第二節

醇酚第1課時醇第三章烴的衍生物素養目標學習要點1.以乙醇為例認識醇類的組成和結構特點、性質、轉化關系,能基于官能團、化學鍵的特點推斷醇類發生氧化反應、消去反應的結構特點,形成宏觀辨識與微觀探析的學科素養。2.通過實驗探究乙醇的取代反應、氧化反應和消去反應的反應條件,掌握醇類的主要化學性質,形成科學探究與創新意識的學科素養。1.兩種結構的辨析:醇和酚。2.兩種反應比較:醇的消去反應和取代反應的比較。3.兩種反應規律:醇的消去反應規律和醇的催化氧化反應規律。知識點一醇的結構、分類和物理性質基礎落實?必備知識全過關1.醇的結構特點

飽和碳原子

羥基(—OH)CnH2n+1OH2.醇的分類

CH3CH2OH3.三種重要的醇

名稱顏色、狀態毒性溶解性用途甲醇無色、具有

的液體

毒

___________

、化工原料

乙二醇無色、黏稠的液體—

______________化工原料丙三醇無毒揮發性有易溶于水車用燃料易溶于水和乙醇4.醇的物理性質

升高減小高于氫鍵互溶氫鍵5.醚

烴基氧原子R—O—R'

無

易易教材拓展醇的結構的兩個注意點(1)同一個碳原子上連有兩個或兩個以上羥基時結構不穩定,容易脫去一分子水,轉化為其他類有機化合物,如:(2)碳碳雙鍵與羥基直接相連時結構不穩定,會發生分子內重排,如:CH2=CH—OH→CH3CHO深度思考1.丁烷的相對分子質量比乙醇的大,為什么常溫下乙醇呈液態而丁烷呈氣態?提示

乙醇分子含有羥基,能形成分子間氫鍵,故熔、沸點比丁烷高。

提示

2-丙醇,1,2-丙二醇。

易錯辨析(1)羥基與烴基相連的化合物一定是醇。(

)(2)甲醇、乙二醇、丙三醇不互為同系物。(

)(3)乙醇比丁烷、丁烯的沸點高。(

)×提示

羥基與苯環直接相連的化合物不是醇。

√√提示

因為乙醇分子間存在氫鍵,所以乙醇比丁烷、丁烯的沸點高。

(4)乙醇與乙醚(C4H10O)互為同分異構體。(

)(5)符合CnH2n+2O(n≥1)這一通式的有機物一定屬于醇。(

)×提示

乙醚的分子式為C4H10O,乙醇的分子式為C2H6O。

×提示

符合此通式的有機物也可能是醚。

重難突破?能力素養全提升探究角度1

醇的結構例1下列各組物質都屬于醇類,但不互為同系物的是(

)A.C3H7OH和CH3—O—CH3C.CH3CH2OH和CH2=CHCH2OHD.CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OHC解析

根據醇的定義,羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇,因此A項中的CH3—O—CH3和B項中的

均不屬于醇類;C項兩種物質都屬于醇類,但由于二者結構不相似,所以不互為同系物;D項兩種物質都是飽和二元醇,且分子組成上相差1個CH2原子團,所以二者互為同系物,故只有C項符合題意。[對點訓練1]下列基團與—OH相連得到的有機物屬于飽和醇的是(

)A解析

—OH與烷基直接相連得到的有機物屬于飽和醇,A項符合題意;—OH與苯甲基相連得到的有機物屬于芳香醇,B項不符合題意;—OH與苯環直接相連得到的有機物不屬于醇,C項不符合題意;—OH與羰基相連得到的有機物屬于羧酸,D項不符合題意。探究角度2

醇的物理性質例2下列有關醇的敘述正確的是(

)A.甲醇、乙醇均易溶于水,所以醇都易溶于水B.乙醇、乙二醇、丙三醇的沸點逐漸升高C.常溫常壓下,乙醇、乙二醇、丙三醇均為液體,所以醇均為液體D.通式為CnH2n+1OH(n≥1)的醇的密度小于其相應烴的密度B解析

隨著碳原子數的增加,醇在水中的溶解度逐漸減小,A項錯誤;含相同數目羥基的醇中碳原子數越多,其沸點越高,碳原子數相同的醇,所含羥基數目越多,其沸點越高,B項正確;常溫常壓下,醇并不都是液體,當分子中碳原子數較多時,可能為固體,C項錯誤;醇的密度一般大于其相應烴的密度,D項錯誤。歸納總結

醇的物理性質與氫鍵的關系1.醇分子中羥基的氧原子可與另一醇分子中羥基的氫原子相互吸引形成氫鍵,如圖中虛線所示,氫鍵的存在使醇的沸點比其相應烴的沸點高。2.飽和一元醇(R—OH)可以看成是水分子中的一個氫原子被烷基取代后的產物。烷基(R—)是親油基團,羥基(—OH)是親水基團,當烷基較小時,醇分子與水分子間形成氫鍵使醇與水能夠互溶;而隨著碳原子數目的增加,醇分子中烷基所占的比例逐漸增大,所以其物理性質逐漸接近其對應的烷烴。3.多元醇分子中存在多個羥基,增加了分子間形成氫鍵的概率,使多元醇的沸點較高且易溶于水。[對點訓練2]已知某些飽和一元醇的沸點(單位為℃)如表所示:甲醇正丙醇正戊醇正庚醇X6597138176118則X可能是(

)A.乙醇

B.正丁醇C.正己醇 D.正辛醇B解析

飽和一元醇的沸點隨分子中碳原子數的遞增而逐漸升高;根據表中數據可知,X的沸點高于正丙醇,低于正戊醇,所以X可能是正丁醇,故選B。知識點二醇的化學性質基礎落實?必備知識全過關1.乙醇的結構

—OHO—H、C—O大于

氧原子

取代

消去

2.醇的化學性質(以乙醇為例)3.氧化反應與還原反應

失去氫原子或加入氧原子

加入氫原子或失去氧原子深度思考乙醇分子中化學鍵編號如下:在對應的反應后面注明乙醇的斷鍵位置:反應斷鍵位置與活潑金屬反應

催化氧化

消去反應

分子間脫水

與氫鹵酸反應

①①③②④①②②易錯辨析(1)C2H5OH發生取代反應和消去反應的斷鍵位置相同。(

)(2)乙醇與濃硫酸的混合物在170

℃和140

℃兩種條件下反應的類型相同。(

)(3)乙醇生成醚的反應屬于消去反應。(

)×提示

C2H5OH發生取代反應和消去反應的斷鍵位置不相同。

×提示

前者為消去反應,后者為取代反應。

×提示

乙醇生成醚的反應屬于取代反應。

(4)乙醇被酸性KMnO4溶液氧化的最終產物是乙醛。(

)(5)有機物分子失去氧原子的反應是氧化反應。(

)×提示

乙醇被酸性KMnO4溶液氧化的最終產物是乙酸。

×提示

有機物分子失去氧原子的反應是還原反應。

重難突破?能力素養全提升探究角度1

乙醇的消去反應實驗例1已知實驗室按反應C2H5OH

CH2=CH2↑+H2O制備的乙烯中常含有副產物CO2、SO2等。某實驗小組利用如圖裝置制備少量1,2-二溴乙烷。下列說法正確的是(

)A.濃硫酸主要作氧化劑B.溫度計用來指示溶液溫度C.裝置連接順序為adebcfD.可采用分液操作分離產品B解析

C2H5OH

CH2=CH2↑+H2O,濃硫酸主要作催化劑、脫水劑,故A錯誤;本實驗關鍵是控制反應溫度170

℃,用溫度計來指示溶液溫度,故B正確;裝置順序為制備乙烯、除雜、檢驗SO2是否除凈、收集1,2-二溴乙烷,所以接口連接順序為acbdef,故C錯誤;1,2-二溴乙烷易溶于四氯化碳,分離沸點不同的互溶的液體應采用蒸餾操作,故D錯誤?！咀兪皆O問】(1)濃硫酸、10%NaOH溶液的作用是什么?(2)如果溫度沒有迅速升到170℃,會有什么副反應?寫出有關化學方程式。

提示

濃硫酸起催化劑和脫水劑作用;10%NaOH溶液吸收乙烯中的雜質氣體SO2和乙醇,防止干擾驗證乙烯的性質。提示

C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O。

特別提醒

乙醇的消去反應實驗注意事項

[對點訓練1]關于實驗室制取乙烯的說法正確的是(

)A.溫度計水銀球在燒瓶口附近B.加熱時要注意使溫度緩慢上升至140℃C.反應過程中溶液的顏色會逐漸變黑D.生成的氣體中除乙烯外還有濃硫酸被氧化后生成的SO2C解析

實驗中溫度計所測溫度為反應液的溫度,所以溫度計應插入反應液的中央位置,A錯誤;加熱時應使溫度迅速升至170

℃,減少副反應的發生,B錯誤;濃硫酸使有機物脫水變黑,并且氧化其成分,自身被還原產生二氧化硫,所以反應過程中溶液的顏色會逐漸變黑,生成的乙烯中混有SO2等氣體,C正確,D錯誤。探究角度2

醇的消去反應規律例2下列物質中,發生消去反應生成的烯烴只有一種的是(

)①2-丁醇②2-甲基-2-丙醇③1-丁醇

④2-甲基-2-丁醇A.①② B.②③C.②④ D.③④B解析

2-丁醇發生消去反應生成2種物質:1-丁烯和2-丁烯,故①不符合題意;2-甲基-2-丙醇發生消去反應生成1種物質:2-甲基-丙烯,故②符合題意;1-丁醇發生消去反應生成1種物質:1-丁烯,故③符合題意;2-甲基-2-丁醇發生消去反應生成2種物質:2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯,故④不符合題意。歸納總結

醇的消去反應機理(1)結構特點

與官能團直接相連的碳原子醇分子中,連接—OH的碳原子(α-碳原子)的相鄰碳原子上必須連有氫原子才能發生消去反應。(2)反應規律

[對點訓練2]分子式為CH4O、C3H8O的醇混合后在濃硫酸作催化劑及加熱的條件下發生反應,則可能生成的有機產物有(

)A.4種 B.5種C.6種 D.7種D解析

分子式為CH4O的醇為甲醇,分子式為C3H8O的醇可能為1-丙醇(正丙醇)、2-丙醇(異丙醇)。正丙醇、異丙醇發生消去反應可生成丙烯1種。相同的醇分子間形成的醚有3種,不同的醇分子間形成的醚有3種,如下所示:故可能生成的有機產物有(1+3+3)種=7種。

探究角度3

醇的催化氧化規律例3分子式為C5H12O的同分異構體中,能與金屬鈉反應生成氫氣、能被氧化為醛,又能在濃硫酸作用下(加熱)生成烯烴的有(

)A.3種 B.4種

C.7種 D.8種A解析

分子式為C5H12O的同分異構體中,能與金屬鈉反應生成氫氣,則說明含有羥基,能被氧化為醛,又能在濃硫酸作用下(加熱)生成烯烴,則說明羥基所連接的碳原子上有2個氫原子,且相鄰碳原子上含氫原子,即含有【變式設問】寫出符合下列條件的分子式為C5H12O的飽和一元醇的結構簡式。(1)可以發生催化氧化生成醛的醇:

;

(2)不能發生催化氧化的醇:

。

解析

(1)能氧化生成醛的醇含有—CH2OH,則滿足題意的醇可寫成C4H9—CH2OH,由于丁基(—C4H9)有4種,因此能氧化生成醛的醇有4種。(2)不能發生催化氧化的醇連接羥基的碳原子上不連氫原子,則為方法規律

1.乙醇催化氧化的反應機理

2.醇的催化氧化規律醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別,取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數,具體分析如下:[對點訓練3]某飽和一元醇發生消去反應后的產物完全加氫,可以得到2,2,4-三甲基己烷,已知原一元醇能發生催化氧化反應,其可能的結構有(

)A.4種 B.3種C.2種 D.1種A解析

某飽和一元醇發生消去反應的產物是單烯烴,完全加氫生成烷烴2,2,4-三甲基己烷,原一元醇能發生催化氧化反應,則其可能的結構有學以致用隨堂檢測全達標12345題組1醇的結構1.下列關于醇的說法正確的是(

)A.醇都易溶于水B.醇就是羥基和烴基相連的化合物C.飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH(n≥1)D.甲醇和乙醇都有毒,禁止飲用C解析

A項不正確,分子中碳原子數比較多的高級醇不溶于水;B項不正確,醇是羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物;C項正確,飽和一元醇可以看成是烷烴分子中的一個氫原子被羥基取代后的產物;D項不正確,甲醇有毒,不能飲用,但乙醇可以制成白酒等,可以飲用。12345題組2醇的物理性質2.結合下表數據分析,下列說法不合理的是(

)物質分子式沸點/℃溶解性乙醇C2H6O78.5與水以任意比例互溶乙二醇C2H6O2197.3與水和乙醇以任意比例互溶A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關B.可以采用蒸餾的方法將二者進行分離C.丙三醇的沸點應該高于乙二醇的沸點D.二者組成和結構相似,互為同系物D解析

乙醇分子和乙二醇分子都能與水分子形成分子間氫鍵,均能與水以任意比例互溶,A項正確;二者的沸點相差較大,可用蒸餾法進行分離,B項正確;丙三醇分子中羥基數目多,分子間可形成更多氫鍵,其沸點高于乙二醇,C項正確;二者分子中所含羥基數不同,不互為同系物,D項錯誤。1234512345題組3醇的化學性質3.由

得到HCHO,反應條件和斷鍵位置是(

)A.Cu、加熱;①②

B.Cu、加熱;①③C.濃硫酸、加熱;①②

D.濃硫酸、加熱;①③B解析

CH3OH催化氧化可生成HCHO,需要的條件是Cu作催化劑并加