:CH2,最常見的取代卡賓是二鹵卡賓 ：CX2。由于碳周圍只有六個電子，它是缺電子的，因此卡賓具 有很強的親電性，容易發(fā)生插入反應(yīng)。三、相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)原理：相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)時20世紀(jì)70年代以來在有機合成中應(yīng)用日趨廣泛的一種新的合成方法。在有機合成中，均相反應(yīng)通常容易進(jìn)行，而水溶液的無機負(fù)離子和不溶于水的有機化合物之 間的非均相反應(yīng)，速率慢，產(chǎn)率低，甚至難以進(jìn)行。但如果用水溶解無機鹽，用極性小的有機溶劑溶解有機物，并加入少量的（通常是0.05mol以下）季俊鹽或季磷鹽，這反應(yīng)很容易進(jìn)行。這些能促進(jìn)反應(yīng)并加快在兩相之間轉(zhuǎn)移負(fù)離子的化合物，稱之為相轉(zhuǎn)移催化劑。常用的相轉(zhuǎn)移催化劑

3、有鹽類、冠醛類和非環(huán)多醛類三種。以季俊鹽為代表的瑜鹽如:C3H5CH2N(CH2CH3)3Cl(CH3CH2CH2CH2)4NBrCH3(CH2)6CH23NH2CH3C1三乙基茉基氯化錢四丁基澳化俊辛基甲基氯化俊(TEBQ(TBAB)(TOMA)這些化合物具有同時在水相和有機相溶解的能力。其中煌基是油溶性基團，碳原子數(shù)一般不少于13,以保證具有足夠的有用性，帶正電的氮是水溶性基團。可以將負(fù)離子從季俊鹽中的正離子與水溶液中具有反應(yīng)活性的無機負(fù)離子形成離子對,水相轉(zhuǎn)移到有機相中。而在有機相中，負(fù)離子無溶劑化作用。由于正離子體積大,正負(fù)離子之間的間距也大，彼此間的作用弱，負(fù)離子可以看成是裸露的。因

4、此反應(yīng)活性大大增加。本實驗中用TEBAC作為相轉(zhuǎn)移催化劑，加快卡賓的生成和反應(yīng)，機理如下:水相反應(yīng)C6H5CH2N(C 2H5)3C1 + NaOH eC6H5CH2N(C2H5)3OH+ NaClC6H5CH2N(C2H5)3C1 + C12CC6H5CH2N(C 2H5)3(CC13)+H2OC6H5CH2MC2H5)3OHCHCI3有機相反應(yīng)四、實驗步驟及實驗現(xiàn)象：將250mL三口瓶安裝在磁力攪拌器上，三口分別裝置回流冷凝管、滴液漏斗和溫度計。在瓶中一次加入 5mL (5.4g, 0.049mo1)新鮮蒸儲的苯甲醛、8mL (23.98g, 0.10mo1)氯仿和0.65g氯化茉基三乙俊。啟動攪拌，用水浴加熱至55C,移去熱源，自滴液漏斗慢慢滴加25mL50%的NaOH溶液，反應(yīng)放出大量熱量，反應(yīng)液變淡黃色渾濁液。 在滴加堿液的過程中， 通過控制滴加速度，維持反應(yīng)溫度在 60 65 C,約20min滴完。滴加完后，繼續(xù)在水浴中 維持反應(yīng)溫度在 65 70c繼續(xù)攪拌40min。反應(yīng)完后，溶液分層，上層為淡黃色乳白色溶液，下層為蛋黃油狀物。加入100mL水將反應(yīng)物稀釋，上層變澄清透明，下層仍為蛋黃油狀物， 然后用乙醛萃取兩次，每次30mL,除去未反應(yīng)的氯仿等有