第二節

研究有機化合物的一般方法第一課時

有機化合物的分離提純【情境導入】屠呦呦與青蒿素青蒿乙醚提取物質熔點/℃沸點/℃乙醚-166.234.5青蒿素156~157389.9【問題】根據表格數據思考：怎樣分離乙醚和青蒿素？【閱讀思考】閱讀P13頁并思考：研究有機化合物的一般方法和步驟有哪些呢？分離、提純利用有機物與雜質的物理、化學性質的差異將它們分離原理蒸餾、萃取、重結晶方法元素定量分析：李比希法質譜法：測量相對分子質量波譜分析：①質譜②紅外光譜③核磁共振氫譜④x射線衍射譜確定實驗式確定分子式確定分子結構【任務一】有機化合物的分離提純分離：提純：將某物質中的雜質，采用物理或化學方法除掉的過程。將混合物中的各組分逐一分開，分別得到純凈物。原則：不增加新的雜質；2.不減少被提純物質(被提純物質可增加)；3.被提純物質與雜質易分離(操作簡單)；4.被提純物質易復原(還原為初始狀態)。除雜試劑必須過量(確保雜質完全除去)；過量試劑必須除盡(過量試劑會帶入新的雜質)除雜途徑必須最佳(步驟少、轉化率高、無副產物等)；除去多種雜質時必須考慮加入試劑的先后順序。【任務一】有機化合物的分離提純提純互溶且沸點不同的液態有機物。1.蒸餾：適用條件：（1）互相溶解的液體混合物；（2）有機物熱穩定性較強；（3）有機物與雜質的沸點相差較大(一般約大于30℃)。【活動】閱讀課本P13最后一段，思考蒸餾適用的條件有哪些？儀器有哪些？球形冷凝管用于冷凝回流沸點高的液體。蛇形冷凝管用于冷凝回流沸點低的液體。直形冷凝管，多用于蒸餾操作直形冷凝管（橫著用）球形冷凝管（豎著用）蛇形冷凝管（豎著用）例如注意二者的區別【拓展歸納】三頸燒瓶1.下列關于蒸餾的實驗操作說法正確的是（）A.蒸餾的原理是利用混合物中各組分的沸點不同實現分離B.蒸餾燒瓶可以用酒精燈直接加熱C.開始蒸餾時，應該先加熱，再開冷凝水；蒸餾完畢，應該先關

冷凝水再撤酒精燈D.苯和水的混合物最好用蒸餾的方法進行分離2.《本草綱目》記載了民間釀酒的工藝：“凡酸壞之酒，皆可蒸燒”，“以燒酒復燒二次”，在實驗室中模擬上述過程，用到的儀器是（

）

A.蒸餾燒瓶

B.蒸發皿

C.球形冷凝管 D.分液漏斗AA【訓練鞏固】【任務一】有機化合物的分離提純2.萃取：—分液

利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。液-液萃取：固-液萃取：用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程。萃取劑的選擇:①萃取劑與原溶劑互不相溶；②溶質在萃取劑中的溶解度遠大于在原溶劑中的溶解度；③萃取劑與原溶液中的成分不反應；【活動】閱讀課本P14第1自然段，什么叫萃取？萃取分幾種？用到的儀器有？

萃取裝置：分液漏斗(梨形)燒杯

鐵架臺(帶鐵圈)分液漏斗有2種類型：球形梨形多用于制氣裝置中滴加液體常用做萃取操作的儀器恒壓分液漏斗【拓展歸納】【任務一】有機化合物的分離提純2.萃取：振蕩→靜置→分液檢漏→裝液→⑴打開玻璃塞或使塞上的凹槽或小孔對準漏斗口上的小孔。⑵下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。3.下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水【訓練鞏固】BD結晶：溶質從溶液中析出晶體的過程，用來分離和提純幾種

可溶性固體的混合物。結晶方法蒸發結晶冷卻結晶溶解度隨溫度變化不大的可溶性固體物質蒸發結晶、趁熱過濾、洗滌、干燥溶解度隨溫度變化大的可溶性固體物質蒸發濃縮、冷卻結晶、過濾、洗滌、干燥溶液晶體合適的結晶方法【任務一】有機化合物的分離提純【任務一】有機化合物的分離提純3.重結晶：利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去。選擇溶劑的條件：雜質在溶劑中的溶解度很小或很大；被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進行冷卻結晶。雜質的溶解度很小蒸發濃縮、趁熱過濾、冷卻結晶、洗滌干燥雜質的溶解度很大蒸發濃縮、冷卻結晶、洗滌干燥溶液晶體(較純)粗產品合適的結晶方法用合適的溶劑溶解【思考與交流】（1）重結晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？（2）溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？（3）實驗操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？（4）如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？

某粗苯甲酸(微溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑)樣品中含有少量氯化鈉和泥沙：苯甲酸在水中不同溫度的溶解度溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2【思考交流】加熱溶解趁熱過濾冷卻結晶過濾洗滌干燥稱重加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解；趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結晶析出。溫度不易過低：溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純苯甲酸的目的。如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？【訓練鞏固】4.某實驗小組設計提取橘精油(主要成分為檸檬烯，沸點為176.0℃)的實驗流程如圖所示，下列說法正確的是（

）A．利用如圖所示裝置對橘皮進行反

復滴萃可提高檸檬烯的提取率B．有機試劑X可選用正己烷，分液時

有機層從下口放出C．無水硫酸鈉的作用是除去乙醇D．蒸餾獲得檸檬烯時，為了受熱均勻可以選擇水浴加熱

A【訓練鞏固】5.實驗室初步分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環己烷的流程如圖所示：