考點39有機推斷

目錄

考情探究1

1.高考真題考點分布...................................................................1

2.命題規律及備考策略.................................................................1

_2

考法01根據官能團的變化推斷...........................................................2

考向01根據官能團的變化推斷...........................................................4

考法02根據反應條件、反應類型、轉化關系推斷..........................................6

考法03根據題目所給信息進行推斷.....................................................11

考情探究

1.高考真題考點分布

考點內容考點分布

2024?河北卷，15分；2024?全國甲卷，15分；2024?遼寧卷，15分；2024?山東卷，15

分；

2024?新課標卷，15分；2024?浙江卷，12分；2024?北京卷，12分；2024?浙江卷，12

有機綜合推斷

分；

2023北京卷，12分；2023湖北卷，14分；2023廣東卷，14分；2023全國乙卷，15

分；2023遼寧卷，14分；2023全國甲卷，15分；2022福建卷1,10分；2022重慶卷

1,15分；2022全國甲卷，15分；2022全國乙卷，15分；2022北京卷，12分；2022

湖北卷，13分；

2022遼寧卷，14分；

2.命題規律及備考策略

【命題規律】

高頻考點從近幾年全國高考試題來看，能結合陌生復雜信息或陌生反應信息對有機化合物的組成、結構、

性質和反應進行系統推理，對有機化合物的結構進行綜合推斷仍是高考命題的熱點。

【備考策略】有機物的轉化關系及反應類型

酯化

【命題預測】

預計2025年高考會以新的情境載體考查官能團的名稱、反應條件、有機合成與推斷，重點考查信息題提

取能力、加工能力，重點考查學生對新信息的接受和處理能力、知識遷移應用能力以及分析推理能力，題

目難度較大。

考點梳理

考法01根據官能團的變化推斷

1.根據官能團的衍變判斷反應類型

酯化

2.根據特征現象推知官能團種類

反應現象思考方向

澳水褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等

酸性高錦酸鉀溶液褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或有機物為苯的同系物等

遇氯化鐵溶液顯紫色含有酚羥基

生成銀鏡或磚紅色沉淀含有醛基或甲酸酯基

與鈉反應產生H2可能含有羥基或竣基

加入碳酸氫鈉溶液產生co2含有炭基

加入濃澳水產生白色沉淀含有酚羥基

3.根據反應產物推知有機物中官能團的位置

（1）由醇氧化成醛（或我酸），可確定一OH在鏈端（即含有一ClhOH）；由醇氧化成酮，可確定一OH在鏈

■C——OH

中(即含有一CHOH—)；若該醇不能被氧化，可確定與一OH相連的碳原子上無氫原子(即含有)o

(2)由消去反應的產物可確定“一OH”或“一X”的位置。

\/

CF—c

(3)由加氫后碳架結構確定/'或一C三C—的位置。

(4)由有機物發生酯化反應能生成環酯或聚酯，可確定有機物是羥基酸，并根據環的大小，可確定“一OH”

與“一COOH”的相對位置。

4.根據有機反應物的定量關系確定官能團的數目

2[Ag(NHs)J()H

、------――"2Ag

—CHO—2CU(()H).,

(1)LfCu.,()

(2)2—OH(醇、酚、竣酸)-^H2

e。ccczNa2co3“rnn?NaHCO3rn

(3)2—COOH------->CO2,——COOH-------->CO2

(4)某有機物與醋酸反應，相對分子質量增加42,則含有1個一0H；增加84,則含有2個一0H。

(5)由一CHO轉變為一COOH,相對分子質量有機反應類型的判斷增加16；若增加32,則含2個一CHO。

\/

c=c

(6)1mol/\加成需要1mollfc或1molX2(X=Cl、Br......)。

(7)1mol苯完全加成需要3moiH2。

(8)1mol—COOH與NaHCO3反應生成1molCCh氣體。

(9)1mol—COOH與Na反應生成0.5molH2；1mol—OH與Na反應生成0.5molH2。

0

(10)與NaOH反應，Imol—COOH消耗1molNaOH；1molR—R為煌基)消耗1molNaOH,

若R，為苯環，則最多消耗2moiNaOH。

5.常見官能團性質

官能團常見的特征反應及其性質

烷嫌基取代反應：在光照條件下與鹵素單質反應

碳碳雙鍵(1)加成反應：使濱水或澳的四氯化碳溶液褪色

碳碳三鍵(2)氧化反應：能使酸性KMnO4溶液褪色

(1)取代反應：①在FeBn催化下與液澳反應；②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應

苯環(2)加成反應：在一定條件下與H2反應

注意：苯與濱水、酸性高錦酸鉀溶液都不反應

(1)水解反應：鹵代燃在NaOH水溶液中加熱生成醇

鹵代煌

(2)消去反應：(部分)鹵代煌與NaOH醇溶液共熱生成不飽和燃

(1)與活潑金屬(Na)反應放出H2

醇羥基

(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成醛基或酮叛基

(3)與竣酸發生酯化反應生成酯

(1)弱酸性：能與NaOH溶液反應

酚羥基(2)顯色反應：遇FeCb溶液顯紫色

(3)取代反應：與濃澳水反應生成白色沉淀

(1)氧化反應：①與銀氨溶液反應產生光亮銀鏡；②與新制的Cu(OH)2共熱產生磚紅色沉淀

醛基

⑵還原反應：與H2加成生成醇

竣基(1)使紫色石蕊溶液變紅(2)與NaHCCh溶液反應產生CO2(3)與醇羥基發生酯化反應

酯基水解反應：①酸性條件下水解生成竣酸和醇；②堿性條件下水解生成竣酸鹽和醇

酰胺基在強酸、強堿條件下均能發生水解反應

NO2NH2

硝基還原反應：如d〕W(5

典例引領

------------II<1

考向01根據官能團的變化推斷

【例。(2024.山東日照,三模)化合物K是一種有機合成中間體，其合成路線如下:

O

H

ooo

回答下列問題：

(1)C中官能團的名稱為

(2)已知A—C的原子利用率為100%,B的結構簡式為，C—D的反應類型為

(3)H-I的化學方程式為

(4)K中含有五元環，K的結構簡式為

(5)符合下列條件的E的同分異構體有.種。

①苯環上有4個取代基

②含有兩個乙基

③能發生銀鏡反應

(6)綜合上述信息，寫出以為主要原料制備的合成路線.(其他試劑任

選)。

對點提升

---------110

【對點1](2024?山東泰安?模擬預測)苗草酮是一種常見的除草劑，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香

煌E為原料可以制備苗草酮，其合成路線如下：

(1)A中所含官能團的名稱為

(2)寫出B—C的化學方程式,

(3)C—D的反應類型為,E—F的反應所需試劑為o

(4)G的化學名稱為。

(5)若I分子的碳碳雙鍵和Br2分子加成，則產物中有個手性碳原子。

(6)B的同分異構體中，滿足下列條件的結構有種。

①與FeCb溶液發生顯色反應；②含有2個甲基，且連在同一個碳原子上。

其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：2：2：1的結構簡式為o

(7)利用原子示蹤技術追蹤G-H的反應過程：

0

13

COOC2H5i.CH3CH2CH2COOC2H5/NaH

+

rnnrHii.H/H2OA2cH3

LUU2w

a25o

o

4/OOC2H5

利用上述信息，寫出以乙醇和1I為原料合成『丁)的路線______。(用流程圖表示，其

^^COOC2H5

O

他無機試劑任選)

考法02根據反應條件'反應類型'轉化關系推斷

1.根據反應條件推斷反應物或生成物

(1)“光照”為烷煌的鹵代反應。

(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應，或酯的水解反應。

O

(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應。

(4)“HNO3(濃H2so4)”為苯環上的硝化反應。

(5)“濃H2so4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應。

(6)“濃H2so4、170℃”是乙醇消去反應的條件。

2.根據有機反應的特殊現象推斷有機物的官能團

(1)使濱水褪色，則表示該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質中可能含有碳碳

雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(側鏈煌基中與苯環直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。

(3)遇FeCb溶液顯紫色或加入濃濱水出現白色沉淀，表示該物質分子中含有酚羥基。

(4)加入新制Cu(OH)2并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現)，表示該物質中

含有一CHO。

(5)加入金屬鈉，有H2產生，表示該物質分子中可能有一OH或一COOH。

(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質分子中含有一COOH。

3.以特征產物為突破口來推斷碳架結構和官能團的位置

(1)醇的氧化產物與結構的關系

氧化成醛

分子中含有一CHzOH

或較酸

氧化成酮分子中含有_CH—0H

醇

不能催化氧化八,工人七?

分子中含有一C—OH

⑵由消去反應的產物可確定“一OH”或“一X”的位置。

(3)由取代產物的種類或氫原子環境可確定碳架結構。有機物取代產物越少或相同環境的氫原子數越多，說

明該有機物結構的對稱性越高，因此可由取代產物的種類或氫原子環境聯想到該有機物碳架結構的對稱性

而快速進行解題。

(4)由加氫后的碳架結構可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。

(5)由有機物發生酯化反應能生成環酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的竣酸；根據酯的結構，可確定

—OH與一COOH的相對位置。

4.根據反應條件判斷有機反應類型

反應條件思考方向

氯氣、光照烷煌取代、苯的同系物側鏈上的取代

液漠、催化劑苯的同系物發生苯環上的取代

濃澳水碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化

氫氣、催化劑、加熱烯、烘、苯、醛、酮加成

氧氣、催化劑、加熱某些醇氧化、醛氧化

酸性高鋸酸鉀溶液或酸性重銘酸鉀溶液烯、烘、苯的同系物、醛、醇等氧化

銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化

氫氧化鈉溶液、加熱鹵代燃水解、酯水解等

氫氧化鈉的醇溶液、加熱鹵代煌消去

濃硫酸，加熱醇消去、醇酯化

濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環上取代

稀硫酸，加熱酯水解、二糖和多糖等水解

氫鹵酸(HX),加熱醇取代反應

5.根據轉化關系推斷有機物的類別

有機綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現一系列物質的衍變關系，經常是在一系列衍變關系中有部

分產物已知或衍變條件已知，因而解答此類問題的關鍵是熟悉煌及各種衍生物之間的轉化關系及轉化條件。

烷燒取代

INaOH/

X2/CCL鹵代燒工?醇里祖醛運竣酸一

烯煌加成‘

IXz/hYI酯化

酯（聚酯）

苯及其同系物鹵代

醇、醛、竣酸、酯之間的相互衍變關系是有機結構推斷的重要突破口，它們之間的相互轉化關系如圖所示:

氧化「氧化

A?）B------------C

|還原

濃硫酸,△]

D

上圖中，A能連續氧化生成C,且A、C在濃硫酸存在下加熱生成D,貝U：

①A為醇，B為醛，C為較酸，D為酯。

②A、B、C三種物質中碳原子數相同，碳骨架結構相同。

③A分子中含一CH20H結構。

典例引領

--------II<

考向01根據反應條件解析推斷

【例1】（2024?河北?三模）化合物G是一種有機合成的中間體，可以通過以下路徑來制備。

回答下列問題：

（1）化合物C的名稱為,其中所含官能團名稱為O

⑵化合物B與[Ag（NH3）2]OH反應的化學方程式為。

（3）化合物E的結構簡式為o

（4）根據流程可知：F+HCOOCH2CH3^G+H,則H的結構簡式為,該反應類型為。

（5）符合下列條件的化合物B的同分異構體有種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜有四組峰，且

峰面積之比為1:2:3:6的結構簡式為0

i）苯環上含有四個取代基。江）所含的官能團種類和數目均與B相同。

是一種有機合成的中間體，設計以苯甲醛和的合成

^NH2為原料制備

路線o（無機試劑任選）

考向02根據反應類型、轉化關系推斷

【例2】（2024.湖南.模擬預測）根據我國農藥毒性分級標準，精唾禾靈

CH

——

rcc「口）屬于低毒除草劑，作用速度快，藥效穩定，不易受溫度

o—CH—CU\JC2rl

。急

A

已知：-NO?屬于間位定位基，-C1屬于鄰、對位定位基。

回答下列問題：

（l）B-C的反應試劑及條件是o

（2）D中含氧官能團的名稱為0

（3）K的結構簡式為；I-精唾禾靈的反應類型為

（4）HTI的反應過程中，當H過量時可能會得到某一副產物，生成該副產物的化學方程式為

⑸化合物X的相對分子質量比D大14,則滿足下列條件的X有種（不考慮立體異構）。

①含有-NH?和-NO?,且-NO2直接連在苯環上；②苯環上側鏈數目小于4。

其中核磁共振氫譜有4組吸收峰的X的結構簡式為

的線

路

（6）參考上述合成路線，設計以0和M為原料，合成（其他無機試劑和有

機溶劑任選）。

對點提升

-------------II<1

【對點1］（2024?河南?三模）非洛地平具有擴張動脈、降低血壓的作用，可用于治療高血壓。一種合成路

Cll)NaNO/HCl

HNC)wC8H7N3O5i.H2sO42

Bii.NaOH)

C12)CH2=NOH

NHCOCH3D

A

線如下:/COCH3H2N\

c(/C=CHCOOCH

Z25

CH3coeH2coOCH3\COOCH3H3C

一定條件1t-BuOH

回答下列問題:

⑴已知氨基的N原子上電子云密度越大，堿性越強；鹵素為吸電子基,甲基為推電子基。下列有機物堿性

由強到弱排序為(填標號)。

(2)A-B的反應類型是,B的結構簡式為,C的系統命名是(硝基為取代基)。

⑶非洛地平中含氧官能團是(填名稱)。

(4)E-F的化學方程式為o

(5)在A的芳香族同分異構體中，同時含-NHNH2、-CHO、-OOCH結構的有種。

OH

(6)以苯甲醇和C2H5coeH2coOC2H§為原料合成廣丫設計合成路線(其他試劑自選)。

【對點2](2024.湖北武漢.模擬預測)人體攝入少量氟可預防齦齒，增強免疫力，但攝入過量會導致氟斑

牙、氟骨癥和腫瘤的發生，因此需要對氟離子進行定量檢測。化合物J可以定量檢測氟離子，其合成路線

如下

回答下列問題：

(1)按照系統命名法，B的名稱為

(2)D中所含官能團的名稱為o

(3)G的結構簡式為o

(4)已知RCN在酸性條件下水解生成RCOOH,I在酸性條件下充分水解的離子方程式為—。

(5)HTJ分2步進行，反應類型依次為、。

(6)1的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有一種(不考慮立體異構)。其中，含有手性碳的異構體的結

構簡式為—o

①具有鏈狀結構且含有硝基。②碳原子不全在一條直線上。

(7)J檢測氟離子時，J轉化為釋放出較強的熒光信號，同時生成氟硅烷，從結

構的角度分析Si-0轉換為Si-F的原因：

考法03根據題目所給信息進行推斷

(1)丙烯a-H被取代的反應：CH3—CH=CHz+Cb—JCl—CH2—CH=CH2+HC10

(2)共輾二烯煌的1,4-加成反應：

?CH2=CH-CH=CH2+Br2—>

CH—CH=CH—CH

I2I2

BrBr

(3)烯燃通過臭氧氧化，再經過鋅與水處理得到醛或酮

CH*

/①

如JCHCHHC=C---------?

39②Zn/H?O

CH,

CH3

CH3CH2CHO+()=C；RCH-CHR'(R、

CH,

R，代表H原子或炫基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發生雙鍵斷裂生成較酸，通過該反應可推斷碳碳

雙鍵的位置。

(4)苯環側鏈的煌基(與苯環相連的碳原子上含有氫原子)被酸性KMnC>4溶液氧化:

(6)醛、酮的加成反應(加長碳鏈，一CN水解得一COOH)：

OH

①CHQO+HCN—CH&—CN

()OH

與II催化劑

；

②CH3C—CH3+HCN--------CH3-C—CN；

CH3

OH

催化劑CH,」H-NHJ作用：制備胺);

CH3CHO+NH3

OH

④廠、△?-催化劑

CH3CHO+CH3OH---------*CH」H-OCH。作用：制半縮醛)。

(7)有a—H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成0—羥基醛，稱為羥醛縮

合反應。

OHOH

CH,-c-H+CHa-CHQ稀OFTCH,—2H—CH.CHO濃硫酸見小CH3cH=CHCHO

CH

(II('llC'H—('II—('HOCH；CH,CgC—CH()

如2cH3cH2cH。唯叢濃硫酸，△

OH

—H2O

(8)醛或酮與格氏試劑(R，MgX)發生加成反應，所得產物經水解可得醇:

R'R'

水解

R—C=O+R'MgX—>R—C—OMgX—>R—C—OH

HHH

(9)較酸分子中的a-H被取代的反應:

催化劑

RCH2coOH+C12------->RCHCOOH+HC1

C1

(10)酸酸用LiAlE還原時，可生成相應的醇：RCOOH上空>RCH2OHo

(H)酯交換反應(酯的醇解)：RICOOR2+R3OHR1COOR3+R2OHO

(11)雙烯合成

如1,3一丁二烯與乙烯發生環化加成反應得到環己烯:

CH,CH..

//\

HCCH,HCCH.,

II

HCCHHCCH2

\\.

CH,CH..,這是著名的雙烯合成，也是合成六元環的首選方法。

(12)鹵代燃與氧化鈉溶液反應再水解可得到竣酸

NaCN及。

如CH3cH2Br------->CH3CH2CN—LCH3cH2coOH；鹵代烽與氧化物發生取代反應后，再水解得到竣酸,

這是增加一個碳原子的常用方法。

典例引領

----------IIV

考向01考查物質的組成

【例1】(2024?遼寧丹東?二模)化合物G是抗菌、抗病毒有效藥理成分之一，其合成路線如下:

ClC1

//

/F~\.\=I-----1CO+HO?0口「cBr/PBr

〃Jl—B|一丁4C7H9O2C131~%

A1C

0

II

H3C—c—CH3

—一定條件~1

⑴化合物G中含有的官能團有羥基、蛋基、o(填官能團名稱)

O

(2)丙酮(II)能與水互溶的原因為______。

CH3CCH3

(3)C的結構簡式為o

(4)lmolD與足量NaOH溶液反應，消耗NaOH的物質的量最多為mol?

(5)從理論上講，E與反應也能得到G,此流程設計EfF步驟的目的是

(6)化合物G在酸性條件下能發生水解，其中屬于芳香族的水解產物有多種同分異構體，寫出一種滿足下列

條件的同分異構體的結構簡式_______

①含有苯環，且能與NaHCO3溶液反應產生氣體

②核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1

⑺寫出以1,3—丁二烯和2—丁烯為原料制備丫O的合成路線流程圖(無機試劑任

選，合成路線流程圖示例見本題題干)

對點提升

-----------1|<

【對點1](2024山東濟南?模擬預測)左氧氟沙星是一種具有廣譜抗菌作用的藥物，其前體K的合成路線

如下：

1C4<OH

5BIM1P

C此5|初用必GH4

C|iH|KO由

1.R-OHIR—OPHTPE>R_OH(其中DHP、PPTS是有機試劑縮寫)

LiA1

ii.R]-COQR2^->R,-CH2OH+R2OH

CHCI

iii.22+ROH

+R4-NH2t3

(1)B的系統命名是

(2)已知試劑X的分子式為C6H2NO2F3,X的結構簡式為o

(3)F分子中官能團名稱為羥基、酸鍵、。

(4)1中含有兩個酯基、兩個六元環，H—I的反應類型為,I-J的化學方程式是

(5)F的同分異構體中滿足下列條件的結構有種(不考慮立體異構)。

①為a-氨基酸；

②能與FeCb溶液發生顯色反應；

③Imol該物質與Na反應，消耗3molNa；

④核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積之比為1:122:3。

(6)K的另一種制備途徑如下:

.COOCM

OC41,CH,

寫出M、P的結構簡式

好題沖關

基礎過關

-----------II<

1.(2024?湖北黃岡?模擬預測)丹皮酚(G)可用于緩解骨關節炎引起的疼痛，過敏性鼻炎以及感冒。一種

合成丹皮酚及其衍生物H的合成路線如下:

回答下列問題：

(1)D和G反應生成H分2步進行，反應類型依次為

(2)C的結構簡式為

(3)在F的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構);

①與NaHCOs溶液反應放出CO?；②與FeCL溶液顯色

(4)A的核磁共振氫譜的吸收峰有組。

(5)G中官能團的名稱為,F生成G的過程中，可能生成另一種與G具有相同官能團的有機物副產

物，這種副產物的結構簡式為

(6)H中手性碳原子的個數為。

2.(2024?北京大興?三模)N是治療胃潰瘍的一種藥物中間體，其合成路線如圖所示。

O

NH,OH/HC1

-->HO->-^^-NH-C-CH

三步反應3

G

CHXCH

NH2

CS9/KOHMxttt

R'

已知：①aQl

②=S的某些性質和=O相似，都能與R-N%發生加成。

(1)AfB的反應類型是

(2)D->E的化學方程式為o

⑶寫出符合下列條件的尸的同分異構體：(寫出2種)。

a.在一定條件下可以發生銀鏡反應

b.核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1：2②3

(4)F與NH2OH反應生成G的過程如圖。

R

資料：同一個碳上連著一個羥基和一個氨基(或取代的氨基)時不穩定，易脫水生成亞胺'c=N-R''。

/

R，

寫出P、Q的結構簡式：、。

(5)J含有醛鍵。試劑a是o

(6)K與NaOH反應得到L的化學方程式是=

⑺M經三步反應形成N,請寫出中間體1和中間體2的結構簡式________、=

NaOH,H20rC7H5O2Na

△C

0HO

H

已知：①_g_0HC

回答下列問題：

(l)A-B的反應條件是-D—E的反應類型為

(2)F的結構簡式為。

(3)1的化學名稱是。J中官能團的名稱是。

(4)反應BTC的化學方程式為o

(5)鑒別D的水溶液與I的水溶液的化學試劑為

(6)L是D與乙醇酯化后的產物，同時滿足下列條件的L的同分異構體有種;

①含有苯環;

②能發生水解反應且ImolL需要2molNaOH發生反應。

其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為6：2：1：1的物質的結構簡式為(任寫一種)。

4.(2024?北京.模擬預測)有機物K是藥物合成中間體，其合成路線如下:

O

(I)C2H5MgBr

+

(II)H,H2O*

HCN

加成

(1)A的名稱是,B的官能團是o

(2)C的結構簡式是?

(3)下列關于E、F說法正確的是o

A.E、F都存在遇Fee.顯紫色的同分異構體

B.核磁共振氫譜和紅外光譜能區分E和F

C.在加熱和Cu催化條件下，F能被氧氣氧化

(4)寫出G-H的化學方程式。

(5)I-J的過程中還可能生成兩種副產物，與J互為同分異構體，寫出一種副產物的結構簡式

(6)由K合成化合物P

①M的結構簡式是o

②綜合分析合成過程，K-Q的目的是。

5.(2024.北京朝陽?三模)黃鳴龍是我國著名化學家，利用“黃鳴龍反應”合成一種環己烷衍生物的路線如

下:

KG

已知：①R-C1等牛＞R-CQOH

②V黃明龍反應

Ri-C-R2?R1CH2R2

O

③RCOOR]^R:CH:COOR3RCC11(()()R,?R,()11

R2

(1)A可與NaHCOs溶液反應，其結構簡式是。B中含有的官能團是-COOH和

(2)C—D的化學方程式是0

(3)E-F為兩步連續氧化反應，中間產物X可發生銀鏡反應，X的結構簡式是o

(4)H的結構簡式是o

(5)1的分子式為c5H,能使的CC14溶液褪色，H-J的反應類型是

(6)由K經兩步反應可得到化合物M,轉化路線如下:

黃鳴龍反應FMI

環己烷的空間結構可如圖1或圖2表示，請在圖3中將M的結構簡式補充完整:

圖1圖2

能力提升

-----------1|<

6.(2024?海南.三模)某研究小組通過下列途徑合成藥物咪達那新:

BrCH2CH2Br

-NaNH2

回答下列問題：

(1)物質A的名稱為。

(2)化合物D中官能團名稱為o

(3)化合物E的結構簡式是；物質E與H2。以物質的量1：1發生反應，可得咪達那新，則其反應類

型為。

(4)寫出C—D的化學方程式o

(5)寫出同時符合下列條件的化合物C的同分異構體的結構簡式(寫出兩種)。

①分子中含有苯環；

②iH-NMR譜和IR譜檢測表明：苯環上共有5種不同化學環境的氫原子，有-C=C-。

(6)某研究小組用乙醇和2-甲基咪唾(設計該合成路線.

(用流程圖表示，無機試劑任選)。

7.(2024?安徽?模擬預測)依折麥布是一個膽固醇吸收抑制劑，通過選擇性抑制小腸膽固醇轉運蛋白，有

效減少腸道內膽固醇吸收，降低血漿膽固醇水平以及肝臟膽固醇儲量，是一種高效、低副作用的新型調脂

藥，其合成路線如下，根據題意回答下列問題：

NH

QH

(1)A的名稱是,其分子中碳原子的雜化方式為o

(2)A-B的反應條件是,I—J的反應類型是o

(3)E中含有的官能團名稱是o

(4)F的結構簡式為o

(5)G-H反應的化學方程式為o

NH2

(6)對氨基苯甲酸主要用于醫藥中間體的合成，也可以用作防曬劑，請設計以甲苯為原料制備的合成

COOH

路線(用流程圖表示，無機試劑任選)：。

8.(2024?重慶?二模)鹵沙陛侖W是一種抗失眠藥物，在醫藥工業中的一種合成方法如圖：

B

C7H5FO2

OH

CH3coOH

-----:---------?

C,5H10NO2Br2F

CH2cbC2H5OH

EBr

⑤⑥

(iii)W含七元環。回答下列問題：

(1)A的化學名稱是。

(2)B含有的官能團名稱為o

(3)反應②的反應類型是o

(4)反應③中NaOH的作用是,寫出反應③的化學方程式。

(5)Y的結構簡式為o

(6)寫出W的結構簡式：o

(7)C的一種同系物G(C8H6(DFC1),其同分異構體中，含有苯環并能發生銀鏡反應且苯環上四取代的化合物

共有種。(不考慮立體異構)

9.(2024?陜西安康?模擬預測)一種新型藥物的中間體J的一種合成路線如圖所示。

Fe/HC

已知：@R-NQ2'->R-NH2；

OHOH

HO/H+,A

②HCN

RCHOAR—CH—CN---------?R—CH—COOH

回答下列問題：

(1)F的化學名稱為；B中所含官能團名稱為。

(2)H的分子式為；試劑a為；D-E的反應類型為-

(3)試寫出E+I-J反應的化學方程式：o

(4)物質B的同分異構體有多種，符合下列條件的同分異構體共有種(不考慮立體異構)，其中，分

子中有4種不同化學環境的氫，且氫原子數目比為1：2：2：2的同分異構體的結構簡式為o

①遇FeCL溶液顯紫色；②分子中含有-NO?官能團。

OH

⑸寫出以C?H50H為原料合成乳酸(|)的路線(其他試劑任選)：。

CH—CH—COOH

10.(2024?湖南?三模)甲基丙烯酸(C)是重要的有機合成中間體，下圖是以丙酮和1,3-丁二烯為主要原料

合成有機物J的合成路線圖。

已知：①o遨

②化合物I核磁共振氫譜圖中有5組吸收峰且峰面積之比為1:2:2:2:1。

回答下列問題：

(DC的結構簡式為-D中官能團名稱為o

(2)FTG的反應類型分別為。

(3)加熱條件下H與新制氫氧化銅懸濁液反應的離子方程式為0

(4)下列說法正確的是(填序號)。

a.化合物E、J都能使酸性高錦酸鉀溶液褪色

b.化合物B在一定條件下能發生縮聚反應

c.化合物I遇FeCb溶液顯紫色

d.可用Brz/CCk鑒別化合物G和I

(5)同時滿足下列條件的J的同分異構體有種。

①能發生水解反應；②能發生銀鏡反應；③苯環上有兩個支鏈，且苯環上一元取代物有兩種；④分子中含

兩個甲基；⑤核磁共振氫譜圖中有6組吸收峰。

(6)請參照題中流程，以異戊二烯(丫^)和丙烯為原料設計對苯二甲酸的合成路線：?

真題感知

---------------II<1

1.(2024.河北卷)甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥

物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。

ACH30H4^。強CH3sH

C3HQ2濃H2SO；O一定條件'

回回回

回答下列問題:

(1)A的化學名稱為o

(2)BfC的反應類型為。

(3)D的結構簡式為o

(4)由F生成G的化學方程式為。

(5)G和H相比，H的熔、沸點更高，原因為。

(6)K與E反應生成L,新構筑官能團的名稱為o

(7)同時滿足下列條件的I的同分異構體共有種。

(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3：2：2：2；

(b)紅外光譜中存在C=O和硝基苯基(Y^^NC>2)吸收峰。

其中，可以通過水解反應得到化合物H的同分異構體的結構簡式為

2.(2024?甲卷)白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路

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