1、 脂溶性維生素脂溶性維生素 Lipid-soluble vitamin; fat-soluble vitamin 組員：蘇聰聰、劉亞、鐘麗凡、黃色湘、鄧鵬、文翔、 張友濤、江定、陳章鵬、羅永嬌、鄧中 定義：定義： 脂溶性維生素(lipid soluble vitamin)由長 的碳?xì)滏溁虺憝h(huán)組成的聚戊二烯化合物，是溶于 有機(jī)溶劑而不溶于水的一類維生素。脂溶性維生 素包括維生素A、D、E和K，它們都含有環(huán)結(jié)構(gòu)和 長的、脂肪族烴鏈，這四種維生素盡管每一種都 至少有一個(gè)極性基團(tuán)，但都高度疏水的。某些脂 溶性維生素并不是輔酶的前體，而且不用進(jìn)行化 學(xué)修飾就可被生物體利用。這類維生素能被動(dòng)物 貯存。 一

2、、維生素一、維生素A A （Vitamin A） 維生素A主要包括從海洋魚類魚肝油中分離得 到的視黃醇（Retinol），現(xiàn)在命名為維生素A1；從淡 水魚肝中分離得到的維生素A2（3-脫氫視黃醇）。另 外，存在于植物體內(nèi)的胡蘿卜素、玉米黃素，在人體 內(nèi)可在相關(guān)酶的作用下轉(zhuǎn)化為維生素A，被稱為維生素 A原，其中以-胡蘿卜素轉(zhuǎn)化率最高。維生素A分A1， A2兩種，是不飽和一元醇類。維生素A又稱抗干眼醇。 肝臟肝臟是儲(chǔ)存維生素A的場所。 CH2OH CH2OH A1 A2 生物功能生物功能 （1）維持正常視覺的重要功能。 （2）保護(hù)上皮組織（皮膚和粘膜）的健全與完整、促 進(jìn)粘膜和皮膚的發(fā)育與再生、促

3、進(jìn)結(jié)締組織中粘多糖 的合成、維護(hù)細(xì)胞膜和細(xì)胞器膜（線粒體、溶酶體） 結(jié)構(gòu)的完整等功能。 （3）提高繁殖力，促進(jìn)性激素的形成。 （4）促進(jìn)動(dòng)物生長，增進(jìn)健康，調(diào)節(jié)脂肪、碳水化合 物及蛋白質(zhì)的代謝。 （5）維護(hù)骨骼的正常生長和修補(bǔ)。 （6）維持神經(jīng)細(xì)胞的正常功能。 （7）改變細(xì)胞膜和免疫細(xì)胞溶菌膜的穩(wěn)定性、增加免 疫球蛋白的產(chǎn)生、提高機(jī)體免疫能力的功效。 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 1.維生素A醋酸酯的化學(xué)穩(wěn)定性比維生素A好，通常將 其溶于精制植物油中供藥用。維生素A醋酸酯在體內(nèi) 經(jīng)酶催化水解生成維生素A。 2.維生素A結(jié)構(gòu)中含不飽和雙鍵不飽和雙鍵，對(duì)紫外線不穩(wěn)定， 易被空氣氧化。維生素A應(yīng)裝于鋁制容器內(nèi)，

4、充氮?dú)?密封置涼暗處保存。 3.維生素A結(jié)構(gòu)中含烯丙型醇，對(duì)酸不穩(wěn)定對(duì)酸不穩(wěn)定，遇Lewis 酸或無水氯化氫乙醇溶液，可發(fā)生脫水反應(yīng)。為增 加維生素A的穩(wěn)定性，常將維生素A制成醋酸酯或棕 櫚酸酯供藥用。 4.維生素A溶于氯仿后與三氯化銻反應(yīng)即顯藍(lán)色，漸變 成紫紅色，可供鑒別。 富含維生素富含維生素A的食物的食物 1、維生素A原，即各種胡蘿卜素，存在于植物性食物植物性食物中， 如綠葉菜類、黃色菜類以及水果類，含量較豐富的有 菠菜、苜蓿、豌豆苗、紅心甜薯、胡蘿卜、青椒、南 瓜等。 2、另一類是來自于動(dòng)物性食物動(dòng)物性食物的維生素A，這一類是能 夠直接被人體利用的維生素A，主要存在于動(dòng)物肝臟、 奶及奶

5、制品（未脫脂奶）及禽蛋中。 3、魚肝油魚肝油是商業(yè)上維生素A的最豐富來源。 注意事項(xiàng)注意事項(xiàng) 維生素A過量攝取會(huì)引起中毒中毒，可引發(fā)骨痛、肝脾骨痛、肝脾 腫大、惡心腹瀉及鱗狀皮炎腫大、惡心腹瀉及鱗狀皮炎等癥狀。大量食用北極 熊肝或比目魚肝可引起中毒。服用維生素A時(shí)需忌忌 酒酒。維生素A的主要功能是將視黃醇轉(zhuǎn)化為視黃醛， 而乙醇在代謝過程中會(huì)抑制視黃醛的生成，嚴(yán)重影影 響視循環(huán)和男性精子的生成功能響視循環(huán)和男性精子的生成功能。 成人連續(xù)幾個(gè)月每天攝取50000IU以上會(huì)引起 中毒現(xiàn)象。 幼兒如果在一天內(nèi)攝取超過18500IU則 會(huì)引起中毒現(xiàn)象。 正常需要正常需要 1、對(duì)維生素A的建議每日攝取量，

6、就一般成 年男性而言，1000RE（或5000IU）即可防止不足。 21015歲少女建議每日攝入量為4600國際 單位。 316歲以上的女性建議每日攝入量為4200國 際單位。 4成年人每日需吃約0.85個(gè)檸檬方可滿足需 要；成年人每日只需吃1/2根胡蘿卜；成年人每日 只需吃1片芒果即可滿足需要；成年人每日只需吃 1根蘆筍即可滿足需要。 5孕婦需特別注意其安全用量，以免產(chǎn)生畸 形兒。懷孕期間，最初攝取量不建議增加。 6哺乳期女性，在前6個(gè)月中可額外增加2500 國際單位；后6個(gè)月額外增加2000國際單位。 二、維生素二、維生素D D （Vitamin D） 維生素D （vitamin D ）是

7、指能呈現(xiàn)膽鈣化 固醇(維生素D3)生物活性的所有類固醇的總稱。為 固醇類衍生物，具抗佝僂病作用，又稱抗佝僂病維 生素。維生素D家族成員中最重要的成員是D2和D3。 維生素D均為不同的維生素D原經(jīng)紫外照射后的衍生 物。維生素D是一種脂溶性維生素，有五種化合物， 對(duì)健康關(guān)系較密切的是維生素D2和維生素D3。它們 有以下特性：它存在于部分天然食物中；受紫外線 的照射后，人體內(nèi)的膽固醇能轉(zhuǎn)化為維生素D。 理化性質(zhì)理化性質(zhì) 維生素D又稱“鈣（骨）化醇”，系類固醇的衍 生物。自然界中以多種形式存在，如維生素D2、D3、 D4、D5等，至少有10種，但主要以維生素D2和D3最 為重要。維生素D2(骨化醇)分

8、子式為C28H44O，維生 素D3(膽骨化醇)分子式為C27H44O，維生素D貯存于 機(jī)體所有組織中，以肝臟和脂肪組織肝臟和脂肪組織中貯量較大。 從維生素D的理化性質(zhì)上來說，維生素D2和D3均 為無色針狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末，無臭無臭，無味無味， 它是維生素家族中最穩(wěn)定最穩(wěn)定的成員，不怕熱，不怕光， 還能抗酸堿和抗氧化。一般的烹調(diào)方法對(duì)它的影響 較小，但脂肪的酸敗脂肪的酸敗會(huì)引起維生素D的破壞。 維生素D被認(rèn)為具有維生素和激素的雙重作用。 維生素D3是在皮膚中產(chǎn)生，但需要被運(yùn)往身體的 靶器官才能發(fā)揮作用。因?yàn)閺纳攀持袛z取的維生 素D和由皮膚合成的維生素D沒有生理活性，必須 到其他部位激活才有生

9、理作用，即他們是有活性 的維生素D的前體物質(zhì)，故又稱為激素原激素原。在一些 特定的條件下，比如工作和居住的條件不好導(dǎo)致 的日光照射不足，空氣污染導(dǎo)致日光照射不足的 地區(qū)，維生素D必須由膳食供給才成為一種真正的 維生素，所以又認(rèn)為維生素D3是條件性維生素。 生理功用生理功用 調(diào)節(jié)鈣、磷代謝，促進(jìn)鈣、磷自小腸吸收。1- 25(OH)2D與腸粘膜細(xì)胞的胞漿受體結(jié)合后,運(yùn)入胞 核,促進(jìn)基因表達(dá)合成鈣結(jié)合蛋白(CaBP)，使鈣離 子(Ca2+)自小腸粘膜乳頭上皮細(xì)胞的刷毛緣吸收。 動(dòng)員骨鈣、磷到血。使骨鈣與CaBP結(jié)合入血。 使骨無機(jī)鹽化。刺激成骨細(xì)胞,促使鈣、磷沉著于 骨。 通過遠(yuǎn)端腎小管細(xì)胞受體，與

10、 PTH共同增進(jìn)鈣的 回吸收；血鈣升高后抑制PTH(PTH增多尿磷),而增 加磷的回吸收。 通過特異受體，增加皮膚生發(fā)層的7-脫氫膽固醇 含量，使胰島細(xì)胞增多胰島素的產(chǎn)量；增加乳腺 對(duì)鈣的運(yùn)轉(zhuǎn)等。 食物來源食物來源 維生素D常與維生素A共存于魚肝油中，此外蛋 黃、奶油、豬肝等中也含有維生素D。植物油和酵母 中含有麥角甾醇，在日光或紫外線照射下，經(jīng)裂解 可轉(zhuǎn)化為維生素D2。人體皮膚中貯存的7-脫氫膽固 醇，在日光或紫外線照射下，經(jīng)裂解可轉(zhuǎn)化為維生 素D3，因此常參加戶外活動(dòng)可預(yù)防維生素D的缺乏。 魚肝油 動(dòng)物肝臟，如雞肝、鴨肝、豬肝、牛肝、 羊肝等 各種富含油脂的魚類，如鯡魚、三文魚、 金槍魚、

11、沙丁魚、秋刀魚、鰻魚、鯰魚等 各種蛋黃（注意，蛋白中沒有） 各種全脂奶、奶酪和奶油（注意，脫脂奶 中含量甚微，而強(qiáng)化AD奶中含量最高） 正常需求正常需求 1.成人的建議每日攝取量是5g5g。 2.妊娠期和哺乳期女性應(yīng)當(dāng)增加增加1 1倍左右倍左右的攝入 量。 3.每天手腳露出3030厘米厘米，在陽光下曬3030分鐘分鐘，有 效的防止維生素D的缺乏。 過量表現(xiàn)：過量表現(xiàn)：一些學(xué)者認(rèn)為長期每日攝入25g25g維生素D 可引起中毒，這其中可能包括一些對(duì)維生素D較敏感 的人，但長期每天攝入125g125g維生素D則肯定會(huì)引起 中毒。中毒的癥狀是異常口渴，眼睛發(fā)炎，皮膚搔癢， 厭食、嗜睡、嘔吐、腹瀉、尿頻

12、以及鈣在血管壁、肝 臟、肺部、腎臟、胃中的異常沉淀，關(guān)節(jié)疼痛和彌漫 性骨質(zhì)脫礦化。我國制定維生素D可耐受最高攝入量 為20g20g。 三、維生素三、維生素E E （Vitamin E） 維生素E是一類與生殖功能有關(guān)的維生素，化 學(xué)結(jié)構(gòu)均為苯并二氫吡喃衍生物，結(jié)構(gòu)中有酚羥 基，故亦稱生育酚生育酚。溶于脂肪和乙醇等有機(jī)溶劑 中，不溶于水，對(duì)熱、酸穩(wěn)定，對(duì)堿不穩(wěn)定，對(duì) 氧敏感，對(duì)熱不敏感，但油炸時(shí)維生素E活性明顯 降低。生育酚主要有四種衍生物，按甲基位置分 為、和四種。其中-生育酚活性最強(qiáng)。 O HO R2 R1 R3 VE為強(qiáng)抗氧化劑為強(qiáng)抗氧化劑 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 1.維生素E醋酸酯為微黃色或黃色

13、透明的粘稠 液體。 2.結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)手性碳原子，具有旋光活性。 目前供藥用的維生素E醋酸酯是人工合成的外消旋 體。 3.維生素E結(jié)構(gòu)中側(cè)鏈上的叔碳原子（C-4， C-8，C-12）易被氧化，維生素E醋酸酯遇光 顏色變深。用于習(xí)慣性流產(chǎn)、不孕癥、更年期障 礙及延緩衰老等。 生物功能生物功能 1. 促進(jìn)垂體促性腺激素性腺激素的分泌，促進(jìn)精子的生成 和活動(dòng)，增加卵巢功能，卵泡增加，黃體細(xì)胞增大并 增強(qiáng)孕酮的作用。 2. 改善脂質(zhì)代謝改善脂質(zhì)代謝。缺乏時(shí)導(dǎo)致血漿膽固醇（TC） 與甘油三脂（TG）的升高，形成動(dòng)脈粥樣硬化。 3. 減少過氧化脂質(zhì)的生成，保護(hù)機(jī)體細(xì)胞免受自保護(hù)機(jī)體細(xì)胞免受自 由基的毒害由

14、基的毒害，充分發(fā)揮被保護(hù)物質(zhì)的特定生理功能。 4. 穩(wěn)定細(xì)胞膜和細(xì)胞內(nèi)脂穩(wěn)定細(xì)胞膜和細(xì)胞內(nèi)脂類部分，減低紅細(xì)胞脆 性，防止溶血。缺乏時(shí)出現(xiàn)溶血性貧血。 5.大劑量可促進(jìn)毛細(xì)血管及小血管的增生促進(jìn)毛細(xì)血管及小血管的增生，改善 周圍循環(huán)。 食物來源食物來源 1、富含維生素E的食物有：果蔬、堅(jiān)果、瘦肉、乳類、 蛋類、壓榨植物油等。 果蔬包括獼猴桃、菠菜、卷心菜、萵苣、甘薯、 山藥等。堅(jiān)果包括杏仁、榛子和胡桃。壓榨植物油包 括向日葵籽、芝麻、玉米、橄欖、花生、山茶等。此 外，紅花、大豆、棉籽、小麥胚芽、魚肝油都有一定 含量的維生素E，含量最為豐富的是小麥胚芽。 2.營養(yǎng)補(bǔ)品：可買到脂溶性的膠囊和水溶性

15、的片劑。 一般出售的是1001500IU的維生素E。水溶性 的維生素E適用于不吃油膩食物的人或食用多油食物 會(huì)引起皮膚病變的人，對(duì)于40歲以上的中年人更為合 適。 注意事項(xiàng)注意事項(xiàng) 1、維生素E它應(yīng)該避光保存避光保存。 2、每日服用維生素E300300毫克毫克以上，可使機(jī)體免疫功 能下降，體內(nèi)T淋巴細(xì)胞、B細(xì)胞和單核-吞噬細(xì)胞系統(tǒng) 功能低下，從而容易發(fā)生各種疾病。 3、每日服用維生素E400400毫克毫克以上，會(huì)發(fā)生頭痛、眩 暈、惡心、視力模糊以及月經(jīng)過多或閉經(jīng)，甚至因血小 板聚集而引起血栓性靜脈炎與肺栓塞。這一點(diǎn)對(duì)老年人 尤為重要，因?yàn)榉嗡ㄈ髸?huì)引起栓塞附近區(qū)域的水腫和 肺不張，影響彌散功能

16、，降低動(dòng)脈血氧分壓，特別是在 栓塞前就有肺心病，或存在肺血管阻力異常的老年人， 較少的栓塞就可引起肺動(dòng)脈高壓，繼而發(fā)生心衰等并發(fā) 癥。 4、每日服用維生素E800800毫克毫克以上并連續(xù)使用3周 后。會(huì)出現(xiàn)肌酸尿和血清肌酸激酶活性升高，可 使高血壓、心絞痛、糖尿病等疾病病情加重。 5、每日服用維生素E200020001200012000毫克毫克時(shí)，會(huì)發(fā)生 生殖功能障礙。 由此可見，維生素E雖是生命延續(xù)必需的營養(yǎng) 素之一，但長期服用仍需要在醫(yī)生或營養(yǎng)師指導(dǎo) 下進(jìn)行，將毒副作用降到最低的程度。 維生素E與下列五種藥物同時(shí)使用時(shí)，一定要在醫(yī)生的指導(dǎo)下進(jìn) 行，切勿自行服用。 阿司匹林阿司匹林 維E與阿

17、司匹林都能降低血液黏稠度，所以當(dāng)維生素E與阿司 匹林同時(shí)服用時(shí)，醫(yī)生應(yīng)根據(jù)具體情況調(diào)整病人的服用劑量。 維生素維生素K K 維E對(duì)維生素K有拮抗作用，并且能夠抑制血小板的凝聚，降 低血液凝固性。因此，在做外科手術(shù)之前或是在服用抗凝血藥物 時(shí)，請(qǐng)不要與維E同時(shí)服用。 洋地黃洋地黃 維E可增強(qiáng)洋地黃的強(qiáng)心作用，使用此類藥物的病人請(qǐng)慎用 維生素E，以免發(fā)生洋地黃中毒。 新霉素新霉素 影響 吸收的藥物如新霉素，會(huì)影響人體對(duì)維生素E的吸收， 因此同時(shí)服用可能會(huì)降低兩者的藥物作用。 雌激素雌激素 長期大劑量（每天用量超過400mg）服用維生素E，特別是與 雌激素合用，可以誘發(fā)血栓性靜脈炎，應(yīng)給予警惕。 四

18、、維生素四、維生素K K（Vitamin K） 維生素K是顯示抗出血活性的一組化合物，是2-甲 基-1，4-萘醌及其衍生物的總稱。包括維生素K1、 維生素K2、維生素K3，為形成活性凝血因子、 凝血因子、凝血因子和凝血因子所必需。 缺乏維生素時(shí)會(huì)使凝血時(shí)間延長和引起出血病 癥。 O O O O CH2CHC(CH3)CH2CH25CHC(CH3)2 VK與血液凝固有關(guān)與血液凝固有關(guān) 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 維生素K是黃色晶體，熔點(diǎn)5254，呈油狀液 體或固體，不溶于水，能溶于油脂及醚等有機(jī)溶劑。 維生素K化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定較穩(wěn)定，能耐熱耐酸耐熱耐酸，但易被堿和紫易被堿和紫 外線分解外線分解。 屬脂溶性維

19、生素脂溶性維生素。由于它具有促進(jìn)凝血的功能， 故又稱凝血維生素。常見的有維生素K1和K2。K1是由 植物合成的，如苜蓿、菠菜等綠葉植物。K2則由微生 物合成。人體腸道細(xì)菌也可合成維生素K2。現(xiàn)代維生 素K已能人工合成，如維生素K3，為臨床所常用。維生 素K均為2-甲基-1,4-萘醌的衍生物。 維生素K1是黃色油狀物，K2是淡黃色結(jié)晶，均有 耐熱性耐熱性，但易受紫外線照射而破壞，故要避光保存避光保存。 生理功能生理功能 維生素K控制血液凝結(jié)控制血液凝結(jié)。維生素K是四種凝血蛋白 （凝血酶原、轉(zhuǎn)變加速因子、抗血友病因子和司徒因 子）在肝內(nèi)合成必不可少的物質(zhì)。 成人需要量少、新生兒卻極易缺乏的維生素K，是 促進(jìn)血液正常凝固及骨骼生長促進(jìn)血液正常凝固及骨骼生長的重要維生素。人體維 生素K的需要量非常少，但它卻是維護(hù)血液功能正常凝 固，減少生理期大量出血，還可防止內(nèi)出血及痔瘡防止內(nèi)出血及痔瘡。 經(jīng)常流鼻血的人，應(yīng)該多從天然食物中攝取維生素K。 人的腸中有一種細(xì)菌會(huì)為人體源源不斷地制造維生素K， 加上在豬肝、雞蛋、綠色蔬菜中含量較豐，因此，一 般人不會(huì)缺乏。 食物來源食物來源 一方面從腸道細(xì)菌合成腸道細(xì)菌合成，主要是K2K2，占5