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文檔簡介

1、(三)羧酸衍生物13.8 命名1命名(續)酰胺的N上有取代基時，要注明連在N上。分子內形成的酯或酰胺，稱作內酯或內酰胺。213.9羧酸衍生物的化學性質羧酸衍生物可用通式表示：3一、親核取代(親核加成消除)反應羧酸衍生物的取代反應實際上是經歷了先親核加成、后消除兩步反應。其酸催化的歷程如下：上述反應中，親核加成一步是慢步驟，是決定整個反應速度的步驟。不同的羧酸衍生物在發生親核加成消除反應時，反應活性是不同的。可從親核加成一步的因素分析得到解釋：4四種羧酸衍生物的反應活性對親核加成一步來說，當 R、Nu、溶劑、溫度、酸度等一定時，影響反應的因素就只有羰碳上正電性的大小，而羰碳上的正電性在其它因素一

2、定時，只與L的電子效應有關。從誘導效應看，L的吸電子能力越強，羰碳上的正電性就越大，而四種羧酸衍生物的吸電子能力大小為：Cl OCOR OR NH2從共軛效應看，L上的孤電子對與CO存在p超共軛，使羰碳正電性降低，而四種衍生物超共軛效應的強弱為： NH2 OR OCOR Cl 超共軛效應越強，羰碳的正電性越小，親核活性就越小。因此，從兩種效應看，四種羧酸衍生物的親核活性大小順序為：酰氯酸酐酯酰胺51. 水解反應62. 醇解73. 氨解84. 與格氏試劑反應格氏試劑能與羧酸衍生物先進行親核加成消除反應，生成酮后，再進行一次親核加成水解反應，最終得到叔醇。9二、H的反應羧酸衍生物的H也有一定的酸性

3、，可以發生取代和縮合反應。其中應用最廣的是縮合反應。1.克萊森(Claisen)酯縮合102. 狄克曼(Diekmann)反應狄克曼反應實質上是分子內酯縮合反應113. 柏金(Perkin)反應芳香醛與乙酐在堿催化下發生的縮合反應叫柏金反應。12三、還原反應除了催化加氫外，化學還原劑常用LiAlH4；ROHNa常用于酯的還原。13還原反應(續)在工業上，應用較廣的是酯的還原，是制備高級脂肪醇的主要方法。14四、酰胺的其它性質酰胺除了上述性質外，由于具有NH2，還有一些特殊的性質。1. 酸堿性152. 脫水反應酰胺在強脫水劑(P2O5)存在下，加熱脫水生成腈。這個反應實際上是腈水解反應的逆反應。163. 霍夫曼(Hofmann)降級反應非取代酰胺與NaOX的堿溶液作用，脫去羰基，生成少一個碳的伯胺，叫做酰胺降級反應。174. 貝克曼重排貝克曼重排是生產錦綸6單體(己內酰胺)的基本原理1813.10蠟和油脂（自學）1、了解什么是蠟、油、脂。2、了解油脂的組成和命名。3、了解什么是皂化反應和皂化

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