1、有機(jī)推斷 浙江高考真題1（2009浙江高考）14分芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯，它以對(duì)硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得：請(qǐng)回答下列問題：（1）寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：A_，B_，C_。（2）用1H核磁共振譜可以證明化合物C中有_種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境。（3）寫出同時(shí)符合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（E、F、G除外）為1,4二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基；分子中含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。注：E、F、G結(jié)構(gòu)如下：、。（4）E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解，其中的一種產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式_。（5）芐佐卡因(D)的水解反

2、應(yīng)如下：化合物H經(jīng)聚合反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。請(qǐng)寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式_。答案14分（1）A：；B：；C：；（2）4；（3）、；（4）；（5）2（2010浙江高考）(14分)最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A，其結(jié)構(gòu)如下：在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B（）和C。經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。請(qǐng)回答下列問題：（1）化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng) 。A取代反應(yīng) B加

3、成反應(yīng) C縮聚反應(yīng) D氧化反應(yīng)（2）寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式 。（3） 化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6O2，分子內(nèi)含有五元環(huán))；已知: RCOOHRCH2OH確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為 。FG反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。化合物E有多種同分異構(gòu)體，1H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡式 。答案：28【解析】側(cè)重有機(jī)分析推理能力的考查，取材于最新的活性化合物研究。【答案】（1）ABD（2）（3）應(yīng)該寫可逆符號(hào)“”或其它合理答案3.（2011浙江高考）（15分）二苯基乙二酮常用作醫(yī)藥中間體及紫外線固化劑，可

4、由二苯基羥乙酮氧化制得，反應(yīng)的化學(xué)方程式及裝置圖(部分裝置省略)如下：在反應(yīng)裝置中，加入原料和溶劑，攪拌下加熱回流。反應(yīng)結(jié)束后加水煮沸，冷卻后即有二苯基乙二酮粗產(chǎn)品析出，用70%乙醇水溶液重結(jié)晶提純。重結(jié)晶過程：加熱溶解 活性炭脫色 趁熱過濾 冷卻結(jié)晶 抽濾 洗滌 干燥請(qǐng)回答以下問題：（1）寫出裝置圖中玻璃儀器的名稱：a_，b_。（2）趁熱過濾后，濾液冷卻結(jié)晶。一般情況下，下列哪些因素有利于得到較大的晶體：_。A緩慢冷卻溶液 B溶液濃度較高 C溶質(zhì)溶解度較小 D緩慢蒸發(fā)溶劑 如果溶液發(fā)生過飽和現(xiàn)象，可采用_、_等方法促進(jìn)晶體析出。（3）抽濾所用的濾紙應(yīng)略_（填“大于”或“小于”）布氏漏斗內(nèi)徑，

5、將全部小孔蓋住。燒杯中的二苯基乙二酮晶體轉(zhuǎn)入布氏漏斗時(shí)，杯壁上往往還粘有少量晶體，需選用液體將杯壁上的晶體沖洗下來后轉(zhuǎn)入布氏漏斗，下列液體最合適的是_。A無水乙醇 B飽和氯化鈉溶液 C70%乙醇水溶液 D濾液（4）上述重結(jié)晶過程中的哪一步操作除去了不溶性雜質(zhì)：_。（5）某同學(xué)采用薄層色譜（原理和操作與紙層析類同）跟蹤反應(yīng)進(jìn)程，分別在反應(yīng)開始、回流15 min、30 min、45 min和60 min時(shí)，用毛細(xì)管取樣、點(diǎn)樣，薄層色譜展開后的斑點(diǎn)如下圖所示。該實(shí)驗(yàn)條件下比較合適的回流時(shí)間是_。 A15 min B30 min C45 min D60 min 反應(yīng)開始 15 min 30 min 4

6、5 min 60 min. 【答案】（1）三頸瓶 球形冷凝管（2）A D 用玻璃棒摩擦容器內(nèi)壁 加入晶種 （3）小于 D（4）趁熱過濾（5）C【點(diǎn)評(píng)】本題以制備二苯基乙二酮為載體，主要考查實(shí)驗(yàn)技能制備、重結(jié)晶、抽濾及薄層色譜分析。本題屬于 實(shí)驗(yàn)化學(xué)模塊，涉及制備的裝置圖就是教材中制備對(duì)氨基苯磺酸的實(shí)驗(yàn)裝置示意圖相似。4（2011浙江高考）（14分）白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：根據(jù)以上信息回答下列問題：（1） 白藜蘆醇的分子式是_。（2） C D的反應(yīng)類型是_；E F的反應(yīng)類型是_。（3） 化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色

7、反應(yīng)，能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，推測其核磁共振氫譜（1H-NMR）中顯示有_種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為_。（4） 寫出A B反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。（5） 寫出化合物D、E的結(jié)構(gòu)簡式：D_，E_。（6） 化合物H3CO CHO有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 【答案】（1）C14H12O3 （2）取代反應(yīng) 消去反應(yīng)（3）4 1126（4）（5）（6） 【解析】合成路線中具體物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式： 5（2012浙江高考）14分實(shí)驗(yàn)室制備苯乙酮的化學(xué)方程式為：制備過程中還有等副反應(yīng)。主要實(shí)驗(yàn)裝置和步驟如

8、下：（I）合成：在三頸瓶中加入20 g無水AlCl3和30 mL無水苯。為避免反應(yīng)液升溫過快，邊攪拌邊慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL無水苯的混合液，控制滴加速率，使反應(yīng)液緩緩回流。滴加完畢后加熱回流1小時(shí)。（）分離與提純：邊攪拌邊慢慢滴加一定量濃鹽酸與冰水混合液，分離得到有機(jī)層水層用苯萃取，分液將所得有機(jī)層合并，洗滌、干燥、蒸去苯，得到苯乙酮粗產(chǎn)品蒸餾粗產(chǎn)品得到苯乙酮。回答下列問題：（1）儀器a的名稱：_；裝置b的作用：_。（2）合成過程中要求無水操作，理由是_。（3）若將乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三頸瓶，可能導(dǎo)致_。A反應(yīng)太劇烈B液體太多攪不動(dòng)C反應(yīng)變緩慢D副產(chǎn)物增多（4）分離和提純操

9、作的目的是_。該操作中是否可改用乙醇萃取？_（填“是”或“否”），原因是_。（5）分液漏斗使用前須_并洗凈備用。萃取時(shí)，先后加入待萃取液和萃取劑，經(jīng)振搖并_后，將分液漏斗置于鐵架臺(tái)的鐵卷上靜置片刻，分層。分離上下層液體時(shí)，應(yīng)先_，然后打開活塞放出下層液體，上層液體從上口倒出。（6）粗產(chǎn)品蒸餾提純時(shí)，下來裝置中溫度計(jì)位置正確的是_，可能會(huì)導(dǎo)致收集到的產(chǎn)品中混有低沸點(diǎn)雜質(zhì)的裝置是_。 【答案】（1）干燥管；吸收HCl氣體并防止倒吸（2）防止三氯化鋁和乙酸酐水解（只答三氯化鋁水解或乙酸酐水解也可）（3）AD（4）把溶解在水中的苯乙酮提取出來以減少損失；否，乙醇與水混溶（5）檢漏；放氣；打開上口玻璃塞

10、；（或使塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗上口的小孔）（6）C；AB 【解析】第(1)題：由于副反應(yīng)有極易溶于水的HCl生成，b裝置的作用是吸收HCl并防止可能發(fā)生的倒吸。第(3)題：由題給信息“為避免反應(yīng)液升溫過快”可知：此反應(yīng)劇烈，“升溫過快”必引起副產(chǎn)物多。 第(4)題：苯乙酮微溶于水，20時(shí)，S = 0.55 g/100 gH2O。 第(6)題：在A、B裝置中，當(dāng)溫度計(jì)指定某物質(zhì)的沸點(diǎn)時(shí)，可能有低沸點(diǎn)的物質(zhì)揮發(fā)，低沸點(diǎn)物質(zhì)可從支管流出而被冷卻；在D 裝置中，當(dāng)溫度計(jì)指定某物質(zhì)的沸點(diǎn)時(shí)，有高沸點(diǎn)物質(zhì)可從支管流出而被冷卻。【點(diǎn)評(píng)】本題以苯乙酮的實(shí)驗(yàn)室制備為載體，考查化學(xué)實(shí)驗(yàn)?zāi)芰χ苽?滴加、攪拌、回流)、提

11、純(萃取分液、凈化、蒸餾)。閱讀量很大，但問題的設(shè)置比較簡單，主要考查了實(shí)驗(yàn)的操作和實(shí)驗(yàn)的注意事項(xiàng)。 6 （2012浙江高考）15分化合物X是一種環(huán)境激素，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。1H-NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。根據(jù)以上信息回答下列問題。（1）下列敘述正確的是_。A化合物A分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元B化合物A可以和NaHCO3溶液反應(yīng)，放出CO2氣體CX與NaOH溶液反應(yīng)，理論上1 mol X最多消耗6 mol NaOH D化合物D能與Br

12、2發(fā)生加成反應(yīng)（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是_，AC的反應(yīng)類型是_。（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)_。a屬于酯類b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（4）寫出BG反應(yīng)的化學(xué)方程式_。（5）寫出EF反應(yīng)的化學(xué)方程式_。【答案】（1）CD（2）； 取代反應(yīng)（3）；（4） 注：應(yīng)該是可逆反應(yīng)（5）7（15分）（2013浙江）某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥柳胺酚已知：請(qǐng)回答下列問題：（1）對(duì)于柳胺酚，下列說法正確的是 A1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應(yīng) B不發(fā)生硝化反應(yīng) C可發(fā)生水解反應(yīng) D可與溴發(fā)生取代反應(yīng)（2）寫出AB反應(yīng)所需的試劑 （3）寫出BC的化

13、學(xué)方程式 （4）寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式 （5）寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（寫出3種）屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線（無機(jī)試劑及溶劑任選）答案：（1）CD（2）濃HNO3/濃H2SO4（3）（4）（5）、（寫出3種）(6) 8（14分）（2014浙江）葡萄糖酸鈣是一種可促進(jìn)骨骼生長的營養(yǎng)物質(zhì)，葡萄糖酸鈣可通過以下反應(yīng)制得：C6H12O6（葡萄糖）+Br2+H2O+C6H12O7（葡萄糖酸）+2HBr2C6H12O7+CaCO3Ca（C6H11O7）2（葡萄糖酸鈣）+H2O+CO2相關(guān)物質(zhì)的溶

14、解性見下表：物質(zhì)名稱葡萄糖酸鈣葡萄糖酸溴化鈣氯化鈣水中的溶解性可溶于冷水易溶于熱水可溶易溶易溶乙醇中的溶解性微溶微溶可溶可溶實(shí)驗(yàn)流程如下：請(qǐng)回答下列問題：（1）第步中溴水氧化葡萄糖時(shí)，下列裝置中最合適的是 制備葡萄糖酸鈣的過程中，葡萄糖的氧化也可用其它試劑，下列物質(zhì)中最適合的是 A新制Cu（OH）2懸濁液 B酸性KMnO4溶液CO2/葡萄糖氧化酶 DAg（NH3）2OH溶液（2） 第步充分反應(yīng)后CaCO3固體需有剩余，其目的是 ， 本實(shí)驗(yàn)中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是 （3） 第步需趁熱過濾，其原因是 （4）第步加入乙醇的作用是 （5）第步中，下列洗滌劑最合適的是 A冷水 B熱水 C

15、乙醇 D乙醇水混合溶液答案：（1）BC（2）第步充分反應(yīng)后CaCO3固體需有剩余，其目的是提高葡萄糖酸的轉(zhuǎn)化率，便于后續(xù)分離，本實(shí)驗(yàn)中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是氯化鈣難以與葡萄糖酸直接反應(yīng)生成葡萄糖酸鈣沉淀（3）第步需趁熱過濾，其原因是葡萄糖酸鈣冷卻后結(jié)晶析出，如不趁熱過濾會(huì)損失產(chǎn)品（4）第步加入乙醇的作用是可降低葡萄糖酸鈣在溶劑中的溶解度，有利于葡萄糖酸鈣析出（5）第步中，下列洗滌劑最合適的是D9（15分）（2014浙江）某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：已知：（1）關(guān)于普魯卡因，下列說法正確的是 A可與濃鹽酸形成鹽 B不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C可發(fā)生水解

16、反應(yīng) D能形成內(nèi)鹽（2）寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式（3）寫出BC反應(yīng)所需的試劑 （4）寫出C+DE的化學(xué)反應(yīng)方程式 （5）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 分子中含有羧基 1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（6） 通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷與X反應(yīng)合成D，請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線（無機(jī)試劑任選）答案：（1）AC（2）寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式（3）寫出BC反應(yīng)所需的試劑酸性高錳酸鉀溶液（4）寫出C+DE的化學(xué)反應(yīng)方程式HOCH2CH2N（CH2CH3）2+H2O（5）（6）：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，2CH3

17、CH2Cl+NH3（CH2CH3）2NH+2HCl10（10分）（2015浙江）化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：已知：RXROH；RCHO+CH3COORRCH=CHCOOR請(qǐng)回答：（1）E中官能團(tuán)的名稱是（2）B+DF的化學(xué)方程式（3）X的結(jié)構(gòu)簡式（4）對(duì)于化合物X，下列說法正確的是A能發(fā)生水解反應(yīng) B不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（5）下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是A BCCH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH D答案：（1）E中官能團(tuán)的名稱是醛基（2）（3）X的結(jié)構(gòu)簡式（4）對(duì)于化合物X，下列說法正確

18、的是AC（5）下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是BC31 （2015浙江）某研究小組以化合物1為原料，按下列路線制備聚合物8：已知：請(qǐng)回答：（1）以下四個(gè)化合物中，含有羧基的是A化合物3 B化合物4 C化合物6 D化合物7 （2）化合物48的合成路線中，到的反應(yīng)類型是A取代反應(yīng) B消去反應(yīng) C加聚反應(yīng) D還原反應(yīng)（3）下列四個(gè)化合物中，與化合物4互為同系物的是ACH3COOC2H5 BC6H5COOH CCH3CH2CH2COOH DCH3COOH（4）化合物4的屬于酯類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（5）化合物78的化學(xué)方程式答案：1）以下四個(gè)化合物中，含有羧基的是BC（2）D（3）CD（4）HCOOCH2CH3、CH3COOCH3（5）n CH2=CHCO