人教版化學

選擇性必修3第一章有機化合物的結構特點與研究方法第二節研究有機化合物的一般方法第一課時

有機物的分離、提純

學習

目標第1課時有機化合物的分離與提純PART01PART02了解研究有機化合物的一般方法，能說出研究有機化合物的主要步驟。了解有機化合物分離提純的原理及操作，掌握蒸餾、萃取和重結晶實驗的基本技能【情境引入】青蒿素的研究過程瘧疾是一種古老的疾病，還是危害人類最大的疾病之一。2015年諾貝爾生理學或醫學獎揭曉，中國女藥學家屠呦呦，以及另外兩名科學家獲了該獎項。屠呦呦也成為首位獲得諾貝爾獎科學類獎項的中國人。屠呦呦的獲獎則依靠的是被世衛組織成為最有效的抗瘧疾藥物青蒿素。在研究過程中，葛洪《肘后備急方》中的幾句話引起了屠呦呦的注意：“青蒿一握，以水升漬，絞取汁，盡服之。”這不禁讓她想到，會不會是因為青蒿對溫度比較敏感，從而影響了對瘧原蟲抑制作用，問題或許岀在了常用的“水煎”法上？于是她轉換思路，采用低沸點的乙醚提取青蒿中的提取物，最終她得到了對瘧原蟲抑制率可達百分之百的提取物，被命名為青蒿素。雖然發現了有效成分，這個項目卻還沒有結束，要將它作為藥物使用，還有很多步要走。首先，就是要確定它的分子量和分子式，之后確定結構。而這并不是專攻中藥學的屠呦呦所能做的了。最終經過眾多科學家的努力，周維善小組最終測定出青蒿素的結構。之后，經過努力，他們又成功合成了青蒿素，至此抗瘧疾藥物的研究方可告一段落。青蒿素的提取葛洪《肘后備急方》

“青蒿一握，以水升漬，絞取汁，盡服之。采用低沸點的乙醚提取青蒿中的提取物，得到了對瘧原蟲抑制率可達百分之百的提取物，被命名為青蒿素。確定青蒿素分子量、分子式確定結構成功合成了青蒿素【情境引入】研究有機化合物的基本步驟蒸餾、萃取、分液、重結晶等元素定量分析質譜法波譜分析：紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等分離、提純確定實驗式確定分子式確定分子結構【任務一：研究有機物結構的一般步驟】分離、提純原則不增加新的雜質不減少被提純的物質被提純物質和雜質易分離被提純物質易恢復原狀態分離、提純方法蒸餾萃取重結晶【任務二：物質的分離、提純】不增不減易分離易復原【活動一】1、某同學欲用96%的工業酒精制取無水乙醇，思考并回答：（1）應采用什么方法進行分離、提純？（2）選擇該方法的依據是什么？已知：乙醇沸點78.5℃、水的沸點為100℃、沸點差距相對不大，所以工業乙醇（主要成分是乙醇，含有水、甲醇雜質），通過蒸餾可獲得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物（沸點78.15℃）。那么我們想要得到無水乙醇該如何操作呢？含雜乙醇95.6%乙醇和4.4%水無水乙醇99.5%蒸餾2、觀看實驗視頻，思考并回答：（3）該實驗操作主要儀器有哪些？（4）實驗操作中有有哪些注意事項？含雜乙醇95.6%乙醇和4.4%水無水乙醇99.5%蒸餾加吸水劑[CaO或MgSO4

]吸收水后再蒸餾出無水乙醇CaO+H2O=Ca(OH)2蒸餾的裝置及注意事項蒸餾燒瓶石棉網溫度計直形冷凝管錐形瓶

測量蒸汽的溫度溫度計水銀球的位置在蒸餾燒瓶支管口處出水進水冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出加入碎瓷片，防止暴沸使用前要檢查裝置的氣密性！盛放液體的量:蒸餾燒瓶容積的1/3～2/3注意二者的區別蒸餾時用直形冷凝管1、蒸餾(1)蒸餾原理在一定溫度和壓強下，加熱液態混合物，利用物質沸點差異進行物質分離的方法，使沸點低的物質汽化，然后冷凝、收集，從而達到與沸點高的物質相分離的目的。(2)蒸餾提純的條件

：

液態混合物有機物熱穩定性較強(加熱不分解)；與雜質的沸點相差較大（一般約大于30℃）1．在蒸餾實驗中，下列敘述不正確的是(

)A．在蒸餾燒瓶中放入幾粒碎瓷片，防止液體暴沸B．將溫度計水銀球放在蒸餾燒瓶支管口附近C．冷水從冷凝管下口入，上口出D．蒸餾燒瓶不用墊石棉網，可直接加熱【課堂練習】產物二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳沸點40℃62℃77℃2.分離液態混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么？蒸餾法2、萃取(1)萃取的類別萃取固—液萃取液—液萃取是用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程(專用儀器設備)。利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。主要儀器：分液漏斗凹槽小孔(2)萃取劑的選擇①溶質在萃取劑中的溶解度比在原溶劑中大②萃取劑與原溶劑不反應、不相溶；③萃取劑與溶質不反應。常用萃取劑：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。比如：單質碘微溶于水，易溶于四氯化碳，四氯化碳與水不互溶，不反應，就可以用四氯化碳萃取碘水中的碘單質。(3)萃取步驟用CCl4萃取碘水中的碘的過程。檢漏裝液振蕩（注意放氣）靜置分層分液(1)原理互不相溶的兩種液體分開(2)適用范圍液體互不相溶(3)注意事項3、分液①分液時，將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽對準漏斗口上的小孔。②分液時，漏斗下端管口尖嘴部分緊靠燒杯內壁。③分液時，下層（密度大）液體從下口流出，上層（密度小）液體從上口倒出。萃取與分液有什么區別?(1)分液和萃取是兩個不同的操作方法,分液可以單獨進行,但萃取之后一般要進行分液。(2)分液是將兩種互不相溶的液體混合物進行分離的操作。課堂練習1：下列各項操作錯誤的是（）A．分液時，為保證分液漏斗內的液體順利流出，可將上面的塞子拿掉B．進行分液時分液漏斗中下層液體從下端流出，上層液體則從上口倒出C．萃取、分液前需對分液漏斗進行檢漏D．用乙醇萃取碘水中的碘單質時可選用分液漏斗，然后靜置分液D課堂練習2：下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD提純苯甲酸資料卡：1、苯甲酸為無色晶體。2、熔點122℃，沸點249℃。3、微溶于水（溶解度見下表），易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。溫度/℃255075水中溶解度/g0.340.852.2某粗苯甲酸樣品含有少量氯化鈉和泥沙，應如何提純？【實驗探究】利用被提純物質及雜質在同一溶劑中的_______不同，而將雜質除去。(2)關鍵：4.重結晶選擇溶劑的要求：①雜質在溶劑中溶解度_____或______，易于除去。②被提純有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較___，能夠進行冷卻結晶。(1)原理：溶解度很大很小大選擇適當的溶劑(3)如果重結晶所得的晶體純度不能達到要求，可再次進行_______提高純度。重結晶將含雜質的晶體溶于溶劑后，又重新從溶液中獲得純晶體的過程。

不純固體物質殘渣(不溶性雜質)濾液母液(可溶性雜質和部分被提純物)晶體(產品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結晶，過濾，洗滌【思維建模】鐵架臺（帶鐵圈）、酒精燈、石棉網、普通漏斗、燒杯、玻璃棒、（4）主要儀器用品重點講解（5）視頻導學實驗記錄和數據處理：項目現象和數據(1)對比提純前后苯甲酸的狀態苯甲酸粗品苯甲酸晶體(2)對比過濾前后液體的狀態溶解苯甲酸粗品后的液體趁熱過濾后的濾液(3)計算重結晶收率苯甲酸粗品的質量/g苯甲酸晶體的質量/g重結晶收率=晶體質量粗品質量×100%白色粉末狀（含難溶泥沙）白色針狀晶體含泥沙的渾濁液體澄清液體1g0.54g54%加熱溶解趁熱過濾冷卻結晶邊加熱邊攪拌,至固體溶解一貼，二低，三靠；避免燙傷(緩慢冷卻結晶,晶形好)過濾、洗滌晶體白色片狀晶體步驟及注意事項①重結晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？泥沙難溶于水，氯化鈉易溶于水，苯甲酸的溶解度受溫度影響比較大②溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。【討論】③實驗操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？加熱溶解——攪拌，加速苯甲酸溶解;過濾——引流④如何檢驗提純后的苯甲酸中NaCl已被除凈？提示用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取少量第n次洗滌后的液體，滴加幾滴AgNO3溶液，觀察是否有沉淀產生。若無沉淀產生，則NaCl被除凈。加熱溶解、趁熱過濾(除去泥沙)

、冷卻結晶(析出苯甲酸)、過濾、洗滌、干燥、稱量。趁熱過濾是除去泥沙，并防止苯甲酸晶體低溫析出,減少苯甲酸損失⑤在晶體析出后，分離晶體和濾液時，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其洗滌的目的是什么？為什么要用冷溶劑？⑥溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結晶時的溫度越低越好？洗滌除去晶體表面附著的可溶性雜質；用冷溶劑洗滌可降低洗滌過程中晶體的損耗。溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質不會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑（水）也會結晶，給實驗操作帶來麻煩。色譜法起源于20世紀初，1906年俄國植物學家米哈伊爾·茨維特用碳酸鈣填充豎立的玻璃管，以石油醚洗脫植物色素的提取液，經過一段時間洗脫之后，植物色素在碳酸鈣柱中實現分離，由一條色帶分散為數條平行的色帶,從而分離得到了三種色素。茨維特將這種分離、提純有機物的方法命名為色譜法。25年后德國化學家庫恩再分離、提純胡蘿卜素異構體和維生素結構中，應用色譜法，獲得了1938年諾貝爾化學獎。此后，色譜法成為分離、提純有機物必不可少的方法。并發展出了紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法和液相色譜法等。【科學視野】蒸發結晶降溫結晶兩種方法的操作過程有什么區別？結晶的兩種方法溶解度隨溫度變化大的溶解度隨溫度變化小的（蒸發溶劑）2.根據右圖信息，下列實驗的步驟是什么？

（1）提純KNO3、NaCl(少量)混合物中KNO3（2）提純NaCl、KNO3(少量)混合物中NaCl溶解，蒸發濃縮，趁熱過濾，這樣首先析出的是NaCl，少量的KNO3仍殘留在熱的溶液中。溶解，蒸發濃縮，冷卻結晶，過濾得到KNO3晶體，雜質NaCl留在濾液中。課堂達標1、(雙選)下列有關實驗的說法錯誤的是(

)A．在蒸餾實驗中，溫度計的水銀球位于蒸餾燒瓶的支管口處是為了測出餾分的沸點B．用直接蒸餾的方法可以從含水的乙醇中得到無水乙醇C．在重結晶的實驗中，使用短頸漏斗趁熱過濾是為了減少被提純物質的損失D．作為重結晶實驗的溶劑，雜質在此溶劑中的溶解度受溫度的影響應該很大BD選項目的分離或提純方法原理A分離溶于水的碘用乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結晶NaCl在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點相差較大2、下列實驗中，所采取的分離或提純方法與原理都正確的是(

)D3、現有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質如下表：由此，分離A和B的最佳方法是（）CA.萃取

B.升華

C.蒸餾

D.分液物質分子式熔點/℃沸點/℃密度/g·cm-3水溶性AC3H6O2-9857.50.93可溶BC4H8O2-84770.90可溶4．現擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，如圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內填入適當的試劑，在方括號內填入適當的分離方法，在方框內填入所分離出的有關物