1、結構推測習題練習1、化合物A (C16H16)能使B”CC14和冷KM11O4溶液褪色。A能與等摩爾的氫發生室溫低壓氫化，用熱的KMnCh氧化時，A生成一個二元酸B (C8H6。4)。B只能生成一個單漠代物。推測A和B的結構。2、某燒A,分子式C9H8。能與C11CI氨溶液反響生成紅色沉淀。A催化加氫得B, B用酸性高鎰酸鉀氧化得C (C8H6。4), C加熱得D(C8H4。3)。A與1, 3一丁二烯作用得E, E脫氫得2一甲基聯苯，寫出AE的結構。3、化合物A (C5Hl2O),在酸催化下易失水成B, B用冷、稀高鎰酸鉀處理得C (C5Hl2O2)。C與高碘酸作用得CH3cHO和CH3COC

2、H3,試推測A、B、C的結構。4、化合物A(C9H10O2),能溶氫氧化鈉，易使濱水褪色，可與羥胺作用,能發生碘仿反響,但不發生托倫反響。A用LiAlW還原后得B(C9H12O2), B也能發生碘仿反響。A用鋅汞齊/濃鹽酸還原生成C (C9Hl20), C在堿 性條件下與碘甲烷作用生成D (CioHuO), D用高鎰酸鉀氧化后生成對 甲氧基苯甲酸，試推測AD的結構。5、環丙烷二竣酸有A、B、C、D四個異構體。A和B具有旋光性，對熱穩定；C和D均無旋光性，C加熱失水得E, D加熱脫竣那么得Fo寫 出A、B、C、D、E和F的結構。6、化合物A能溶于水，但不溶于乙醛，元素分析含C、H、O、No A加

3、熱失去一分子水得化合物Bo B與氫氧化鈉的水溶液共熱,放出一種有氣味的氣體。剩余物酸化后得一不含氮的酸性物質C。C與 氫化鋰鋁反響的產物用濃硫酸處理，得一氣體烯燃D,其分子量為56。該烯燃經臭氧氧化再還原水解后，別離得一個醛和一個酮。試推測A、B、C、D的結構。7、化合物A的分子式為C5H6。3,它能與乙醇作用得到兩個結構異構體 B和C, B和C分別與氯化亞碉作用后再加入乙醇，那么兩者生成同一化 合物D。試推測A、B、C、D的結構。8、分子式為C4H6。2的異構體E和F都具有水果香味，均不溶于氫氧化鈉溶液。當與氫氧化鈉溶液共熱后，E生成一種較酸鹽和乙醛；F那么除生 成甲醇外，其反響液酸化蒸譙的

4、儲出液顯酸性，并能使溟水褪色。推測E 和F的結構。9、化合物A的分子式為C6Hi3N,不與苯磺酰氯發生反響，不能催化加 氫。A與CH3cH21反響后用AgOH處理得B (CsHpNO), B經加熱分 解成A和乙烯，試寫出A、B的結構。10、化合物A (C5Hi3N)具有旋光性，與NaNCh/HCl作用 得無色液體B (C5Hl20), B也可拆分成有旋光性的化合物。 氧化B得C (CsHioO),無旋光性，劇烈氧化C可得丙酮和 乙酸。試推測出A、B、C的結構。11、D一醛糖A和B均有旋光性，但與過量苯耕作用生成不同的糖豚；如果以硝酸氧化A和B,那么分別可得五碳二元較酸C和D,但 C和D均不具有

5、旋光性。試寫出A、B、C、D的費歇爾投影式。12、D木糖與D一來蘇糖都是戊醛糖，與苯朋作用生成相同的糖 Mo又知D一來蘇糖的結構為：CHOCH2OH(1)試寫出D木糖的費歇爾投影式；(2)用硝酸氧化，D一木糖得化合物E, D一來蘇糖得化合物F。分別寫出E、F的結構（費歇爾投影式），并指出E與F在旋光性上有何差異?結構推測習題參考答案4、A.oHO -CH2-CCH3B. HO-Qh-CH2OHCHCH3C HO CH2CH2-CH3D. H3CO-CH2-CH2-CH35、COOHCOOHCOOH6、A.oIICH3CH C-ONH4ch3B.oIICH c NH2ch3C.oIICH C-OHIch37、A.C.ch3ch2ooc-ch2ch-cooh ch3B.D.8、E.oIIch3c-oF.9、A.Q I ch3A.CH2cH3hooc -ch2CH-COOCH 2cH3ch3CH3CH2OOC -CH2ch-COOCH 2cH3 ch3OIIch2=chcoch3B.h3c、CH2cH3CH3cHzOHCH2cH310、11A.(B)A.(B)CHOCH2OHB.(A)CHOCH2OHCOOHc.(D)