第05講有機合成與推斷

目錄

01考情透視目標導航............................................................2

02知識導圖思維引航............................................................3

03考點突破?考法探究............................................................4

考點一有機推斷..................................................................4

知識點1有機推斷的方法和有機推斷解題的思維建模..............................4

知識點2確定官能團的方法......................................................4

知識點3有機反應類型的推斷....................................................6

知識點4有機推斷的題眼........................................................7

考向1根據官能團的變化推斷..................................................11

考向2根據反應條件、反應類型、轉化關系推斷.................................13

考向3根據題目所給信息進行推斷..............................................16

考點二有機合成路線設計........................................................18

知識點1有機合成原則、有機合成的分析方法及解題方法.........................18

知識點2有機合成的主要任務...................................................19

知識點3高考常見的新信息反應總結............................................21

知識點4常用的合成路線.......................................................22

考向1考查有機物官能團的衍變.................................................23

考向2考查有機物官能團的保護.................................................23

考向3考查有機合成路線的設計.................................................25

04真題練習?命題洞見...........................................................26

差情;奏汨?日標旦祐

考點要求考題統計考情分析

2024?河北卷18題，15分；高考非選擇題通常以藥物、材料、新物質的合成為背景，根據

2024?全國甲卷36題，15分；合成路線命題形式總體可分為三類：第一類是有機推斷型，即

2024遼寧卷19題,15分；在合成路線中各物質的結構簡式是未知的，需要結合反應條件、

2023北京卷17題，12分；分子式、目標產物、題給信息等進行推斷；第二類是結構已知

2023湖北卷17題，14分；型，即合成路線中各物質的結構簡式是已知的，此類試題中所

有機推斷

2023廣東卷20題，14分；涉及的有機物大多是陌生且比較復雜的，需要根據前后的變化

2022福建卷15題，10分；來分析其反應特點；第三類是“半推半知”型，即合成路線中部

2022重慶卷19題，15分；分有機物的結構簡式是已知的，部分是未知的，審題時需要結

2023湖南卷第8題，4分合條件及已知結構去推斷未知有機物的結構。考查的知識點相

2022全國甲卷第8題，6分對比較穩定,有結構簡式的推斷、官能團的名稱、有機物命名、

反應類型的判斷、有機化學方程式的書寫、同分異構體數目的

判斷、結合核磁共振氫譜書寫指定有機物的結構簡式、合成路

2024?安徽卷18題，15分；

線設計等。

2024?湖北卷19題，15分；

預計2025年高考會以新的情境載體考查官能團的名稱、反

2024?江蘇卷15題，15分；

應條件、有機合成與推斷，重點考查信息題提取能力、加工能

有機合成路線2023江蘇卷15題，15分；

力，重點考查學生對新信息的接受和處理能力、知識遷移應用

設計2023海南卷18題，15分；

能力以及分析推理能力，題目難度較大。同時會以新的情境載

2022河北卷18題，15分；

體考查有機合成路線設計知識，結合陌生復雜信息或陌生反應

2022山東卷19題，12分；

信息對有機化合物的組成、結構、性質和反應進行系統推理，

2022湖南卷19題,15分；

對有機化合物的有機合成路線進行綜合推斷、設計或評價，題

目難度一般較大。

復習目標：

1.掌握有機合成路線設計的方法。

2.根據合成路線圖能夠推斷有機物的結構。

//

有機推斷的方法和有機解舒機推斷酶思維蝌

推斷解酬思維建模

有機推斷的方法

根據試劑或特砌象帆官能團的種類

根據數據確定官能團的數目

確定官能團的方法

根據性質確定官能團的位置

常見官能團性質

有機推斷有機化學反應類型判斷的基本思路

有機反應類型的推斷

根據反應條件郵反應類型

有機反應條件

有機物的性質

有機物之間的轉化

有機推斷的題眼

有機數據信息

反應類型與官艙的關系

特征反應現象

有機合竭則

有機合成原則、有機合成

的分析方法及解題方法有機合成的分析方法

有機合成的解題方法

碳骨架的構建

有機合成的主要任務引入

消除

官能團的引入雌化

網戶

丙轆aH被取代的反應

共匏二烯麻的1,4加成反應

烯煌被03氧化

有機合成路

苯環側鏈的煌基(與翱湘連的碳上含有氫原子)被酸性KMn04溶液氧化

線設計

頻上石

高考常見的新信

息弧總結醛、酮的加成反應SD長碳鏈，一CN水解得一C00H)

羥醛縮合

醛或酮與格㈤翻(R'MgX)發卸喊反應，所得產物經水解可得醇

陵酸分子中的gH被取代的反應

艘酸用UAIH4還原時，可生成相應的醇

酯交換反應端的醇解)

一合成路線

常用的合成路線二元合成路線

芳香化合物的合成路線

㈤3

考點突破?考法探究

考點一有機推斷

知識點1有機推斷的方法和有機推斷解題的思維建模

1.有機推斷的方法

分為順推法、逆推法和猜測論證法

(1)順推法。以題所給信息順序或層次為突破口，沿正向思路層層分析推理，逐步作出推斷，得出結論。

(2)逆推法。以最終物質為起點，向前步步遞推，得出結論，這是有機推斷題中常用的方法。

(3)猜測論證法。根據已知條件提出假設，然后歸納、猜測、選擇，得出合理的假設范圍，最后得出結論。

2.解答有機推斷題的思維建模

特征反應

確定

篩反應機理

未知

選

有機

整數據處理綜合分析

理

物的

信

結構

息氫譜信息

相鄰物質

知識點2確定官能團的方法

1.根據試劑或特征現象推知官能團的種類

①使澳水褪色，則表示該物質中可能含有"'c=c<’或”結構。

/\

\/

②使KMnCU(H+)溶液褪色，則該物質中可能含有“C=C”、“一『€：一"或“一CHO”等結構或為苯的同

/\

系物。

③遇FeCb溶液顯紫色，或加入濱水出現白色沉淀，則該物質中含有酚羥基。

④遇濃硝酸變黃，則表明該物質是含有苯環結構的蛋白質。

⑤遇12變藍則該物質為淀粉。

⑥加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有一CHO。

⑦加入Na放出H2,表示含有一OH或一COOH。

⑧加入NaHCO3溶液產生氣體，表示含有一COOH。

2.根據數據確定官能團的數目

Ag(NH3)2OH

①*2Ag

—CHO—新制Cu(OH)2懸濁液

--------------->Cu2O

Na

②2一OH(醇、酚、竣酸)-----田2

3

?2-COOH^CO2,-COOH^^CO2

④匏2CCBLCBJ,-C三C—(或二烯、烯醛)也理-CH2cH2—

⑤某有機物與醋酸反應，相對分子質量增加42,則含有1個一0H；增加84,則含有2個一OH。即一OH

轉變為一OOCCH3。

⑥由一CHO轉變為一COOH,相對分子質量增加16；若增加32,貝ij含2個一CHO。

⑦當醇被氧化成醛或酮后，相對分子質量減小2,則含有1個一OH；若相對分子質量減小4,則含有2個

—OH?

⑧1mol苯完全加成需要3molH2。

?Imol—COOH與Na反應生成0.5molH2;1mol—OH與Na反應生成0.5molH2o

_o

⑩與NaOH反應，1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol||(R、R/為烽基)消耗1molNaOH,若

R—C—()—Rz

R，為苯環，則最多消耗2moiNaOH。

3.根據性質確定官能團的位置

①若醇能氧化為醛或竣酸，則醇分子中應含有結構“一CH20H”；若能氧化成酮，則醇分子中應含有結構

“一CHOH—

②由消去反應的產物可確定“一OH”或“一X”的位置。

③由一鹵代物的種類可確定碳架結構。

④由加氫后的碳架結構，可確定“\一/"或'一C三C—”的位置。

/\

⑤由有機物發生酯化反應能生成環酯或聚酯，可確定有機物是羥基酸，并根據環的大小，可確定“一OH”與

“一COOH”的相對位置。

4.常見官能團性質

官能團常見的特征反應及其性質

烷煌基取代反應：在光照條件下與鹵素單質反應

碳碳雙鍵(1)加成反應：使澳水或澳的四氯化碳溶液褪色

碳碳三鍵(2)氧化反應：能使酸性KMnCU溶液褪色

(1)取代反應：①在FeBn催化下與液澳反應；②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應

苯環

(2)加成反應：在一定條件下與H2反應

注意：苯與澳水、酸性高錦酸鉀溶液都不反應

(1)水解反應：鹵代烽在NaOH水溶液中加熱生成醇

鹵代煌

(2)消去反應：(部分)鹵代煌與NaOH醇溶液共熱生成不飽和燃

(1)與活潑金屬(Na)反應放出H2

醇羥基(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成醛基或酮被基

(3)與炭酸發生酯化反應生成酯

(1)弱酸性：能與NaOH溶液反應

酚羥基(2)顯色反應：遇FeCb溶液顯紫色

(3)取代反應：與濃濱水反應生成白色沉淀

(1)氧化反應：①與銀氨溶液反應產生光亮銀鏡；②與新制的Cu(OH)2共熱產生磚紅色沉淀

醛基

(2)還原反應：與H2加成生成醇

(1)使紫色石蕊溶液變紅

竣基(2)與NaHCCh溶液反應產生C02

(3)與醇羥基發生酯化反應

酯基水解反應：①酸性條件下水解生成較酸和醇；②堿性條件下水解生成竣酸鹽和醇

酰胺基在強酸、強堿條件下均能發生水解反應

NONH

還原反應：如人，2旦^人，2

硝基0hci0

知識點3有機反應類型的推斷

1.有機化學反應類型判斷的基本思路

官能團的性質

|-鍵--型--的--變--化--|一判沙斷有一機反應類型

試劑與反應條件一

2.根據反應條件推斷反應類型

①在NaOH的水溶液中發生水解反應，可能是酯的水解反應或鹵代燒的水解反應。

②在NaOH的乙醇溶液中加熱，發生鹵代嫌的消去反應。

③在濃H2so4存在的條件下加熱，可能發生醇的消去反應、酯化反應、成酸反應或硝化反應等。

④能與澳水或澳的CC14溶液反應，可能為烯燒、煥煌的加成反應。

⑤能與H2在Ni作用下發生反應，則為烯煌、煥煌、芳香煌、醛的加成反應或還原反應。

⑥在。2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發生醇的氧化反應。

⑦與。2或新制的Cu(0H)2懸濁液或銀氨溶液反應，則該物質發生的是一CHO的氧化反應。(如果連續兩次

出現。2,則為醇一一＞醛一一＞竣酸的過程)

⑧在稀H2SO4加熱條件下發生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。

⑨在光照、X2（表示鹵素單質）條件下發生烷基上的取代反應；在Fe粉、X2條件下發生苯環上的取代反應。

知識點4有機推斷的題眼

有機推斷解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現象、反應、性質、用途或反應條件，或在框

圖推斷試題中，有幾條線同時經過一種物質，往往這就是題眼。

題眼1、有機反應條件

條件1、光照.這是烷」和烷基中的氫被取代的反應條件。如：①烷妙的取代；芳香煌或芳香族化合物側鏈烷基的取代；③

不飽和燃中烷基的取代。

條件2、迎嗎?這是乙醇脫水生成乙烯的反應條件。

170七

條件3、或里雪為不飽和鍵加氫反應的條件，包括：-C=C-、=C=O、-C三C-的加成。

△△

條件4、變史，是①醇消去H2O生成烯煌或烘燒；②醇分子間脫水生成酸的反應；③酯

A

化反應的反應條件。

條件5、嚶二是①鹵代燒水解生成醇；②酯類水解反應的條件。

條件6、空哩雪是鹵代爆消去HX生成不飽和煌的反應條件。

A

條件7、稀11soi是①酯類水解（包括油脂的酸性水解）；②糖類的水解

A

條件8、Cu或A—或」雪是醇氧化的條件。

條件9、遑水，或遍的CCL溶不是不飽和煌加成反應的條件。

KMnOZH）

條件10、一人是苯的同系物側鏈氧化的反應條件（側鏈煌基被氧化成-COOH）。

或[O]

條件11、顯色現象：苯酚遇FeCb溶液顯紫色；與新制Cu（OH）2懸濁液反應的現象：1、沉淀溶解，出現

深藍色溶液則有多羥基存在；2、沉淀溶解，出現藍色溶液則有竣基存在；3、加熱后有紅色沉淀出現則有

醛基存在。

題眼2、有機物的性質

1、能使澳水褪色的有機物通常含有“一C=C—"、“一C三C—”或“一CHO”。

2、能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的有機物通常含有“一C=C—喊"一C三C—"、“一CHO”或為“苯的同系物”、

醇類、酚類。

3、能發生加成反應的有機物通常含有“一C=C—"、“一C三C—"、“一CHO”或“苯環”，其中“一CHO”和“苯環”

只能與氐發生加成反應。

4、能發生銀鏡反應或能與新制的Cu(0H)2懸濁液反應的有機物必含有“一CHO”。

5、能與鈉反應放出H2的有機物必含有“一0H”、“一COOH”。

6、能與Na2cCh或NaHCCh溶液反應放出CCh或使石蕊試液變紅的有機物中必含有-C00H。

7、能發生消去反應的有機物為醇或鹵代煌。

8、能發生水解反應的有機物為鹵代烽、酯、糖或蛋白質。

9、遇FeCb溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。

10,能發生連續氧化的有機物是伯醇或乙烯，即具有“一CH2OH”的醇。比如有機物A能發生如下反應：

ATB—C,則A應是具有“一CH2OH”的醇，B就是醛，C應是酸。

11、加入濃澳水出現白色沉淀的有機物含有酚羥基、遇碘變藍的有機物為淀粉遇濃硝酸變黃的有機物為蛋

白質。

題眼3、有機物之間的轉化

1、直線型轉化：(與同一物質反應)

醇。1醛6,竣酸乙烯021乙醛02,乙酸

烘燒加H2■烯燒加H、烷垃

2、交叉型轉化

消去

鹵代i煌理zz"烷"煌理rz烯\i煌祖典煥煌

題眼4、有機數據信息

（1）有機分子中原子個數比

①C：H=1：1,可能為乙快、苯、苯乙烯、苯酚。

②C：H=1：2,可能分為單烯燒、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

③C：H=1：4,可能為甲烷、甲醇、尿素［CO（NH2）2］。

（2）常見式量相同的有機物和無機物

①式量為28的有：C2H4,N2,C0?

②式量為30的有：C2H6,NO,HCHOo

③式量為44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,NsOo

④式量為46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2。

⑤式量為60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2o

⑥式量為74的有：CH3COOCH3,CH3cH2coOH,CH3cH20cH2cH3,

Ca（OH）2,HCOOCH2CH3,C4H9OH。

⑦式量為100的有：CH2=C（OH）COOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2o

（

⑧式量為120的有：C9H12丙苯或三甲苯或甲乙苯），MgSO4,NaHSCU,KHSO3,CaSO3,NaH2P。4,MgHPO4,

FeS2?

⑨式量為128的有：C9H20（壬烷），CIOH8（蔡）。

（3）有機反應數據信息

①根據與H2加成時所消耗H2的物質的量進行突破：lmol=C=C4［1成時需ImolHz,ImolHX,Imol—C三C—

完全加成時需2moiH2,Imol—CHO加成時需Imollh,而Imol苯環加成時需3m0IH2。

②含Imol—OH或Imol—COOH的有機物與活潑金屬反應放出0.5molH2。

③含Imol—COOH的有機物與碳酸氫鈉溶液反應放出ImolCCh。

④Imol一元醇與足量乙酸反應生成Imol酯時，其相對分子質量將增加42?

Imol二元醇與足量乙酸反應生成酯時，其相對分子質量將增加84。

Imol一元酸與足量乙醇反應生成Imol酯時，其相對分子質量將增加28。

Imol二元酸與足量乙醇反應生成酯時，其相對分子質量將增加56。

⑤Imol某酯A發生水解反應生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質量相差42,則生成Imol乙酸。

⑥由一CHO變為一COOH時，相對分子質量將增加16?

⑦分子中與飽和鏈煌相比，若每少2個氫原子，則分子中可能含雙鍵。

⑧煌和鹵素單質的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(X2)。

(9)1mol—CHO對應2molAg；或1mol—CHO對應1molCu2Oo

題眼5反應類型與官能團的關系：

反應類型可能官能團

加成反應C=C、C三C、一CHO、叛基、苯環

加聚反應C=C、C三C

酯化反應羥基或竣基

水解反應一X、酯基、肽鍵、多糖等

單一物質能發生縮聚

分子中同時含有羥基和竣基或竣基和胺基

反應

題眼6特征反應現象:

反應的試劑有機物現象

(1)烯燒、二烯煌(2)煥煌濱水褪色，且產物分層

與澳水反應(3)醛澳水褪色，且產物不分層

(4)苯酚有白色沉淀生成

與酸性高(1)烯燒、二烯煌(2)煥煌高錦酸鉀溶液均褪色

鎰酸鉀反應(3)苯的同系物(4)醇(5)醛

(1)醇放出氣體，反應緩和

與金屬鈉反應(2)苯酚放出氣體，反應速度較快

(3)蝮酸放出氣體，反應速度更快

(1)鹵代一分層消失，生成一種有機物

與氫氧化鈉(2)苯酚渾濁變澄清

反應(3)竣酸無明顯現象

(4)酯分層消失，生成兩種有機物

與碳酸氫鈉反應炭酸放出氣體且能使石灰水變渾濁

(1)醛有銀鏡或紅色沉淀產生

銀氨溶液或

(2)甲酸或甲酸鈉加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產生

新制氫氧化銅

(3)甲酸酯有銀鏡或紅色沉淀生成

------

考向洞察」

考向1根據官能團的變化推斷

甌(2024.湖北黃岡?模擬預測)丹皮酚(G)可用于緩解骨關節炎引起的疼痛，過敏性鼻炎以及感冒。一

種合成丹皮酚及其衍生物H的合成路線如下：

EG

回答下列問題：

(1)D和G反應生成H分2步進行，反應類型依次為。

(2)C的結構簡式為0

(3)在F的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構)；

①與NaHCOs溶液反應放出C。?；②與FeCl?溶液顯色

(4)A的核磁共振氫譜的吸收峰有組。

(5)G中官能團的名稱為,F生成G的過程中，可能生成另一種與G具有相同官能團的有機物副產

物，這種副產物的結構簡式為o

(6)H中手性碳原子的個數為o

【變式訓練1】(2024.山東日照.三模)化合物K是一種有機合成中間體，其合成路線如下：

而JD（CUHMOP—

E

AO

C

PH4PH

A1CL丫個人①C2H

\H,/Pt濃不（\

）—FT*KJ%）

*?H,O+

FGH

①O3OC2HsONa.

rK（C/2°O）

@Zn,H2O

J

已知：

IR1斗.1

OHC1

回答下列問題：

(1)C中官能團的名稱為O

(2)已知A—C的原子利用率為100%,B的結構簡式為,C—D的反應類型為

(3)H-I的化學方程式為0

(4)K中含有五元環，K的結構簡式為0

(5)符合下列條件的E的同分異構體有種。

①苯環上有4個取代基

②含有兩個乙基

③能發生銀鏡反應

(6)綜合上述信息,寫出以為主要原料制備的合成路線.(其他試

劑任選)。

【變式訓練2】(2024?山東泰安?模擬預測)苗草酮是一種常見的除草劑，主要用于水稻和草坪上。以A和

芳香煌E為原料可以制備瑋草酮，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）A中所含官能團的名稱為o

（2）寫出B-C的化學方程式o

（3）C—D的反應類型為,E—F的反應所需試劑為o

（4）G的化學名稱為o

（5）若I分子的碳碳雙鍵和Bn分子加成，則產物中有個手性碳原子。

（6）B的同分異構體中，滿足下列條件的結構有種。

①與FeCb溶液發生顯色反應；②含有2個甲基，且連在同一個碳原子上。

其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：2：2：1的結構簡式為

（7）利用原子示蹤技術追蹤G—H的反應過程：

-CO°C2H5iCHsCPyCHzCOOGHs/NaW

+

COOC2H5ii.H/H2OA

4/OOC2H5

利用上述信息，寫出以乙醇和1J為原料合成N[＞的路線_____。（用流程圖表示，其他

^^COOC2H5

O

無機試劑任選）

考向2根據反應條件、反應類型、轉化關系推斷

甌（2024?湖北武漢?模擬預測）人體攝入少量氟可預防踽齒，增強免疫力，但攝入過量會導致氟斑牙、氟

骨癥和腫瘤的發生，因此需要對氟離子進行定量檢測。化合物J可以定量檢測氟離子，其合成路線如下

回答下列問題：

（1）按照系統命名法，B的名稱為o

（2）D中所含官能團的名稱為o

（3）G的結構簡式為o

（4）已知RCN在酸性條件下水解生成RCOOH,I在酸性條件下充分水解的離子方程式為—。

（5）H-J分2步進行，反應類型依次為、。

（6）I的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有一種（不考慮立體異構）。其中，含有手性碳的異構體的

結構簡式為—o

①具有鏈狀結構且含有硝基。②碳原子不全在一條直線上。

0

（7）J檢測氟離子時，J轉化為［Or釋放出較強的熒光信號，同時生成氟硅烷，從

結構的角度分析Si-0轉換為Si-F的原因：_____o

【變式訓練1】（2024?河北?三模）化合物G是一種有機合成的中間體,可以通過以下路徑來制備。

?CH3C

H3co“丫。CH,°、CF

O^V/°催化劑〉

VCu或Ag,二原曲&催化齊

1H3c。/3

CH.OHH

ABD

）

H3COH3cx

H.COHH3ccCHO

EFG

回答下列問題：

（1）化合物C的名稱為，其中所含官能團名稱為。

（2）化合物B與［Ag（NH3）JOH反應的化學方程式為。

（3）化合物E的結構簡式為o

（4）根據流程可知：F+HCOOCH2CH3^G+H,則H的結構簡式為,該反應類型為。

（5）符合下列條件的化合物B的同分異構體有種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜有四組峰,

且峰面積之比為1:2:3:6的結構簡式為。

i）苯環上含有四個取代基。ii）所含的官能團種類和數目均與B相同O

為原料制備。的合

（6）是一種有機合成的中間體，設計以苯甲醛和尸NH2C'Y

成路線_____o（無機試劑任選）

【變式訓練2】（2024?湖南?模擬預測）根據我國農藥毒性分級標準,精唾禾靈

）屬于低毒除草劑，作用速度快，藥效穩定，不易受溫度及

v、N〃VJZ25

濕度等環境條件的影響。其合成路線之一如下：

f。=<^>=€乩0

iL

0了正:◎—^*C6H3O2NCl2-AC凡滬C1------->

人o^^N^ONa

AClCDEF

B

KBH4

oCH3y

J。—…cyy

。噌？soci2axi

-OH^C8H4N2CI2＜一UN工OH

禾靈IHG

已知：-NC）2屬于間位定位基，-Cl屬于鄰、對位定位基。

回答下列問題：

（1）B-C的反應試劑及條件是_________o

（2）D中含氧官能團的名稱為_________0

（3）K的結構簡式為________；I一精唾禾靈的反應類型為—

（4）H—I的反應過程中，當H過量時可能會得到某一副產物生成該副產物的化學方程式為_________

（5）化合物X的相對分子質量比D大14,則滿足下列條件的X有_______—種（不考慮立體異構）。

①含有-NH?和-NO?,且-NO2直接連在苯環上；②苯環上側鏈數目小于4

其中核磁共振氫譜有4組吸收峰的X的結構簡式為________o

NO2

（6）參考上述合成路線，設計以和M為原料，合成0）°°、

的路線_________（其他無機試

NH—C—

劑和有機溶劑任選)。

考向3根據題目所給信息進行推斷

例3(2024.北京大興.三模)N是治療胃潰瘍的一種藥物中間體，其合成路線如圖所示。

NH.OH/HC1?

CL/FeCLi—i.NaOHA1CL

———>BE------^>HO3—>HO^(yNH-C-CH3

iiH、3二步反應

G

0

CH3OCOCH3

SHNH

CS./KOH

2

CH3O---------CH.O

已知：①

②、C=s的某些性質和=o相似，都能與R-NH2發生加成。

(1)A-B的反應類型是

(2)DfE的化學方程式為

(3)寫出符合下列條件的廠的同分異構體:.(寫出2種)。

a.在一定條件下可以發生銀鏡反應

b.核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1：2：2：3

(4)F與NH20H反應生成G的過程如圖。

0

HO-Q>-C-CH3

,o

F脫化二重排II

P—?Q~?HO^J-NH-C-CH3

G

NH2OH

R

資料：同一個碳上連著一個羥基和一個氨基(或取代的氨基)時不穩定，易脫水生成亞胺、C=N-R〃。

Z

R，

寫出P、Q的結構簡式:

(5)J含有醛鍵。試劑a是

(6)K與NaOH反應得到L的化學方程式是.

(7)M經三步反應形成N,請寫出中間體1和中間體2的結構簡式

中間體1

【變式訓練1】（2024?遼寧丹東?二模）化合物G是抗菌、抗病毒有效藥理成分之一,其合成路線如下:

（1）化合物G中含有的官能團有羥基、竣基、（填官能團名稱）

(2)丙酮（）能與水互溶的原因為.

CH3CCH3

（3）C的結構簡式為

（4）ImolD與足量NaOH溶液反應，消耗NaOH的物質的量最多為mol。

(5)反應也能得到G,此流程設計EfF步驟的目的是

（6）化合物G在酸性條件下能發生水解，其中屬于芳香族的水解產物有多種同分異構體，寫出一種滿足下

列條件的同分異構體的結構簡式_______o

①含有苯環，且能與NaHCO3溶液反應產生氣體

②核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1

（7）寫出以1,3—丁二烯和2—丁烯為原料制備、—O—?的合成路線流程圖（無機試劑

任選，合成路線流程圖示例見本題題干）O

【變式訓練2】（2024.山東濟南?模擬預測）左氧氟沙星是一種具有廣譜抗菌作用的藥物，其前體K的合成

路線如下:

F

AGHQHDHPLiAl><4

D卜一■

|C)H?。J濃I(—JNgOHo

I?

K.CXMMI<H<)

111-1

Iff1<414)11H.OH

TH

i.R—OHPJR—OPHTUJR—OH(其中DHP、PPTS是有機試劑縮寫)

(2)已知試劑X的分子式為C6H2NO2F3,X的結