絕密★啟用前

2017-2018學年度xx學校xx月考卷

試卷副標題

一、推斷題(共99小題)

1.“司樂平''是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結構簡式如圖所示。

(1)下列關于M的說法正確的是(填序號)。

a.屬于芳香族化合物

b.遇FeCb溶液顯紫色

c.能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

d.ImolM完全水解生成2moi醵

(2)肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下:

稀()H

111

H(>-CHCH2CHO

C(I)—4)(C9H8。)

I.LAg(NHa),J

--------------肉桂酸

II.H

已知:

OH（）

III

R—C—R'（H）—*R—C—R'（H）+Hz。

I

OH

①煌A的名稱為o步驟I中B的產率往往偏低，其原因是。

②步驟II反應的化學方程式為。

③步驟01的反應類型是。

④肉桂酸的結構簡式為?

⑤C的同分異構體有多種，其中苯環上有一個甲基的酯類化合物有種。

【答案】（l）ac

（2）①甲苯反應中還有一氯代物和三氯代物生成

CHC12

②[Il+2Na（）H冬

X/△

CHO

A

FJ+2NaCI+H2O

CH=CHC（）OH

③加成反應④/\、⑤9

0

【解析】（Da項，M分子中含有苯環，M屬于芳香族化合物，正確；b項，M分子中不含酚羥基，

遇FeCb溶液不能顯紫色，錯誤；c項，M分子中含有碳碳雙鍵以及與苯環直接相連的碳原子上有

氫原子等基團，因此可以使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，正確；d項，1個M分子中含有3個酯基，故

ImolM完全水解應生成3mol醇，錯誤。（2）①由B的分子式為C7H6CI2,且A為煌類物質可知A的

CH.,

名稱為甲苯，結構簡式為人；燒的取代反應是連續發生的，由于甲基上有3個氫原子，因此

0

在光照射下可能發生一氯取代、二氯取代及三氯取代反應，能生成三種含氯有機物，因此步驟I

中B的產率偏低。②根據已知反應信息鹵代煌B在NaOH的水溶液中及加熱條件下發生水解反應

j,HClzCHO

的化學方程式為：0Z\+2NaOH=3一0人+2NaCl+H2。。③依據反應物分子結構特

點，可推斷反應Ill為醛基的加成反應。④物質C的分子式為C9H10O2,D的分子式為C9H8。，說明

CH"(.,HCHO

c發生消去反應生成了D,D的化學式：/\，被銀氨溶液氧化生成肉桂酸，故

CH=CHC()()H

肉桂酸的結構簡式為人。⑤C的分子式為CHO,含有一個苯環，且苯環上

09102

有一個甲基，則剩余的取代基化學式為一C2H3。2，又為酯類化合物，則取代基為HCOOCH2—、

CH3co0—、CH3OOC—三種結構，它們與甲基在苯環上分別有鄰位、間位與對位三種位置關系，

因此符合條件的物質共有9種。

2.糖尿病是由于體內胰島素紊亂導致的代謝紊亂綜合癥，以高血糖為主要標志。長期攝入高熱量食

品和缺少運動都易導致糖尿病。

(1)血糖是指血液中的葡萄糖(C6Hl2。6)o下列說法正確的是。

A.葡萄糖屬于碳水化合物，其分子式可表示為C6(H2O)6,則每個葡萄糖分子中含6個H2O

B.糖尿病人尿糖高，可用新制的氫氧化銅懸濁液來檢測病人尿液中的葡萄糖

C.葡萄糖為人體提供能量

D.淀粉水解的最終產物是葡萄糖

(2)木糖醇［CH20H(CHOH)3cH20H］是一種甜味劑，糖尿病人食用后血糖不會升高。請預測木糖醇

的一種化學性質：

(3)糖尿病人不可飲酒，酒精在肝臟內可被轉化成有機物A。A的有關性質實驗結果如下：

1.通過樣品的質譜測得A的相對分子質量為60。

II.核磁共振氫原子光譜能對有機物分子中同效氫原子給出相同的峰值(信號)，根據峰值(信號)可以

確定分子中氫原子的種類和數目。例如：乙爵(CH3cH20H)有三種氫原子(圖甲)。經測定，有機物

A的核磁共振氫譜示意圖如圖乙所示。

-€H?

-CHJ

-Oil

12346/ppmO24681012

6/ppm

甲ClbQhOH的我磁共振乳培用乙A的核磁共振氣諦圖

III.將A溶于水，滴入石蕊試液，發現溶液變紅。試寫出A的結構簡式：。

（4）糖尿病人宜多吃蔬菜和豆類食品。蔬菜中富含纖維素，豆類食品中富含蛋白質。下列說法錯誤

的是（填序號）。

A.蛋白質都屬于天然有機高分子化合物，且都不溶于水

B.用灼燒聞氣味的方法可以區別合成纖維和羊毛

C.人體內不含纖維素水解酶，人不能消化纖維素，因此蔬菜中的纖維素對人沒有用處

D.紫外線、醫用酒精能殺菌消毒，是因為它們能使細菌的蛋白質變性

E.用天然彩棉制成貼身衣物可減少染料對人體的副作用

（5）香蕉屬于高糖水果，糖尿病人不宜食用。乙烯是香蕉的催熟劑，它可使濾的四氯化碳溶液褪色,

試寫出該反應的化學方程式：

【答案】（l）BCD（2）能與竣酸發生酯化反應（或其他合理的答案均可）（3）CH3coOH（4）AC

（5）CH2===CH2+Br2—->CH2Br—CH2Br

【解析】（1）葡萄糖屬于碳水化合物，分子可表示為C6（H2O）6,但不能反映結構特點。（2）木糖醇含

有羥基，

能與Na發生置換反應，與竣酸發生酯化反應等。（3）根據譜圖，A中含有兩種類型的氫原子，且個

數比為1：3,因此為CH3COOHo（4）蛋白質可以水解成氨基酸再合成人體所需蛋白質，蔬菜中的

纖維素可以加強胃腸蠕動，具有通便功能。（5）乙烯使澳的四氯化碳溶液褪色，是因為乙烯和嗅會

發生加成反應。

3.查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：

已知以下信息：

①芳香煌A的相對分子質量在100-110之間，ImolA充分燃燒可生成72g水。

②C不能發生銀鏡反應。

③D能發生銀鏡反應、可溶于飽和Na2c。3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4中氫。

RCOCH=CHR'

回答下列問題:

(DA的化學名稱為。

(2)由B生成C的化學方程式為o

(3)E的分子式為,由生成F的反應類型為o

(4)G的結構簡式為。

(5)D的芳香同分異構體H既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，H在酸催化下發生水解反應的

化學方程式為。

(6)F的同分異構體中，既能發生銀鏡反應，又能與FeCb溶液發生顯色反應的有一種，其中2核

磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為222:1:1的為(寫結構簡式)。

【答案】(1)苯乙烯

⑵+。2貴

OH心O

(3)C7H5O2Na取代反應

o

⑸<^-OCH+凡。/<>OH+HCOOH

(6)13H()〈》(：H2CH()

【解析】①1molA充分燃燒生成72g水，則A中含氫原子數=||x2=8

100-8

n(C)>

12

n(C)<^p^=8.5

則A中含有碳原子數為8

A為

CH=CH2O

<>CH—CH?（為

②C不能發生銀鏡反應，推知B為

Oil

③D發生銀鏡反應含有一CHO,能溶于Na2cO3,不屬于酯物質，依據D的化學式，以及4種H,

綜合得出D為uo-^>-cno上為N°OCHO，根據信息確定F為

CH3—

O

結合信息⑤知G為/I。

CH*fV-O-CH3

(6)中F的同分異構體確定方法是先定官能團，再定最后一個飽和C原子的位置。

?OHOH?③②

④0①CHO,④0飛CHO,OH-Q>-jCHO

③/③②①①

符合條件的同分異構體數=5+5+3=13種，

符合5組峰的F只有：》-CH2cH0。

4.硫在地殼中主要以硫?化物、硫酸鹽等形式存在，其單質和化合物在工農業生產中有著重要的應用。

(1)已知：重晶石(BaSO。高溫煨燒可發生一系列反應，其中部分反應如下：

-1

BaSO4(s)+4C(s)=BaS(s)+4CO(g)△H=+571.2kJ-mol

BaS(s)=Ba(s)+S(s)△H=+460kJ-mol-1

-1

已知：2C(s)+O2(g)=2CO(g)△H=-221kJ?mol

則：Ba(s)+S(s)+2O2(g)=BaSO4(s)AH=。

⑵雄黃(As4s4)和雌黃(As2s3)是提取碑的主要礦物原料。已知As2s3和HNO3有如下反應：

+

AS2S3+10H+10N03=2H3As04+3S+10N02t+2H2O,當反應中轉移電子的數?目為2moi時，生成

H3ASO4的物質的量為。

⑶向等物質的量濃度Na2S,NaOH混合溶液中滴加稀鹽酸至過量。其中主要含硫各物種(H?S、

HS-、S2-)的分布分數(平衡時某物種的濃度占各物種濃度之和的分數)與滴加鹽酸體積的關系如下

圖所示(忽略滴加過程H2s氣體的逸出)。

1.0

①含硫物種B表示、在滴加鹽酸過程中，溶液中c(Na+)與含硫各物種濃度的大小關系為(填字母)。

+-2-

a.c(Na)=c(H2S)+c(HS)+2c(S)

+_2-

b.2c(Na)=c(H2S)+c(HS)+c(S)

+-2-

c.c(Na)=3[c(H2S)+c(HS)+c(S)]

②NaHS溶液呈堿性，若向溶液中加入CuSC>4溶液，恰好完全反應，所得溶液呈強酸性，其原因是

(用離子方程式表示)。

(4)硫的有機物(C1SH)與甲醛、氯化氫以物質的量之比1：1：1反應、可獲得一種殺蟲劑中

間體X和H2O,ClSH及X的核磁共振氫譜如下圖，其中(填"I”或"II")為

SH的核磁共振氫譜圖。寫出X的結構簡式：

核磁共振氫譜圖I核磁共振氫譜圖II

【答案】(1)-1473.2kJ?moL

(2)0.4mol

⑶①HS-(或NaHS)c

②C『++HS-=CuS；+H+

(4)IC1

SCH;C1

【解析】(1)三個熱化學方程式分別為①②③，則反應的△”=③x2一①一②；

⑵反應中硝酸作為氧化劑，共轉移電子數為10e,當反應中轉移電子的數目為2moi時，生成

H3Ase)4的物質的量為2+5=0.4mol；

(3)①Na2s與鹽酸反應先生成HS,再生成H2S,分別對應A、B、C三條曲線；此過程中的物料守

+-2-

恒式為c(Na)=3[c(H2S)+c(HS)+c(S)]；②反應生成酸，根據反應條件只能有沉?淀生成反應才能

發生，即生成CuS為沉淀；

(4)C1Y2^SH分子中含有三種不同環境的氫，個數分別為2、2、1,所以圖1為其圖譜；根據

圖譜確定其含有三種不同環境的氫且數目相同，而一SH中含有1個氫原子，所以應是該官能團反

應，根據原子守恒寫出結構簡式為C1<^SCH：C1。

5.H是一種新型香料的主要成分之一，其結構中含有三個六元環.H的合成路線如下(部分產物和

部分反應條件略去)：

|a3/=研

已知：

,,

@RCH=CH2+CH2=CHR^OCH2=CH2+RCH=CHR

②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子.

③D和G是同系物

請回答下列問題：

(1)用系統命名法命名(CH3)2C=CH2：.

(2)A-B反應過程中涉及的反應類型有.

(3)寫出D分子中含有的官能團名稱：.

(4)寫出生成E的化學方程式：.

(5)寫出H的結構簡式：.

(6)同時滿足下列條件：①與FeCb溶液發生顯色反應；②能發生水解反應；③苯環上有兩個取

代基的G的同分異構體有種(不包括立體異構)，其中核磁共振氫譜為5組峰的為

(寫結構簡式).

【答案】⑴2-甲基-1-丙烯；

(2)加成反應、取代反應；

(3)羥基、竣基;

【解析】由A與氯氣在加熱條件下反應生成可知A的結構簡式為:

故苯乙烯與(CH3)2C=C%發生加成反應生成A,與HC1反應生成B,結合B的分

子式可知，應是發生加成反應，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子，故B為

ClOHOH

III

CH-產順推可…0°H.苯乙烯與水發生加成反

2，D為?’

60

應生成E,E可以氧化生成C8H8。2,說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為

U^-CH^Cl^OH,C8H8。2為@-01：802@-CH：COOH與浪反應生成F,F在氫氧化鈉溶

液條件下水解、酸化得到G,且D和G是同系物，故@~CH：COOH中亞甲基上1個H原子被Br

原子取代生成F,F為GykcOOH'G為?ytLcOOH,D與G生成H,H結構中含有三個

(1)(CH3)2C=CH2系統命名為：2-甲基-1-丙烯;

(2)A與氯氣在加熱條件下發生取代反應生成與HC1反應發生加成

反應B；

(3)D為含有的官能團為：羥基、竣基;

CH=CH2CH2cH20H

生成E的化學方程式為：人

(4)

QJ+H20

(5)由上述分析可知，H的結構簡式為:

、OH

G為@^~4H-COOH，G的同分異構體同時滿足下列條件:

①與FeCb溶液發生顯色反應，含有酚羥基；②能發生水解反應，含有酯基；③苯環上有兩個取代

基，為-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH或-OH、-COOCH3,各有令B、間、對3利?位置

關系，故符合條件的同分異構體共有9種，其中核磁共振氫譜有5個吸收峰同分異構體為：

HCOOCIL＜二AOH

6.我國湖南、廣西等地盛產的山蒼子油中檸檬醛含量很高，質量分數可達到60%—90%,檸檬醛也

可以利用異戊二烯為原料人工合成，檸檬醛又可用來合成紫羅蘭酮等香精香料，其合成路線如下:

己知：-Cb㈠加成A

r....-H；0HH：

十?i_|.___I.J

(2)R-CH-CH=O+R-CHCHOfR-CH2-CH-C-CHO

21JI

<I)................(II)(III)R

③同一碳原子連有兩個雙鍵結構不穩定。

試根據上述轉化關系回答下列問題：

(1)寫出A的結構簡式，C的結構簡式。

(2)①對應的反應條件是，反應③的反應類型是。

(3)寫出B轉化為檸檬醛的化學方程式。

(4)根據反應②的反應機理寫出CH3cH。與足量的HCHO反應產物的結構簡式:

(5)檢驗檸檬醛中含有碳碳雙鍵的實驗方法是：。

/VA/V%(6)a—紫羅蘭酮、紫羅蘭酮有很多同分異構體，則滿足下列條件的同分異構體有種。

①含有一個苯環②屬于醇類且不能發生催化氧化反應

③核磁共振氫譜顯示有5個峰

【答案】(1\)>_=^阻014_80—通

(2)NaOH的水溶液，加熱消去反應

產。H

⑶、

CHQH

(4)HOCH2—6-CHO

CHaOH

(5)向盛有少量澳的CCI4溶液的試管中滴加檸檬醛，邊滴邊振蕩，若溶液變為無色則可證明

(或：取少量檸檬醛與足量銀氨溶液混合并置于熱水浴中加熱，充分反應后，取少量清液置

于另一試管中，并滴加高鋸酸鉀酸性溶液，充分振蕩，若高鎰酸鉀溶液褪色，則證明檸檬醛

分子結構中有碳碳雙鍵。)

(6)2

【解析】(1)由A與異戊二烯生成的K*;可以看出成鍵連接的位置是:

;貝IA的

結構簡式是,CH、C1；同理，找檸檬醛與C的產物成鍵位置:,則C的結構簡式:

0

II

H3c—C—CHS

(2)已「‘發生水解生成B醇，醇再催化氧化生成匕了，所以①對

UHU

應的反應條件是NaOH的水溶液，加熱；③是由發生了醇的消去反應;

(3)綜上，B轉化為檸檬醛的化學方程式:

CH.OH

「+5

CHQH

(4)根據反應②的反應機理寫出CH3CHO與足量的HCHO反應產物的結構簡式：HOCH2-6-CHO;

CHQH

(5)檸檬醛中含有醛基，若用高銃酸鉀檢驗碳碳雙鍵就要先排除醛基的干擾，所以實驗方法是：向

盛有少量漠的CCL,溶液的試管中滴加檸檬醛，邊滴邊振蕩，若溶液變為無色則可證明(或：取少量

檸檬醛與足量銀氨溶液混合并置于熱水浴中加熱，充分反應后，取少量清液置于另一試管中，并

滴加高鎰酸鉀酸性溶液，充分振蕩，若高鎰酸鉀溶液褪色，則證明檸檬醛分子結構中有碳碳雙

鍵。)

(6)滿足條件的同分異構體有:,共2種

(00,1它可通過不同的反應分別得到下列物質:

7.有機物A的結構簡式為:G

-ECCH,CH：O3-.

△COOH3

C.

COOCMCCKJH

ClkCH20HCHjCHjO—C—CH3

(I)A中含氧官能團的名稱:

(2)在B?G中，不含酯基的化合物是(填編號).

(3)指出反應類型：A生成C：反應，A生成D：反應.

(4)ImolC在一定條件下與NaOH溶液、Br2水和H2反應，消耗三種物質最多分別

為、、mol.

(5)按要求寫A的所有同分異構體的結構簡式：.(注：同一碳原子上連兩個或兩

個以上羥基不穩定，故書寫時排除此類化合物.)

①苯環上只有一個取代基②能發生銀鏡反應③但不能發生水解反應④Imol該物質可與金屬鈉反應

生成ImolH?

(6)寫出由A制取B的化學方程式：.

【答案】(1)竣基、羥基；

(2)C；

(3)消去；聚合(或縮聚)；

(4)1:1;4；

OCHO

廣丁。夕必/或上產

(5)Cr

OOHOHOHOH

0

(6)

【解析】(1)“丁雙〃含竣基和羥基；

(2)不含酯基的化合物是C；

(3)A生成C是消去反應，A生成D是縮聚反應；

(4)C含叛基、碳碳雙鍵、苯環，則ImolC在一定條件下與NaOH溶液、Bn水和H2反應，消耗

三種物質最多分別為Imol,1mol,4mol；

(5)A含竣基和羥基，共含3個O原子，根據能發生銀鏡反應知含醛基，根據不能發生水解反應

知不是酯，根據Imol該物質可與金屬鈉反應生成Imol%知含2個醇羥基，沒有竣基(若含竣基,

則必然有1個醇羥基，加上醛基，O原子數多于3),苯環上只有一個取代基，它們是

OCHO

onr或ab:

(6)由A制取B是酯化反應，化學方程式為：

0

久COOH

濃H2s。4_

-2―

a~CH￡HQH-

8.某燃A是有機化學工業的基本原料，其產量可以用來衡量一個國家的石油化工發展水平，A還是

一種植物生長調節劑，A可發生如圖所示的一系列化學反應，其中①②③屬于同種反應類型。根據

圖回答下列問題：

(1)寫出A、B、C、D的結構簡式:

A，B，C，Do

(2)寫出②、④兩步反應的化學方程式，并注明反應類型：

②,反應類型________。

④,反應類型。

【答案】⑴CH2===CH2CH3cH3CH3cH2clCH3cH20H

(2)CH2===CH2+HC1—->CH3CH2C1加成反應CH3CH3+C127C,^CH3CH2C1+HC1取代反應

【解析】由題中A的地位和作用可知A為乙烯，由乙烯的框圖可知B、C、D分別為CH3cH3、

CH3cH2。、CH3CH2OH,①②③都是加成反應，④為CH3cH3與Ck的取代反應。

9.(15分)(2016?江蘇，17)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法

合成：

(1)D中的含氧官能團名稱為(寫兩種)。

(2)FTG的反應類型為。

(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：。

①能發生銀鏡反應；②能發生水解反應，其水解產物之一能與FeCb溶液發生顯色反應；③分子中

只有4種不同化學環境的氫。

(4)E經還原得到F。E的分子式為Ci4Hl7O3N,寫出E的結構簡式：

(5)已知：①苯胺(：_易被氧化

COOH"-COOH

②

濃HfO,、A

NO2

COOH

請以甲苯和(CH3co￡0為原料制備，寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用，

-XrlVLA.H3

合成路線流程圖示例見本題題干).

【答案】(1)(酚)羥基、皴基、酰胺鍵(任寫兩種)

(2)消去反應

CH3

(3)H8OY^^《

CH3

CH3H3ct

(§gHCOO-^25^NH^HCOO-

CH.

CHj

濃HXOs._7、c°?―H，

濃H?SO,、￡*XZPdC!

CH3

(CHCO)：O

------3-------*"'—NHCOCH：；

V

COOH

酸性KMnO,落之NHCOCHa

△

【解析】（1）D中含有（酚）羥基、段基及酰胺鍵。（2）對比F、G的結構可知F中的羥基消去生成碳

碳雙鍵，反應類型為消去反應。（3）C結構中除苯環外還有3個碳原子，1個氮原子，2個氧原子和

1個不飽和度。能水解，水解產物能與FeCb顯色，說明有酚酯結構，能發生銀鏡反應，只能是甲

酸酯結構，為甲酸酚酯，另外還有2個飽和碳原子和1個氮原子，分子中只有4種氫，為對稱結構。

（4）對比D、F結構可知兩步反應一步成環、一步將撥基還原為羥基，E-F發生的是默基還原（根據

E中無漠原子，有3個氧原子也可判斷），E的結構為。（4）—COOH由一CH3氧化獲

NHCOCH,

得，一NHCOC/要先引入一NO?，再還原為一N&,與（CH3co%0反應。注意先硝化（若先氧化生

成一COOH,由信息硝基會進入間位），再氧化（若先還原，生成一NH2易被氧化），再還原。

10.化合物H可用以下路線合成:

⑴B2He

已知RCHCH-RCH2cH20H

-x=2------

(n)H2O2/OH

請回答下列問題:

（1）標準狀況下1I.2L燃A在氧氣中充分燃燒可以生成88gCC）2和45gH2。，且A分子結構中有3

個甲基，則A的結構簡式為；

（2）B和C均為一氯代燒，D的名稱（系統命名）為；

(3)在催化劑存在下ImolF與2m01&反應，生成3—苯基一1一丙醇。F的結構簡式是;

(4)反應①的反應類型是；

(5)反應②的化學方程式為；

(6)寫出所有與G具有相同官能團的芳香類同分異構體的結構簡式。

【答案】(1)CH(CH3)3(2)2—甲基丙烯

⑶/r^Y^CH-CHO⑷消去反應

CH=CH-COOH+CH3-CH-CH2-OH

CH=CH-COOCH2CHCH3+HzO

CH3CH3

【解析】(1)標準狀況下11.2L煌A的物質的量是0.5mol,在氧氣中充分燃燒可以生成88gCO2

和45gH2。，即產生2moic。2和3moi水，則A的分子式為C4H8。A分子結構中有3個甲基，則A

的結構簡式為CH(CH3)3O

(2)B和C均為一氯代燒，發生消去反應生成D,則D的結構簡式為CHZ=C(CH3)2,D的名稱為

2一甲基丙烯。

(3)在催化劑存在下hnolF與2m0IH2反應，生成3—苯基一1一丙醇，則F分子中含有1個碳碳

雙鍵和1個醛基，則F的結構簡式是4^)\CH=CH-CHO；

(4)反應①是氯代燃的消去反應。

(5)D發生已知信息的反應，則生成物E的結構簡式為(CH3)2CHCH2OH。F分子中的羥基被氧化

生成陵基，則G的結構簡式為（［>>CH=CH-COOH。E和G發生酯化反應生成H,則反應②

的化學方程式為

（6）G分子中含有碳碳雙鍵和猿基，則所有與G具有相同官能團的芳香類同分異構體的結構簡式

有Oc

11.鹵代燃（R-X）在酸類溶劑中與Mg反應可制得格氏試劑，格氏試劑在有機合成方面用途廣泛.

口知.Mg①R-R"OH

R-X---------------用一MgX--------------------?①R'Y-R”

無水7酷②H+,HQB

（R表示煌基，R'和R”表示煌基或氫）現某有機物A有如下轉化關系:

濃麻酸小，，Q

B鼻c------D—]?1ftHuO）

②

C6Hl4

Mg。

A—AF-（CHO）

CQCHBr無水乙H612

242（五元環狀化合物）

（改：去掉符號①和②；去掉G-J過程；在i下增加鏈狀化合物）.試回答下列問題:

（1）BTC的反應類型是

（2）B-A的化學反應方程式是

（3）G的結構簡式是

(4)I中所含官能團的名稱是.

(5)寫出一種滿足下列條件的物質I的同分異構體的結構簡式

①能發生銀鏡反應；②核磁共振氫譜有3個峰；③擁有最多的甲基

(6)聚苯乙烯(PS)是一種多功能塑料，廣泛應用于食品包裝，絕緣板，商業機器設備等許多日

常生活領域中.寫出以D和苯為主要原料制備聚苯乙烯的合成路線流程圖(無機試劑任選).合

成路線流程圖示例如下：

【答案】(1)水解反應(或取代反應)；

(2)CH3CH2Br+NaOH_^CH2=CH2+NaBr+H2O；

OHOH

(3)I?；

CH?CHCH2cH2cHeH?

(4)碳碳雙鍵、羥基；

(5)(CH3)3CCH2CHO；

(6)

,\FeBq/~、Mg_①CH3CHO._.OH.

無水乙觸、，

\O/Br2*\O/nBr>/Q^-AIgBr②H+\O/CH-CH3

濃磕酶催化劑—

加熱J7一加熱’

【解析】A與澳的四氯化碳溶液發生加成反應生成E(C2H4Br2),則A為CH2-CH2,E為

BrCH2cH2Br,由反應信息可知F為BrMg-CH2cH2-MgBr,B為一鹵代燒，在氫氧化鈉醇溶液、

加熱條件下發生消去反應生成A,水解反應得到C為CH3CH2OH,結合反應信息可知C發生氧化

OHOH

反應得到D為CH3cH0,則G為!,L_,口，鏈狀化合物H與G分子形成1

CHqCHCH2cH2cHCH?

故水分子，G發生消去反應脫去1分子水生成I,故I為CH3CH(OH)CH2cH=CHCH3或CH3cH

(OH)CH2CH2CH=CH2,1分子G分子內脫去1分子水形成五元環酯J,

(1)B-C是B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成CH3cH20H,水解反應屬于取

代反應；

(2)B-A是B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成A,化學反應方程式是

CH3CH2Br+NaOH-rL.CH2=CH2+NaBr+H2O；

由上述分析可知，的結構簡式是；

(3)GCH3IcHeH2cH2c'He

(4)I為CH3cH(OH)CH2cH=CHC&或CH3cH(OH)CH2CH2CH=CH2,所含官能團的名稱是:

碳碳雙鍵、羥基；

(5)滿足下列條件的物質I的同分異構體：①能發生銀鏡反應，含有-CHO；②有三種不同氫

原子；③含有最多的甲基，符合條件同分異構體有：(CH3)3CCH2CHO等；

(6)以CH3cHO和苯為主要原料制備苯乙烯(0~CH=C氐)的合成路線流程圖為：

無水乙醛

\O/Br2*\O/-Br"/Q^-MgBr?H+JH2O*<^O/CH'-CH3

濃磕藤><^^yCH=CH2催化劑,E-GH—CH2]n—

加熱加熱

12.咖啡酸苯乙酯

是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發生如下轉化:

。和。二叫8.如*1以-------國打罵黑，先]

,WWW」------

請填寫下列空白:

(DA分子中的官能團是.

(2)高分子M的結構簡式是0

(3)寫出ATB反應的化學方程式__________________________________________

(4)B―C的反應類型是；

D―E的反應類型是o

(5)A的同分異構體有很多種，其中同時符合下列條件的同分異構體有種。

①苯環上只有兩個取代基

②能發生銀鏡反應

③能與碳酸氫鈉溶液反應

【答案】(1)羥基(或酚羥基)、竣基、碳碳雙鍵

-tCU—＜：ll2In

Oil

,濃硫酸

3，IH)-CH=CH—COOII+

OH

CH=CH—(：()()(：1L+1LO

(4)取代和加成反應消去反應

(5)3

Oil

【解析】咖啡酸苯乙酯在酸性條件下水解可得到(結合A

HO—(：H=CII—COOH

分子中含有4個。原子知其為A)和CI%—CIq一(“1(即為D)；A與CH30H在濃硫

酸條件下加熱，發生酯化反應得到

()11

B,濃漠水能取代B中苯環上酚羥基鄰、對位上

(110—■_CH=C1I—C()OC113)

的氫原子，也能與碳碳雙鍵發生加成反應；D在濃硫酸作用下發生消去反應生成

E(CH=(：H2),E在催化條件下加聚得到高分子化合物

H-CII—(：ll2dn

M()。A的同分異構體中，能發生銀鏡反應即含有醛基，能與碳酸氫鈉溶液反

應即含有竣基，能與氯化鐵溶液發生顯色反應即含有酚羥基；苯環上只有兩個取代基，故醛基和

-CH—CHO

竣基只能連接在同一個碳原子上，即|,另一個取代基為一0H,故該同分異構體包

COOH

括鄰、間、對3種結構。

13.氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香燃A制備G的合成路線如下:

(1)A的結構簡式為.C的化學名稱是。

(2)③的反應試劑和反應條件分別是,該反應的類型是。

(3)⑤的反應方程式為。毗噓是一種有機堿，其作用是。

(4)G的分子式為。

(5)H是G的同分異構體，其苯環上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構有

種。

吸收反應產生的HCL提高反應轉化率

(4)CnH11O3N2F3

(5)9

【解析】(1)由反應①的條件、產物B的分子式及C的結構簡式，可逆推出A為甲苯；C可看作甲

苯中甲基中的三個氫原子全部被氟原子取代，故其化學名稱為三氟甲(基)苯；

(2)對比C與D的結構，可知反應③為苯環上的硝化反應，故反應試劑和反應條件分別是濃HN03/

濃H2s。4、加熱，反應類型為取代反應；

(3)對比E、G的結構，由G可倒推F然后根據取代反應的基本規律，可得

反應方程式，毗咤是堿，可以消耗反應產物HC1；

(4)G的分子式為G1H1Q3N2F3；

(5)當苯環上有三個不同的取代基時，先考慮兩個取代基的異構，有鄰、間、對三種異構體，然后

分別在這三種異構體上找第三個取代基的位置，共有10種同分異構體，除去G本身還有9種。

(6)對比原料和產品的結構可知，首先要在苯環上引入硝基(類似流程③)，然后將硝基還原為氨基

O

(類似流程④)，最后與人反應得到4-甲氧基乙酰苯胺(類似流程⑤)。

C1

14.可降解聚合物P的合成路線如下

CH2CH2OOCCHJ

①一定條件D

C<H9O:Na

T

①HCNE

C<HO

□②S:

③HQH-

NH.

NH3_I.

—C—COOH

OO

ii.Cl—2—C1+2ROH世幽ARO-1—OR+2HC1(R為所基)

(1)A的含氧官能團名稱是o

(2)竣酸a的電離方程式是。

(3)B-C的化學方程式是o

(4)化合物D苯環上的一氯代物有2中，D的結構簡式是

(5)E-F中反應①和②的反應類型分別是。

(6)F的結構簡式是。

(7)聚合物P的結構簡式是o

【答案】⑴羥基

(2)CH3COOHCH3COO~+H+

濃H2SO4

CHCHOOC：CU+IINO△?

O2233

02N(》CH2cHzOOCCH34MJ)

(4)Na()OCH?CHZ()II

(5)加成反應，取代反應

O

CH3CO(X?H,Cll,

【解析】本題推斷的關鍵物質是\],由此為起點，先進行逆