1、有機化學知識點歸納(一)一、同系物結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質物質。同系物的判斷要點：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、組成元素種類必須相同3、結構相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團類別和數目。結構相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者無支鏈，后者有支鏈仍為同系物。4、在分子組成上必須相差一個或幾個CH2原子團，但通式相同組成上相差一個或幾個CH2原子團不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴，且組成相差一個CH2原子團，但不是同系物。5、同分異構體之間不是同系物。二、同分異構體化合物具有相同的分

2、子式，但具有不同結構的現象叫做同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互稱同分異構體。1、同分異構體的種類： 碳鏈異構：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環狀結構而造成的異構。如C5H12有三種同分異構體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。 位置異構：指官能團或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構。如1丁烯與2丁烯、1丙醇與2丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。 異類異構：指官能團不同而造成的異構，也叫官能團異構。如1丁炔與1，3丁二烯、丙烯與環丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。 其他異構方式：如順反異構、對映異構（也叫做鏡像異構或手性異構）等，在中學階段的信息題

3、中屢有涉及。各類有機物異構體情況： CnH2n+2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n：單烯烴、環烷烴。如CH2=CHCH2CH3、CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、 CnH2n-2：炔烴、二烯烴。如：CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3 CnH2n-6：芳香烴（苯及其同系物）。如： 、 、 CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3

4、 CnH2nO：醛、酮、環醚、環醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 CH2CH2CHOHCH2CH2O CH2OCH2CHCH3 、 、 CnH2nO2：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m：糖類。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、麥芽糖。2、同

5、分異構體的書寫規律： 烷烴（只可能存在碳鏈異構）的書寫規律：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。 具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構、官能團位置異構、異類異構，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構官能團位置異構異類異構。 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環上的相對位置具有鄰、間、對三種。3、判斷同分異構體的常見方法： 記憶法： 碳原子數目15的烷烴異構體數目：甲烷、乙烷和丙烷均無異構體，丁烷有兩種異構體，戊烷有三種異構體。 碳原子數目14的一價烷基：甲基一種（CH3），乙基一種（CH2CH3）、丙基兩種（CH2CH2CH3、CH(CH3)2）、

6、CH3CHCH2CH3丁基四種（CH2CH2CH2CH3、 、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3） 一價苯基一種、二價苯基三種（鄰、間、對三種）。 基團連接法：將有機物看成由基團連接而成，由基團的異構數目可推斷有機物的異構體數目。如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成）也分別有四種。 等同轉換法：將有機物分子中的不同原子或基團進行等同轉換。如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷有多少種？假設把五氯乙烷分子中的Cl原子轉換為H原子，而H原子轉換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完

7、全相同，故五氯乙烷也有一種結構。同樣，二氯乙烷有兩種結構，四氯乙烷也有兩種結構。 等效氫法：等效氫指在有機物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產物都屬于同一物質。其判斷方法有： 同一碳原子上連接的氫原子等效。 同一碳原子上連接的CH3中氫原子等效。如：新戊烷中的四個甲基連接于同一個碳原子上，故新戊烷分子中的12個氫原子等效。CH3CH3C CCH3CH3CH3CH3 同一分子中處于鏡面對稱（或軸對稱）位置的氫原子等效。如： 分子中的18個氫原子等效。三、有機物的系統命名法1、烷烴的系統命名法 定主鏈：就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈（烷烴的名稱由主鏈的碳原子數

8、決定） 找支鏈：就近不就遠。從離取代基最近的一端編號。 命名： 就多不就少。若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。 就簡不就繁。若在離兩端等距離的位置同時出現不同的取代基時，簡單的取代基優先編號（若為相同的取代基，則從哪端編號能使取代基位置編號之和最小，就從哪一端編起）。 先寫取代基名稱，后寫烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡單到復雜；相同的取代基合并以漢字數字標明數目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯數字編號標明寫在表示取代基數目的漢字之前，位置編號之間以“，”相隔，阿拉伯數字與漢字之間以“”相連。 烷烴命名書寫的格式：取代基的編號取代基取代基的編號取代基某烷烴簡單的取代基復雜的取代基主鏈碳

9、數命名2、含有官能團的化合物的命名 定母體：根據化合物分子中的官能團確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。 定主鏈：以含有盡可能多官能團的最長碳鏈為主鏈。 命名：官能團編號最小化。其他規則與烷烴相似。CH3CH3CCHCH3CH3OH如： ，叫作：2,3二甲基2丁醇CH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3 ，叫作：2,3二甲基2乙基丁醛四、有機物的物理性質1、狀態：固態：飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸（16.6以下）；氣態：C4以下的烷、烯、

10、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液態：油狀：乙酸乙酯、油酸；粘稠狀：石油、乙二醇、丙三醇。2、氣味：無味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味）；稍有氣味：乙烯；特殊氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低級酯；3、顏色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油4、密度：比水輕：苯、液態烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。5、揮發性：乙醇、乙醛、乙酸。6、水溶性：不溶：高級脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；與水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。五、最簡式相同的有機物1、CH：C2H2、C

11、6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；2、CH2：烯烴和環烷烴；3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；4、CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數的飽和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）與丁酸及異構體（C4H8O2）5、炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數的苯及苯的同系物。如：丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）六、能與溴水發生化學反應而使溴水褪色或變色的物質1、有機物： 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等） 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油產品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、

12、麥芽糖等） 天然橡膠（聚異戊二烯）2、無機物： 2價的S（硫化氫及硫化物） + 4價的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽） + 2價的Fe變色6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr36FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3Mg + Br2 = MgBr2 （其中亦有Mg與H+、Mg與HBrO的反應）2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 Zn、Mg等單質 如 1價的I（氫碘酸及碘化物）變色 NaOH等強堿、Na2CO3和AgNO3等鹽Br2 + H2O = HBr + HBrO2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2

13、+ H2OHBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3七、能萃取溴而使溴水褪色的物質上層變無色的（>1）：鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下層變無色的（<1）：直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級酯、液態環烷烴、液態飽和烴（如己烷等）等八、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質1、有機物： 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等） 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） 石油產品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等） 醇類物質（乙醇等） 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等） 天然橡膠（聚異戊二烯） 苯的同系物2、無機物： 氫鹵酸及鹵

14、化物（氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化物、碘化物） + 2價的Fe（亞鐵鹽及氫氧化亞鐵） 2價的S（硫化氫及硫化物） + 4價的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽） 雙氧水（H2O2）【例題】例1 某烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物，該烴的分子式可能是（ ）A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C8H18 考點直擊本題考查了判斷同分異構體的等效氫法。解題思路主要通過各種同分異構體分子的對稱性來分析分子中的等效氫。C3H8、C4H10的各種同分異構體分子中都存在兩種等效氫，所以其各種同分異構體的一氯代物應該有兩種。從CH4、C2H6的結構看，其分子中H原子都等效。因而它們的氫原

15、子被甲基取代后的衍生物分子中的氫原子也分別都是等效的。故C5H12、C8H18的各一種同分異構體C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3一氯代物各有一種。答案CD例2 下列各對物質中屬于同分異構體的是（ ）A. 12C與13C B. O2和O3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3HCCH3CH3HCH3CCH3HHC. 與 D. 與考點直擊本題考查對同位素、同素異形體、同系物和同分異構體等概念的掌握情況。解題思路A選項的物質互為同位素。B選項的物質互為同素異形體。 C選項的一對物質為同一物質的不同寫法。D選項的一對物質分子式相同，但結構不同，互為同分異構體。答案D例3 用

16、式量為43的烷基取代甲苯苯環上的一個氫原子，所得芳香烴產物的數目為（ ）A. 3 B. 4 C. 5 D. 6考點直擊本題既考查了學生對苯的二元取代物的同分異構體數目的判斷，又考查了根據式量求烴基的方法。解題思路式量為43的烷基為C3H7，包括正丙基（CH3CH2CH2）和異丙基(CH3)2CH，分別在甲苯苯環的鄰、間、對位上取代，共有6種烴及烴基的推算，通常將式量除以12（即C原子的式量），所得的商即為C原子數，余數為H原子數。本題涉及的是烷基（C3H7），防止只注意正丙基（CH3CH2CH2），而忽略了異丙基(CH3)2CH的存在。答案D【習題】OHCH2CH31、下列各組物質互為同系物的

17、是（D）CH2OHOHA. B. 葡萄糖和核糖CH2OH(CHOH)3CHOC. 乙酸甲酯和油酸乙酯D. 氨基乙酸和氨基丁酸2、有機物CH3OC6H4CHO，有多種同分異構體，其中屬于酯且含有苯環結構的共有（D）A. 3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種3、具有解熱鎮痛及抗生素作用的藥物“芬必得”的主要成分的結構簡式為CH3CH(CH3)CH2 CH(CH3)COOH 它為（A）A. 它為芳香族化合物 B. 甲酸的同系物C. 易溶于水的有機物 D. 易升華的物質4、 1，2，3三苯基環丙烷的三個苯基可以分布在環丙烷環平面的上下，因此有如圖所示的兩種異構體是苯基，環用鍵線表示，C、H原子都未

18、畫出。據此，可以判斷1，2，3，4，5五氯環戊烷（假定五個碳原子也處一個平面上）的異構體數目是（A）A. 4 B. 5 C. 6 D. 7有機化學知識點歸納(二)一、有機物的結構與性質1、官能團的定義：決定有機化合物主要化學性質的原子、原子團或化學鍵。原子：X原子團（基）：OH、CHO（醛基）、COOH（羧基）、C6H5 等化學鍵： 、 CCC=C官能團2、常見的各類有機物的官能團，結構特點及主要化學性質(1)烷烴A) 官能團：無 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 結構特點：鍵角為109°28，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個C原子的四個價鍵也都如此。C) 物理性質：1.

19、常溫下，它們的狀態由氣態、液態到固態，且無論是氣體還是液體，均為無色。一般地，C1C4氣態，C5C16液態，C17以上固態。 2.它們的熔沸點由低到高。 3.烷烴的密度由小到大，但都小于1g/cm3，即都小于水的密度。 4.烷烴都不溶于水，易溶于有機溶劑D) 化學性質：取代反應（與鹵素單質、在光照條件下）CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光， ，。CH4 + 2O2CO2 + 2H2O點燃燃燒 催化劑加熱、加壓CH4 C + 2H2高溫隔絕空氣熱裂解C16H34 C8H18 + C8H16烴類燃燒通式： CaO烴的含氧衍生物燃燒通式: E)

20、 實驗室制法：甲烷：注：1.醋酸鈉：堿石灰=1：3 2.固固加熱 3.無水（不能用NaAc晶體） 4.CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑C=C(2)烯烴：A) 官能團： ；通式：CnH2n(n2)；代表物：H2C=CH2B) 結構特點：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。C) 化學性質：加成反應（與X2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化劑加熱、加壓CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化劑nCH2=CH2CH2CH2 n催化劑加聚反應（與自身、其他烯烴）CH2=CH

21、2 + 3O22CO2 + 2H2O 點燃催化劑燃燒 氧化反應 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO烴類燃燒通式： D) 實驗室制法：乙烯： 注：1.V酒精：V濃硫酸=1：3（被脫水，混合液呈棕色）2. 排水收集（同Cl2、HCl）控溫170（140：乙醚） 3.堿石灰除雜SO2、CO2 4.碎瓷片：防止暴沸E) 反應條件對有機反應的影響：CH2CHCH3HBr （氫加在含氫較多碳原子上，符合馬氏規則）CH2CHCH3HBrCH3CH2CH2Br（反馬氏加成）F）溫度不同對有機反應的影響：(3)炔烴：A) 官能團：CC ；通式：CnH2n2(n2)；代表物：HCCHB) 結構特點：碳

22、碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。C) 物理性質：純乙炔為無色無味的易燃、有毒氣體。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有機溶劑。工業品乙炔帶輕微大蒜臭。由碳化鈣(電石)制備的乙炔因含磷化氫等雜質而有惡臭。C) 化學性質：氧化反應： a可燃性：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 現象：火焰明亮、帶濃煙 , 燃燒時火焰溫度很高（3000），用于氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。b被KMnO4氧化：能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。3CHCH + 10KMnO4 + 2H2O6CO2+ 10KOH + 10MnO2所以可用酸性KMnO4溶液或溴水區

23、別炔烴與烷烴。加成反應：可以跟Br2、H2、HX等多種物質發生加成反應。如：現象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 與H2的加成CHCH+H2 CH2CH2NH3 取代反應：連接在CC碳原子上的氫原子相當活潑，易被金屬取代，生成炔烴金屬衍生物叫做炔化物。NH3190220 CHCH + Na CHCNa + H2 CHCH + 2Na CNaCNa + H2 CHCH + NaNH2 CHCNa + NH3 CHCH + Cu2Cl2（2AgCl） CCuCCu( CAgCAg ) + 2NH4Cl +2NH3 （ 注意：只有在三鍵上含有氫原子時才會發生，用于鑒定端基炔RHCH）。D) 乙炔

24、實驗室制法： CaC2+2HOHCa(OH)2+CHCH注：1.排水收集 無除雜 2.不能用啟普發生器 3.飽和NaCl：降低反應速率 4. 導管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導管(4)苯及苯的同系物：A) 通式：CnH2n6(n6)；代表物： B)結構特點：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形結構，6個C原子和6個H原子共平面。C)物理性質：在常溫下是一種無色、有特殊氣味的液體，易揮發。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷卻，可凝成無色晶體。苯是一種良好的有機溶劑，溶解有機分子和一些非極性的無機分子的能力很強。C)化學性質：取代反應（與液溴、HNO3、H2SO4等）注：V苯：

25、V溴=4：1 長導管：冷凝 回流 導氣 防倒吸 NaOH除雜現象：導管口白霧、淺黃色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液體（溴苯）+ Br2+ HBrBr Fe或FeBr3硝化反應+ HNO3+ H2ONO2 濃H2SO460注：先加濃硝酸再加濃硫酸 冷卻至室溫再加苯 50-60 【水浴】 溫度計插入燒杯 除混酸：NaOH硝基苯：無色油狀液體 難溶 苦杏仁味 毒： 磺化反應：注：三硝基甲苯，淡黃色晶體，不溶于水，烈性炸藥。 + HOSO3H SO3H+H2ONO2NO2O2NCH3CH3催化劑+3HONO2 +3H2O + 3H2Ni+ 3Cl2紫外線ClClClClClCl加成反應（

26、與H2、Cl2等）D)側鏈和苯環相互影響：側鏈受苯環易氧化，苯環受易取代。(5)鹵代烴：A)官能團：X 代表物：CH3CH2BrB)物理性質：基本上與烴相似，低級的是氣體或液體，高級的是固體。它們的沸點隨分子中碳原子和鹵素原子數目的增加（氟代烴除外）和鹵素原子序數的增大而升高。比相應的烴沸點高。密度降低（鹵原子百分含量降低）。C)化學性質： 注：NaOH作用：中和HBr 加快反應速率    檢驗X：加入硝酸酸化的AgNO3 觀察沉淀NaOH取代反應（水解）H2OCH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + NaOH CH3CH2O

27、H + NaBr注：相鄰C原子上有H才可消去加H加在H多處，脫H脫在H少處（馬氏規律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH電離） 消去反應（鄰碳有氫）：CH3CH2Br CH2=CH2+HBr (6)醇類：A) 官能團：OH（醇羥基）；通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OHB) 結構特點：羥基取代鏈烴分子（或脂環烴分子、苯環側鏈上）的氫原子而得到的產物。結構與相應的烴類似。C）物理性質（乙醇）：無色、透明，具有特殊香味的液體（易揮發），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取劑）。是一種重要的溶劑，能溶解多種有機物和無機物。C) 化學性質：置換反應

28、（羥基氫原子被活潑金屬置換）CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 酸性（跟氫鹵酸的反應） 催化氧化（H）現象：銅絲表面變黑 浸入乙醇后變紅 液體有特殊刺激性氣味 2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OHOCu或Ag2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu或AgHOCH3CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu或AgCH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +

29、H2O 濃H2SO4酯化反應（跟羧酸或含氧無機酸）注：1.【酸脫羥基醇脫氫】（同位素示蹤法） 2. 碎瓷片：防止暴沸 濃硫酸170 3.濃硫酸：催化 脫水 吸水 4.飽和Na2CO3：便于分離和提純濃硫酸140消去反應（分子內脫水）： CH3CH2OH CH2 = CH2+ H2O乙醚：無色 無毒 易揮發 液體 麻醉劑取代反應（分子間脫水）：C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2OOH(7)酚類：A) 官能團： ； 通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚）B）物理性質：純凈的本分是無色晶體，但放置時間較長的苯酚往往是粉紅色的，這是由于苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。具有特殊的氣味，易

30、溶于乙醇等有機溶劑。室溫下微溶于水，當溫度高于65的時候，能與水混容。C）化學性質：酸性：苯酚與氫氧化鈉溶液反應ONaOH+ NaOH + H2O無論少量過量一定生成NaHCO3酸性：H2CO3>>HCO3-OH ONa苯酚鈉溶液中通入二氧化碳+ CO2 + H2O + NaHCO3 OH|苯酚的定性檢驗定量測定方法：Br |BrBr OH| + 3Br2 + 3HBr 顯色反應： 加入Fe3+ 溶液呈紫色。制備酚醛樹脂（電木）：OCOCH(8)醛酮A)官能團： (或CHO)、 (或CO) ；通式（飽和一元醛和酮）：CnH2nO；代表物：CH3CHO B)結構特點：醛基或羰基碳原子

31、伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C )物理性質（乙醛）：無色無味，具有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發，易燃，能跟水，乙醇等互溶。D)化學性質： + H2CH3CHCH3 OHOCH3CCH3催化劑加成反應（加氫、氫化或還原反應）CH3CHO + H2CH3CH2OH 催化劑氧化反應（醛的還原性）銀鏡：用稀硝酸洗2CH3CHO + O22CH3COOH 催化劑2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 點燃CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O （銀鏡反應）OHCH +

32、 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2OCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O （費林反應）OCOH(9)羧酸A) 官能團： (或COOH)；通式（飽和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；代表物：CH3COOHB) 結構特點：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 C）物理性質（乙酸）：具有強烈刺激性氣味，易揮發，易溶于水和乙醇，溫度低于熔點時，凝結成晶體，純凈的醋酸又稱為冰醋酸。D) 化學

33、性質：具有無機酸的通性：濃H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脫羥基，醇脫氫）酯化反應：縮聚反應：（苯二甲酸與乙二醇發生酯化反應）OCOR(10)酯類A) 官能團： （或COOR）（R為烴基）； 代表物： CH3COOCH2CH3B) 結構特點：成鍵情況與羧基碳原子類似C) 化學性質：水解反應（酸性或堿性條件下）CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH 稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH4、重要有機化學反應的反應機理CH3CHOHH|O|OHCH3CHO

34、HH2OOCH3CH(1)醇的催化氧化反應說明：若醇沒有H，則不能進行催化氧化反應。濃H2SO4OCH3COH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O (2)酯化反應說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時剩余部分結合生成酯。二、有機化學的一些技巧11mol有機物消耗H2或Br2的最大量21mol有機物消耗NaOH的最大量3由反應條件推斷反應類型反應條件反應類型NaOH水溶液、鹵代烴水解 酯類水解 NaOH醇溶液、鹵代烴消去稀H2SO4、酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 濃H2SO4、酯化反應 苯環上的硝化反應 濃H2SO4、170醇的消去反應濃H2SO4、140醇生成醚

35、的取代反應溴水或Br2的CCI4溶液不飽和有機物的加成反應濃溴水苯酚的取代反應Br2、Fe粉苯環上的取代反應X2、光照烷烴或苯環上烷烴基的鹵代O2、Cu、醇的催化氧化反應O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反應 酸性KMnO4溶液不飽和有機物或苯的同系物支鏈上的氧化H2、催化劑C=C、CC、CHO、羰基、苯環的加成4根據反應物的化學性質推斷官能團 化學性質官能團與Na或K反應放出H2醇羥基、酚羥基、羧基與NaOH溶液反應酚羥基、羧基、酯基、C-X鍵與 Na2CO3 溶液反應酚羥基（不產生CO2）、羧基（產生CO2）與NaHCO3溶液反應羧基與H2發生加成反應（即能被還原）碳碳

36、雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環不易與 H2 發生加成反應羧基、酯基能與H2O、HX、X2 發生加成反應碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能發生銀鏡反應或能與新制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反應而褪色碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基能被氧化（發生還原反應）醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵 碳碳叁鍵發生水解反應酯基、C-X鍵、酰胺鍵發生加聚反應碳碳雙鍵與新制Cu(OH)2 懸濁液混合產生降藍色生成物多羥基能使指示劑變色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羥基遇FeCI3溶液顯紫色酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使濃硝酸變黃蛋白質5由官能團推斷有機物的性質6由反應

37、試劑看有機物的類型7根據反應類型來推斷官能團反應類型物質類別或官能團取代反應烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚加成反應C=C、CC、CHO加聚反應C=C、CC 縮聚反應COOH和OH、COOH和NH2、酚和醛消去反應鹵代烴、醇水解反應鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質氧化反應醇、醛、C=C、CC、苯酚、苯的同系物還原反應C=C、CC、CHO、羰基、苯環的加氫酯化反應COOH或OH皂化反應油脂在堿性條件下的水解8引入官能團的方法引入官能團有關反應羥基OH烯烴與水加成 醛/酮加氫 鹵代烴水解 酯的水解鹵素原子（X）烷烴、苯與X2取代 不飽和烴與HX或X2加成 醇與HX取代碳碳雙鍵C=C醇、鹵代烴

38、的消去 炔烴加氫醛基CHO醇的氧化 稀烴的臭氧分解羧基COOH醛氧化 酯酸性水解 羧酸鹽酸化苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解酯基COO酯化反應9消除官能團的方法通過加成消除不飽和鍵；通過消去或氧化或酯化等消除羥基（OH）；通過加成或氧化等消除醛基(CHO)。10有機合成中的成環反應加成成環：不飽和烴小分子加成（信息題）；二元醇分子間或分子內脫水成環；二元醇和二元酸酯化成環；羥基酸、氨基酸通過分子內或分子間脫去小分子的成環。11有機物的分離和提純物質雜質試劑方法苯苯酚NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸餾乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸 CaO蒸餾乙醇水 CaO蒸餾苯乙苯KMnO4 、NaOH

39、分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇 水反復洗滌甲烷乙稀溴水洗氣14常見式量相同的有機物和無機物(1)式量為28的有：C2H4 N2 CO 2 ) 式量為30的有：C2H6 NO HCHO(3) 式量為44的有：C3H8 CH3CHO CO2 N2O 4) 式量為46的有：CH3CH2OH HCOOH NO2(5) 式量為60的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2(6) 式量為74的有：CH3COOCH3 CH3CH2COOH CH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4H9OH(7) 式量為100的有：CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N216有機物的通式烷烴：CnH2n+2 稀烴和環烷烴：CnH2n 炔烴和二稀烴：CnH2n-2 飽和