1、高考考查的主要形式高考考查的主要形式一一. .判斷化合物是否互為同分異構(gòu)體判斷化合物是否互為同分異構(gòu)體二二. .同分異構(gòu)體種數(shù)的推斷同分異構(gòu)體種數(shù)的推斷三三. .限定條件下同分異構(gòu)體的書寫限定條件下同分異構(gòu)體的書寫同同分分異異構(gòu)構(gòu)體體的的類類型型碳碳 鏈鏈 異異 構(gòu)構(gòu)位位 置置 異異 構(gòu)構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)構(gòu)型異構(gòu)順順反反異構(gòu)異構(gòu)對(duì)映對(duì)映異構(gòu)異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)構(gòu)象異構(gòu)立體立體異構(gòu)異構(gòu)順反異構(gòu)順反異構(gòu) 順順-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3C=CabbaC=Cbbaa與與下列烯烴中哪些存在順反異構(gòu)下列烯烴中哪些存在順反異構(gòu)? ?

2、1.(CH3)2C=CH-CH32.CH3-CH-CH =CH-CH-CH3CH3CH3你認(rèn)為烯烴要存在順反異構(gòu)必須滿足什么條件？你認(rèn)為烯烴要存在順反異構(gòu)必須滿足什么條件？乳酸分子的空間構(gòu)型乳酸分子的空間構(gòu)型對(duì)映異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)分子中存在什么碳原子才能有對(duì)映異構(gòu)？分子中存在什么碳原子才能有對(duì)映異構(gòu)？CH3-CH2- H-CH2-H-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3 OHHCl HO CH3HCl 與與手性碳原子手性碳原子1.1.在下列化合物中與在下列化合物中與 互互為同分異構(gòu)體的有為同分異構(gòu)體的有_ABCDCDE一一. .判斷化合物是否互為同分異構(gòu)體判斷化合物是否互為同分異構(gòu)體CHOO

3、HCHOOHOE書寫書寫C C7 7H H1010 的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1.1.一直鏈一直鏈( (一一). ).烷烴的同分異構(gòu)體的書寫方法烷烴的同分異構(gòu)體的書寫方法三三. .書寫同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的常用方法常用方法CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2.2.主鏈少一個(gè)碳主鏈少一個(gè)碳3.3.主鏈少二個(gè)碳主鏈少二個(gè)碳CCCCCCCCC(1)(1)支鏈為乙基支鏈為乙基CCCCCCCCCCC(2)(2)支鏈為兩個(gè)甲基支鏈為兩個(gè)甲基CCCCCCCCCCCCCCA.A.兩甲基在同一個(gè)碳原子上兩甲基在同一個(gè)碳原子上CCCCCCCCC兩者是一

4、樣的兩者是一樣的兩者是一兩者是一樣的樣的CCCCCA、兩甲基在同一個(gè)碳原子上、兩甲基在同一個(gè)碳原子上B.B.兩甲基在不同一個(gè)碳原子上兩甲基在不同一個(gè)碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支鏈鄰位支鏈鄰位支鏈間位支鏈間位CCCC4.4.主鏈少三個(gè)碳原子主鏈少三個(gè)碳原子CCCCCC CCCCCCCC4.4.主鏈少三個(gè)碳原子主鏈少三個(gè)碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC書寫書寫C C7 7H H1616的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體(9(9種種) )C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-

5、C-C-CC-C-C-C-CC CC-C-C-C-C-CCC-C-C-CC CC高考考查的主要形式高考考查的主要形式一一. .判斷化合物是否互為同分異構(gòu)體判斷化合物是否互為同分異構(gòu)體二二. .同分異構(gòu)體種數(shù)的推斷同分異構(gòu)體種數(shù)的推斷三三. .限定條件下同分異構(gòu)體的書寫限定條件下同分異構(gòu)體的書寫CCCCCC1.1.寫最長(zhǎng)碳鏈的直鏈烷烴寫最長(zhǎng)碳鏈的直鏈烷烴CCCCCCCCCCCC2.2.取下一個(gè)碳當(dāng)一個(gè)甲基取下一個(gè)碳當(dāng)一個(gè)甲基, , 連接時(shí)找準(zhǔn)對(duì)連接時(shí)找準(zhǔn)對(duì)稱線或面稱線或面, ,在對(duì)稱位置上連接算一種。在對(duì)稱位置上連接算一種。往邊移往邊移, ,不到端不到端, ,等效碳等效碳, ,不重連不重連3.3

6、.取下兩個(gè)碳當(dāng)兩個(gè)甲基或一個(gè)乙基取下兩個(gè)碳當(dāng)兩個(gè)甲基或一個(gè)乙基, , 兩個(gè)兩個(gè)甲基連在相同碳或相鄰碳或相間的碳原子上甲基連在相同碳或相鄰碳或相間的碳原子上書寫書寫C C6 6H H1414的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體(5(5種種) )支鏈由整到散支鏈由整到散, ,排布由同鄰到間排布由同鄰到間C CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC CC C4.4.直到剩余的碳數(shù)不足以做最長(zhǎng)碳鏈為止，直到剩余的碳數(shù)不足以做最長(zhǎng)碳鏈為止，最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3

7、3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 31.“1.“碳鏈縮短法碳鏈縮短法”: :成直鏈成直鏈, ,一條線一條線; ; 摘一碳摘一碳, ,掛中間掛中間, ,往邊移往邊移, ,不到端不到端; ;摘二碳摘二碳, ,成成乙基乙基; ;二甲基二甲基, ,同、鄰、間同、鄰、間 2.2.注意事項(xiàng)注意事項(xiàng):在書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)在書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí), ,

8、甲基不能連接在主鏈的兩端甲基不能連接在主鏈的兩端, ,而乙基不能而乙基不能連接在兩端的第二位連接在兩端的第二位【歸納內(nèi)化歸納內(nèi)化】寫出烯烴寫出烯烴C C4 4HH8 8的異構(gòu)體的異構(gòu)體( (不考慮順反異構(gòu)不考慮順反異構(gòu)) )CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CH2CCH3CH3方法：方法：先寫出所有的碳鏈異構(gòu)先寫出所有的碳鏈異構(gòu), ,再移動(dòng)官能團(tuán)再移動(dòng)官能團(tuán)! !( (二二) )含官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的書寫含官能團(tuán)的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的書寫1.1.烯烴烯烴: :寫出寫出C C5 5HH10

9、10的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體( (不考慮順反異構(gòu)體不考慮順反異構(gòu)體) )組成符合組成符合C Cn nHH2 2n n的烴除烯烴外的烴除烯烴外, ,還有環(huán)烷烴還有環(huán)烷烴符合同一組成通式的可能屬于幾種不同類型的有符合同一組成通式的可能屬于幾種不同類型的有機(jī)物機(jī)物, ,所以先根據(jù)分子式確定可能的有機(jī)物類別所以先根據(jù)分子式確定可能的有機(jī)物類別在確定某一類有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí)在確定某一類有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí), ,應(yīng)先考慮碳應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)鏈異構(gòu), ,再考慮官能團(tuán)的在碳鏈上的位置異構(gòu)再考慮官能團(tuán)的在碳鏈上的位置異構(gòu)2.2.烴的衍生物烴的衍生物官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)寫出化學(xué)式寫

10、出化學(xué)式C C4 4HH1010OO的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 C4H10O 類別異構(gòu)類別異構(gòu) 醇醇醚醚 位置異構(gòu)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)1.1.書寫烯烴、炔烴、酯等異構(gòu)體書寫烯烴、炔烴、酯等異構(gòu)體- -插入法插入法先去掉官能團(tuán)先去掉官能團(tuán), ,寫出含剩余碳原子的烷烴的碳寫出含剩余碳原子的烷烴的碳鏈鏈, ,根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性, ,再將官能團(tuán)插入碳鏈再將官能團(tuán)插入碳鏈中中, ,最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。如寫烯烴如寫烯烴C C4 4HH8 8的同分異構(gòu)體時(shí)的同分異構(gòu)體時(shí), ,可分別可分別在在號(hào)位置

11、插入雙鍵號(hào)位置插入雙鍵書寫同分異構(gòu)體的技巧方法書寫同分異構(gòu)體的技巧方法又如寫醚又如寫醚C C4 4HH1010O O的同分異構(gòu)體時(shí)可分別的同分異構(gòu)體時(shí)可分別在在號(hào)位置插入氧號(hào)位置插入氧2.2.書寫醇、鹵代烴異構(gòu)書寫醇、鹵代烴異構(gòu)- -取代法取代法先碳鏈異構(gòu)先碳鏈異構(gòu), ,后位置異構(gòu)如寫后位置異構(gòu)如寫C C5 5HH1212OO的的醇的同分異構(gòu)體醇的同分異構(gòu)體, ,如圖如圖( (圖中數(shù)字即為圖中數(shù)字即為OHOH接入后的位置接入后的位置, ,有有8 8種種) )三三. .限定條件下的同分異構(gòu)體書寫限定條件下的同分異構(gòu)體書寫1.1.明確書寫明確書寫什么物質(zhì)什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體, ,該物該

12、物質(zhì)的組成情況怎樣質(zhì)的組成情況怎樣官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)(1)(1)羧基、酯基和羥基醛；羧基、酯基和羥基醛；(2)(2)芳香醇與酚、芳香醚；芳香醇與酚、芳香醚；(3)(3)醛與酮、烯醇醛與酮、烯醇 (4)(4)氨基酸和硝基化合物等氨基酸和硝基化合物等3.3.結(jié)合結(jié)構(gòu)限定條件考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)結(jié)合結(jié)構(gòu)限定條件考慮官能團(tuán)的位置異構(gòu)( (苯環(huán)上位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)等）苯環(huán)上位置異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)等）2.2.從有機(jī)物性質(zhì)聯(lián)想官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征從有機(jī)物性質(zhì)聯(lián)想官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征1.1.結(jié)構(gòu)式為結(jié)構(gòu)式為 的有的有機(jī)物有很多同分異構(gòu)體而含有酯基和一機(jī)物有很多同分異構(gòu)體而含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有六個(gè)取代苯結(jié)

13、構(gòu)的同分異構(gòu)體有六個(gè), ,其中兩其中兩個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C O C2H5 、OCH2 C O CH3 O寫出另外四個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出另外四個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H5 O CHO2.2.液晶是一類新型材料液晶是一類新型材料,MBBA,MBBA是一種研究得是一種研究得較多的液晶化合物較多的液晶化合物, ,它可以看作是由醛它可以看作是由醛A A和胺和胺B B脫水縮合的產(chǎn)物脫水縮合的產(chǎn)物(2)(2)醛醛A A的異構(gòu)體甚多的異構(gòu)體甚多, ,其中屬于酯類化合其中屬于酯類化合物物, ,而且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)而且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體就有體就有6 6個(gè)個(gè), ,它們是它們

14、是(1)(1)對(duì)位上有一個(gè)對(duì)位上有一個(gè)CC4 4H H9 9的苯胺可能有的苯胺可能有4 4個(gè)個(gè)異構(gòu)體異構(gòu)體, ,它們是：它們是：HOCH2CH2CH2CHO3.HOCH2CH=CHCH2OH有多種同分異構(gòu)有多種同分異構(gòu)體體, ,其中既含有羥基其中既含有羥基, ,又含有醛基的同分異又含有醛基的同分異構(gòu)體有幾構(gòu)體有幾種？種？4.4.寫出乙酸苯甲酯同時(shí)滿足下列兩個(gè)條寫出乙酸苯甲酯同時(shí)滿足下列兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(1).(1).含有酯基含有酯基 (2).(2).苯環(huán)上只有一個(gè)取代基苯環(huán)上只有一個(gè)取代基5.5.苯氯乙酮是一種具有荷花香味的有機(jī)苯氯乙酮是一種具有荷花香味的

15、有機(jī)物物, ,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：請(qǐng)寫出同時(shí)符合下列三個(gè)條件的任意兩請(qǐng)寫出同時(shí)符合下列三個(gè)條件的任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子內(nèi)有苯環(huán)但不含甲基；分子內(nèi)有苯環(huán)但不含甲基；氯原子與鏈烴基直接相連氯原子與鏈烴基直接相連能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。6.6.鄰甲基苯甲酸鄰甲基苯甲酸 有多種同分異有多種同分異構(gòu)體構(gòu)體, ,其中屬于酯類其中屬于酯類, ,且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和甲基的同分異構(gòu)體有和甲基的同分異構(gòu)體有 。OCHH3COOCHCH3OOOCHCH3OOCCH3OCH2OCHCOCH3OCH3COOH5 5種種7. 7. 扁桃酸扁桃酸 有多種同分

16、異構(gòu)體有多種同分異構(gòu)體, ,屬于屬于甲酸酯且含酚羥甲酸酯且含酚羥基基的同分異構(gòu)體共有的同分異構(gòu)體共有 種。種。鄰間對(duì)鄰間對(duì)3種種三個(gè)不同基團(tuán)在苯環(huán)上三個(gè)不同基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置有的相對(duì)位置有1010種種. .1378. 8. 異丙基苯異丙基苯 的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種，種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且峰面積之比為且峰面積之比為3:13:1的是的是 ( (寫寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) )9.9. 同時(shí)符合下列兩條件的同時(shí)符合下列兩條件的A A的同分異構(gòu)的同分異構(gòu)體共體共 種種 (1)(1)是苯的二取代物是苯的二取代物(2)(2)水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)鄰、間、對(duì)鄰、間、對(duì)9含酯基含酯基含醛基含醛基10.10.已知水楊酸已知水楊酸 有多種同分異構(gòu)有多種同分異構(gòu)體體, ,寫出符合下列要求的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出符合下列要求的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(1)(1)水楊酸的同分異構(gòu)體中水楊酸的同分異構(gòu)體中, ,屬于酚類同時(shí)還屬屬于酚類同時(shí)還屬于酯類的化合物有于酯類的化合物有_種。種。(2)(2)水楊酸的同分異構(gòu)體中水楊酸的同分異構(gòu)體中, ,屬于酚類屬于酚類, ,但不屬于但不屬于酯類也不屬于羧酸的化合物有酯類也不屬于羧酸的化合