1、有機化合物之間的轉有機化合物之間的轉化關系化關系CHCH加成加成CH2CH2加成加成CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代取代(Br2,光照光照消去消去NaOH醇溶液醇溶液消去濃硫酸，消去濃硫酸，170 水解水解NaOH水溶液水溶液取代取代HX，加熱，加熱氧化氧化Cu，CH3COOH氧化氧化復原復原CH3COOCH2CH3酯化酯化有機化合物之間的轉有機化合物之間的轉化關系化關系CHCH加成加成CH2CH2加成加成CH3CH3加成加成CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化CH3COOH復原復原CH3COO

2、CH2CH3酯化酯化消去消去有機化合物之間的轉有機化合物之間的轉化關系化關系炔炔加成加成烯烯加成加成烷烷加成加成醇醇醛醛鹵代烴鹵代烴取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化羧酸羧酸復原復原酯酯酯化酯化官能團官能團消去消去有機化合物之間的轉有機化合物之間的轉化關系化關系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化RCOOH復原復原RCOOR酯化酯化消去消去有機化合物之間的轉有機化合物之間的轉化關系化關系RCCH加成加成RCHCH2加成加成CnH2n+2加成加成R-OHR-CHOR-Br

3、取代取代消去消去水解水解取代取代加成加成氧化氧化氧化氧化R-COOH復原復原R-COO-R酯化酯化由乙烯合成乙酸乙酯？由乙烯合成乙酸乙酯？消去消去濃硫酸濃硫酸170 170 CH3CH2OHCH3CH2OHCH2=CH2CH2=CH2+ H2O+ H2O 3 3、官能團的引入或消去、官能團的引入或消去引入碳碳雙鍵的方法引入碳碳雙鍵的方法醇的消去醇的消去 醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2OCH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br+NaOH CH3CH2Br+NaOH鹵代烴的消去鹵代烴的消去 炔烴加成炔烴加成 CHCH + H2 CH2=CH2 CHCH + H2 CH2=CH

4、2 催化劑催化劑引入鹵原子的方法引入鹵原子的方法烷烴與烷烴與X2X2取代取代 CH4 +Cl2 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HClCH3Cl+ HCl光照光照 醇與醇與HXHX取代取代 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br不飽和烴與不飽和烴與HXHX或或X2X2加成加成C2H5OH + HBr C2H5Br + H2OC2H5OH + HBr C2H5Br + H2O引入羥基的方法引入羥基的方法烯烴與水的加成烯烴與水的加成 CH2=CH2 +H2O CH2=CH2 +H2O CH3CH2OHCH3CH2OH催化劑催化劑加熱加壓加熱加壓醛酮

5、與氫氣加成醛酮與氫氣加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OHCH3CHO +H2 CH3CH2OH催化劑催化劑鹵代烴的水解堿性鹵代烴的水解堿性 C2H5Br+NaOH C2H5Br+NaOH C2H5OH + NaBrC2H5OH + NaBr水水酯的水解酯的水解 稀稀H2SO4H2SO4CH3COOH+C2H5OCH3COOH+C2H5OH HCH3COOC2H5 + H2O CH3COOC2H5 + H2O 引入醛基或羰基引入醛基或羰基醇催化氧化醇催化氧化引入羧基引入羧基-COOH-COOH醛氧化醛氧化2CH3CH2OH+O22CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O2CH3C

6、HO+2H2O Cu Cu引入酯基引入酯基-COO-COO-酯化反響酯化反響2CH3CHO +O22CH3CHO +O2 2CH3COOH2CH3COOH催化劑催化劑CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2OH2O濃濃H2SO4H2SO4酯在酸性條件下水解酯在酸性條件下水解醇、酚醇、酚有機合成有機合成官能團的轉化官能團的轉化包括官能團種類變化、數目變化、位置變化等。包括官能團種類變化、數目變化、位置變化等。a.a.官能團種類變化：官能團種類變化：CH3CH2-Brb.b.官能團數目變化：官能團數

7、目變化：c.c.官能團位置變化：官能團位置變化：消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3BrCH3CH2-BrCH3COOH水解水解CH3CH2OH氧化氧化CH3CHO氧化氧化COOHCOOHCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHO逆向合成分析法逆向合成分析法根底原料根底原料中間體中間體中間體中間體目的化合物目的化合物正向合成分析法正向合成分析法根底原料根底原料中間體中間體中間體中間體目的化合物目的化合物有機合成有機合成例例1、由乙烯和其它無機原料合成環狀化合、由乙烯和其它無機原料合成環狀化合物物E，請在以下方框內填入適宜的

8、化合物的，請在以下方框內填入適宜的化合物的構造簡式。構造簡式。OOOOEABCDBr2水解氧化氧化失水乙烯根據衍變關系的推斷根據衍變關系的推斷有機推斷題型之一：有機推斷題型之一：練習：用練習：用2-丁烯、乙烯為原料設計合丁烯、乙烯為原料設計合成道路成道路OOOO例例2某芳香烴某芳香烴A有如下轉化關系：有如下轉化關系：回答以下問題：回答以下問題：(1)寫出反響類型：寫出反響類型：_，_ (2)寫出構造簡式：寫出構造簡式：A_，F_ (3)寫出反響的化學方程式：寫出反響的化學方程式： _ _ (4)E有多種同分異構體，其中苯環、官能團的種類和數目都不變有多種同分異構體，其中苯環、官能團的種類和數目

9、都不變的同分異構體有的同分異構體有_ 種種(E除外除外) A AJ J均為有機化合物，它們之間的轉化如上圖所示：實均為有機化合物，它們之間的轉化如上圖所示：實驗闡明：驗闡明：D D既能發生銀鏡反響，又能與金屬鈉反響放出氫既能發生銀鏡反響，又能與金屬鈉反響放出氫氣：核磁共振氫譜闡明氣：核磁共振氫譜闡明F F分子中有三種氫，且其峰面積之分子中有三種氫，且其峰面積之比為比為1 1：1 1：1 1；G G能使溴的四氯化碳溶液褪色；能使溴的四氯化碳溶液褪色；1mol J1mol J與與足量金屬鈉反響可放出足量金屬鈉反響可放出22.4L22.4L氫氣規范情況。請根據以氫氣規范情況。請根據以上信息回答以下問

10、題：上信息回答以下問題： 1 1A A的構造簡式為的構造簡式為_不思索立體構造，由不思索立體構造，由A A生成生成B B的反的反響類型是響類型是_反響；反響； 2 2D D的構造簡式為的構造簡式為_; _; 3 3由由E E生成生成F F的化學方程式為的化學方程式為_,E_,E中官能團有中官能團有_填稱號填稱號, ,與與E E具有一樣官能團的具有一樣官能團的E E的同分異構體還有的同分異構體還有_寫出構造簡式，不思索立體構造寫出構造簡式，不思索立體構造 4 4G G的構造簡式為的構造簡式為_5 5由由I I生成生成J J的化學的化學方程式方程式_?！窘馕觥扛鶕}給信息，可推知，【解析】根據題給

11、信息，可推知，CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2與與Br2Br2發生的發生的是是1 1，4-4-加成，加成，A A為為BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH=CHCH2Br，依次可得，依次可得B B為為HOCH2CH=CHCH2OH,CHOCH2CH=CHCH2OH,C為為HOCH2CH2CH2CH2OH,DHOCH2CH2CH2CH2OH,D為為HOCH2CH2CH2CHOHOCH2CH2CH2CHO，E E為為HOCH2CH2CH2COOH,FHOCH2CH2CH2COOH,F為為 。再分析另一條線，。再分析另一條線，BGBG應該是分子內應該是分子內成醚，成醚，G

12、G為為 ；GHGH應該是應該是G G與與HClOHClO發生加成反響，發生加成反響，H H應該應該為為 ;HI ;HI是是:2 +Ca(OH)2=2 + CaCl2+2 H2O;IJ:2 +Ca(OH)2=2 + CaCl2+2 H2O;IJ其實就是醚的開環了，五元環相對于三元環穩定，因其實就是醚的開環了，五元環相對于三元環穩定，因此：此： 。例例.為實現以下轉化為實現以下轉化,在括號內填如適當的試在括號內填如適當的試劑劑(寫分子式寫分子式)NaHCO3HClNaOHNaCO22.某芳香烴衍生物分子式為某芳香烴衍生物分子式為C8H8O4，知它分，知它分別跟金屬鈉、氫氧化鈉、小蘇打完全反響時，別

13、跟金屬鈉、氫氧化鈉、小蘇打完全反響時，其物質的量之比依次為其物質的量之比依次為1：3，1：2，和，和1：1；又知該化合物分子中，苯環上的一氯取代物只又知該化合物分子中，苯環上的一氯取代物只需四種。那么該芳香烴衍生物的構造簡式為：需四種。那么該芳香烴衍生物的構造簡式為：OHCHCOOHHO-酯化反響的類型酯化反響的類型酯化反響小結：酯化反響小結：規律：酸脫羥基醇脫羥基上的氫規律：酸脫羥基醇脫羥基上的氫概念：酸羧酸或無機含氧酸和醇作用概念：酸羧酸或無機含氧酸和醇作用生成酯和水的反響生成酯和水的反響條件：濃硫酸、加熱條件：濃硫酸、加熱C8H8O2是一類芳香族化合物，屬于羧酸和酯的同分是一類芳香族化合

14、物，屬于羧酸和酯的同分異物體有幾種？異物體有幾種？羧酸：羧酸：4種種酯：酯：6種種某芳香族有機物的分子式為某芳香族有機物的分子式為C8H6O2，它的分子構造除苯環外，它的分子構造除苯環外不含有其他環中不能夠有不含有其他環中不能夠有 A、兩個羥基、兩個羥基 B、一個醛基、一個醛基 C、兩個醛基、兩個醛基 D、一個羧基、一個羧基Dn草藥莪術根莖中含有一種色素，它的構造草藥莪術根莖中含有一種色素，它的構造簡式為簡式為CH2(COCH=CH- -OH)2,用它用它制成的試紙可以檢驗溶液的酸堿性，可以制成的試紙可以檢驗溶液的酸堿性，可以跟跟mol該化合物反響的該化合物反響的Br2水溶液或水溶液或H2的最

15、大用量分別是的最大用量分別是A.3mol 3mol B.3mol 5mol C.6mol 8mol D.6mol 10molD用化合物用化合物A A和乙醇可制備某種新型資料和乙醇可制備某種新型資料W W，W W的表示式為：的表示式為： 以下是有關的各步轉化關系其中一切的無機產物已略去：以下是有關的各步轉化關系其中一切的無機產物已略去： 回答以下問題： 1化合物D與H中含有的官能團是_寫稱號。 2 2上述反響中屬于取代反響的有上述反響中屬于取代反響的有_ _ 填序號。填序號。 3 3反響所用的試劑和條件為反響所用的試劑和條件為_，反響的條件為反響的條件為_。 4 4化合物化合物C C的構造簡式為的構造簡式為_。 5 5寫出一種與寫出一種與D D互為同系物的化合物的構造簡式互為同系物的化合物的構造簡式_。 6 6反響的化學方程式為反響的化學方程式為_。 反響的化學方程式為反響的化學方程式為_。A、B都是芳香族化合物，都是芳香族化合物，1molA水解得到水解得到1molB和和1mo