第②化學特征包括等效氫、核磁共振氫譜【變式9-1】G的相對分子質量比醋酸苯甲酯(

)大14，且為醋酸苯甲酯的同系物，它有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體共有種，寫出其中一種核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：6：2：2：1同分異構體的結構簡式。①含有苯環②苯環上有三個取代基③既能發生水解反應，又能發生銀鏡反應。【答案】16

、

【解析】G的相對分子質量比醋酸苯甲酯大14，且為醋酸苯甲酯的同系物，既能發生水解反應，又能發生銀鏡反應說明說明該同分異構體有—OOCH存在，由苯環上有三個取代基可知，G的結構可以視作二甲苯分子中苯環上的氫原子被—CH2OOCH取代所得結構，其中鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯分子中苯環上的氫原子被—CH2OOCH取代所得結構分別為2、3、1，也可以視作甲乙苯分子中苯環上的氫原子被—OOCH取代所得結構，其中鄰甲乙苯、間甲乙苯、對甲乙苯分子中苯環上的氫原子被—CH2OOCH取代所得結構分別為4、4、2，共有16種，其中一種核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為1：6：2：2：1同分異構體的結構簡式為

、

。【變式9-2】在D(

)的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有種；①能發生銀鏡反應；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為。【答案】13

【解析】能發生銀鏡反應說明該結構中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結構中含有酚羥基，則滿足這三個條件的同分異構體有13種。此時可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構體有4+4+2+3=13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1，說明這總同分異構體中不能含有甲基且結構為一種對稱結構，因此，這種同分異構體的結構簡式為：

。1．（2023·山東卷）有機物的異構化反應如圖所示，下列說法錯誤的是

A．依據紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團B．除氫原子外，X中其他原子可能共平面C．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構體有4種(不考慮立體異構)D．類比上述反應，的異構化產物可發生銀鏡反應和加聚反應【答案】C【解析】A．由題干圖示有機物X、Y的結構簡式可知，X含有碳碳雙鍵和醚鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮羰基，紅外光譜圖中可以反映不同官能團或化學鍵的吸收峰，故依據紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團，A正確；B．由題干圖示有機物X的結構簡式可知，X分子中存在兩個碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉，故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；C．由題干圖示有機物Y的結構簡式可知，Y的分子式為：C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子)的Y的同分異構體有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5種(不考慮立體異構)，C錯誤；D．由題干信息可知，類比上述反應，的異構化產物為：

含有碳碳雙鍵和醛基，故可發生銀鏡反應和加聚反應，D正確；故答案為：C。2．（2023·遼寧卷）在光照下，螺呲喃發生開、閉環轉換而變色，過程如下。下列關于開、閉環螺呲喃說法正確的是

A．均有手性 B．互為同分異構體C．N原子雜化方式相同 D．閉環螺吡喃親水性更好【答案】B【解析】A．手性碳是連有四個不同的原子或原子團的碳原子，閉環螺吡喃含有一個手性碳原子，因此具有手性，開環螺吡喃不含手性碳原子，不具備手性，故A錯誤；B．根據它們的結構簡式，分子式均為C19H19NO，它們結構不同，因此互為同分異構體，故B正確；C．閉環螺吡喃中N原子雜化方式為sp3，開環螺吡喃中N原子雜化方式為sp2，故C錯誤；D．開環螺吡喃中氧原子顯負價，電子云密度大，容易與水分子形成分子間氫鍵，水溶性增大，因此開環螺吡喃親水性更好，故D錯誤；答案為B。3．（2023·福建卷節選）沙格列汀是治療糖尿病的常用藥物，以下是制備該藥物重要中間產物F的合成路線。已知：表示叔丁氧羰基。(7)A的其中一種同分異構體是丁二酸分子內脫水后的分子上一個H被取代后的烴的衍生物，核磁共振氫譜圖的比例為，寫出該同分異構體的結構簡式。(只寫一種)【答案(7)【解析】（7）丁二酸為，分子內脫水時，兩個羧基間脫水，脫水產物分子上一個H被取代后的烴的衍生物是A的同分異構體，核磁共振氫譜圖的比例為3:2:1:1，則該同分異構體的結構簡式為；故答案為：。4．（2023·重慶卷節選）有機物K作為一種高性能發光材料，廣泛用于有機電致發光器件(OLED)。K的一種合成路線如下所示，部分試劑及反應條件省略。

已知：

(和為烴基)(5)G的同分異構體中，含有兩個

的化合物有個(不考慮立體異構體)，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為的化合物為L，L與足量新制的反應的化學方程式為。【答案】(5)10C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O【解析】（5）G的同分異構體中，含有兩個

的化合物有

、、、、、、、

、

、，OHC-CH(CH2CH3)-CHO共11種，其中G的同分異構體有10種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為的化合物為L，L是

，L與足量新制的反應的化學方程式為C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。5．（2023·江蘇卷節選）化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：。堿性條件水解后酸化生成兩種產物，產物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性溶液褪色；加熱條件下，銅催化另一產物與氧氣反應，所得有機產物的核磁共振氫譜中只有1個峰。【答案】(4)【解析】（（4）的同分異構體堿性條件水解后酸化生成兩種產物，產物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性溶液褪色，說明其同分異構體為5，且該水解產物為苯甲酸；另一水解產物為丙醇，且加熱條件下，銅催化該產物與氧氣反應，所得有機產物的核磁共振氫譜中只有1個峰，由此確定該醇為2-丙醇，由此確定的同分異構體為。6．（2023·海南卷節選）局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如下：回答問題：(5)X與E互為同分異構體，滿足條件①含有苯環②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，則X的簡式為：(任寫一種)【答案】(5)【解析】（5）E的結構為

，同分異構體滿足①含有苯環②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，說明結構高度對稱，則X的一種結構簡式為

；7．（2023·浙江卷節選）某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。已知：

請回答：(6)寫出同時符合下列條件的化合物D的同分異構體的結構簡式。①分子中含有苯環②譜和譜檢測表明：分子中共有4種不同化學環境的氫原子，有酰胺基()。【答案】(6)

【解析】（6）D的同分異構體分子中含有苯環，譜和譜檢測表明分子中共有4種不同化學環境的氫原子，有酰胺基說明同分異構體分子含有醚鍵或酚羥基，結合對稱性，同分異構體的結構簡式為

。8．（2023·湖南卷節選）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應條件已簡化)：回答下列問題：(6)

(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發生銀鏡反應的同分異構體中。除H2C=C=CH-CHO外，還有種；【答案】(6)4【解析】（6）呋喃是一種重要的化工原料，其同分異構體中可以發生銀鏡反應，說明其同分異構體中含有醛基，這樣的同分異構體共有4種，分別為：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、

、

。9．（2023·全國卷節選）奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調節劑，以下是一種合成路線(部分反應條件己簡化)。已知：

回答下列問題：(7)在D的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有種；①能發生銀鏡反應；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為。【答案】(7)13【解析】（（7）能發生銀鏡反應說明該結構中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結構中含有酚羥基，則滿足這三個條件的同分異構體有13種。此時可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構體有4+4+2+3=13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1，說明這總同分異構體中不能含有甲基且結構為一種對稱結構，因此，這種同分異構體的結構簡式為：。10．（2023·全國卷節選）阿佐塞米(化合物L)是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列問題：(7)具有相同官能團的B的芳香同分異構體還有種(不考慮立體異構，填標號)。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構體結構簡式為。【答案】(7)d【解析】（7）與分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構體且含有-Cl、-NO2兩種官能團共有17種，分別為：(有機物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有機物B外，其同分異構體的個數為16個；在這些同分異構體中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：1：1，說明其結構中有4種化學環境的H原子，該物質應為一種對稱結結構，則該物質為。11．（2022·天津卷）光固化是高效、環保、節能的材料表面處理技術。化合物E是一種廣泛應用于光固化產品的光引發劑，可采用異丁酸(A)為原料，按如圖路線合成：回答下列問題：（2）用系統命名法對A命名：；在異丁酸的同分異構體中，屬于酯類的化合物數目為，寫出其中含有4種處于不同化學環境氫原子的異構體的結構簡式：。【答案】（2）2?甲基丙酸4【解析】（2）A主鏈由3個碳原子，屬于羧酸，因此用系統命名法對A命名：2?甲基丙酸；在異丁酸的同分異構體中，屬于酯類的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4種，其中含有4種處于不同化學環境氫原子的異構體的結構簡式：HCOOCH2CH2CH3；故答案為：2?甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。1．（2023上·遼寧·高三校聯考）有機物X通過“張一烯炔環異構化反應"合成有機物Y的反應如下。下列有關說法錯誤的是

A．Y中含有兩種官能團B．X和Y互為同分異構體C．X分子中所有碳原子可能處于同一平面D．Y苯環上氫原子發生氯代時，一氯代物有5種【答案】D【解析】A．Y中含有碳碳雙鍵、醚鍵兩種官能團，故A正確；B．X和Y分子式都是C13H14O，結構不同，互為同分異構體，故B正確；C．苯環為平面結構、雙鍵為平面結構、三鍵為直線結構，所以X分子中所有碳原子可能處于同一平而，故C正確；D．Y苯環上有3種等效氫，氫原子發生氯代時，一氯代物有3種，故D錯誤；選D。2．（2023上·上海嘉定）的一氯代物有A．1種 B．2種 C．3種 D．4種【答案】B【解析】該有機物中不同化學環境的氫原子有2種，因此一氯代物有2種，答案選B。3．（2023下·廣東珠海）下列說法正確的是A．CH3(C2H5)CHCH(CH3)2的系統命名為2—甲基—3—乙基丁烷B．硝基苯的結構簡式為：

C．C5H10的同分異構體中屬于烯烴的有6種(不考慮立體異構)D．利用乙醇的還原性以及Cr3+、Cr2O的顏色差異來檢驗酒后駕車【答案】D【解析】A．烷烴命名時，選用最長的碳鏈為主鏈，故主鏈上有5個碳原子，故為戊烷，從離支鏈近的一端給主鏈上的碳原子進行編號，故在2號和3號碳原子上各有一個甲基，故名稱為2，3-二甲基戊烷，故A錯誤；B．硝基苯即是用硝基取代了苯環上的一個H原子得到的產物，且硝基上N原子與苯環相連，故硝基苯的結構簡式為

，故B錯誤；C．烷的同分異構體有CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、、；若為CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，相應烯烴有CH2═CH-CH2-CH2-CH3、CH3-CH═CH-CH2-CH3，即有2種；若為

，相應烯烴有：CH2═C(CH3)CH2CH3；CH3C(CH3)═CHCH3；CH3CH(CH3)CH═CH2，即有3種異構；若為

，沒有相應烯烴，所以共有5種，故C錯誤；D．乙醇能將

還原為Cr3+，表現為重鉻酸鉀溶液由橙黃色變為墨綠色，體現了乙醇的還原性，故利用乙醇的還原性以及Cr3+、的顏色差異來檢驗酒后駕車，故D正確；故選：D。4.（2023下·遼寧丹東）下列說法正確的是A．環戊二烯(

)與等物質的量的加成，產物有2種B．屬于烯烴的同分異構體有5種(考慮順反異構)C．立方烷(

)的六氯代物有6種D．

有6個碳原子處于同一直線上【答案】D【解析】A．環戊二烯(

)與等物質的量的加成，可以發生1,2-加成和1,4-加成，生成的產物相同，都為環戊烯，A錯誤；B．屬于烯烴的同分異構體有、有順反異構體2種、、、共6種，B錯誤；C．立方烷(

)的二氯代物有3種，所以六氯代物也只有3種，C錯誤；D．

分子中有6個碳原子處于同一直線上，D正確；故選D。5（2023下·遼寧）立體異構包括順反異構、對映異構等。有機物M(2-溴丁烷)存在如圖轉化關系，下列說法正確的是

A．M轉化為N所需的條件為水溶液加熱B．N分子能使溴水褪色，且不存在順反異構C．L的同分異構體中，能被氧化為醛的醇有4種D．L的任一同分異構體中最多有1個手性碳原子【答案】D【分析】首先，M轉化為N，需要在NaOH醇溶液的條件下加熱才能轉化為烯烴類，其他條件也能轉化，但轉化過去不是烯烴類，后續轉化不符合題意，N發生加成反應轉化為L，L是醇類.【解析】A．M是2-溴丁烷，如果2-溴丁烷在NaOH水溶液中加熱則會得到醇，但是得到的醇在H2O和催化劑的作用下就不能轉化為L，所以M轉化為N是在NaOH醇溶液的條件下加熱，故A錯誤；B．M在NaOH醇溶液的條件下加熱得到的N是或，不論N哪種結構都可以確定N中有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，而且存在順反異構的，故B錯誤；C．L的同分異構體為丁醇、2-丁醇、2-甲基-2-丙醇、2-甲基丙醇；這四種同分異構體中能被催化氧化成醛的有3種，2-甲基-2-丙醇不能催化氧化，故C錯誤；D．L的同分異構體中，只有2-丁醇才有且僅有一個手性碳原子，其他的同分異構體都沒有手性碳原子，故D正確；故本題選D。6．（2023下·河北石家莊）下列有關同分異構體數目(不考慮立體異構)的判斷正確的是A．

的一溴代物有4種 B．CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2種C．C5H10O屬于醛的同分異構體有4種 D．C8H10含苯環的同分異構體有3種【答案】C【解析】A．

中的H原子有5種，則一溴代物有5種，A項錯誤；B．含有3種H原子，則一氯代物有3種，B項錯誤；C．屬于醛的同分異構體有，，，共4種，C項正確；D．分子式為含苯環的有機物有乙苯和鄰，間，對二甲苯，共4種同分異構體，D項錯誤；答案選C。7．（2023上·山東青島·高三統考期末）環己甲醇常用作有機合成的中間體，環己甲酸戊酯(X)經如下反應可生成環己甲醇(Y)。

下列說法正確的是A．X和Y均有對映異構體B．Y的核磁共振氫譜會出現6組峰C．X屬于環己甲酸酯結構的同分異構體共有8種(不考慮立體異構)D．比Y多1個碳的Y的同系物共有3種結構【答案】BC【解析】A．連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子，含有手性碳原子的物質存在對映異構體，X中不一定存在手性碳原子，Y中不存在手性碳原子，即X不一定有對映異構體，Y沒有對映異構體，A錯誤；B．根據等效氫原理可知，Y分子中含有6中不同原子氫的碳原子，如圖所示：

，則Y的核磁共振氫譜會出現6組峰，B正確；C．已知戊基共有8種，故X屬于環己甲酸酯結構的同分異構體共有8種(不考慮立體異構)，C正確；D．同系物是指結構相似(即官能團的種類和數目分別相同)在組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質，比Y多1個碳的Y的同系物即含有環烷烴結構和醇羥基，則有：

等光含有六元環的就有6種，還含有五元環、四元環、三元環的結構