1、北京中醫藥大學遠程教育學院有機化學綜合復習題一、 選擇題1. 下列化合物中能與多倫（Tollen）試劑發生銀鏡反應的是：A2. 下列化合物中有旋光性的是：C,DA. (CH3)2CHCH2CH2CH2CH2OHB. CH3COCH2CH3C. CH3CH2CH(CH3) CH2OHD. CH3CHClCOOH3. 丁烷的構象中，能量最低的是：CA. 全重疊式B. 部分重疊式C. 對位交叉式D. 鄰位交叉式4. 下列化合物中能與水分子形成氫鍵的是：B,DA. CH3CH2CH2CH2CH2CH2ClB. CH3CH2CH2CHOC. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3D. CH3CH2C

2、H2CH2CH2OH5. 順反異構體的表示方法是：BA. +/-B. Z/EC. R/SD. D/L6. 下列化合物中能發生碘仿反應的是：B,CA. HCHOB. CH3CH2CH2COCH3C. CH3CH2CH2CHOHCH3D. CH3OH7. 與盧卡斯（lucas）試劑發生反應速度最快的是：BA. (CH3)2CHOHB. (CH3)3COHC. CH3CH(OH)CH2CH2CH3D. CH3CH2CH2CH2OH8. 與盧卡斯（lucas）試劑發生反應速度最慢的是：DA. (CH3)2CHOHB. (CH3)3COHC. CH3CH(OH)CH2CH2CH3D. CH3CH2CH2

3、CH2OH9. 在芳香烴取代反應中，起致活作用的基因是：B,D10. 在芳香烴取代反應中，起致鈍作用的基因是：A11. 下列化合物中能與KMnO4 水溶液反應的是：D12. 下列化合物中能與AgNO3水溶液反應最快的是：CA. 氯仿B. 氯苯C. 氯化芐D. 氯乙烷13. 中的氯原子不活潑，是因為氯原子與苯環發生了：AA. P共軛B. 共軛C. 超共軛D. P超共軛14. 下列化合物中能與溴水發生白色沉淀的是：B,CA. 乙炔B. 苯酚C. 苯胺D. 乙烯15. 判斷化合物具有旋光性的條件是：DA. 分子的偶極距等于零B. 分子中有無對稱因素C. 分子中有無互變異構體D. 分子中有無手性碳16

4、. 最穩定的自由基中間體是：DA.B.C.D.17. 能與溴水發生使其褪色的反應是：BA. 果糖B. 葡萄糖C. 蔗糖D. 淀粉18. F-C反應通常在：DA. 無水乙醚中進行B. 低溫條件下進行C. Fe粉加鹽酸D. 無水三氯化鋁催化下進行19. 乙酰乙酸乙酯與FeCl3溶液顯紫色，因為它具有:BA. 旋光異構現象B. 互變異構現象C. 同分異構現象D. 順反異構現象20. 葡萄糖的半羧醛羥基是:AA. C1OH B. C2OH C. C3OH D. C4OH E. C6OH21. 下列化合物不能與重氮苯發生偶聯反應的是：B22. 格氏試劑是：B,C二、 寫出下列化合物的結構式1. N,N二

5、丁基苯乙酰胺2. N甲基N異丙基苯乙胺3. N乙基苯甲胺4. 異丁酸丙酯5. 丙酸異丙酯6. 氯化三乙正丙胺7. 萘乙酰胺8. 甲基戊酐9. 4，6二羥基嘧啶10. 3吲哚乙酸11. 丁二酰氯12. 3，5二甲基吡啶13. 3甲基鄰苯二甲酸酐14. 乙烯基乙炔15. 乙基異丙基乙炔16. 甲基乙基乙炔17. 3，5二溴2硝基甲苯18. 2硝基對甲苯酚19. 2硝基對甲苯磺酸20. （R）2丁醇21. （S）2丁硫醇22. 苯基叔丁基醚23. 苯甲基丁基醚24. 2，4己二酮25. 3苯基丙烯醛26. 環己醇27. ，二溴乙醚28. 1，3丁二烯29. 3甲基辛醛30. 呋喃甲醛三、 用系統命名

6、法命名下列化合物2甲基辛醛 （E）2己烯 (Z) 2戊烯 2戊炔 3辛醇 3溴庚烷環己烯螺2，4庚烷環己酚 3丁烯醛萘萘酚菲苯乙酯苯甲酸苯乙酸 2，3-二硝基苯肼六氫吡啶苯甲酸苯甲酯N-乙基苯乙酰胺吡啶喹啉吡咯噻吩對羥基偶氮苯對氨基偶氮苯2，4，6-三溴苯酚N-甲基-N-乙基苯胺2-呋喃醛 丙酸丁酯四、 完成下列反應，寫出主要產物的結構式 五、 由所給指定原料完成下列化合物1. 由乙酰乙酸乙酯合成3甲基2戊酮2. 由乙酰乙酸乙酯合成甲基戊酸3. 由乙酰乙酸乙酯合成3乙基2己酮4. 由乙酰乙酸乙酯合成2乙基庚酸5. 由丙二酸二乙酯合成戊酸6. 由格氏試劑合成辛醇47. 由苯合成對溴苯甲酸8. 由

7、苯合成間溴苯甲酸9. 由苯合成2溴4硝基甲苯10. 由苯合成3氯4異丙基苯磺酸11. 由苯合成3甲基4溴苯甲酸12. 由苯合成3乙基4氯苯甲酸13. 由苯合成3溴4叔丁基苯磺酸14. 由苯合成2苯基4硝基乙苯15. 由苯合成2苯基4磺酸基苯甲酸六、 有機化學實驗基本操作1. 回流2. 蒸餾3. 分餾4. 減壓蒸餾5. 重結晶6. 升華六、 有機化學實驗基本操作答案1、回流答：1、冷凝管的選用：回流時多選用球形冷凝管，若反應混合物沸點很低或其中有毒 性大的原料或溶劑時，可選用蛇形冷凝管。2、熱浴的選用：回流加熱前應先放入沸石，根據瓶內液體的沸騰溫度，可選用水浴、油浴、空氣浴或電熱套加熱等方式。3

8、、回流速率：回流速率應控制在液體蒸氣浸潤不超過兩個球為宜4、隔絕潮氣的回流裝置：某些有機化學反應中水汽的存在會影響反應的正常進行（如使用格氏試劑、無水三氯化鋁來制備化合物的實驗），則需在球形冷凝管頂端加干燥管（干燥管內填裝顆粒狀的干燥劑）。5、有氣體吸收裝置的回流：此操作適用于反應時有水溶性氣體（如氯化氫、溴化氫、二氧化硫等氣體）產生的實驗6、其它回流裝置：a有分水器的回流（如正丁醚合成）。b有攪拌器和滴加液體反應物裝置的回流回流提取法操作：可以根據所需提取化合物的類型采用各種相應的溶劑，取適量粉碎后的藥材放于燒瓶內，加入溶劑高于藥材約2厘米，總體積不能超過燒瓶容量的2/3，加熱回流提取三次，

9、第一次回流時間約2小時，第二、三次各1小時。回流提取法適用于對熱穩定的化合物的提取，加熱提取效率較高。2、 蒸餾答：蒸餾操作是化學實驗中常用的實驗技術，一般應用于下列幾方面： （1）分離液體混合物，僅對混合物中各成分的沸點有較大的差別時才能達到較有效的分離； （2）測定純化合物的沸點； （3）提純，通過蒸餾含有少量雜質的物質，提高其純度； （4）回收溶劑，或蒸出部分溶劑以濃縮溶液。 加料：將待蒸餾液通過玻璃漏斗小心倒入蒸餾瓶中，要注意不使液體從支管流出。加入幾粒助沸物，安好溫度計，溫度計應安裝在通向冷凝管的側口部位。再一次檢查儀器的各部分連接是否緊密和妥善。 加熱：用水冷凝管時，先由冷凝管下口

10、緩緩通入冷水，自上口流出引至水槽中，然后開始加熱。加熱時可以看見蒸餾瓶中的液體逐漸沸騰，蒸氣逐漸上升。溫度計的讀數也略有上升。當蒸氣的頂端到達溫度計水銀球部位時，溫度計讀數就急劇上升。這時應適當調小煤氣燈的火焰或降低加熱電爐或電熱套的電壓，使加熱速度略為減慢，蒸氣頂端停留在原處，使瓶頸上部和溫度計受熱，讓水銀球上液滴和蒸氣溫度達到平衡。然后再稍稍加大火焰，進行蒸餾。控制加熱溫度，調節蒸餾速度，通常以每秒12滴為宜。在整個蒸餾過程中，應使溫度計水銀球上常有被冷凝的液滴。此時 蒸餾的溫度即為液體與蒸氣平衡時的溫度，溫度計的讀數就是液體（餾出物）的沸點。蒸餾時加熱的火焰不能太大，否則會在蒸餾瓶的頸部

11、造成過熱現象，使一部分液體的蒸氣直接受到火焰的熱量，這樣由溫度計讀得的沸點就會偏高；另一方面，蒸餾也不能進行得太慢，否則由于溫度計的水銀球不能被餾出液蒸氣充分浸潤使溫度計上所讀得的沸點偏低或不規范。 觀察沸點及收集餾液：進行蒸餾前，至少要準備兩個接受瓶。因為在達到預期物質的沸點之前，帶有沸點較低的液體先蒸出。這部分餾液稱為“前餾分”或“餾頭”。前餾分蒸完，溫度趨于穩定后，蒸出的就是較純的物質，這時應更換一個潔凈干燥的接受瓶接受，記下這部分液體開始餾出時和最后一滴時溫度計的讀數，即是該餾分的沸程（沸點范圍）。一般液體中或多或少地含有一些高沸點雜質，在所需要的餾分蒸出后，若再繼續升高加熱溫度，溫度

12、計的讀數會顯著升高，若維持原來的加熱溫度，就不會再有餾液蒸出，溫度會突然下降。這時就應停止蒸餾。即使雜質含量極少，也不要蒸干，以免蒸餾瓶破裂及發生其他意外事故。 蒸餾完畢，應先停止加熱，然后停止通水，拆下儀器。拆除儀器的順序和裝配的順序相反，先取下接受器，然后拆下尾接管、冷凝管、蒸餾頭和蒸餾瓶等。 操作時要注意：（1）在蒸餾燒瓶中放少量碎瓷片，防止液體暴沸。（2）溫度計水銀球的位置應與支管口下緣位于同一水平線上。（3）蒸餾燒瓶中所盛放液體不能超過其容積的2/3，也不能少于1/3。（4）冷凝管中冷卻水從下口進，上口出。（5）加熱溫度不能超過混合物中沸點最高物質的沸點。3、分餾答：1、正確繪出分餾

13、裝置圖 2、分餾操作 （1）選用合適的熱浴加熱，當液體沸騰后及時調節浴溫，使蒸氣在分餾柱內慢慢上升， 約1015min后蒸氣到達柱頂（可用手摸柱壁，若柱溫明顯升高甚至燙手時，表明蒸氣 已到達柱頂，同時可觀察到溫度計的水銀球上出現了液滴） （2）當有餾出液滴出后，調節浴溫，控制餾速每23秒1滴。 （3）待低沸點液體蒸完后，再漸漸升高溫度，按沸點收集第一、第二組分的餾出液， 收集完各組分后，停止分餾。 3、注意事項 （1）分餾一定要緩慢進行，要控制好恒定的蒸餾速度。 （2）選擇合適的回流比，使有相當量的液體自分餾柱流回燒瓶中。 （3）分餾柱的外圍應用石棉繩包住以盡量減少分餾柱的熱量散失和波動。 （

14、4）為了分出較純的組分，可進行第二次分餾。4、減壓蒸餾答：（1）安裝儀器完畢后檢查系統壓力。若達不到所要求的壓力則分段檢查各部分（尤其是各連接口處），并在解除真空后，用熔融的石蠟密封，直至達到所需的真空。（2）慢慢旋開安全瓶上活塞，放入空氣，直到內外壓力相等為止。（3）加入液體于克氏蒸餾燒瓶中（液體體積燒瓶容積的1/2）關好安全瓶上的活塞，開泵抽氣，調節毛細管導入空氣，使液體中有連續平穩的小氣泡通過。（4）開啟冷凝水，選用合適的熱浴加熱蒸餾。此時應注意（a）克氏蒸餾燒瓶的圓球部位至少應有2/3浸入浴液中；（b）浴液中放一溫度計，控制浴溫比待蒸餾液體的沸點約高2030（使餾速12滴/s）（c）經

15、常注意瓶頸上的溫度計和壓力的讀數。（d）記錄壓力、沸點等數據。（e）若有需要，小心轉動多尾接液管，收集不同餾分。（5）蒸餾完畢，除去熱源，慢慢旋開毛細管上的螺旋夾，并慢慢打開安全瓶上的活塞，平衡內外壓力，使測壓計的水銀柱緩慢地恢復原狀，然后關閉抽氣泵。注意事項：（1）關閉抽氣泵前，若過快旋開螺旋夾和安全瓶上的活塞，則水銀柱會很快上升，有沖破壓力計的可能。（2）若不待內外壓力平衡就關閉抽氣泵，外壓會使油泵中的油反倒吸入干燥塔。（3）減壓蒸餾過程中務必戴上護目眼鏡。 5、重結晶 答：重結晶提純法的一般操作方法選擇溶劑溶解固體熱過濾除雜質晶體析出抽濾，洗滌晶體干燥（1）選擇溶劑應特別注意：（a）溶劑

16、與被提純的有機物不反應（b）被提純的有機物易溶于熱溶劑中不易溶于冷溶劑中（c）溶劑對雜質的溶解大很大（雜質留在母液中）或很小（熱過濾時除去雜質）（d）價廉易得，毒性低（2）溶解固體（a）一般使用所需溶劑量的120左右的溶劑；（b）若使用有機易燃、低沸點或有毒溶劑，應在錐形瓶上裝置回流冷凝管（3）熱過濾除雜質（a）必須熄滅火源再進行熱過濾（b）過濾前要把短頸玻璃漏斗在烘箱中預先烘熱（c）過濾前先用少量熱溶劑潤濕折疊濾紙，以免干濾紙吸收溶劑，使結晶析出堵塞漏斗頸（d）過濾時，漏斗上應蓋上表面皿，以減少溶劑的揮發（e）應用毛巾等物包住熱的容器，以免燙傷或忙亂（4）晶體折出（a）不要急冷和劇烈攪動濾液，以免晶體過細，使晶體因表面積大而吸附雜質多（b）若溶液不結晶，可投"晶種"或用玻棒摩擦器壁（5）抽濾洗滌晶體（a）抽濾接近完畢時，用玻璃釘擠壓晶體，以盡量除去母液（b）布氏漏斗中的晶體要用少量溶劑洗滌，以除去存在于晶體表面的母液6、升華答:最簡單的常壓升華裝置如下圖所示。在蒸發皿中放置粗產物，上面覆蓋