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1、有機物分子共線、共面問題分子內原子共線、共面的判定,僅為一維、二維想象,但存在線面、面面的交叉,所以有一定的難度。一、幾個特殊分子的空間構型1. 常見分子的空間構型: CH分子為正四面體結構HC : H日玄-H,其分子最多有3個原子共處同平面。甲烷型:正四面體結構,4個C H健不在同一平面上但凡碳原子與4個原子形成4個共價鍵時,空間結構都是正四面體結構以及烷烴的空間構型5個原子中最多有3個原子共平面。 乙烯分子中所有原子共平面乙烯型:平面結構。六個原子均在同一平面上但凡位于乙烯結構上的六個原子共平面 乙炔分子中所有原子共直線。更共面1貳盟櫃眾II址例血型乙塊分子的模型乙炔型:直線型結構。四個原

2、子在同一條直線上但凡位于乙炔結構上的四個原子共直線。 苯分子中所有原子共平面本型:平面正六邊形結構。六個碳原子和六個氫原子共平面 面。 H CHO分子中所有原子共平面。但凡位于苯環上的12個原子共平1熟記四類空間構型中學有機化學空間結構問題的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子結構。2理解三鍵三角三鍵:C-C鍵可以旋轉,而 C=C鍵、CC鍵不能旋轉。三角:甲烷中的 C-H鍵之間的夾角為109 28,乙烯和苯環中的 C-H鍵之間的夾角為120,乙炔中的 C-H 鍵之間的夾角為180。2. 單鍵的轉動思想有機物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等可轉動。二、結構不同的基團連接后原子共面分析

3、1. 直線與平面連接: 直線結構中如果有 2個原子或者一個共價鍵與一個平面結構共用,那么直線在這個平面上。如CH=CHd CH其空間結構為f,中間兩個碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直線上,所以直線在平面上,所有原子共平面。2. 平面與平面連接:如果兩個平面結構通過單鍵相連,那么由于單鍵的旋轉性,兩個平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子H中共平面原子至少12個,最多16個。同理可分析萘分子中10個碳原子,8個氫原子18原子共面廠r和蒽分子中14個碳原子,10個氫原子,共24個原子共面問題。CHi O-C/ x再如:掃3CHj其結構簡式可寫成最少 6個碳原子因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉動再

4、如:中11個碳原子,萘環上的個原子,最多10個碳原子共面。16個原子6個氫原子共17個原子共面。亞甲基上的兩個氫原子分別位于平面的兩側甲烷型CCC構成三角形。于這個平面上。如丙烯分子中,共面原子至少3. 平面與立體連接:如果甲基與平面結構通過單鍵相連,那么由于單鍵的旋轉性,甲基的一個氫原子可能暫時處6個,最多7個。12甲苯中的7個碳原子苯環上的 6個碳原子和甲基上的一個碳原子,5個氫原子苯環上的 5個氫原子這個原子一定共面。此外甲基上1個氫原子H,C,C構成三角形也可以轉到這個平面上,其余兩個氫原子分布在平面兩側。故甲苯分子中最少12個,最多有可能是13個原子共面。4. 直線、平面與立體連接

5、:如下圖的大分子中共平面原子至少 12個,最多19個。6號不飽9號碳乙烯“平面型、乙炔“直線形和苯“平面型等分子構型知識遷移過來即可;苯環以單鍵連接在和碳原子上,不管單鍵如何旋轉,8號和9號碳原子總是處于乙烯平面上。不要無視8號碳原子對位上的原子,三、比擬重要的是需要記住共線必共面以下幾個根本規律:單鍵是可旋轉的,是造成有機物原子不在同一平面上最主要的原因1. 結構中每出現一個飽和碳原子,那么整個分子不再共面。2. 結構中每出現一個碳碳雙鍵,至少有 6個原子共面;3. 結構中每出現一個碳碳三鍵,至少有 4個原子共線;4. 結構中每出現一個苯環,至少有12個原子共面、蒽O、甲醛H C H5. 正

6、四面體結構:甲烷平面結構:乙烯、苯、萘直線結構:乙炔廠與飽和碳CH型直接相連的原子既不共線也不共面。C邙直接相連的原子共面。與 gC-直接相連的原子共線。碳碳單鍵可任意旋轉,而雙鍵或三鍵均不能旋轉。例題:1、丙烷中最多有_3個碳原子共面,最多有5 個原子共面2、烯中有3烯中至少有個C原子共面和_J_3_個C原子共面和個H原子一定共面。3_個H原子共面。烯中最多有3 烯中可能有&個C原子共面和_4_ 個C原子共面和_4_個H原子共面。 個H原子共面。HCCHhZ ch2,3二甲基一2丁烯至少有_6個原子共面,最多有10 個原子共面CHHbCg /c=CHbCch右上圖的二烯烴至少有_6_個C原子

7、共面,最多有10個C原子共面。 至少有6個原子共面,最多有16 個原子共面。II4、丙炔有4_個原子一定共線,最多有5 個原子共面。18Cf T80THC=CCH33、甲苯有12 個原子一定共面,最多有 13 個原子共面。5、以下圖該有機物有4_個原子一定在一條直線上,至少有 _8_個原子共面,最多有_9 個原子 共面。CH CHCH= CQH0 A CH中含四面體結構的碳原子數為 4_,在同一直線上的碳原子數最多為 3,定在同一平面內的碳原子數為_6,最少共面的原子數為_8,最多共面的原子數為12 。CHC* CH- AC- CH分子中,處于同一平面上的原子數最多可能是20 個。【練習】1、

8、以下有機分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是 D C.CHh CHA .CH2h CH- CNB .CH2h CH- CH= CHh C- CH= CHCH2、描述CH CH= CH- C- CF3分子結構的以下表達中,正確的選項是BA . 6個碳原子有可能都在一條直線上B . 6個碳原子不可能都在一條直線上C. 6個碳原子一定都在同一平面上D . 6個碳原子不可能都在同一平面上該分子結構中至少可以有 8個原子在同一個平面最多可以有 10個原子在同一個平面3、甲烷分子中四個氫原子都可以被取代。假設甲烷分子中的四個氫被苯基取代,那么可得到的分子如 以下圖,對該分子的描述,不正確的選項是B A.分子式為Q5H20B. 所有碳原子都在同一平面上中心碳原子 甲烷型C. 此物質屬于芳香烴D. 此分子最多有13個碳原子在一個平面上提示:有可能兩個苯和一個中心碳原子,共一個平面。4、六苯乙烷為白色固體,其結構表示如圖: 以下有關說法中不正確的選項是C A. 它是一種芳香烴,易溶于乙醚中B. 它的分子式為GsHbo,是非極性分子C. 它的

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