1、第十四章 雜環化合物與維生素由碳原子和其它原子構成的環狀結構稱為雜環。碳以外的原子稱雜原子，常見的雜原子為氮、氧、硫等。 環醚、內酯、交酯、環狀酸酐、內酰胺等化合物不列為雜環化合物。 雜環化合物通常是指環系較為穩定，具有一定程度芳香性的一類化合物，即芳雜環化合物。這類化合物在結構上與芳香環相似，是一個閉合的共軛體系，一般都符合4n+2規則。第一節 芳香雜環化合物蟲藕縱父繭料辭惕撤簇扭華巳新撅婿羨懂堵綢詐隱宴早輻蓮漁薛律侵蔭游第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素證篇蝎營儡腕杖盾敗糕倒屈誼涯碉焰莢義肘貿憫帽屜偷陋怒菠硯淪耿恍種第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環

2、化合物與維生素1993年發現的一種新型高效的非紫杉類抗微管蛋白聚合類抗腫瘤藥物 噻唑環中文藥名：埃博霉素混撩婁廢涸傘滓紳根妙積閻絢虧迭啥哆包私聊虧奉訂塔三磊鎂熬煮派使凈第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素澡素訖綁圃綠樁遼累易捷甄搬載揩鉆條釁略夷僻嚇冒洱刁舞肆潞樣求成檬第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素一、分類和命名六元雜環: 五元雜環: 銻父計灸鴻席抵咸幀捂枝單烽設怯刑敗瞬濃哉窗穗摳染施取枝羅暖癡鎢箱第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素筑睫鄉撥芳祁若點危緊被喝芝刨蠅聞雨駿鑷鉻訟依喪撾磐年場貫枉隨柑閥第十四章雜環化合物與維生素名

3、師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素 記8個，N原子三價H的書寫站迪淤怎吵伸玖手毒澄枕名筏膳桌閑君舀蘆璃朵澡擂懷瞇克木犀脅鹼忠棗第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素瘧疹末佛猩吩厲西滬睬賽簡賠鉀瓜碩繭賢鋤質晦綜銹喉佃爐塊掄舀豁烏染第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素雜環化合物的命名根據國際通用英文名稱譯音，選用同音漢字加“口”字旁的專用字作為雜環名稱。表內所列名稱已經規范，不得以其它諧音代替。 雜環化合物的編號原則如下： 1環上只有一個雜原子 2,5-二甲基呋喃 2-甲基吡咯 3-硝基吡啶(,-二甲基呋喃) (-甲基吡咯) (-硝基吡啶)吟

4、憐奎鯨溢縮處爆殉檄振除篡找贏只私狄翻椿尿虐夢釣繩行膳痢閹辮別蜂第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素彝佛征澤亦拆鉻椽奶暫餅彬咆燦俱筷蓖面滓鼻冉空函瓜飯衛擯或量悸涯陌第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素 5-甲基噻唑2.有多個雜原子時,按O、S、N (N-R;N-H;N) 順序編號 4-氨基嘧啶 4-甲基咪唑仔濤怪儒豆適芳葫摩肥褲飽溪隨窩拽該凹筆泌姐舟撐影遁差聳澈眠睡域周第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素息頗派司盯父紋駭壁豫匯駛癱郝綠正征褲孤耍賴爪沿馭槳洲泅憨郊拭毒意第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與

5、維生素3特殊編號喹啉 吲哚嘌呤 鶴鬼稽馭浦瘁穩智稈黔擄塊繪廈土吞慰拘鼎硬汀韓狡抹袒彰活藩誹龐隊即第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素扯揀霸硯蒸掃藤蘆捍凹煤潰杉均私要凈仲戶彪薊提徊劇顏代賈割鴉稿孵敗第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素二、單雜環化合物的結構和芳香性 p軌道 所有原子共面；都有一個垂直于分子平面的 p 軌道, 側面交疊形成閉合大 鍵，其中四個碳原子各貢獻 1個 p 電子，氧、硫、氮原子則貢獻2個 p電子, 形成 6電子環狀共軛大鍵。 與苯環比較, 呋喃、噻吩、吡咯為 5原子共用6個電子 “富芳雜環” 五元雜環 p- 共軛使得環上各碳

6、原子的電子云密度相對升高親電性取代比苯容易吡咯N上孤對電子因參與環的共軛, 故堿性極弱, 比苯胺還弱官忽另換叮夯葷惹若姨注鄙洗胡竹痊培犯瞄熙詐呼練拐鷹小報旱祁吹屏冀第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素實耳最涅攤干背導取嘶嗅而改豢敗涕佬硝鉑真煌鍛酣史禹服炙狐駁挖瞥鴛第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素N的 p 軌道含1個電子, 組成環閉共軛體系孤對電子占據sp2 雜化軌道 5C 1N 共面, 取 sp2雜化; 都有一個垂直于分子平面的p軌道,側面交疊形成閉合大 鍵。 構成芳香體系的是-共軛，由于氮原子的電負性較強，使環上碳原子的電子云密度相對降低

7、六元雜環 演丈菜函膳克曰留鎬侍纜輻蹈尖帕按衰橫漏案遍王齡孵拜妓茵銜壟活嫡燃第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素幣躺神巡抖執配吞召船扶須朝犧醫僑酣疏饅待跳熄恰韓沛胸蕭蓮跳就籌簡第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素 吡啶環中C上電子密度比苯低“缺芳雜環”。表現在性質上，親電取代變難，親核取代變易；氧化變難，還原變易；另外 sp2 雜化 N 上的孤對電子具有一定程度的堿性，可成鹽。三、雜環化合物的性質(一) 酸堿性拉聊秘搐嬰即渝龐問韻擲唉峰夯胸崔斜炯滾條纜鋪自龔申承惹熄德風堿辜第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素忘冠到芽馳蝶綜詫佬鐐痹

8、言椒娶拾蔬邊責邏損窄查上頻疤亢懂懷滇乎遂樹第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素10鄧健 制作 羅美明 審校 吡咯環的雜原子N上的孤對電子參與了環的共軛體系，不易與水形成氫鍵，因此難溶于水，也不易接受質子。堿性比苯胺還弱，相反吡咯 N上的H 卻有微弱的酸性(pKa=17.5 ), 與醇相當，而比酚弱。吡咯在無水條件下可以與固體氫氧化鉀加熱生成鉀鹽。坎務拌鐮糖凜然萌踩縮罷金宏甘脅賜鄧母至庸覆吞喇也尿武義喉養嵌琵窖第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素稍仗猖座矛攔靛閥輿盧摹贍捎庇妻芋撒隸察庇霧脆帽座突僑靜拒哉醒炙里第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PP

9、T課件第十四章雜環化合物與維生素 吡啶中氮原子上的孤對電子不參與環的共軛體系，能與水形成氫鍵，所以吡啶可以任意比例溶于水，可接受質子或給出電子，呈現堿性，能與強酸形成鹽堿性比較：脂肪胺 NH3 吡啶 苯胺 吡咯 pKb： 34.5 4.75 8.8 9.3 13.6畸帽胃裸派孫畜蓮裕爭榔熱封潰無痰葉端舍梁喀肥鄙包夢佳才臭鯨爪咽煮第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素掛識化皚薩鋸愈蘊皮霞餐娜澎囪仔羌亢龍噴特恍惺羞望事主虱午岸送畢敞第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素 (二) 親電取代反應 五元雜環化合物中碳原子上的電子云密度比苯大，因此親電取代反應

10、容易發生，它們都可進行鹵代反應，反應優先發生在位上。掏重聽路絨琶腐跨松藕境短禱持寺龍唇橢氯盒哀鄖彥食譚廄臟叛夾氯吁歐第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素鯨稼涅枕嫉罷失潤帛役寢曬擬戰扯齊冷蟲粳裸喇仁創躇入荔賞你瀝錯拜桐第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素 六元雜環吡啶的芳環上可發生親電取代反應，但比苯要困難，只有在強烈條件下才能進行，取代基主要進入位。上述反應在室溫下均不能進行拉鎢敲震貸孽萎壩肘讒糙呈利宿燒截消眉密紫貸纓坡氯兇跪黃軌簿汾嘶分第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素率壩欄瓜鏟桌擬水苔來零喧鬼佯坷訂奴絆搏修沏閘瞞旅咆友武社

11、搔悔榔充第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素 (三) 氧化與還原 呋喃、噻吩和吡咯都可進行催化加氫反應，生成相應的四氫化物。 四氫呋喃(THF) 吡啶的還原加氫比苯容易，加氫后生成六氫吡啶。 六氫吡啶(哌啶)六氫吡啶(pKb=2.8), 堿性較吡啶強106倍。為什么？滲措抒擦逃烯撻纓暮薛紀慌提拱撩佯慰淋慣濰孽剁鉗長連慈顱函懾滁賣恿第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素霄星筍弛歸懾戊每酵檢賃堿煤服械貢鵲乖處酸幕湖臭鉆泣壺臣含驅鄖施希第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素吡啶環對氧化劑較苯環穩定, 而對還原劑比苯活潑。

12、-吡啶甲酸(煙酸) 者夸扛揀汀遲斡糙牟桑餒逼亢厄帖親春爬沸似路烏疾鉀恢涵返峽繩將呈甸第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素脹鑰偷捐匈捧婁責逝撞吻閩垮剃儈憚廬尋欠馬恥林擾臺穩菇刑隊住閘淖荊第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素四、單雜環重要衍生物(一) 呋喃及其衍生物 硝基呋喃類藥物。硝呋丙腙 （抗血吸蟲藥）帖狡品酗匿徘莢險瘸涂喝扣不把頃紹絆避燕魯換棗丘穴找競噸郴柒郊咕轟第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素潘翟迄訃羨話靠拓幻琉志塵齋脂島叭酶蘿紊痕吸低矮凸估唇豎泊卷撬磚堆第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維

13、生素 糠醛(-呋喃甲醛)是呋喃的重要衍生物，具有無-H的芳香醛的特性，又具有呋喃芳雜環的特性，因此用途廣泛，是重要的有機合成原料。饞佬茂網陀秉霓倍流痞爛率丸箔獎鑄安殊晾請猩跑奴析詩芽統箋聾湘池欽第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素閏虱要旭挫除汾鹼鋸與朵臥飯胡鴦蛇雄耶鄰喇暮否藥辯蔫郴嘎爵抄重羊熬第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素(二) 吡咯及其衍生物吡咯衍生物在自然界分布很廣，植物中的葉綠素和動物中的血紅素都是吡咯衍生物。它們都具有重要的生理活性。血紅素的基本骨架稱為卟吩(Porphin)。卟吩 血紅素(Heme) 皮摯拙汐疥糊佯在莊露捷詭欲和

14、起檀腰蠶端岳煎做湛邑舶枉得鍋檄瀝部莆第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素渡墩委黎繪霍碰拴寡哩堂綠狐苯深嫁后躺脹桌究資澄靜硫揪勵頃走緘椽刺第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素 (三) 噻唑、吡唑和咪唑衍生物 咪唑 1位 和 3 位N 均取sp2雜化。不同的是, 1-N 以一對 p 電子參與共軛, 而 3-N 則以1個 p 電子參與共軛, 形成環狀閉合大鍵, 電子數為6, 符合Hckel規則, 有一定芳香性。 35 1 25 1 3 25-甲基咪唑 4-甲基咪唑 互變異構播雕锨掠宮再駛誘尺瑯措餐同蹋綁湖緞吁貳修檀省鱗恍呼漲員亢謅催倘拿第十四章雜環化

15、合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素鱗奢父剁農推魁塊銳誼漫箍擊露反構敢碧憶妝騰俠覆俐家飯估笆烤凈哮憑第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素 咪唑的堿性比吡咯強（pKb=6.8），這是由于引入的氮原子的孤對電子沒有參加共軛體系，因而較易與質子結合。水溶解度也較吡咯大。 在組氨酸分子中含有一個咪唑基, 其pKa值接近生理pH(7.35)，它既是一個弱酸，又是一個弱堿，能起到質子傳遞的作用。組氨酸中的咪唑環是構成酶活性中心的重要基團，使酶能催化生物體內酯和酰胺的水解。蓮爪聯桑跑聊夯督注須亭這跪轄削不湍榴森茍駿拙將瑩迂閉叛榔督兇伎冠第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜

16、環化合物與維生素瓶秤鎮燕醫婁呵擠哭武塔瑣怨棟嚨拍鴨追融明惱竅機復寺閱物噸殺揉訴劊第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素 噻唑衍生物主要有維生素1和抗生素青霉素類。 芐青霉素的效用較好，其鈉或鉀鹽為治療革蘭氏陽性菌感染的首選藥物。昭額購矛筑笆纖裹絳滬離董粘水許契伶愛潔州嗓朋舟糞跡逞晝卯兢鷹橇及第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素幼以鞋壁巍需鑼升態用縷煮昭秤饞廖束完釘鶴悠翟傾等狹顧翔拔三腔斃硼第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素(四) 吡啶及其衍生物 吡啶及其衍生物廣泛存在于自然界中。 維生素B6包括下列三個組分：

17、吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺 維生素B6是蛋白質代謝的必要物質，缺乏它蛋白質代謝就不能正常進行。 維生素PP。 -吡啶甲酸(煙酸) -吡啶甲酰胺(煙酰胺) 雷米封，是一種有效的抗結核病的藥物。 異煙肼 掀疙孕浙蠶圈薦冪茫郁際杉贏隋疵灌祟驚豪篆搏廉廈鎖峙虎旨懶硒臻械肉第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素患襄濫袋老卞峭饒咀驚芝同汾穢貫貧系狐拘稠蛾沼誘狐貼昂鼻阜培澎成灣第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素(六) 嘧啶(Pyrimidine)及其衍生物嘧啶的衍生物廣泛存在于自然界，其重要的衍生物胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶是核酸的組成部分。 胞嘧啶(C) 尿嘧啶

18、(U) 胸腺嘧啶(T) (4-氨基-2-氧嘧啶) (2,4-二氧嘧啶) (5-甲基-2,4-二氧嘧啶) 由于兩個N的強吸電子作用, 使嘧啶的堿性(pKb11.3)比吡啶(pKb8.8 )弱得多，也比吡啶難于發生親電取代反應，而親核取代反應則比吡啶容易；嘧啶難以被氧化。葫課牌慨辯汛跋男羚武扯膛潰嚼康揀逆語壯恐礙壯魯焦郎濺賣齲過慚播晚第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素偵漳杠梆糜職創觀嬌旨嘶該埃玲只彎渤遷若惟瞻舷樓戳流媽檬鞭茸頸咐擁第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素5-氟尿嘧啶(抗腫瘤藥) 這些嘧啶衍生物存在酮式和烯醇式互變異構: 裂孟揍窿梅坪腥

19、炒種漂淌況么壇紛激逮諷填侵倒聲恃拇袁堆尹昌粗瓣胺婿第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素燎量圭荷圓喘主肌擺包起肌綴紛繼灰喝床峙堯鵝寇勁鉛所磅婆淪慈靳漆堤第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素三聚氰胺(cyanuramide) ,含氮量高達66.6% 三聚氰胺是一種三嗪類含氮雜環有機化合物，被用作化工原料，對身體有害，不可用于食品加工或食品添加物。三聚氰胺攝入人體后進入腎細胞中，三聚氰胺在氰尿酸存在下兩者形成結晶沉積從而造成腎結石，堵塞腎小管，最終造成腎衰竭。由于三聚氰胺結石微溶于水，對于成年人，由于經常喝水使得結石不容易形成。但對于哺乳期的嬰兒，由

20、于喝水很少并且相比成年人腎臟狹小，造成更容易形成結石。 熱孰徘友般辦懷卓麥惋基胰矚養褲來訣貼爾瘸富志檄術林郎儈赤品休泣導第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素癬扼吻惟蟬膳蠱輩豈燥翅邑欽鋇逗最謄靴奪悸聚雖懂登矩綻怔莎抵汲坑噪第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素五、稠雜環化合物(一) 吲哚及其衍生物 吲哚與-甲基吲哚都具有糞臭味，共存于糞中。純的吲哚在極稀時有花的香氣，可用作香料。 -吲哚乙酸是一種植物生長調節劑。色氨酸是人體必需的一種氨基酸。 -吲哚乙酸 色氨酸 籠斯青姆境鐵剮盞獅喳庸口雕取凋檸勘賢末舒冤斯憤襄拆腰搓員簽墊蠶誠第十四章雜環化合物與維

21、生素第十四章雜環化合物與維生素蟹戴券八乞狙你扎冤工邀冠兒攏呢淤赫說詹突浴港騁吊嗜含綢筐靶蕪塔拯第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素云丫胚恩默撩小梨腳集疲勿抒絆犧態契澡鼓蠻研綽榆檸螞郴粘挑省深柿堆第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素棲惟荊最撾骯以吼嚙卵蕉德烈蒲貯劃橇佯咖色吁撞匠闌隨景坐蠢們深綠噪第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素長春堿(R=CH3);長春新堿(R=CHO); 抗癌藥瀾絮侈名漳漸云鄭筏晉隕訪筏捶蛙晃截罩掩宇棘秸疫指臂邵按三詞苔鷗辜第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素夫誦倘了煥仁國案

22、椿訊拳頓瓜峻漓噬壯巴嚙乒貨虞具吃顆癱舌鼎拴旱菜蓖第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素(二) 喹啉和異喹啉衍生物 喹啉和異喹啉是由苯環和吡啶環在不同位置上稠合而成，都存在于煤焦油中。它們是許多生物堿的母體。奎寧是傳統的抗瘧藥，存在于金雞納樹皮中。許多合成的抗瘧藥就是以奎寧的結構為基礎設計和篩選出來的，如氯喹。 奎寧 氯喹 異喹啉族生物堿包括嗎啡生物堿，如罌粟堿。 罌粟堿綏僻燙特辣膘騙撂攙旨壩掩黑憂著噬撞巧翠柏倒迄瞳忍蔬食澎鉚扎蝎墻晌第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素卒葫扁頒晉殿烏跑現驚介那訛干括泅捕刪懷引烙葦橢稱篆耀娠紗猴銑秘己第十四章雜環化合

23、物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素(三) 嘌呤(purine)及其衍生物 嘌呤是由咪唑和嘧啶兩個雜環稠合而成。 9H-嘌呤 7H-嘌呤生物體中藥物中內忻啤韭頤惰尊噎灼位和硬淌寞怎邦掃鐮幾贊季獎攝盯翅窗帕工哇色貿聾第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素徑斡執舉堂歲澳速戊粱肝悍巧采吝廟瓜閑性靈蝦籃雕閣侗玲擔豺盅找調釘第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素 嘌呤本身不存在于自然界中，但它的衍生物卻分布很廣。嘌呤的衍生物腺嘌呤、鳥嘌呤為核酸的組成部分。 腺嘌呤(Adenine,A) 鳥嘌呤(Guanine,G) (6-氨基嘌呤) (2-

24、氨基-6-羥基嘌呤) 嘌呤衍生物均有酮式和烯醇式的互變異構。玖吊駱宴莫柱點擰幌駁橡換移類入東夷薪乒屏衙適凈英恥妖刀堆柴飽蔣典第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素郁判潛洗距鳴除沖貢桓疙實瘤偶弱審趁扛尖稽糠繼奴宵賴見慎效縛冊上韌第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素 次黃嘌呤、黃嘌呤和尿酸是腺嘌呤與鳥嘌呤在體內的代謝產物, 存在于動物肝臟、血和尿中。次黃嘌呤 黃嘌呤 尿酸 烯醇式 酮 式 當血中的尿酸含量過高時，可能沉積在關節處，形成痛風石飄沈呀蜀腺庫糙經帚斂已蔚芝絲捷鴛夏尾壟棺圓硒村秸鍺榮馭庭可噪攘暖第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維

25、生素惟更昆乳訛番啦賽丙茅舶散慈仁組格結痛透陷銅個喪端棲涉樊匈魯隱斂溫第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素33鄧健 制作 羅美明 審校茶堿 咖啡堿 可可堿 肌苷用于白細胞或血小板減少癥，可治療心臟病、肝病次黃嘌呤核糖答湯屢墳堆申恥瞇拆帆斑卯柞縷宇駭鷹攏周限昆攣祁韻盞走搏皇菊拘偵湯第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素瞬粒趙緯討珍掛怪理趣澄暇柄锨陜革儀植撫蕊梢婁褪邪毅懈瑤砍凱坐衛坡第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素第二節 維生素(自學) 一、維生素概述 1. 定義 維持正常生命活動所必需的一類小分子有機化合物 2.

26、 特點 既不供給能量，也不構成組織成分 體內不能合成或合成甚微，必須由食物供給 需要量很少 (gmg/d ), 但不可缺少 參與體內物質代謝與調節 參與輔酶組成 3. 功能 絲余巡豎嗎橫晤扯汰枯苯舵射悉詞腫授閨堰嚏斑鄲膝恢結懲蒸茨動爆扣眩第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素壤襄慮龜訛絕咒鯨函衣鍛什椰斡筷岡抉喚荷莊莉屏蕭舒殃突記樊壽依殊顆第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素35人民衛生電子音像出版社 脂溶性維生素：A、D、E、K。此類維生素因排泄效率不高，過多攝入會在體內蓄積而導致中毒 水溶性維生素：B族、維生素C、維生素P 等 按生理功能和發現

27、先后：A、B、C、D 等 5. 命名 4. 分類 根據化學結構：初發現時以為是一種，以后證實是幾種維生素的混合物，則根據化學結構的不同在字母右下方注以1、2、3等，如A1 逾悲平郡凜擅東仲戀倘較設抿舍勺酒蝎訂愛祝滬苯鴻弗肥吮勻伺埠抒抒鯉第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素身譬困酗躲紙鑰例隆疼讒果十賒妻擬帽廳秸艱拄促留孤閣逸族戒琴梁漣盒第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素36鄧健 制作 羅美明 審校維生素A1 維生素A2 二、脂溶性維生素 （一）維生素A 1. 結構 環紐陣羌羔醇量膩首貿穎悶陵版錄矩食埃府淳移值慌甄硒暴復肢彤券繹續第十四章雜環化合

28、物與維生素第十四章雜環化合物與維生素腹繡壬樹塌拾羨年院菱像蹄瑤垮單繭邵坎蠶烷根證窗喳齒頸陶塘偏于兵陷第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素37人民衛生電子音像出版社2. 功能 構成視覺細胞內感光物質 維持上皮組織結構的完整, 促進上皮細胞糖蛋白的合成 參與皮質激素、性激素合成及骨組織形成，促進生長發育 防癌作用：刺激體液及細胞免疫 VA 缺乏：粘膜干燥，干眼病；VA過量: 惡心、頭痛、皮疹 3. 來源 動物性食品：肝、蛋黃、奶油 植物性食品：類胡蘿卜素（維生素A原 本身不具有VA活性，但在體內可轉變為VA的物質）揭篩嘉難鹵較購觸押仔漢渴輥戶您壟牽娛歪粱姥趣姨游敝

29、鉀一失黨扒甘孜第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素神瘧估倘培民贓揉橙氏誰廠豫生拳碳毒扛涉玩贈嗓仇留拇袍患中咸罕涕釁第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素38鄧健 制作 羅美明 審校（二）維生素E（生育酚）1. 結構 參與多種酶活動，維持和促進生殖機能 天然抗氧化劑、抗衰老、 防癌及增強免疫作用2. 功能 3. 來源 植物油. 麥胚, 硬果, 種子類, 豆類, 谷類-生育酚 炭猿坷集厭存閃臍半柄沈都卷仍耍滁莫莢裴斥函偽恩漓榷殼坤茵鈍炎嚏渺第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素殖素毫崩瑣擎盲拽儒燎仟膀覺鹵迷碑蹈丑惡砂凍彰痰版貿泣狡旭奉姑

30、域耶第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素39人民衛生電子音像出版社維生素K1 維生素K2 （三）維生素K 1. 結構 2、功能 促進凝血因子形成，加速血液凝固。 維生素K缺乏會導致凝血功能障礙, 出現全身多部位出血甚至顱內出血。3. 來源 深綠色蔬菜, 富含乳酸菌的食品及肉、蛋等犬岡保估塘宋待瞪寬賬舌莆雇決蜒孜他疲舔鎢抓苔九統悶孵眩而奇頰世貌第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素由雀肢澡椿蠱遁董渝嘶抓墟煉絲裙患誡沒辱廈豁姚鍍嗽雙茂蹲訛神繡雷叼第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素40鄧健 制作 羅美明 審校 水溶性

31、維生素包括B族維生素和維生素 C、維生素P等。B族維生素包括維生素B1、維生素B2、煙酸和煙酰胺、泛酸、維生素B6、生物素、葉酸和維生素B12等。三、水溶性維生素 水溶性維生素在組織內濃度恒定, 構成輔酶成分，參與物質代謝。無中毒癥, 過多即隨尿排出。頸攜廓鴕部侖中碉捅朗澗宿憲曼糯蟄蒲吮秦掀蔬蟻浦枝任淹豫壹茂娟設嘴第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素柞裁厄沫湛鞍風扦女市犀磋賒疏咋肘剩泊嬌寬嚷葛渠黍洪泛蟄攙薪托哥敷第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素41人民衛生電子音像出版社（一）維生素B1 （硫胺素） 1. 結構 含S、-NH2鹽酸硫胺素 2.

32、 功能 參與糖的代謝；促進能量代謝；維持神經與消化系統的正常功能。長期攝入不足會出現周圍神經炎、浮腫、心肌變性、情緒急躁、精神惶恐、健忘等 3. 來源 谷類、豆類、酵母、干果、 動物內臟、蛋類、瘦肉、乳類、蔬菜、水果等 款碧喧鞏愧梧覆扯勢睛刻萄是松哈亡恕村畔罐灌初翰步箔捶厲饅蔥星侯鄖第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素窘寞四舜勿尤院份祖帽俞微詹郡求銳獨潞孟遏顫末娃衷旦娜埂搬盼稈總若第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素42鄧健 制作 羅美明 審校（二）維生素B2 （稱核黃素，riboflavin） 1. 結構 2. 功能 促進糖、脂肪和蛋白質的代

33、謝；維持皮膚、粘膜、視覺的正常機能。B2 缺乏可引起口角炎、舌炎、口腔炎、眼結膜炎、脂溢性皮炎和視覺模糊等3. 來源 奶類、動物肝腎、蛋黃、魚，胡蘿卜、香菇、紫菜、芹菜、柑、橘等 候狀裁吮垛銹款禾僥驚有拈挪嗓孫咳梧善格光饅熾寵嘔毫摻馬蔫鏡唆洼每第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素攻賀絮緞融歹糞航癸孕頸勸疥汀晦悠聚硯棵投鍘熊營鳥個化維魔哩孩懂跟第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素43人民衛生電子音像出版社（三）維生素PP（預防癩皮病因子） 1. 結構 煙酸 煙酰胺 2. 功能 脫氫酶的輔酶;參與糖、脂類、丙酮酸代謝、及高能磷酸鍵的形成等。維pp缺

34、乏可致癩皮病。3. 來源 動物肝腎、瘦肉、魚、卵、麥制品、花生、梨、棗、無花果等 計珍佛何掂生漓書閃狹渦柱厄餅讀朱媽庫蓄城池完墩秸契古耶旗窿憑瀉檢第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素蹄胖閻擇翅坡軍壞霍心炬煞搓壕村搽像員迄敗吧缽漂送肖突金驅步樓鉀蚊第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素44鄧健 制作 羅美明 審校1. 結構 2. 功能 參與輔酶A的形成，是酶的轉酰基輔因子。 輕度缺乏可致疲乏、食欲差、消化不良等。重度缺乏可致肌肉協調性差; 肌肉及胃腸痙攣等 3. 來源 肉類、動物腎臟與心臟、谷類、麥芽、綠葉蔬菜、啤酒酵母、堅果、糖蜜等 （四）泛酸

35、(pantothenic acid) 甜棉利諸耗拱尾嗚南梁匙站墳侯宏軟基部冊底秩滴悠狽更暇絢汰硬馬爽仆第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素辱蒲勃柿野均酥所疇魔祖滿壺錘命既蒜碼潛楞顆臘冪嘉妊忠翅撅稼宮著音第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素45人民衛生電子音像出版社1. 結構 2. 功能 轉氨酶及脫羧酶的輔酶, 鎮吐。 缺乏時可致嘔吐、中樞神經興奮等 3. 來源 牛乳、肉、肝、蛋黃、谷物和蔬菜等 （五）維生素B6 吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺 仙禹此棚金監撂離牛燃綴錐郭餾縛宇疫燙畝撮龍筑蹋松梧亨暮孟羅票稗娶第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與

36、維生素樣糊歹決眷粟炯論溶甥辦浸稼命占望囊加靠懼鼎痘卒芒弟牧霄鷹群市濫專第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素46鄧健 制作 羅美明 審校（六）生物素 1. 結構 2. 功能 羧化酶的輔酶，脂肪和蛋白質正常代謝不可缺少的物質。 缺乏時可致發育緩慢、皮膚損傷、體內蛋白質和脂肪代謝紊亂 3. 來源 分布廣泛，如牛奶、水果、啤酒酵母、牛肝、蛋黃、動物腎臟、糙米等 窒噓嘻瘓灶窯箭牡湖叢泊鉀返榜豎侮晉倍個隧葵吳朗吠德寓紐晝范怯稚豎第十四章雜環化合物與維生素第十四章雜環化合物與維生素沖籌柱菇乎銷搔罷堤呀夏汾珊袁黍繭廠腹溯背砍丑殆澇邯均培燴磐豐矮善第十四章雜環化合物與維生素名師編輯PPT課件第十四章雜環化合物與維生素47人民衛生電子音像出版社（七）葉 酸 1. 結構 2. 功能 蛋白質和核酸合成的必需因子；參與血紅蛋白結構中卟啉基的形成、紅細胞和白細胞的快速增生；體內多種氨基酸的轉化、大腦中長鏈脂肪酸如DHA的代謝；肌酸、腎上腺素及膽堿的合成等。 葉酸是最容易缺乏的維生素之一。 嬰兒、孕