1、第第4 4節節 研究有機化合物的研究有機化合物的一般步驟和方法一般步驟和方法分別、提純分別、提純元素定量分析元素定量分析確定實驗式確定實驗式 波譜分析波譜分析確定結構式確定結構式測定相對分子質量測定相對分子質量確定分子式確定分子式研究有機物一般經歷的步驟：研究有機物一般經歷的步驟：有 機 物有 機 物純真）純真）確定確定 分子式分子式？首先要確定有機物首先要確定有機物中含有哪些元素中含有哪些元素一個分子中各元素的原子各有幾個？一個分子中各元素的原子各有幾個？定性分析方法定性分析方法一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應的一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應的產物為產物為CCO2CCO2，HH

2、2OHH2O，ClHClClHCl。如：某有機物完全燃燒后，若產物只有如：某有機物完全燃燒后，若產物只有CO2CO2和和H2O H2O ，其元素組成為，其元素組成為 。肯定有肯定有C C、H,H,可能有可能有O O燃燒法燃燒法定量分析：定量測定元素的含量定量分析：定量測定元素的含量（1 1李比希元素分析法李比希元素分析法 （2 2元素分析儀元素分析儀得出元素質量分得出元素質量分數，推出最簡式數，推出最簡式 1831 1831年年, ,李比希最早提出測定有機化合物中李比希最早提出測定有機化合物中碳氫元素質量分數的方法。碳氫元素質量分數的方法。有有機機物物燃燒燃燒CO2CO2H2OH2O堿液吸收堿

3、液吸收無水無水CaCl2CaCl2吸收吸收吸收劑質量變化吸收劑質量變化計算計算碳、 氫 原碳、 氫 原子的含量子的含量剩 余 的 是剩 余 的 是氧 原 子 的氧 原 子 的含量含量李比希法李比希法現代元素分析法現代元素分析法例例1 1、某含、某含C C、H H、O O三種元素的未知物三種元素的未知物A A，經燃燒分，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為析實驗測定該未知物中碳的質量分數為52.16%52.16%，氫的質量分數為氫的質量分數為13.14%13.14%。試求該未知物試求該未知物A A的實驗式。的實驗式。若要確定它的分子式，還需要什么條件？若要確定它的分子式，還需要什么條件？例

4、例2 2：5.8g5.8g某有機物完全燃燒，產物只有某有機物完全燃燒，產物只有CO2CO2和和H2OH2O，將，將所得產物通過足量的無水所得產物通過足量的無水CaCl2CaCl2，無水，無水CaCl2CaCl2增重增重5.4g 5.4g ，若將所得產物全部通過足量的堿石灰，堿石灰增重若將所得產物全部通過足量的堿石灰，堿石灰增重18.6g 18.6g 。則該有機物含有哪些元素。則該有機物含有哪些元素? ?含碳含碳3.6g(0.3mol)3.6g(0.3mol)含氫含氫0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)含氧含氧1.6g(0.1mol)1.6g(0.1mol)否直接確定含有氧否直接確定

5、含有氧? ?如何確定如何確定? ?若要確定它的分子式，還需要什么條件？若要確定它的分子式，還需要什么條件？ C3H6OC3H6O試求該未知物試求該未知物A A的實驗式。的實驗式。相對分子質量相對分子質量 方法方法 有機物的分子式有機物的分子式 有機物的實驗式和相對分子質量有機物的實驗式和相對分子質量常見相對分子質量的求法：常見相對分子質量的求法：思路：求思路：求1 1摩爾物質的質量摩爾質量）摩爾物質的質量摩爾質量）方法一：標準狀況下密度法方法一：標準狀況下密度法摩爾質量摩爾質量=22.4 L/mol g/L 分子量分子量= 22.4 例：某氣態烴在標準狀況下的密度為例：某氣態烴在標準狀況下的密

6、度為2.5g/L2.5g/L， 該氣態烴的分子式：該氣態烴的分子式：C4H8C4H8方法二：相對密度方法二：相對密度D D法法 相同條件下，相同條件下，M1M2= 1 2= D例：某氣態烴對氫氣的相對密度是例：某氣態烴對氫氣的相對密度是22，那，那么么 該氣體的分子式為該氣體的分子式為C3H8C3H8方法三：極值法方法三：極值法例：若例：若A A分子中分子中C C、H H元素質量分數之和為元素質量分數之和為86.67%86.67%， 其余為其余為O O，且，且A A的相對分子質量小于的相對分子質量小于200200，則，則A A 的分子式為：的分子式為：C8H8O【練習】【練習】嗎啡分子中含嗎啡

7、分子中含C C：71.58%71.58%，H H：6.67%6.67%，N N：4.91%4.91%其余為其余為O O，測得嗎啡分子量小于，測得嗎啡分子量小于300300，則嗎啡分子，則嗎啡分子式為：式為：C17H19NO3確定相對分子質量的方法有確定相對分子質量的方法有（1M = m/n（2M1 = DM2（3M = 22.4 2.相對分子質量的確定相對分子質量的確定質譜法質譜法測定相對分子質量的方法很多，質譜法是測定相對分子質量的方法很多，質譜法是最精確、最快捷的方法。最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正

8、電荷的分子離子和碎片離子。這些不電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質量，質量不同的離子在磁場作同離子具有不同的質量，質量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質用下達到檢測器的時間有差異，其結果被記錄為質譜圖。譜圖。觀察譜圖觀察譜圖【思考與交流】【思考與交流】1、質荷比是什么？、質荷比是什么？2、如何確定有機物、如何確定有機物的相對分子質量？的相對分子質量？M = 46由于分子離子的質荷比越大，達到檢測器由于分子離子的質荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質荷比最需要的時間最長，因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量大的就是

9、未知物的相對分子質量例：例：2019年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發明年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少量的化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分讓極少量的化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質荷比。某有機物樣品的質荷，然后測定其質荷比。某有機物樣品的質荷比如右圖所示假設離子均帶一個單位正電荷，信比如右圖所示假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與

10、該離子的多少有關），則該有機物可能是號強度與該離子的多少有關），則該有機物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B B三三 分子結構的測定分子結構的測定 有機物的性質有機物的性質結構式結構式（確定有機物的官能團）（確定有機物的官能團）分子式分子式計算不飽和度計算不飽和度推測可能的推測可能的官能團官能團寫出可能的寫出可能的同分異構體同分異構體利用官能團的特利用官能團的特征性質，通過化征性質，通過化學實驗確定。學實驗確定。當化合物結構比較復雜時，若用化學方法，時當化合物結構比較復雜時，若用化學方法，時間長、浪費試劑，因此科學上常常需要采取一間長、浪費試劑，因此科學上常常需要采

11、取一些物理方法。與鑒定有機物結構有關的物理方些物理方法。與鑒定有機物結構有關的物理方法有質譜、紅外光譜、核磁共振譜等。法有質譜、紅外光譜、核磁共振譜等。1、紅外光譜、紅外光譜由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態，且振動頻率與紅外光處于不斷振動狀態，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發生震動吸收，不同的化學鍵、官能團可發生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將

12、處于不同位置。因而，我們就可以根據紅外光譜同位置。因而，我們就可以根據紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。以確定有機物的結構。可以獲得化學鍵和官能團的信息CH3CH2OH的紅外光譜例例1下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結構簡式為：則該有機物的結構簡式為：COCC=O不對稱不對稱CH3練習練習有一有機物的相對分子質量為有一有機物的相對分子質量為74，確定分子結，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式構，請寫出該分子的結構簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH

13、2CH3CH2OCH2CH3CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氫譜、核磁共振氫譜對于對于CH3CH2OH、CH3OCH3這兩這兩種物質來說，除了氧原子的位置、連接方種物質來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環境不同，即等效碳、等效不同、所處的環境不同，即等效碳、等效氫的種數不同。氫的種數不同。分析、觀察核磁共振分析、觀察核磁共振氫譜的譜圖，交流如氫譜的譜圖，交流如何根據核磁共振氫譜何根據核磁共振氫譜確定有機物的結構。確定有機物的結構。不同化學環境的氫原不同化學環境的氫原子等效氫原子因子等效氫原子因產生共振時吸收的

14、頻產生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰儀記錄下來的吸收峰的個數面積不同。的個數面積不同。吸收峰的個數吸收峰的個數= =氫原子類型數目。氫原子類型數目。吸收峰的面積比吸收峰的面積比= =各類型氫原子數目比。各類型氫原子數目比。練習練習2019年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一年諾貝爾化學獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學家庫爾特項是瑞士科學家庫爾特維特里希發明了維特里希發明了“利用核磁共利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。在化。在化學上經常使用的是氫核磁共振譜，它是根據不同化學學上經常使用的是氫核磁共振譜，它是根據不同化學環境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確環境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是核磁共振氫譜中只給出一種信號的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3練習練習 分子式為分子式為C3H6O2的二元混合物，如果的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為種情況。第一種情況峰給出的強度為1