1、第二章第二章 分子結構與性質分子結構與性質第二節第二節 有機化合物的結構特點有機化合物的結構特點第一章第一章 認識有機化合物認識有機化合物復習：復習：1 1、為什么碳和氫的化合物種類繁多？、為什么碳和氫的化合物種類繁多？2 2、共價鍵的形成特點是什么？、共價鍵的形成特點是什么？3 3、最簡單的有機物、最簡單的有機物- -甲烷的結構是怎甲烷的結構是怎樣的樣的? ?實驗數據：實驗數據：甲 烷 分 子 中 有 四 個甲 烷 分 子 中 有 四 個 C - HC - H 鍵 ， 且 鍵 長鍵 ， 且 鍵 長（1.091.091010-10-10m m）、鍵能）、鍵能(413KJ/mol)(413KJ/

2、mol)、鍵角、鍵角(109(1090 028)28)都相等。都相等。從鍵角看：（從鍵角看：（A A）、（）、（B B）有）有90900 0和和1801800 0兩種鍵兩種鍵角，只有（角，只有（C C）符合）符合 ABC歸納甲烷分子的結構特點歸納甲烷分子的結構特點: : 碳與氫形成四個共價鍵，以碳與氫形成四個共價鍵，以C C原子為中心，原子為中心，四個氫位于四個頂點的正四面體立體結構四個氫位于四個頂點的正四面體立體結構共價鍵參數共價鍵參數鍵長：鍵長：鍵角：鍵角：鍵能：鍵能：鍵長越短，化學鍵越穩定鍵長越短，化學鍵越穩定決定物質的空間結構決定物質的空間結構鍵能越大，化學鍵越穩定鍵能越大，化學鍵越穩

3、定共價鍵參數共價鍵參數共價鍵共價鍵鍵能大小鍵能大小（kJ/molkJ/mol） 鍵長鍵長pmpmC-HC-H413.4413.41091093 3N-HN-H 1001008 8O-HO-H46346395.895.8H-FH-F56656691.891.8CH4NH3H2O HF軌道雜化理論：軌道雜化理論：成鍵過程中，由于原子間的相互影響，成鍵過程中，由于原子間的相互影響，同一原子中幾個同一原子中幾個能量相近能量相近的不同類型的原的不同類型的原子軌道，可以線性組合，重新分配能量和子軌道，可以線性組合，重新分配能量和確定空間，組成數目相等的新的原子軌道確定空間，組成數目相等的新的原子軌道（1

4、1）碳原子含有）碳原子含有4 4個價電子，可以與其它個價電子，可以與其它原子形成原子形成4 4個共價鍵；個共價鍵；（2 2）碳原子之間能以共價鍵結合形成單）碳原子之間能以共價鍵結合形成單鍵、雙鍵或三鍵；鍵、雙鍵或三鍵；（3 3）多個碳原子可形成碳鏈或碳環）多個碳原子可形成碳鏈或碳環1 1、碳原子成鍵特點、碳原子成鍵特點一、一、 有機化合物的結構特點有機化合物的結構特點甲烷是正四面體結構甲烷是正四面體結構烷烴中的碳都是烷烴中的碳都是spsp3 3雜化（四面體型）雜化（四面體型）烷烴中碳數烷烴中碳數33時時, ,碳鏈為鋸齒狀。碳鏈為鋸齒狀。烷烴中的碳氫鍵和碳碳鍵都是烷烴中的碳氫鍵和碳碳鍵都是鍵。鍵

5、。2.2.烷烴的結構特征：烷烴的結構特征：3.3.烯烴的結構特征：烯烴的結構特征：雙鍵上的碳是雙鍵上的碳是spsp2 2雜化，雜化，形成雙鍵的碳以及與之形成雙鍵的碳以及與之直接相連的原子在同一平面（直接相連的原子在同一平面（6 6原子原子），），碳碳雙鍵含碳碳雙鍵含1 1個個鍵鍵1 1個個鍵鍵4.4.炔烴的結構特征：炔烴的結構特征：三鍵上的碳是三鍵上的碳是spsp雜化，雜化，形成三鍵的碳以及形成三鍵的碳以及與之直接相連的原子處于同一直線（與之直接相連的原子處于同一直線（4 4原原子子）上，）上，碳碳三鍵含碳碳三鍵含1 1個個鍵鍵2 2個個鍵鍵烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子烴分子中，僅以單鍵

6、方式成鍵的碳原子稱為稱為飽和碳原子飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。不飽和碳原子。只有單鍵可以在空間任意旋轉。只有單鍵可以在空間任意旋轉。5.5.苯的結構特征苯的結構特征：6 6個個C C和和6 6個個H H共平面，碳是共平面，碳是spsp2 2雜化，雜化，碳氫間碳氫間鍵鍵，碳碳間，碳碳間鍵和大鍵和大鍵鍵【問題思考】如果組成物質的分子式相同，【問題思考】如果組成物質的分子式相同，形成的分子結構是否相同呢？形成的分子結構是否相同呢？物質名物質名稱稱正戊烷正戊烷 異戊烷異戊烷 新戊烷新戊烷結構式結構式相同點相同點不同點不同點沸點沸點3636

7、0707 272799 9 955分子組成相同，鏈狀結構分子組成相同，鏈狀結構結構不同，出現帶有支鏈結構不同，出現帶有支鏈結構結構2.2.同分異構體同分異構體二、有機化合物的同分異構現象二、有機化合物的同分異構現象1. 1. 同分異構現象同分異構現象化合物具有化合物具有相同分子式、不同結構相同分子式、不同結構的現象的現象具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。體。分子組成相同、分子量分子組成相同、分子量相同、分子式相同相同、分子式相同理解：理解：三個相同：三個相同：兩個不同：兩個不同：結構不同、性質不同結構不同、性質不同3、碳原子數目越多，同分異構體數目

8、越多、碳原子數目越多，同分異構體數目越多碳原子數12345678910同分異體數111235918 35 75碳原子數1112.1543472040同分異體數159355.366319624911788059314. 4. 同分異構類型同分異構類型異 構異 構類型類型示例示例書寫異構體種書寫異構體種類類產生原因產生原因碳鏈碳鏈異構異構碳鏈骨架（直鏈，碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環狀）的不支鏈，環狀）的不同而產生的異構同而產生的異構碳碳雙鍵在碳鏈碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而中的位置不同而產生的異構產生的異構位置位置異構異構正戊烷，異正戊烷，異戊烷，新戊戊烷，新戊烷烷C C5 5H H1212C C4

9、4H H8 81-1-丁烯，丁烯，2-2-丁烯，丁烯，2-2-甲甲基丙烯基丙烯C C2 2H H6 6O O乙醇，二甲乙醇，二甲醚醚官能團種類不同官能團種類不同而產生的異構而產生的異構官能官能團異團異構構同同分分異異構構現現象象構造異構構造異構碳鏈異構碳鏈異構位置異構位置異構官能團異構官能團異構構型異構構型異構順反異構順反異構對映異構對映異構炔烴和二烯烴、醇和醚、炔烴和二烯烴、醇和醚、醛和酮、羧酸和酯醛和酮、羧酸和酯烯烴和環烷烴烯烴和環烷烴一般無說明只考慮構造異構一般無說明只考慮構造異構4. 4. 同分異構類型同分異構類型【判斷】下列【判斷】下列異構屬于何種異構？1 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙

10、醇2 CH3COOH和和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH- CH CH- CH3 3和和 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3位置異構位置異構官能團異構官能團異構官能團異構官能團異構碳鏈異構碳鏈異構同種物質同種物質練習：書寫練習：書寫C6H14的同分異構體的同分異構體：5. 同分異構體的書寫同分異構體的書寫【交流總結】書寫同分異構體的有序性【交流總結】書寫同分異構體的有序性同分異構體的書寫口訣：同分異構體的書寫口訣：主鏈由長到短；主鏈由長到短；

11、支鏈由整到散；支鏈由整到散；位置由心到邊；位置由心到邊；排布由對到鄰再到間。排布由對到鄰再到間。減碳架支鏈減碳架支鏈; ;最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。 練習：書寫練習：書寫C7H16 的同分異構體的同分異構體HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直鏈、一直鏈CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主鏈少一個碳、主鏈少一個碳3、主鏈少二個碳、主鏈少二個碳CCCCCCCCC（1）支鏈為乙基CCCCCCCCCCC（2）支鏈為兩個甲基）支鏈為兩個甲基CCCCCCCCCCCCCCA、兩甲基在同一個碳原子上、兩甲基在同一個碳原子上CCCCCC

12、CCC兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的CCCCCA、兩甲基在同一個碳原子上、兩甲基在同一個碳原子上B、兩甲基在不同一個碳原子上、兩甲基在不同一個碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支鏈鄰位支鏈鄰位支鏈間位支鏈間位CCCC4、主鏈少三個碳原子、主鏈少三個碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主鏈少三個碳原子、主鏈少三個碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC等效氫原則等效氫原則1 1、同一碳原子上的氫等效、同一碳原子上的氫等效2 2、同一個碳上連接的相同基團上的氫等效、同一個碳上連接的相同基團上的氫等效3 3、互為鏡面對稱位置上的氫等效。、互為鏡面對

13、稱位置上的氫等效。碳鏈異構碳鏈異構對于碳鏈異構的書寫一般采用的方法對于碳鏈異構的書寫一般采用的方法“減碳對稱法減碳對稱法”包括兩注意包括兩注意( (選擇最長的碳鏈作主鏈，找選擇最長的碳鏈作主鏈，找出中心對稱線出中心對稱線) )三原則三原則( (對稱性原則、有序性原則、互補對稱性原則、有序性原則、互補性原則性原則) )四順序四順序( (主鏈由長到短、支鏈由整到散、主鏈由長到短、支鏈由整到散、位置由心到邊、排布由鄰到間位置由心到邊、排布由鄰到間) )、烯烴同分異構體書寫步驟（1）先寫出相應烷烴的同分異構體的結構簡式：（2）從相應烷烴的結構簡式出發，變動不飽和鍵的位置。位置異構例2、 寫出分子式為C

14、5H10的烯烴的同分異構體的結構簡式； 烯烴同分異構體包括 官能團異構官能團異構有機物分子式相同，但具有不同官能團的有機物分子式相同，但具有不同官能團的同分異構體叫官能團異構。同分異構體叫官能團異構。 【觀察】分子式為【觀察】分子式為C C6 6H H1414的烷烴在結構式中的烷烴在結構式中含有含有3 3個甲基的同分異構體有（個甲基的同分異構體有（ ）個）個（A A）2 2個個 （B B）3 3個個 （C C）4 4個個 （D D）5 5個個 【練習【練習2】寫出分子式為】寫出分子式為C5H10的同分異構體。的同分異構體。 按位置異構書寫按位置異構書寫按碳鏈異構書寫按碳鏈異構書寫按官能團異構書

15、寫按官能團異構書寫三、常用化學用語三、常用化學用語C C = C HHHHHH結構式結構式CH3 CH = CH2結構簡式結構簡式 C C=C碳架結構鍵線式一些有機化合物分子的結構式，結構簡式和鍵線式物質名稱物質名稱分子式分子式結構式結構簡式鍵線式戊烷戊烷C C5 5H H1212丙烯丙烯C C3 3H H6 6乙醇乙醇C C2 2H H6 6O O乙酸乙酯乙酸乙酯C C2 2H H4 4O O2 2書寫結構簡式的注意點書寫結構簡式的注意點1 1、表示原子間形成單鍵的、表示原子間形成單鍵的可以省略可以省略2 2、 C=C C=CC=C C=C中的雙鍵和三鍵不能省略中的雙鍵和三鍵不能省略, ,但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為-CHO,-CHO,-COOH-COOH3 3、準確表示分子中原子成鍵的情況、準確表示分子中原子成鍵的情況如乙醇的結構簡式如乙醇的結構簡式CHCH3 3CHCH2