1、有機化學講義旋光異構分子式和結構式相同，構型不同并互呈鏡象對映關系的立體異構現象稱為對映異構，又稱旋光異構或光學異構。立體異構現象：構象異構；順反異構；旋光異構；構型異構第一節 偏振光與比旋光度一、偏振光與旋光性物質自然光：在各個方向上均勻分布；偏振光：只限于某一固定方向；尼克爾棱鏡：蘇格蘭人發明的用兩個切成了特殊角度并用加拿大香脂粘起來的冰晶石組成。旋光儀：旋光儀原理：旋光性物質： 1晶體結構因素：像氯酸鉀、溴酸鋅等2分子結構因素：松節油、樟腦、乳酸、酒石酸等 酒石酸之類的分子，其本身和鏡像互相對映卻不能互相疊合，互相對映的分子構造完全相同。因此，人們稱這種異構體為對映異構體。二、比旋光度旋

2、光度：當偏振光通過光學活性物質溶液時， 偏振面旋轉的角度稱該物質的旋光度。如果旋光物質使偏振面向右旋轉，則該旋光物質是右旋物質，并在其名稱前冠以“（）”（或“d”）；使偏振面向左旋轉的物質稱為左旋物質，用“（）”（或“l”）表示。 旋光度是旋光能力大小的標志，用表示。 旋光度的大小與光源的波長、液層厚度、光學活性物質的種類、濃度、溶劑及其溫度有關。 測定樣液的旋光度。 l 旋光管長度（液層厚度）分米。 c 樣液濃度（所求值）。 t測定溫度為20。光源波長通常為D鈉線589.3nm。比旋光； 53.3 138.5 194.8 196.4乳 糖麥芽糖糊 精淀 粉 52.5 92.5 20.0 66

3、.5葡萄糖果 糖轉化糖蔗 糖【】糖類【】糖類糖類的比旋光度如何確定濃度？第二節 旋光性和分子結構的關系手性 ：鏡像關系一個分子若與它的鏡像不能重合，則稱為手性分子。手性分子無對稱性因素一、對稱面例如：CH4及其取代物； CH4CH3ClCH2ClBrCHClBrI 若碳原子連接四個不相同的原子或基團，該碳原子稱為不對稱碳原子（手性碳原子），常在碳上用*表示。最常見的不對稱分子是含有不對稱碳原子的化合物。 只有一個不對稱性碳的分子必定為手性分子；例如：C2H4及其取代物； 2. 對稱中心【總結】一種物質具有與鏡象的不重合性，即手性，導致了旋光性。 物質的手（征）性是產生旋光性的充分和必要條件。也

4、就是說手性分子必然有旋光性。有手性碳不一定具有旋光性；有旋光性不一定具有手性碳；第三節 含有一個不對稱碳原子的旋光異構體一、對映異構體和外消旋體乳酸分子中的碳原子即為不對稱碳原子，它存在兩種構型 互相呈實物與鏡像的關系，它們的熔點相同，酸性相同，一般化學性質相同，比旋光度數也相同，只是旋光方向相反。這樣的異構體叫光學對映體。 （+）-乳酸（-）-乳酸 等量的光學對映體混合時，左旋體所具有的旋光度，恰好被其右旋體抵銷，因此失去了旋光性。這種特殊的混合物，稱為外消旋體。 （）表示外消旋體。【外消旋體】二、費歇爾（Fischer）投影式書寫方便，用平面來表示立體結構；投影原則： “橫前豎后”。費歇爾

5、投影式規則：1翻轉：構型改變；2旋轉： 旋轉180及整數倍，構型不變； 旋轉90及奇數倍，構型改變；3基團交換： 任意兩基團互換，構型改變； 三基團輪換，構型不變；同一物質？對映體？三、構型及其表示方法1DL構型表示法手性分子中，各原子或基團在立體空間的真實排列叫絕對構型。 人為地選定一個簡單的旋光性化合物作為標準，并指定它為某一構型，其它旋光性化合物可以通過一定的化學反應（即不改變構型的反應），與標準物質的構型進行比較，借以確定這些化合物的構型。這樣確定的構型叫做相對相型。構型不一定是右旋，也不一定是左旋。構型與旋光方向之間沒有簡單的聯系。 2RS 構型表示法（1）比較優先基團順序；（如）（

6、2）次序最小的原子或基團（）放在遠端；（3）比較 、次序； 順時針排列為R型 反時針排列為S型例如：乳酸分子； RS其他方法：（1）手型教學法；左手，右手；（2）直接判斷法：a）最小基團在豎鍵， 順R，逆Sb）最小基團在橫鍵， 順S，逆R舉例： 含有多個不對稱碳原子時， D-L以最后一個不對稱碳原子的構型來定， R-S每一個都需標明。 D-L表示法與表示法沒有對應關系 第四節 含有兩個不對稱碳原子的旋光異構體 一、含兩個不相同的不對稱碳原子（）和（），（）和（）互為鏡像關系，它們是兩組對映體。（）和（）為差向異構體；（）和（）為差向。分子中不對稱碳原子數越多，旋光異構體的數目也就越多。如果含有n個不相同的不對稱碳原子，就有2n 個旋光異構體。 兩個相同基團在費歇爾投影式中:位于同側者，稱為赤型（erythro）；位于異側者稱為蘇型（threo）：二、含兩個相同的不對稱碳原子（）和（）為對映體；（）和（）相同的化合物。（）或（）式稱為酒石酸或內消旋酒石酸。 （）式叫做(2S，3S)酒石酸（）式叫做(2R，3R)酒石酸。 第五節 含不對稱碳原子的環狀化合物無順反，有旋光異構（一對對映體）有