1、八氯苯乙烯、 多溴聯苯醚等多鹵代有機污染物的半抗原合成及免疫分析隨著環境污染的日益嚴重 , 許多新型的多鹵代有機污染物不斷被報道和檢測 出來。八氯苯乙烯（OCS）多溴聯苯醚（PBDEs和三（2,3-二溴丙基）異氰酸酯（TBC） 都是具有持久性、耐光耐熱、生物累積性的多鹵代有機污染物 , 并能對周邊環境 和人體健康構成危害。由于缺乏相應的半抗原和抗體 , 目前對這三種有機污染物 的檢測分析仍依賴于常規的儀器分析方法。因此本論文針對這三種多鹵代有機污染物的結構特點 , 設計與合成了多種半 抗原化合物 , 為后續的免疫分析奠定了物質基礎；同時本文還通過動物免疫實驗 獲取了八氯苯乙烯的多克隆抗體 ,

2、并建立了能選擇性識別八氯苯乙烯的酶聯免疫 分析方法。本論文的主要內容如下： 1. 通過對八氯苯乙烯進行結構分析 , 設計了 兩條合成路線來合成保留不同特征結構的八氯苯乙烯半抗原。 第一條合成路線是 以五氯硝基苯為原料 , 通過還原、重氮化、 Sonogashira 等多步反應 , 制備了含醇 羥基和烯丙基溴的前驅體化合物 4 和 5, 繼而通過對這兩個化合物進行衍生 , 得到 了保留多氯代苯乙烯基結構的八氯苯乙烯半抗原Os1Os6:而第二條合成路線是以間硝基苯甲醛為原料 ,利用親電加成、消除、硝基還原等反應 ,獲得了保留三 氯代乙烯基結構的八氯苯乙烯半抗原 Os7和Os8所有的八氯苯乙烯半抗原

3、前驅體和目標化合物 ,均進行了 1 HNM、R 1 3C NMR 和MS表征,并得到了結構確認2.第三章的主要研究內容是建立八氯苯乙烯的酶 聯免疫分析方法。作者首先篩選出了三種八氯苯乙烯半抗原 , 并通過活性酯法制 備了人工抗原 , 然后對新西蘭大白兔進行免疫實驗以獲取相應的多克隆抗體；繼 而經過對抗體和包被原的篩選以及免疫方法的條件優化 , 最終建立了能選擇性檢 測八氯苯乙烯的間接競爭ELISA分析方法。在此基礎上，再利用所建立的酶聯免 疫分析方法 , 不僅對不同濃度的八氯苯乙烯標準液和多種干擾物進行了檢測分析 而且對不同樣品體系的加標回收率進行了考察 ,同時還將回收率結果與氣相分析 進行了

4、比較。3. 第四章中主要討論了多溴聯苯醚半抗原的設計與合成。 作者首先利用親電 取代反應和重氮化反應合成了多種多溴代酚化合物,然后通過Chan-Lam偶聯反 應,將多溴代酚與化合物 26進行偶聯, 得到了相應的二苯基醚化合物； 再進-步通 過脫保護和溴素的親電取代反應 , 制備了含酚羥基的半抗原前驅體；最后通過 Williamson 成醚反應、 水解或氧化等反應 , 獲得了多種含脂肪羧基和不同連接臂 的PBDEs半抗原分子。這些PBDEs半抗原都通過了結構表征，而且都很好的保留 了多溴聯苯醚的結構特點。4. 第五章闡述了 TBC半抗原的設計與合成。本項研究是通過以2,4,6-三（烯 丙氧基）-1,3,5-三嗪為原料，利用Claisen重排反應及與NaOH勺成鹽反應制得了 重要中間體化合物 33。再通過以 2-溴乙酸乙酯 （4- 溴丁酸乙酯或 6-溴己酸乙酯 ） 為原料, 經過親核取代反應、溴化加成及鹽酸的酸性水解反應 ,成功合成了含有脂 肪羧基功能基及不同連接臂的TBC半抗原化合物；而含有脂肪氨基的TBC半抗原 是通過 Gabriel 氨基合成法來獲得的。含芳香羧基和芳香胺基的TBC半抗原則是分別以對羥基苯甲醛、對羥基苯甲 酸叔丁基酯或對硝基苯酚為原料 , 經過多步反應后 , 最終利用了醛基的氧化反應、 叔丁基酯的脫保護反應或硝基