1、2010屆高考化學復習強化雙基系列課件 65有機物的性質與結構(一）烴的衍生物化學性質水解（酸性水解、堿性水解）酯鏈CnH2nO2酯酸的通性、酯化 COOHCnH2nO2酸加氫（還原）、氧化（兩類）CHOCnH2nO醛弱酸、取代、與Na反應、縮聚、顯色OHCnH2n-6O酚消去、分子間脫水、與Na反應、取代、氧化、酯化OHCnH2n+2O醇1、水解醇 2、消去烯烴XCnH2n+1X鹵代烴主要化學性質官能團通式分類一、基礎知識烴的重要衍生物對比：飽和鹵代烴飽和一元醇苯酚飽和一元醛（酮）飽和一元酸（酯）通 式CnH2n+1X( n= 1) CnH2n+1OH ( n= 1)C6H5OHCnH2n+

2、1CHO ( n= 0)RCORCnH2n+1COOH ( n= 0)RCOOR同分異構碳鏈異構位置異構碳鏈異構、位置異構、官能團異構碳鏈異構、官能團異構位置異構碳鏈異構、官能團異構位置異構官能團XOH酚羥基OH CHO(羰基）COOH( COOR)主要 化學性質取代、消去氧化、取代消去、酯化與活潑金屬反應取代、加成、縮聚、弱酸性氧化、加成、還原酯化、酸性 (水解)烯烴鹵代烴醛羧酸酯醚、烯酮HX消去水解HX 氧化 氧化酯化水解還原氧化還原（二）、各類物質間轉化關系醇脫水氧化三. 重點、難點知識的應用1.有機物的結構及性質例1. 阿司匹林的結構簡式為： CH3CO COH O O 它不可能發生的

3、反應是 （ ） A. 水解反應 B. 酯化反應 C. 加成反應 D. 消去反應( D )例2. 環狀酯 O 在一定條件下 H2C CO H2C CO O 發生水解反應,生成兩種物質,結構式中a,b,c,d為分子中的不同化學鍵，當水解時，斷裂的鍵應是（ ） A. a B. b C. c D. d(A,C).abcd中草藥陳皮中含有 （碳、氫原子未畫出，每個折點代表一個碳原子），它具有抗菌作用。1mol該物質與濃溴水作用和 足量的NaOH溶液反應分別消耗的物質的量為A2moL,2moL B3 moL ,3 moL C3 moL ,4 moL D2 moL,4 moL( C )某有機物A的結構簡式為

4、 ,若取等質量 的A與足量的Na、NaOH、新制的Cu（OH）2充分反應，理論上消耗這三種物質的物質的量之比為（ ）A、3：2：1 B、3：2：2C、6：4：5 D、3：2：3CH2COOHCH2CHOOHHOCH2( D )7. 一環酯化合物，結構簡式如下：試推斷：.該環酯化合物在酸性條件下水解的產物是什么？ 寫出其結構簡式；.寫出此水解產物與金屬鈉反應的化學方程式；.此水解產物是否可能與FeCl3溶液發生變色反應？2、2HO-CH2- -COOH+6Na 2NaO-CH2- COONa+3H2 3、是1、HO-CH2- -COOHOHOHONaOOO+ Cl2FeCl3水解+ NaOHCO

5、2 或 強酸水解HBr脫氫加H2O2水解C2H5OH+ H2+ H2 Na分子間脫水+HBr消去HBr消去H2O O2 H2O（三）代表物質轉化關系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5ClOHONa脫H2（四）延伸轉化關系舉例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解CHO CHO O2+ H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去Br2NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOHONaBrBrBr

6、OH顯色反應有機物轉化網絡圖二12345678910111213（五）常見有機反應1.取代反應: 烷烴（鹵代） 苯及同系物（鹵代、硝化） 醇（鹵代）、苯酚（溴代、硝化）2.加成反應： 烯、炔烴（加H2、HX、H2O）， 苯（加H2）、醛（加H2）、油脂（加H2）。3.消去反應： 乙醇（分子內脫水）。4.加聚反應： 烯烴等。5.酯化反應：乙酸和乙醇的反應 6.水解反應： 酯、油脂。7.氧化反應： 如：烯、炔、苯的同系物 醇（去氫）、醛（加氧）8.還原反應： 如：醛（加氫）。二.學法建議 1.掌握各種有機物的結構和性質的 關系。類 別結 構 特 點主 要 性 質烷烴單鍵（CC）1.穩定:通常情況下

7、不與強 酸、強堿、強氧化劑反應2.取代反應（鹵代）3.氧化反應（燃燒）4.加熱分解烯烴雙鍵（CC） 二烯烴（CCCC）1.加成反應（加H2、X2 、 HX 、 H2O）2.氧化反應（燃燒；被 KMnO4H+氧化）3.加聚反應 加成時有1.4加成和1.2加成類 別結 構 特 點主 要 性 質炔烴 叁鍵(CC)1.加成反應（加H2、X2、 HX、H2O）2.氧化反應（燃燒； 被KMnO4H+氧化）苯苯的同系物 苯環（ ） 苯環及側鏈1.易取代(鹵代、硝化）2.較難加成（加H2 ）3.燃燒 側鏈易被氧化、鄰 對位上氫原子活潑類 別結 構 特 點主 要 性 質醇（ROH）烴基與OH直接相連，OH、CO

8、鍵均有極性1.與活潑金屬反應(Na、 K、Mg、Al等）2.與氫鹵酸反應3.脫水反應（分子內脫 水和分子間脫水）4.氧化（燃燒、被氧化劑氧化）5.酯化反應酚 OH（ ）苯環與OH直接相連，OH極性大1.弱酸性（與NaOH反應）2.取代反應（鹵代、硝 化）3.顯色反應(與FeCl3)類 別結 構 特 點主 要 性 質醛 O （ RCH ） O C雙鍵有極性，有不飽和性1.加成反應（加H2）2.具還原性（與弱氧化劑）羧酸 O（ RCOH） OOH受C 影響，變得活潑，且能部分電離出H+1.具酸類通性2.酯化反應酯 O（ RCOR） ORC與OR間的鍵易斷裂 水解反應2.注意有機化學反應中分子結構的

9、變化，能區別同一有機物在不同條件下發生的不同斷鍵方式。 丁二烯型 n CHCHCCH2CHCHCCH2n A B A B催化劑溫度壓強乙烯型 a d a d n CC CC b e b e n 催化劑 混合型 n CHCH2+ n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n 或 CH2CHCH2CH2 nOO催化劑O催化劑 如：以乙醇為例 H H HCCOH H H.dcba問：斷d鍵發生什么反應？（消去）斷b鍵能發生什么反應？（消去或取代）什么樣的醇可去氫氧化？（與OH相連C上有H）什么樣的醇不能發生消去？(與OH相連的C上無相鄰C或相鄰C上無H）如：乙醇與苯酚的比較C2H5-OH OHNaN

10、aOHNa2CO3O3.相同官能團連在不同有機物分子 中對性質的影響。4.通過典型代表物的性質，建立烴及其 衍生物之間的相互關系網。 如: 炔 烯 醇 醛 酸 酯3.有機物組成和結構的推斷 根據某物質的組成和結構推斷同分異構體的 結構。 根據相互轉變關系和性質推斷物質結構。 根據反應規律推斷化學反應方程式。 根據物質性質和轉化關系推斷反應的條件和 類型。 根據高聚物結構推斷單體結構 例: 有一合成的有機高分子化合物，其結構為：CH2CCHCH2CH2CCHCH2CH2CCHCH2 Cl Cl Cl下列有機物中是上述高分子化合物單體的是( )A.CH3CCH2B. CHCHCHCH2 Cl Cl

11、C.CH2CCHCH2 D. CH3CCHCH3 Cl Cl（C）濃硫酸，加熱+CNaOH溶液 、B、C、D、E是中學化學中常見的有機物，他們之間的反應關系如下圖所示（圖中部分反應條件和無機物已經略去）：AEBCDCH4（1 ）分子式與D相同的酯類物質共有 種；（2）在生成A反應過程中，C分子內被破壞的化學鍵是 鍵； (A) O-H (B) C-H (C) C-C (D) C-O 4加熱(A)(B)練習1. C2H4分子中的四個氫原子（ ） A. 分散在兩個不同平面上 B. 在同一個平面上 C. 在一個四面體的四個頂點上 D. 在一平面三角中心及三個頂點上（ B ） CH3 2. CH2CH2

12、CHCH2 n 的單體為。CH2CH2和CH2 CHCH3 3. 下列單體中，能在一定條件下發生加聚 反應，生成 CH2CCHCH2 n 的是 Cl ( ) A. 氯乙烯 B. 氯乙烯和乙烯 C. CH2CCHCH2 Cl D. CH3CCHCH2 Cl（ C ）4. 某有機物，當它含有下列的一種官能團時，既能發生取代反應，氧化反應，酯化反應，又能發生消去反應的是（ ） A.COOH B.CC- C.OH D.CHO （ C ）5. 針對下圖所示乙醇分子結構，下述關于乙醇在各種化學反應中化學鍵斷裂情況的說法不正確的是（）。A、與醋酸、濃硫酸共熱時， 鍵斷裂B、與金屬鈉反應時， 鍵斷裂C、與濃硫

13、酸共熱至0C時， 、鍵斷裂D、在催化下與O2反應時， 、 鍵斷裂（ A ） 6. 聚合物 CH3 CH3 CH3 CH2CCH2CCH2C COOCH3 COOCH3 COOCH3的結構簡式為，其單體是。 CH3CH2C n COOCH3 CH2CCH3 COOCH3 8. 已知 CCHOHCCHXNaOH由乙烯和其他無機原料合成環狀化合物E，請在下面方框內填入合適的化合物的結構簡式OHBr2水解氧化氧化ABCDCH2CH2OH2C COH2C COOEXCH2CH2Br Br B.CH2CH2 OH OH O OHCCHD. O O HOCCOH思考：根據實驗室制甲烷的反應原理，如何在實驗室

14、制取乙烷、苯。分析： Na2CO3 0 CH3CONaNaOH CH4+Na2CO3CH4CaO其規律是脫羧，形成Na2CO3（降一個碳）采用無水丙酸鈉與堿石灰共熱制乙烷采用苯甲酸鈉與堿石灰共熱制苯 今有如下高聚物，對此分析正確的是（ ） H H H H H H C C C C C C H C=O H C=O H C=O OCH3 OCH3 OCH3 A. 它是縮聚反應的產物 O B. 其單體是 CH2=CH2 和 H-C-OCH3 O C. 其鏈節是 CH3-CH2-C-OCH3 O D. 其單體是 CH2=CH-C-OCH3（ D ）已知有機物在一定條件下能發生脫氫反應：CH3CHCOOR

15、CH2CCOORH2催化劑CH3CH3現以丙烯為原料，經下列各步反應，可以合成一種用途廣泛的高分子化合物。請寫出、的結構簡式。CH3CHCH2H2、CO高壓O2催化劑CH3OH濃硫酸 C4H8O （甲基丙醛）C4H8O2ABCDEC5H10O2H2催化劑C5H8O2加聚反應高分子化合物A：CH3CHCHOCH3B： CH3CHCOOHCH3C： CH3CHCOOCH3CH3D： CH2CCOOCH3CH3E： CH2CCOOCH3nCH3再見； / 百度網盤 百度云搜索 flp382bej 如果說過去的往事是我心靈上的傷疤，現在的現實卻是我身軀的殘疾,竟然成了一個瘸子拄著單拐茍延殘喘地活在鬼屋

16、里。車禍又一次改變著我的命運，我的人生面臨著又一次最大的考驗。 “蘇林，我們回家吧，離開這個傷心地，回到老家去過我們該過的日子，好嗎？”妻子有點動搖了。提起老家，我何嘗不想回家呢？那里有我的父母，有我的兄弟，也有我的鄉里鄉親；那里的一山一水一草一木無不留在我美好的記憶里；那才是我的根！但是我不能這樣回去。風風火火地來，灰溜溜地去，無臉見江東父老！ “肖艷，你后悔了嗎？” “如果人生還能重來，我選擇的絕不是你”我呆了，無言以對。 “肖艷，我們分開吧，你回家搞你的蘑菇種植，我留下來陪寶根，好嗎？”妻子看著我，長長地嘆了口氣，“唉！從種蘑菇到販青菜，一干就是十幾年，成了一種職業病，突然改行，真叫人有

17、點舍不得再說，小荷和寶根正是用錢的時候，我們再去搞別的投資，萬一虧了本，恐怕連孩子們的學費也拿不出，到那時”她沒有再說下去，硬生生把要說的話咽了回去。我知道她心里有多難受，我卻不能幫她過了良久，她才說：“你的腿也需要治，我不能撇下你不管” “肖艷，分開吧，不要再為我難過我已經想好了，你回老家去，過你想過的生活，我要留下來，買一輛電動三輪車，去撿破爛兒你看，撿破爛兒的吳瘋子不是也活得很好嗎？” “閉上你的烏鴉嘴！你不說話沒人把你當啞巴！”妻子不高興了。 “肖艷，我說的都是真心話，這可是件無本生意，既能賺錢又能環保，是一舉兩得的好買賣”我一本正經地說。 “既然你決心已定，我也不阻攔你，你撿你的破爛兒，我做我的青菜生意，咱倆各干各的，等你干夠了的時候，再來幫我守攤兒”這是我倆第一次發生的爭執，也許妻子的看法是對的。因為從我的身體狀況來看，我根本就是一個廢人，恐怕什么也干不了。但我不想成為生活的累贅，我必須要干點事，哪怕是一件很小的事，能自食其力地掙個能買饅頭的錢我也很高興！我畢竟還沒有徹底地倒下去，至少還說明我還活著，活得很自信，很充實第二天，妻子果真給我買來了一輛電動三輪，讓我載著她到附近的垃圾場去演習。我拄著單拐，拿著自己特治的小鐵鉤蹣跚地在垃圾堆里尋找著我所需要的東西。幾個小時過去了，妻子見我見我滿頭大汗，便擔心起我的身體來，催促我回家休息。我執意要去一家回收點賣掉才回家