1、天然藥物化學天然藥物化學 第一章第一章 總論總論n 天然藥物化學是運用現代科學實際和方法研討天然天然藥物化學是運用現代科學實際和方法研討天然 藥物資源中化學藥物資源中化學成分的一門學科。成分的一門學科。n 主要研討內容為天然藥物資源中化學成分的主要研討內容為天然藥物資源中化學成分的n 構造及分類構造及分類n 物理和化學性質物理和化學性質n 提取分別方法提取分別方法n 構造測定方法構造測定方法 n 合成途徑、生物活性以及天然藥物的研討合成途徑、生物活性以及天然藥物的研討n與開發等。與開發等。中草藥中草藥 在中國，天然藥物資源主要在中國，天然藥物資源主要是中草藥。是中草藥。 植物：如種子植物人參、

2、大棗，植物：如種子植物人參、大棗，真菌類真菌類 植物靈芝，并以植物來植物靈芝，并以植物來源為主源為主動物：如地龍蚯蚓、牛黃動物：如地龍蚯蚓、牛黃等等礦物：如石膏等礦物：如石膏等一、天然藥物資源一、天然藥物資源 目前已鑒定的中藥有目前已鑒定的中藥有8 8千多種，千多種，少數民族用藥，如藏藥、傣藥、壯藥、少數民族用藥，如藏藥、傣藥、壯藥、苗藥、朝藥等達苗藥、朝藥等達3 3千余種，還有其他千余種，還有其他民間用草藥，已進入科學記載的中國民間用草藥，已進入科學記載的中國植物達植物達4220042200種，這些都是我國的珍種，這些都是我國的珍貴財富。貴財富。 我國著名的早期藥書我國著名的早期藥書出版出版

3、于公元前一世紀西漢末年，后又經唐、宋、于公元前一世紀西漢末年，后又經唐、宋、元、明、清中各代藥學家的完善構成了浩瀚元、明、清中各代藥學家的完善構成了浩瀚的文獻資料。明代李時珍的的文獻資料。明代李時珍的1590-1596年是最重要的，堪稱藥學巨年是最重要的，堪稱藥學巨著，現已譯成英、日、德、法等多種言語文著，現已譯成英、日、德、法等多種言語文字，成為世界性的重要藥學文獻之一。字，成為世界性的重要藥學文獻之一。 多數中藥具有療效顯著、毒性低等特點，多數中藥具有療效顯著、毒性低等特點，中醫藥正在走向世界，顯示了其強大的生命中醫藥正在走向世界，顯示了其強大的生命力。力。海洋生物 海洋中有海洋中有50多

4、萬種動物多萬種動物 ,1萬多種植物萬多種植物,如如 海綿、藻類、珊瑚等。海綿、藻類、珊瑚等。植物：昆布海帶植物：昆布海帶動物：如珍珠、海馬動物：如珍珠、海馬 微生物經過發酵，分別和純化而得到代謝產物由微生物產生而且能抵抗其他微生物的物質抗生素等。生物技術產物生物技術產物生物技術在擴展藥用資源方面的運用生物技術在擴展藥用資源方面的運用主要有：主要有： 1小植物的大規模培育，建立小植物的大規模培育，建立珍稀瀕危植物的快速繁衍，主要是經珍稀瀕危植物的快速繁衍，主要是經過植物器官胚等構成植株。過植物器官胚等構成植株。 2懸浮培育細胞，以產生大量懸浮培育細胞，以產生大量次生代謝產物。次生代謝產物。 3由

5、農桿菌感染的植物組織構由農桿菌感染的植物組織構成的毛狀根等是繼培育細胞系統之后成的毛狀根等是繼培育細胞系統之后又是一重要培育系統，目前已有人參、又是一重要培育系統，目前已有人參、青蒿、丹參等近青蒿、丹參等近50種植物建立了毛種植物建立了毛狀根培育系統。狀根培育系統。 4生物轉化，經動物體內代謝生物轉化，經動物體內代謝或組合生物催化合成構造獨特化合物，或組合生物催化合成構造獨特化合物，以進展活性成分挑選研討。以進展活性成分挑選研討。二、化學成分天然藥物資源中所含化學成分復雜，其主要是天然藥物資源中所含化學成分復雜，其主要是一脂類一脂類lipids 1、油脂、油脂 為混合物，甘油脂肪酸酯等為混合物

6、，甘油脂肪酸酯等2、臘、臘 脂肪酸和脂肪醇生成的固體酯類脂肪酸和脂肪醇生成的固體酯類3、甾醇類、甾醇類 如如谷甾醇谷甾醇4、磷脂、磷脂 中草藥成分化學中草藥成分化學 林啟壽林啟壽 1977, P39薏苡仁酯薏苡仁酯 脂類易溶于石油醚等親酯性溶劑，難溶于水。脂類易溶于石油醚等親酯性溶劑，難溶于水。HO二萜類二萜類terpenes or terpenoids 按照按照“實驗的異戊二烯法那么，以為萜類實驗的異戊二烯法那么，以為萜類是由異戊二烯聚合而成的化合物，有單萜是由異戊二烯聚合而成的化合物，有單萜多萜。多萜。是天然界最多的一類化合物，已有是天然界最多的一類化合物，已有2萬多個化合萬多個化合物構造

7、被確定。物構造被確定。萜類稱號萜類稱號異戊二烯數異戊二烯數目目碳數碳數單萜單萜210倍半萜倍半萜315二萜二萜420異戊二烯異戊二烯(isoprene)三萜三萜630四萜四萜840多萜多萜n5nCH2=C-HC=CH2CH3HOCH2OHOHOO穿心蓮內酯抗炎穿心蓮內酯抗炎二萜二萜C20薄荷醇為薄荷揮發油的主要成分，具有薄荷醇為薄荷揮發油的主要成分，具有鎮痛和止癢作用。鎮痛和止癢作用。 薄荷醇薄荷醇 萜和揮發油為親脂性化合物，易溶萜和揮發油為親脂性化合物，易溶于石油醚、乙醚等溶劑，難溶于水。于石油醚、乙醚等溶劑，難溶于水。揮發油單萜、倍半萜揮發油單萜、倍半萜OH三生物堿三生物堿alkaloid

8、s 來源于生物的一類含氮的化合來源于生物的一類含氮的化合物，多數化合物物，多數化合物N在環內，與酸可在環內，與酸可成鹽。成鹽。 奎寧奎寧 游離堿難溶于水，可溶于氯仿游離堿難溶于水，可溶于氯仿等有機溶劑；生物堿鹽等有機溶劑；生物堿鹽 易溶于水，易溶于水，難溶于親脂性有機溶劑。難溶于親脂性有機溶劑。NH3COHON四苷類四苷類glycosides 苷配糖體、甙苷配糖體、甙 非糖類化合物與糖經過苷鍵縮醛鍵結非糖類化合物與糖經過苷鍵縮醛鍵結合生成的一類化合物叫苷，苷遇酸和酶可水解合生成的一類化合物叫苷，苷遇酸和酶可水解為苷元和糖。為苷元和糖。 苷苷: 極性大極性大, 易溶于熱水、醇。易溶于熱水、醇。

9、苷元苷元: 極性小極性小, 難溶于水。難溶于水。CHCNOHOOHOHOHHOOHCHOOOHOHO OH HHOOOHOHO OH HOCHCNOOOHOHOHHOOHOOHOHOHHOCHCNO野櫻苷次級苷野櫻苷次級苷酶酶或或H+苦 杏 仁 苷苦 杏 仁 苷原生苷原生苷酶或酶或H+HCN+苷元苷元 (aglycone)五鞣質tannins 復雜的多元酚類化合物，因其可鞣皮故稱為鞣質，分為三類。1、可水解鞣質 糖或多元醇和酚類以酯鍵或苷鍵結合，在酸、堿或酶作用下可被水解。常見的酚類如下：COOHHOHOHOHOHOOHOHOOOO沒食子酸沒食子酸逆沒食子酸逆沒食子酸可水解鞣質可水解鞣質地榆鞣質地榆鞣質 H-5HOHOOHOOHOHOOOOHOOHOHCOHOHOHOO2、縮合鞣質多聚體、縮合鞣質多聚體 不能被水解，遇酸等可縮合成鞣酐，黃烷醇類不能被水解，遇酸等可縮合成鞣酐，黃烷醇類為該種鞣質前體。為該種鞣質前體。 如如 +兒茶酚兒茶酚3、新型鞣質、新型鞣質鞣質易溶于水、醇、丙酮、乙酸乙酯等。鞣質易溶于水、醇、丙酮、乙酸乙酯等。OHOOHOHOHOHOOHOHOHOHOHHOOOHOHOHOHOHHOOOHOHOHOHOHHO9-11縮合鞣質縮合鞣質天然藥物化學天然藥物化學3姚新生姚新生 2001, P241一脂