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1、第四節(jié)第四節(jié) 有機(jī)合成有機(jī)合成 第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物 1有機(jī)合成的概有機(jī)合成的概念念:利用簡單、易得的原料利用簡單、易得的原料,通過有機(jī)反應(yīng)通過有機(jī)反應(yīng),生成具有特定生成具有特定_和和_的有機(jī)化合物。的有機(jī)化合物。 2有機(jī)合成的任務(wù):有機(jī)合成的任務(wù):目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和_的轉(zhuǎn)化。的轉(zhuǎn)化。 4官能團(tuán)的引入或官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法轉(zhuǎn)化方法 (1)引入碳碳雙鍵的方法引入碳碳雙鍵的方法 _,_,_。 (2)引入鹵原子的方法引入鹵原子的方法 _,_, _。 (3)引入羥基的方法引入羥基的方法 _,_, _,_。
2、 1有機(jī)合成的分析方法有機(jī)合成的分析方法 分析方法分析方法 內(nèi)容內(nèi)容 正合成正合成 分析法分析法 采用正向思維方法采用正向思維方法, 從已知原料入手從已知原料入手, 找出合成找出合成所需要的直接或間接的中間體所需要的直接或間接的中間體, 逐步推向待合成逐步推向待合成有機(jī)物有機(jī)物,其思維程序:原料其思維程序:原料中間體中間體產(chǎn)品產(chǎn)品 分析方法分析方法 內(nèi)容內(nèi)容 逆合成逆合成 分析法分析法 采用逆向思維方法采用逆向思維方法,從產(chǎn)品的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)從產(chǎn)品的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手入手,找出合成所需要的直接或間接的中找出合成所需要的直接或間接的中間體,間體,逐步推向已知原料, 其思維程序: 產(chǎn)品逐步推向
3、已知原料, 其思維程序: 產(chǎn)品中間體中間體原料原料 綜合綜合 比較法比較法 采用綜合思維的方法采用綜合思維的方法, 將正向或逆向推導(dǎo)出的幾將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較種合成途徑進(jìn)行比較,從而得到最佳合成路線從而得到最佳合成路線 4用逆合成分析法分析草酸二乙酯用逆合成分析法分析草酸二乙酯()的合成的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有兩個酯基草酸二乙酯分子中含有兩個酯基, 按酯化反應(yīng)規(guī)律將酯基斷按酯化反應(yīng)規(guī)律將酯基斷開開,得到得到_和兩分子和兩分子_,說明目標(biāo)化合物可由兩分子說明目標(biāo)化合物可由兩分子的的_和和_通過酯化反應(yīng)得到:通過酯化反應(yīng)得到: _; (4)乙醇通過乙烯與水的加成得到。
4、乙醇通過乙烯與水的加成得到。 根據(jù)以上分析根據(jù)以上分析,合成草酸二乙酯的步驟如合成草酸二乙酯的步驟如下下(用化學(xué)方程式表用化學(xué)方程式表示示): _; _; _; _; _。 重難易錯提煉重難易錯提煉 1.有機(jī)合成過程的兩個任務(wù)有機(jī)合成過程的兩個任務(wù) (1)碳骨架構(gòu)建;碳骨架構(gòu)建;(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。 2.有機(jī)合成的兩條常見路線有機(jī)合成的兩條常見路線 重難易錯提煉重難易錯提煉 3.官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入 (1)引入碳碳雙鍵的方法引入碳碳雙鍵的方法 鹵代烴的消去;鹵代烴的消去;醇的消去;醇的消去;炔烴的不完全加成。炔烴的不完全加成。 (2)引入鹵原子的方法引入鹵原子的方法 醇醇(或酚或酚)的取代;的取代; 烯烴烯烴(或炔烴或炔烴)的的加成;加成; 烷烴烷烴(或苯及苯或苯及苯的同系物的同系物)的取代。的取代。 (3)引入羥基的方
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