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專題二第二單元選擇性必修三有機化合物的分類和命名1.學習系統命名法的規(guī)則,掌握有機物的系統命名法。教學目標:3.教學難點:有機物的系統命名法。2.教學重點:有機物的系統命名法。課堂引入

有機物種類繁多,且存在同分異構現象,若沒有一個完整的命名方法來區(qū)分,會造成極大的混亂。因此有機物的命名是學習有機化學的一項重要內容。釋迦牟尼分子企鵝酮獵人分子小狗烯青蛙分子納米莆田分子化學分子中的“象形”名1.烴基:烴失去一個氫原子之后剩余的基團。2.烷基:烷烴失去一個氫原子之后剩余的基團,用-R表示一、烴基和烷基甲基-CH3乙基-C2H5正丙基-CH2CH2CH3異丙基-CH(CH3)21.碳原子數在十以內的,以天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子數,其后加“烷”字。例如,C5H12叫

。2.碳原子數在十以上的,就用漢字數字代表。例如,C17H36叫

。二、習慣命名法戊烷十七烷3.為了區(qū)分同分異構體,在名稱的最前面加一些詞頭表示,如:“正”:表示直鏈烴“異”:表示具有

結構的異構體“新”:表示具有

結構的異構體烷烴的習慣命名正丁烷異丁烷異戊烷正戊烷新戊烷若對C6H14同分異構體用習慣命名法命名,你會發(fā)現了什么?CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

CH3–CH2–CH–CH2–CH3

CH3CH3–CH–CH2–CH2–CH3

CH3CH3–C–CH2–CH3

CH3CH3CH3–CH–CH–CH3

CH3CH31892年在日內瓦召開的國際化學會議制定的命名法稱為國際命名法。此后,該法經國際純粹與應用化學聯合會(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)召開會議修改并確定,故也稱為IUPAC命名法。根據IUPAC命名法并結合我國語言文字的特點,由中國化學會(ChineseChemicalSociety)制定的命名法稱為系統命名法,亦稱

CCS法。系統命名法的由來sa。系統命名法1、選母體,稱“某”烷:遵循“長”、“多”原則

“長”:即主鏈必須是最長的;“多”:出現多個等長碳鏈時,考慮含支鏈最多(支鏈即取代基)的為主鏈。三.系統命名法(一)烷烴的系統命名法2、編位號,定支鏈:遵循“近”、“簡”原則①“近”:即從離支鏈最近的一端開始編號,定為1號位。②“簡”:若有兩個取代基不同,且各自離兩端等距離,從簡單支鏈的一端開始編號(即:等距、基異選簡單)。3、寫名稱2,5—二甲基—4—乙基庚烷主鏈取代基名稱取代基數目取代基位置①取代基,寫在前,注位置,短線連。不同基,簡在前;相同基,合并算。②阿拉伯數字與中文之間用“—”連接;阿拉伯數字之間用“,”隔開;支鏈數目用中文數字表示。1234567學以致用:3-甲基戊烷3,3,4-三甲基己烷2-甲基-3-乙基戊烷3,3-二甲基戊烷1、用系統命名法命名下列有機物2、寫出下列有機化合物的結構簡式。2,3-二甲基戊烷2,2,3-三甲基-3-乙基戊烷2,2-二甲基-3-乙基庚烷2,6-二甲基-4-乙基辛烷

3、判斷下列有機化合物的命名是否正確,若不正確,請改正!2,5,5-三甲基己烷3,3-二甲基-4-乙基戊烷3,3,4-三甲基己烷2,2,5-三甲基己烷(二)含官能團有機化合物的系統命名法1、選主鏈(含官能團),稱“某”物:遵循“長”、“多”原則2、編位號,定支鏈:遵循“從靠近官能團一端開始編號”、“簡”、“小”原則;3、寫名稱:標明官能團或取代基的位置及個數(雙鍵、三鍵只需標明編號較小的數字)。系統命名法1、烯或炔烴的命名1、選擇含有雙鍵(或三鍵)在內的最長的碳鏈作為主鏈。2、雙鍵(或三鍵)的位次低。3、標明雙鍵(或三鍵)位次。4、用“二、三”等表示雙鍵(或三鍵)的個數。4-甲基-1,4-己二烯3,4,4-三甲基-1-戊炔官能團位次↓↓官能團個數2.醛/羧酸的命名由于一元醛和一元酸酸,醛基/羧基在端位,命名時其位號可以省略2-甲基丙醛3-甲基丁酸321從羧基或醛基碳開始編號HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-COOH┃CH32-甲基-1,6-己二酸第一類母體官能團部分母體官能團的優(yōu)先順序如下:羧基>酯基>醛基>羰基>羥基>氨基>碳碳三鍵>碳碳雙鍵>醚鍵第二類取代基官能團命名時作為取代基(支鏈)硝基—NO2鹵素原子—X(F,Cl,Br,I)

官能團在命名中的分類有多個官能團時,按照優(yōu)先順序選擇母體,其余為取代基3.鹵代烴的命名取代基的列出次序為:烴基、氟、氯、溴、碘2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷12345鹵素原子在命名時作為取代基4.酯的命名

合成酯時需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應,命名酯時“先讀酸的名稱,再讀醇的名稱,后將‘醇’改‘酯’即可”。CH3COOCH2CH3乙酸乙酯二乙酸乙二酯

兩個乙酸3-甲基-4-氯-1-丁烯1234123455-羥基-3-氯戊酸碳碳雙鍵優(yōu)于氯原子羧基優(yōu)于羥基,羥基優(yōu)于氯原子5.多官能團有機物的命名①選擇含有母體官能團的最長碳鏈②等長時考慮支鏈最多有機物系統命名法的一般步驟選主鏈:含、多編碳號:小寫名稱①先滿足母體官能團位次盡量小②再考慮取代基的位次較小取代基位號-取代基名稱-母體官能團位號-母體名稱定母體按照官能團的優(yōu)先順序,排在前面的為母體,后面的為取代基1、用系統命名法命名下列有機物12342-甲基-2-氯丁烷1234563-甲基-2-己醇2-乙基丙醛123123456123451,6-戊二酸2-戊炔CH3–C≡C–CH2-CH3CH3–C–CH2-CH3ClCH3CH3–CH–CH–CH2-CH2-CH3OHCH3CH3–CH–CH2-CH3CHOHOOCCH2CH2CH2CH2COOH學以致用4--甲基-2-乙基戊酸2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯2、寫出下列有機化合物的結構簡式。3-乙基-3-己醇2-甲基丁醛四.芳香族化合物的命名

a.當苯環(huán)上連的是烷基(R-),-NO2,-X等基團時,則以苯環(huán)為母體,叫做某基苯。(一)苯環(huán)上僅有一個取代基異丙苯

b.當苯環(huán)上連有母體官能團如:-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO,-CH=CH2等或烷基較復雜時,則把苯環(huán)作為取代基,叫做苯基某某。123456芳香族化合物的命名(二)苯環(huán)上有多個取代基選母體編碳號:小寫名稱母體官能團的優(yōu)先順序以母體官能團為位號1,使其余取代基位號盡可能小。如無法確定,則讓取代基順序規(guī)則中較小的基團位號盡可能小取代基位號-取代基名稱-官能團位號-母體名稱

苯的同系物以苯為母體進行命名,苯分子中多個氫原子被烷基取代時,取代基的位置可以用“鄰間對”也可以從簡單取代基開始編號1,2-二甲苯(鄰二甲苯)1,3-二甲苯(間二甲苯)1,4-二甲苯(對二甲苯)▎CH2CH31,3-二甲基-2-乙基苯2-甲基苯酚(鄰甲基苯酚)3-硝基-5-羥基苯甲酸圖4圖5—

HO間甲基丙苯1-甲基-3-丙基苯對羥基苯甲醛4-羥基苯甲醛對甲基苯甲酸4-甲基苯甲酸鄰甲基苯乙烯2-甲基苯乙烯五.脂肪環(huán)狀化合物的系統命名法1、選碳環(huán)為母體,稱“環(huán)‘某’物”(苯環(huán)不用稱“環(huán)”);2、編位號,定支鏈:遵循“從與官能團或取代基相連的碳原子開始編號”、簡”、“小”原則;3、寫名稱:標官能團或取代基的位置及個數(雙鍵、三鍵只需標明編號較小的數字);1234563-甲基-5-乙

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