1、第四單元有機高分子合成第四單元有機高分子合成 1常見有機反應類型有哪些？常見有機反應類型有哪些？ 提示提示取代、加成、消去、氧化、還原、聚合。取代、加成、消去、氧化、還原、聚合。2高分子材料與小分子材料有何區別？高分子材料與小分子材料有何區別？ 提示提示高分子材料分子量相對較大，難溶于水，結構復雜，高分子材料分子量相對較大，難溶于水，結構復雜，屬于混合物。屬于混合物。3兒童用的兒童用的“尿不濕尿不濕”中加的高分子材料具有什么性能？中加的高分子材料具有什么性能？ 提示提示吸濕性。吸濕性。 1了解有機高分子化合物的結構特點和基本性質，認識有機合了解有機高分子化合物的結構特點和基本性質，認識有機合成

2、材料的發展以及其對國民經濟發展和現代科學的進步所起成材料的發展以及其對國民經濟發展和現代科學的進步所起的重要作用。的重要作用。2認識天然橡膠的組成，知道硫化橡膠的結構和性能特點，了認識天然橡膠的組成，知道硫化橡膠的結構和性能特點，了解合成橡膠的性能、合成和用途。解合成橡膠的性能、合成和用途。3知道塑料的主要成分，了解常見合成樹脂的組成、性能和合知道塑料的主要成分，了解常見合成樹脂的組成、性能和合成反應。成反應。4了解高分子吸水材料的性能、吸水和保水的原理和主要用了解高分子吸水材料的性能、吸水和保水的原理和主要用途。途。 1. 高分子化合物的基本性質高分子化合物的基本性質 高分子化合物的相對分子

3、質量高分子化合物的相對分子質量 、結構、結構 、具有不同、具有不同于小分子化合物的于小分子化合物的 、 和和 。高分。高分子化合物一般子化合物一般 ，甚至，甚至 ，其溶液的黏度比同濃度的，其溶液的黏度比同濃度的小分子小分子 得多。得多。2高分子化合物的結構特點高分子化合物的結構特點 高分子鏈的幾何形狀大致有三種：高分子鏈的幾何形狀大致有三種： 、 、 。 高分子鏈與鏈之間的高分子鏈與鏈之間的 和和 也比較復雜。不同種高也比較復雜。不同種高分子化合物之間的結構差異導致了其分子化合物之間的結構差異導致了其 的差異。的差異。很大很大復雜復雜物理性質物理性質化學性質化學性質力學性能力學性能難溶難溶不溶

4、不溶高高線型線型支鏈型支鏈型體型體型排列排列堆砌結構堆砌結構性能性能1.天然橡膠天然橡膠 (1)來源與加工：天然橡膠是從橡膠樹或者橡膠草的汁液中提來源與加工：天然橡膠是從橡膠樹或者橡膠草的汁液中提煉而來的。從橡膠樹身上割取的白色膠乳是橡膠分散在水里形煉而來的。從橡膠樹身上割取的白色膠乳是橡膠分散在水里形成的成的 。在膠乳中加入少量醋酸，或用植物燃燒熏烤，膠。在膠乳中加入少量醋酸，或用植物燃燒熏烤，膠乳就會凝固成具有乳就會凝固成具有 的黃色固體的黃色固體生橡膠。把生橡膠和硫生橡膠。把生橡膠和硫磺共同加熱，可以得到受熱不黏，遇冷不脆，強度和彈性也大磺共同加熱，可以得到受熱不黏，遇冷不脆，強度和彈性

5、也大為增強的為增強的 橡膠。橡膠。膠體膠體彈性彈性硫化硫化(2)用途：由于橡膠的用途：由于橡膠的 性、性、 性、性、 性和不透氣性和不透氣性，它被廣泛應用于工農業、國防和日常生活中。性，它被廣泛應用于工農業、國防和日常生活中。(3)結構和性質：天然橡膠加熱分解只生成結構和性質：天然橡膠加熱分解只生成 ，該分子的，該分子的結構簡式為結構簡式為 。天然橡膠是由許多蜷曲的天然橡膠是由許多蜷曲的 組成的，高分子鏈節組成的，高分子鏈節中含有中含有 。天然橡膠的結構簡式為。天然橡膠的結構簡式為 。高彈高彈電絕緣電絕緣防水防水異戊二烯異戊二烯線型高分子線型高分子碳碳雙鍵碳碳雙鍵 聚異戊二烯長鏈分子相互纏繞在

6、一起，就像一團亂毛線，當外聚異戊二烯長鏈分子相互纏繞在一起，就像一團亂毛線，當外界用力拉壓時，相互纏繞著的線型分子就會被界用力拉壓時，相互纏繞著的線型分子就會被 ，當外力取消時，又會當外力取消時，又會 ，這是因為生橡膠有一定，這是因為生橡膠有一定的的 。但它的制品因遇冷變。但它的制品因遇冷變，受熱發，受熱發 ，易，易 等等而難以應用。在硫化處理過程中，生橡膠分子結構發生了變而難以應用。在硫化處理過程中，生橡膠分子結構發生了變化，硫原子深入到化，硫原子深入到 之間，使線型分子鏈間多之間，使線型分子鏈間多處發生處發生 ，形成，形成 的硫化橡膠。在硫化的硫化橡膠。在硫化過程中還可以加入一些炭黑之類的

7、過程中還可以加入一些炭黑之類的 和和 。拉長或壓縮拉長或壓縮恢復原狀恢復原狀彈性彈性形變形變線型高分子線型高分子交聯交聯網狀體型結構網狀體型結構填充劑填充劑防老化劑防老化劑脆脆黏黏2合成橡膠合成橡膠 人們在充分認識天然橡膠后，經過逐步研究，通過化學方法人們在充分認識天然橡膠后，經過逐步研究，通過化學方法合成了多種性能優越的合成橡膠，如合成了多種性能優越的合成橡膠，如 、 、 、 、聚硫橡膠、乙丙橡膠等。、聚硫橡膠、乙丙橡膠等。順丁橡膠順丁橡膠氯丁橡膠氯丁橡膠丁腈橡膠丁腈橡膠丁苯橡膠丁苯橡膠1. 由加聚反應合成樹脂由加聚反應合成樹脂 (1)均聚：均聚： ，這樣的反應，這樣的反應稱為均聚。稱為均聚

8、。 (2)共聚：共聚： 的的反應，稱為共聚。共聚通常兼有各個單體所形成的聚合物的反應，稱為共聚。共聚通常兼有各個單體所形成的聚合物的優點，從而可以改進合成高分子的優點，從而可以改進合成高分子的 ，類似于金屬材，類似于金屬材料的料的 。只由一種單體加聚生成高分子化合物只由一種單體加聚生成高分子化合物由兩種或兩種以上的單體聚合生成高分子化合物由兩種或兩種以上的單體聚合生成高分子化合物性能性能合金化合金化2由縮聚反應合成樹脂由縮聚反應合成樹脂 用于制造玻璃鋼、電木塑料的用于制造玻璃鋼、電木塑料的 是人類合成的第一是人類合成的第一種高分子材料，至今仍被廣泛使用。它是種高分子材料，至今仍被廣泛使用。它是

9、 和和 在催在催化劑作用下反應生成的?；瘎┳饔孟路磻傻?。酚醛樹脂酚醛樹脂甲醛甲醛苯酚苯酚1. 原料原料：高吸水性樹脂是由：高吸水性樹脂是由 、 等天然高分子等天然高分子與與 、 進行接枝共聚得到的，也進行接枝共聚得到的，也有用有用 交聯得到的。交聯得到的。2特性特性：具有：具有 性和性和 性，能吸收相當于自身重量性，能吸收相當于自身重量數百倍乃至千倍的水，吸水膨脹后，即便加壓，依然數百倍乃至千倍的水，吸水膨脹后，即便加壓，依然“滴水滴水不漏不漏”。3用途用途：近：近20年來，吸水性樹脂得到迅速發展，現在我們將其年來，吸水性樹脂得到迅速發展，現在我們將其稱為稱為 功能性高分子材料功能性高分子

10、材料(簡稱簡稱SAP)。SAP不僅應用于不僅應用于 和和 ，還介入，還介入 、 、 和和 。 淀粉淀粉纖維素纖維素丙烯酸丙烯酸苯乙烯磺酸苯乙烯磺酸聚乙烯醇與聚丙烯酸鹽聚乙烯醇與聚丙烯酸鹽高吸水高吸水高保水高保水高吸水高吸水衛生用品衛生用品農林業農林業電纜電纜醫療醫療土木建筑土木建筑食品保鮮食品保鮮 塑料、橡膠和纖維均是天然高分子化合物，這種說法對塑料、橡膠和纖維均是天然高分子化合物，這種說法對嗎？為什么？嗎？為什么？提示提示塑料無天然的，全為人工合成的，橡膠和纖維既有天然塑料無天然的，全為人工合成的，橡膠和纖維既有天然的又有人工合成的。的又有人工合成的。 加成聚合與縮聚反應有什么區別？加成聚合

11、與縮聚反應有什么區別？提示提示加成聚合是由不飽和鍵變為飽和鍵的反應，生成物僅有加成聚合是由不飽和鍵變為飽和鍵的反應，生成物僅有一種。縮聚是生成高分子化合物與小分子物質的反應。一種?？s聚是生成高分子化合物與小分子物質的反應。單體所含官能團不同，加聚反應單體含不飽和鍵，縮聚反應單單體所含官能團不同，加聚反應單體含不飽和鍵，縮聚反應單體往往含有體往往含有OH、CHO、NH2、COOH等。等?！旧魉忌魉?】【慎思慎思2】 玻璃鋼是玻璃嗎？為什么？玻璃鋼是玻璃嗎？為什么？提示提示不是。玻璃鋼屬于有機高分子材料，而玻璃屬無機硅不是。玻璃鋼屬于有機高分子材料，而玻璃屬無機硅酸鹽材料。酸鹽材料?！旧魉忌魉?】

12、高分子化合物指的是相對分子質量很大的有機物高分子化合物指的是相對分子質量很大的有機物(相對分子質量相對分子質量一般在一萬以上，有的可達上千萬一般在一萬以上，有的可達上千萬)。高分子化合物按其來源可。高分子化合物按其來源可分為天然高分子化合物和合成高分子化合物兩大類，天然高分分為天然高分子化合物和合成高分子化合物兩大類，天然高分子化合物：淀粉、蛋白質、纖維素等；合成高分子化合物主要子化合物：淀粉、蛋白質、纖維素等；合成高分子化合物主要有三大類：合成纖維、塑料和合成橡膠。有三大類：合成纖維、塑料和合成橡膠。1加聚反應加聚反應 (1)加聚反應特點加聚反應特點 單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合

13、物。例如：單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。 發生加聚反應的過程中，沒有副產物產生，聚合物鏈節的發生加聚反應的過程中，沒有副產物產生，聚合物鏈節的化學組成跟單體的化學組成相同。聚合物相對分子質量為單化學組成跟單體的化學組成相同。聚合物相對分子質量為單體相對分子質量的整數倍。體相對分子質量的整數倍。 (2)加聚反應后聚合物單體推導的方法加聚反應后聚合物單體推導的方法 邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部 分斷鍵成單鍵。分斷鍵成單鍵。2縮聚

14、反應縮聚反應(1)縮聚反應的單體往往是具有雙官能團縮聚反應的單體往往是具有雙官能團(如如OH、COOH、NH2、X及活潑氫原子等及活潑氫原子等)或多官能團的小分子?；蚨喙倌軋F的小分子。(2)縮聚反應生成聚合物的同時，還有小分子副產物縮聚反應生成聚合物的同時，還有小分子副產物(如如H2O、NH3、HCl等等)生成。生成。(3)所得聚合物鏈節的化學組成與單體的化學組成不同。所得聚合物鏈節的化學組成與單體的化學組成不同。(4)縮聚物常見反應類型有三種：縮聚物常見反應類型有三種： 雙鍵中的氧原子與另一基團中的活潑氫原子縮合成水雙鍵中的氧原子與另一基團中的活潑氫原子縮合成水的反應。如：酚醛樹脂的形成。的

15、反應。如：酚醛樹脂的形成。醇羥基中的氫原子和酸分子中的羥基醇羥基中的氫原子和酸分子中的羥基(OH)縮合成水的反縮合成水的反應。如：乙二酸和乙二醇的縮聚反應。應。如：乙二酸和乙二醇的縮聚反應。羧基中的羥基與氨基中的氫原子縮合成水的反應。羧基中的羥基與氨基中的氫原子縮合成水的反應。如：氨基酸聚合成蛋白質。如：氨基酸聚合成蛋白質。因此，縮聚物單體的推斷方法常用因此，縮聚物單體的推斷方法常用“切割法切割法”，如圖所示：，如圖所示：解析解析小分子變成高分子的反應是聚合反應。而聚合反應又有小分子變成高分子的反應是聚合反應。而聚合反應又有兩種方式：加成聚合反應和縮合聚合反應。要根據給出的原料兩種方式：加成聚

16、合反應和縮合聚合反應。要根據給出的原料的結構特點，分析并找出發生聚合反應的原理，并加以正確表的結構特點，分析并找出發生聚合反應的原理，并加以正確表示。從題給材料中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以得出應該是斷示。從題給材料中含有不飽和的碳碳雙鍵，可以得出應該是斷裂碳碳雙鍵，即發生加成聚合反應而形成高分子。裂碳碳雙鍵，即發生加成聚合反應而形成高分子。加成聚合是不飽和鍵發生了變化，產物有一種即高分子，縮合加成聚合是不飽和鍵發生了變化，產物有一種即高分子，縮合聚合化學鍵的不飽和度未發生變化，產物有兩種即高分子和小聚合化學鍵的不飽和度未發生變化，產物有兩種即高分子和小分子物質。分子物質。 耐綸是一種重要的合成

17、纖維，用它可制取有光澤、堅耐綸是一種重要的合成纖維，用它可制取有光澤、堅固、耐拉和耐化學腐蝕的人造絲和人造毛，下面是高聚物耐固、耐拉和耐化學腐蝕的人造絲和人造毛，下面是高聚物耐綸分子的一部分：綸分子的一部分：請回答：請回答：(1)合成耐綸的單體有合成耐綸的單體有_種。種。(2)具有堿性的單體的結構簡式為具有堿性的單體的結構簡式為_。(3)合成耐綸的反應稱合成耐綸的反應稱_反應。反應?！倔w驗體驗1】天然橡膠由于分子中含有雙鍵而易起加成反應和易被氧化，所天然橡膠由于分子中含有雙鍵而易起加成反應和易被氧化，所以天然橡膠容易老化。為了改善天然橡膠的性能，工業上用硫以天然橡膠容易老化。為了改善天然橡膠的

18、性能，工業上用硫化措施使線型結構的雙鍵發生加成反應后變成相互交聯的體型化措施使線型結構的雙鍵發生加成反應后變成相互交聯的體型結構。也由于橡膠中有結構。也由于橡膠中有 雙鍵易被氧化和起加成反應，實驗室盛裝雙鍵易被氧化和起加成反應，實驗室盛裝KMnO4溶液、液溴、溶液、液溴、濃濃HNO3等試劑的試劑瓶不能用橡膠塞。又由于橡膠是有機物，等試劑的試劑瓶不能用橡膠塞。又由于橡膠是有機物，可溶于汽油、苯、四氯化碳等有機溶劑中，使其結構疏松，發可溶于汽油、苯、四氯化碳等有機溶劑中，使其結構疏松，發生溶脹現象。所以，盛汽油、苯、四氯化碳等有機溶劑的試劑生溶脹現象。所以，盛汽油、苯、四氯化碳等有機溶劑的試劑瓶不

19、宜用橡膠塞。瓶不宜用橡膠塞。3合成橡膠合成橡膠 合成橡膠是以石油、天然氣為原料，以二烯烴和烯烴為單體合成橡膠是以石油、天然氣為原料，以二烯烴和烯烴為單體聚合而成的高分子。聚合而成的高分子。4合成橡膠的性能和用途合成橡膠的性能和用途 合成橡膠是高分子線型結構，在橡膠分子鏈中還含有不飽和合成橡膠是高分子線型結構，在橡膠分子鏈中還含有不飽和雙鍵。合成橡膠一般在性能上不如天然橡膠全面，但它具有雙鍵。合成橡膠一般在性能上不如天然橡膠全面，但它具有高彈性、電絕緣性、不透氣性、耐油、耐高溫或低溫等性高彈性、電絕緣性、不透氣性、耐油、耐高溫或低溫等性能。因而廣泛應用于工農業、國防、交通及日常生活中。能。因而廣

20、泛應用于工農業、國防、交通及日常生活中。 現有下列高分子化合物，請從下列各項中選擇出最恰當現有下列高分子化合物，請從下列各項中選擇出最恰當的選項，將代號填入下表中：的選項，將代號填入下表中：(1)高分子鏈結構示意圖：高分子鏈結構示意圖：(2)高分子材料的主要性質特點：高分子材料的主要性質特點：A具有熱塑性具有熱塑性 B可溶于有機溶劑可溶于有機溶劑C不溶于有機溶劑不溶于有機溶劑 D具有確定的熔點具有確定的熔點【例例2】(3)主要應用：主要應用：a用于制備塑料薄膜用于制備塑料薄膜b用于制備光學儀器用于制備光學儀器c用于制備車輛輪胎用于制備車輛輪胎解析解析硫化橡膠是體型高分子材料，聚乙烯是不帶支鏈的

21、線型硫化橡膠是體型高分子材料，聚乙烯是不帶支鏈的線型結構，有機玻璃是帶有支鏈的線型結構，由結構即可判斷其性結構，有機玻璃是帶有支鏈的線型結構，由結構即可判斷其性質。質。答案答案(1)(2)CA、BA、B(3)cab物質的結構決定物質的性質，為了提高高分子化合物的性能可物質的結構決定物質的性質，為了提高高分子化合物的性能可以改變其內部結構，如將橡膠硫化。以改變其內部結構，如將橡膠硫化。 現有兩種高聚物現有兩種高聚物A、B，A能溶于氯仿等有機溶劑，能溶于氯仿等有機溶劑，B不不溶于任何溶劑，加熱不會變軟或熔融，則下列敘述中不正確溶于任何溶劑，加熱不會變軟或熔融，則下列敘述中不正確的是的是 ()。A高

22、聚物高聚物A可能具有彈性，而高聚物可能具有彈性，而高聚物B一定沒有彈性一定沒有彈性B高聚物高聚物A是線型高分子化合物材料是線型高分子化合物材料C高聚物高聚物A一定是體型高分子化合物材料一定是體型高分子化合物材料D高聚物高聚物B是體型高分子化合物材料是體型高分子化合物材料【體驗體驗2】解析解析本題考查高分子化合物的性質。高分子化合物可分為線本題考查高分子化合物的性質。高分子化合物可分為線型結構和體型結構，線型高分子化合物材料一般具有熱塑性，型結構和體型結構，線型高分子化合物材料一般具有熱塑性，能溶于適當的有機溶劑里；體型高分子化合物材料一般具有熱能溶于適當的有機溶劑里；體型高分子化合物材料一般具有熱固性，不易溶于有機溶劑。固性，不易溶于有機溶劑。答案答案C1合成方法合成方法：高吸水性