1、第二章 飽和烴習(xí)題(P60)(一) 用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物，并指出這些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。(1) (2) 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3) (4) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-異丙基環(huán)癸烷(5) (6) 乙基環(huán)丙烷2-環(huán)丙基丁烷(7) (8) 1,7-二甲基-4-異丙基雙環(huán)癸烷2-甲基螺3.5壬烷(9) (10) 5-異丁基螺2.4庚烷新戊基(11) (12) 2-甲基環(huán)丙基2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 寫出相當(dāng)于下列名稱的各化合物的構(gòu)造式，如其名稱與系統(tǒng)命名原則不符，予以改正。(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(

2、2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷2,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基異丙基甲烷(5) 丁基環(huán)丙烷(6) 1-丁基-3-甲基環(huán)己烷2,3-二甲基戊烷1-環(huán)丙基丁烷1-甲基-3-丁基環(huán)己烷(三) 以C2與C3的鍵為旋轉(zhuǎn)軸，試分別畫出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型構(gòu)象式，并指出哪一個(gè)為其最穩(wěn)定的構(gòu)象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型構(gòu)象式共有四種：2,2,3,3-四甲基丁烷的典型構(gòu)象式共有兩種：(四) 將下列的投影式改為透視式，透視式改為投影式。(1) (2) (3) (4)

3、(5) (五) 用透視式可以畫出三種CH3-CFCl2的交叉式構(gòu)象：它們是不是CH3-CFCl2的三種不同的構(gòu)象式？用Newman投影式表示并驗(yàn)證所得結(jié)論是否正確。解：它們是CH3-CFCl2的同一種構(gòu)象交叉式構(gòu)象! 從下列Newman投影式可以看出：將(I)整體按順時(shí)針方向旋轉(zhuǎn)60º可得到(II)，旋轉(zhuǎn)120º可得到(III)。同理，將(II)整體旋轉(zhuǎn)也可得到(I)、(III)，將(III)整體旋轉(zhuǎn)也可得到(I)、(II)。(六) 試指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是構(gòu)象表示式之不同，哪些是不同的化合物。(1) (2) (3) (4) (5) (6) 解：

4、、是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；是另一種化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。(七) 如果將船型和椅型均考慮在環(huán)己烷的構(gòu)象中，試問甲基環(huán)己烷有幾個(gè)構(gòu)象異構(gòu)體？其中哪一個(gè)最穩(wěn)定？哪一個(gè)最不穩(wěn)定？為什么？解：按照題意，甲基環(huán)己烷共有6個(gè)構(gòu)象異構(gòu)體：(A)(B)(C)(D)(E)(F)其中最穩(wěn)定的是(A)。因?yàn)?A)為椅式構(gòu)象，且甲基在e鍵取代，使所有原子或原子團(tuán)都處于交叉式構(gòu)象；最不穩(wěn)定的是(C)。除了船底碳之間具有重疊式構(gòu)象外，兩個(gè)船頭碳上的甲基與氫也具有較大的非鍵張力。(八) 不參閱物理常數(shù)表，試推測(cè)下列化合物沸點(diǎn)高低的一般順序。(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲

5、基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷解：沸點(diǎn)由高到低的順序是：正癸烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷(2) (A) 丙烷 (B) 環(huán)丙烷 (C) 正丁烷 (D) 環(huán)丁烷 (E) 環(huán)戊烷 (F) 環(huán)己烷(G) 正己烷 (H) 正戊烷解：沸點(diǎn)由高到低的順序是：FGEHDCBA(3) (A) 甲基環(huán)戊烷 (B) 甲基環(huán)己烷 (C) 環(huán)己烷 (D) 環(huán)庚烷 解：沸點(diǎn)由高到低的順序是：DBCA(九) 已知烷烴的分子式為C5H12，根據(jù)氯化反應(yīng)產(chǎn)物的不同，試推測(cè)各烷烴的構(gòu)造，并寫出其構(gòu)造式。(1)一元氯代產(chǎn)物只能有一種 (2)一元氯代產(chǎn)物可以有三種 (3)一元氯代產(chǎn)物可以有四種 (

6、4)二元氯代產(chǎn)物只可能有兩種 解：(1) (2) (3) (4) (十) 已知環(huán)烷烴的分子式為C5H10，根據(jù)氯化反應(yīng)產(chǎn)物的不同，試推測(cè)各環(huán)烷烴的構(gòu)造式。(1) 一元氯代產(chǎn)物只有一種 (2) 一元氯代產(chǎn)物可以有三種解： (1) (2) (十一) 等物質(zhì)的量的乙烷和新戊烷的混合物與少量的氯反應(yīng)，得到的乙基氯和新戊基氯的摩爾比是12.3。試比較乙烷和新戊烷中伯氫的相當(dāng)活性。解：設(shè)乙烷中伯氫的活性為1，新戊烷中伯氫的活性為x，則有： 新戊烷中伯氫的活性是乙烷中伯氫活性的1.15倍。(十二) 在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分別與氯和溴進(jìn)行一取代反應(yīng)，其最多的一取代物分別是哪一種？通過這一結(jié)果說明什么

7、問題？并根據(jù)這一結(jié)果預(yù)測(cè)異丁烷一氟代的主要產(chǎn)物。解：2,2,4-三甲基戊烷的構(gòu)造式為：氯代時(shí)最多的一氯代物為；溴代時(shí)最多的一溴代物為這一結(jié)果說明自由基溴代的選擇性高于氯代。即溴代時(shí)，產(chǎn)物主要取決于氫原子的活性；而氯代時(shí)，既與氫原子的活性有關(guān)，也與各種氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。根據(jù)這一結(jié)果預(yù)測(cè)，異丁烷一氟代的主要產(chǎn)物為：FCH2CH2CH3 (十三) 將下列的自由基按穩(wěn)定性大小排列成序。 解：自由基的穩(wěn)定性順序?yàn)椋?十四) 在光照下，甲基環(huán)戊烷與溴發(fā)生一溴化反應(yīng)，寫出一溴代的主要產(chǎn)物及其反應(yīng)機(jī)理。解：反應(yīng)機(jī)理：引發(fā)：增長(zhǎng)： 終止：(十五) 在光照下，烷烴與二氧化硫和氯氣反應(yīng)，烷烴分子中的氫原子被氯磺酰基取代，生成烷基磺酰氯：此反應(yīng)稱為氯磺酰化反應(yīng)，亦稱Reed反應(yīng)。工業(yè)上常用此反應(yīng)由高級(jí)烷烴生