考點(diǎn)39有機(jī)推斷

目錄

考情探究1

1.高考真題考點(diǎn)分布...................................................................1

2.命題規(guī)律及備考策略.................................................................1

_2

考法01根據(jù)官能團(tuán)的變化推斷...........................................................2

考向01根據(jù)官能團(tuán)的變化推斷...........................................................4

考法02根據(jù)反應(yīng)條件、反應(yīng)類型、轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷..........................................6

考法03根據(jù)題目所給信息進(jìn)行推斷.....................................................11

考情探究

1.高考真題考點(diǎn)分布

考點(diǎn)內(nèi)容考點(diǎn)分布

2024?河北卷，15分；2024?全國(guó)甲卷，15分；2024?遼寧卷，15分；2024?山東卷，15

分；

2024?新課標(biāo)卷，15分；2024?浙江卷，12分；2024?北京卷，12分；2024?浙江卷，12

有機(jī)綜合推斷

分；

2023北京卷，12分；2023湖北卷，14分；2023廣東卷，14分；2023全國(guó)乙卷，15

分；2023遼寧卷，14分；2023全國(guó)甲卷，15分；2022福建卷1,10分；2022重慶卷

1,15分；2022全國(guó)甲卷，15分；2022全國(guó)乙卷，15分；2022北京卷，12分；2022

湖北卷，13分；

2022遼寧卷，14分；

2.命題規(guī)律及備考策略

【命題規(guī)律】

高頻考點(diǎn)從近幾年全國(guó)高考試題來看，能結(jié)合陌生復(fù)雜信息或陌生反應(yīng)信息對(duì)有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、

性質(zhì)和反應(yīng)進(jìn)行系統(tǒng)推理，對(duì)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行綜合推斷仍是高考命題的熱點(diǎn)。

【備考策略】有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型

酯化

【命題預(yù)測(cè)】

預(yù)計(jì)2025年高考會(huì)以新的情境載體考查官能團(tuán)的名稱、反應(yīng)條件、有機(jī)合成與推斷，重點(diǎn)考查信息題提

取能力、加工能力，重點(diǎn)考查學(xué)生對(duì)新信息的接受和處理能力、知識(shí)遷移應(yīng)用能力以及分析推理能力，題

目難度較大。

考點(diǎn)梳理

考法01根據(jù)官能團(tuán)的變化推斷

1.根據(jù)官能團(tuán)的衍變判斷反應(yīng)類型

酯化

2.根據(jù)特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)種類

反應(yīng)現(xiàn)象思考方向

澳水褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等

酸性高錦酸鉀溶液褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或有機(jī)物為苯的同系物等

遇氯化鐵溶液顯紫色含有酚羥基

生成銀鏡或磚紅色沉淀含有醛基或甲酸酯基

與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2可能含有羥基或竣基

加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生co2含有炭基

加入濃澳水產(chǎn)生白色沉淀含有酚羥基

3.根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知有機(jī)物中官能團(tuán)的位置

（1）由醇氧化成醛（或我酸），可確定一OH在鏈端（即含有一ClhOH）；由醇氧化成酮，可確定一OH在鏈

■C——OH

中(即含有一CHOH—)；若該醇不能被氧化，可確定與一OH相連的碳原子上無(wú)氫原子(即含有)o

(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“一OH”或“一X”的位置。

\/

CF—c

(3)由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定/'或一C三C—的位置。

(4)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯，可確定有機(jī)物是羥基酸，并根據(jù)環(huán)的大小，可確定“一OH”

與“一COOH”的相對(duì)位置。

4.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)物的定量關(guān)系確定官能團(tuán)的數(shù)目

2[Ag(NHs)J()H

、------――"2Ag

—CHO—2CU(()H).,

(1)LfCu.,()

(2)2—OH(醇、酚、竣酸)-^H2

e。ccczNa2co3“rnn?NaHCO3rn

(3)2—COOH------->CO2,——COOH-------->CO2

(4)某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42,則含有1個(gè)一0H；增加84,則含有2個(gè)一0H。

(5)由一CHO轉(zhuǎn)變?yōu)橐籆OOH,相對(duì)分子質(zhì)量有機(jī)反應(yīng)類型的判斷增加16；若增加32,則含2個(gè)一CHO。

\/

c=c

(6)1mol/\加成需要1mollfc或1molX2(X=Cl、Br......)。

(7)1mol苯完全加成需要3moiH2。

(8)1mol—COOH與NaHCO3反應(yīng)生成1molCCh氣體。

(9)1mol—COOH與Na反應(yīng)生成0.5molH2；1mol—OH與Na反應(yīng)生成0.5molH2。

0

(10)與NaOH反應(yīng)，Imol—COOH消耗1molNaOH；1molR—R為煌基)消耗1molNaOH,

若R，為苯環(huán)，則最多消耗2moiNaOH。

5.常見官能團(tuán)性質(zhì)

官能團(tuán)常見的特征反應(yīng)及其性質(zhì)

烷嫌基取代反應(yīng)：在光照條件下與鹵素單質(zhì)反應(yīng)

碳碳雙鍵(1)加成反應(yīng)：使濱水或澳的四氯化碳溶液褪色

碳碳三鍵(2)氧化反應(yīng)：能使酸性KMnO4溶液褪色

(1)取代反應(yīng)：①在FeBn催化下與液澳反應(yīng)；②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng)

苯環(huán)(2)加成反應(yīng)：在一定條件下與H2反應(yīng)

注意：苯與濱水、酸性高錦酸鉀溶液都不反應(yīng)

(1)水解反應(yīng)：鹵代燃在NaOH水溶液中加熱生成醇

鹵代煌

(2)消去反應(yīng)：(部分)鹵代煌與NaOH醇溶液共熱生成不飽和燃

(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)放出H2

醇羥基

(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成醛基或酮叛基

(3)與竣酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯

(1)弱酸性：能與NaOH溶液反應(yīng)

酚羥基(2)顯色反應(yīng)：遇FeCb溶液顯紫色

(3)取代反應(yīng)：與濃澳水反應(yīng)生成白色沉淀

(1)氧化反應(yīng)：①與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮銀鏡；②與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀

醛基

⑵還原反應(yīng)：與H2加成生成醇

竣基(1)使紫色石蕊溶液變紅(2)與NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2(3)與醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)

酯基水解反應(yīng)：①酸性條件下水解生成竣酸和醇；②堿性條件下水解生成竣酸鹽和醇

酰胺基在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)

NO2NH2

硝基還原反應(yīng)：如d〕W(5

典例引領(lǐng)

------------II<1

考向01根據(jù)官能團(tuán)的變化推斷

【例。(2024.山東日照,三模)化合物K是一種有機(jī)合成中間體，其合成路線如下:

O

H

ooo

回答下列問題：

(1)C中官能團(tuán)的名稱為

(2)已知A—C的原子利用率為100%,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C—D的反應(yīng)類型為

(3)H-I的化學(xué)方程式為

(4)K中含有五元環(huán)，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有.種。

①苯環(huán)上有4個(gè)取代基

②含有兩個(gè)乙基

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(6)綜合上述信息，寫出以為主要原料制備的合成路線.(其他試劑任

選)。

對(duì)點(diǎn)提升

---------110

【對(duì)點(diǎn)1](2024?山東泰安?模擬預(yù)測(cè))苗草酮是一種常見的除草劑，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香

煌E為原料可以制備苗草酮，其合成路線如下：

(1)A中所含官能團(tuán)的名稱為

(2)寫出B—C的化學(xué)方程式,

(3)C—D的反應(yīng)類型為,E—F的反應(yīng)所需試劑為o

(4)G的化學(xué)名稱為。

(5)若I分子的碳碳雙鍵和Br2分子加成，則產(chǎn)物中有個(gè)手性碳原子。

(6)B的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種。

①與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②含有2個(gè)甲基，且連在同一個(gè)碳原子上。

其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(7)利用原子示蹤技術(shù)追蹤G-H的反應(yīng)過程：

0

13

COOC2H5i.CH3CH2CH2COOC2H5/NaH

+

rnnrHii.H/H2OA2cH3

LUU2w

a25o

o

4/OOC2H5

利用上述信息，寫出以乙醇和1I為原料合成『丁)的路線______。(用流程圖表示，其

^^COOC2H5

O

他無(wú)機(jī)試劑任選)

考法02根據(jù)反應(yīng)條件'反應(yīng)類型'轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷

1.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物

(1)“光照”為烷煌的鹵代反應(yīng)。

(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng)，或酯的水解反應(yīng)。

O

(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。

(4)“HNO3(濃H2so4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。

(5)“濃H2so4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。

(6)“濃H2so4、170℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。

2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)

(1)使濱水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳

雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(側(cè)鏈煌基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。

(3)遇FeCb溶液顯紫色或加入濃濱水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。

(4)加入新制Cu(OH)2并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，表示該物質(zhì)中

含有一CHO。

(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有一OH或一COOH。

(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有一COOH。

3.以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置

(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

氧化成醛

分子中含有一CHzOH

或較酸

氧化成酮分子中含有_CH—0H

醇

不能催化氧化八,工人七?

分子中含有一C—OH

⑵由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“一OH”或“一X”的位置。

(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說

明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性

而快速進(jìn)行解題。

(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。

(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的竣酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定

—OH與一COOH的相對(duì)位置。

4.根據(jù)反應(yīng)條件判斷有機(jī)反應(yīng)類型

反應(yīng)條件思考方向

氯氣、光照烷煌取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代

液漠、催化劑苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代

濃澳水碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化

氫氣、催化劑、加熱烯、烘、苯、醛、酮加成

氧氣、催化劑、加熱某些醇氧化、醛氧化

酸性高鋸酸鉀溶液或酸性重銘酸鉀溶液烯、烘、苯的同系物、醛、醇等氧化

銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化

氫氧化鈉溶液、加熱鹵代燃水解、酯水解等

氫氧化鈉的醇溶液、加熱鹵代煌消去

濃硫酸，加熱醇消去、醇酯化

濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環(huán)上取代

稀硫酸，加熱酯水解、二糖和多糖等水解

氫鹵酸(HX),加熱醇取代反應(yīng)

5.根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類別

有機(jī)綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系，經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部

分產(chǎn)物已知或衍變條件已知，因而解答此類問題的關(guān)鍵是熟悉煌及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。

烷燒取代

INaOH/

X2/CCL鹵代燒工?醇里祖醛運(yùn)竣酸一

烯煌加成‘

IXz/hYI酯化

酯（聚酯）

苯及其同系物鹵代

醇、醛、竣酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口，它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示:

氧化「氧化

A?）B------------C

|還原

濃硫酸,△]

D

上圖中，A能連續(xù)氧化生成C,且A、C在濃硫酸存在下加熱生成D,貝U：

①A為醇，B為醛，C為較酸，D為酯。

②A、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同。

③A分子中含一CH20H結(jié)構(gòu)。

典例引領(lǐng)

--------II<

考向01根據(jù)反應(yīng)條件解析推斷

【例1】（2024?河北?三模）化合物G是一種有機(jī)合成的中間體，可以通過以下路徑來制備。

回答下列問題：

（1）化合物C的名稱為,其中所含官能團(tuán)名稱為O

⑵化合物B與[Ag（NH3）2]OH反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（3）化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

（4）根據(jù)流程可知：F+HCOOCH2CH3^G+H,則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,該反應(yīng)類型為。

（5）符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有四組峰，且

峰面積之比為1:2:3:6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

i）苯環(huán)上含有四個(gè)取代基。江）所含的官能團(tuán)種類和數(shù)目均與B相同。

是一種有機(jī)合成的中間體，設(shè)計(jì)以苯甲醛和的合成

^NH2為原料制備

路線o（無(wú)機(jī)試劑任選）

考向02根據(jù)反應(yīng)類型、轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷

【例2】（2024.湖南.模擬預(yù)測(cè)）根據(jù)我國(guó)農(nóng)藥毒性分級(jí)標(biāo)準(zhǔn)，精唾禾靈

CH

——

rcc「口）屬于低毒除草劑，作用速度快，藥效穩(wěn)定，不易受溫度

o—CH—CU\JC2rl

。急

A

已知：-NO?屬于間位定位基，-C1屬于鄰、對(duì)位定位基。

回答下列問題：

（l）B-C的反應(yīng)試劑及條件是o

（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱為0

（3）K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；I-精唾禾靈的反應(yīng)類型為

（4）HTI的反應(yīng)過程中，當(dāng)H過量時(shí)可能會(huì)得到某一副產(chǎn)物，生成該副產(chǎn)物的化學(xué)方程式為

⑸化合物X的相對(duì)分子質(zhì)量比D大14,則滿足下列條件的X有種（不考慮立體異構(gòu)）。

①含有-NH?和-NO?,且-NO2直接連在苯環(huán)上；②苯環(huán)上側(cè)鏈數(shù)目小于4。

其中核磁共振氫譜有4組吸收峰的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

的線

路

（6）參考上述合成路線，設(shè)計(jì)以0和M為原料，合成（其他無(wú)機(jī)試劑和有

機(jī)溶劑任選）。

對(duì)點(diǎn)提升

-------------II<1

【對(duì)點(diǎn)1］（2024?河南?三模）非洛地平具有擴(kuò)張動(dòng)脈、降低血壓的作用，可用于治療高血壓。一種合成路

Cll)NaNO/HCl

HNC)wC8H7N3O5i.H2sO42

Bii.NaOH)

C12)CH2=NOH

NHCOCH3D

A

線如下:/COCH3H2N\

c(/C=CHCOOCH

Z25

CH3coeH2coOCH3\COOCH3H3C

一定條件1t-BuOH

回答下列問題:

⑴已知氨基的N原子上電子云密度越大，堿性越強(qiáng)；鹵素為吸電子基,甲基為推電子基。下列有機(jī)物堿性

由強(qiáng)到弱排序?yàn)?填標(biāo)號(hào))。

(2)A-B的反應(yīng)類型是,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,C的系統(tǒng)命名是(硝基為取代基)。

⑶非洛地平中含氧官能團(tuán)是(填名稱)。

(4)E-F的化學(xué)方程式為o

(5)在A的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)含-NHNH2、-CHO、-OOCH結(jié)構(gòu)的有種。

OH

(6)以苯甲醇和C2H5coeH2coOC2H§為原料合成廣丫設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑自選)。

【對(duì)點(diǎn)2](2024.湖北武漢.模擬預(yù)測(cè))人體攝入少量氟可預(yù)防齦齒，增強(qiáng)免疫力，但攝入過量會(huì)導(dǎo)致氟斑

牙、氟骨癥和腫瘤的發(fā)生，因此需要對(duì)氟離子進(jìn)行定量檢測(cè)。化合物J可以定量檢測(cè)氟離子，其合成路線

如下

回答下列問題：

(1)按照系統(tǒng)命名法，B的名稱為

(2)D中所含官能團(tuán)的名稱為o

(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)已知RCN在酸性條件下水解生成RCOOH,I在酸性條件下充分水解的離子方程式為—。

(5)HTJ分2步進(jìn)行，反應(yīng)類型依次為、。

(6)1的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有一種(不考慮立體異構(gòu))。其中，含有手性碳的異構(gòu)體的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為—o

①具有鏈狀結(jié)構(gòu)且含有硝基。②碳原子不全在一條直線上。

(7)J檢測(cè)氟離子時(shí)，J轉(zhuǎn)化為釋放出較強(qiáng)的熒光信號(hào)，同時(shí)生成氟硅烷，從結(jié)

構(gòu)的角度分析Si-0轉(zhuǎn)換為Si-F的原因：

考法03根據(jù)題目所給信息進(jìn)行推斷

(1)丙烯a-H被取代的反應(yīng)：CH3—CH=CHz+Cb—JCl—CH2—CH=CH2+HC10

(2)共輾二烯煌的1,4-加成反應(yīng)：

?CH2=CH-CH=CH2+Br2—>

CH—CH=CH—CH

I2I2

BrBr

(3)烯燃通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮

CH*

/①

如JCHCHHC=C---------?

39②Zn/H?O

CH,

CH3

CH3CH2CHO+()=C；RCH-CHR'(R、

CH,

R，代表H原子或炫基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成較酸，通過該反應(yīng)可推斷碳碳

雙鍵的位置。

(4)苯環(huán)側(cè)鏈的煌基(與苯環(huán)相連的碳原子上含有氫原子)被酸性KMnC>4溶液氧化:

(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈，一CN水解得一COOH)：

OH

①CHQO+HCN—CH&—CN

()OH

與II催化劑

；

②CH3C—CH3+HCN--------CH3-C—CN；

CH3

OH

催化劑CH,」H-NHJ作用：制備胺);

CH3CHO+NH3

OH

④廠、△?-催化劑

CH3CHO+CH3OH---------*CH」H-OCH。作用：制半縮醛)。

(7)有a—H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成0—羥基醛，稱為羥醛縮

合反應(yīng)。

OHOH

CH,-c-H+CHa-CHQ稀OFTCH,—2H—CH.CHO濃硫酸見小CH3cH=CHCHO

CH

(II('llC'H—('II—('HOCH；CH,CgC—CH()

如2cH3cH2cH。唯叢濃硫酸，△

OH

—H2O

(8)醛或酮與格氏試劑(R，MgX)發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇:

R'R'

水解

R—C=O+R'MgX—>R—C—OMgX—>R—C—OH

HHH

(9)較酸分子中的a-H被取代的反應(yīng):

催化劑

RCH2coOH+C12------->RCHCOOH+HC1

C1

(10)酸酸用LiAlE還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOH上空>RCH2OHo

(H)酯交換反應(yīng)(酯的醇解)：RICOOR2+R3OHR1COOR3+R2OHO

(11)雙烯合成

如1,3一丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯:

CH,CH..

//\

HCCH,HCCH.,

II

HCCHHCCH2

\\.

CH,CH..,這是著名的雙烯合成，也是合成六元環(huán)的首選方法。

(12)鹵代燃與氧化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到竣酸

NaCN及。

如CH3cH2Br------->CH3CH2CN—LCH3cH2coOH；鹵代烽與氧化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到竣酸,

這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。

典例引領(lǐng)

----------IIV

考向01考查物質(zhì)的組成

【例1】(2024?遼寧丹東?二模)化合物G是抗菌、抗病毒有效藥理成分之一，其合成路線如下:

ClC1

//

/F~\.\=I-----1CO+HO?0口「cBr/PBr

〃Jl—B|一丁4C7H9O2C131~%

A1C

0

II

H3C—c—CH3

—一定條件~1

⑴化合物G中含有的官能團(tuán)有羥基、蛋基、o(填官能團(tuán)名稱)

O

(2)丙酮(II)能與水互溶的原因?yàn)開_____。

CH3CCH3

(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)lmolD與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量最多為mol?

(5)從理論上講，E與反應(yīng)也能得到G,此流程設(shè)計(jì)EfF步驟的目的是

(6)化合物G在酸性條件下能發(fā)生水解，其中屬于芳香族的水解產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，寫出一種滿足下列

條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______

①含有苯環(huán)，且能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體

②核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1

⑺寫出以1,3—丁二烯和2—丁烯為原料制備丫O的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任

選，合成路線流程圖示例見本題題干)

對(duì)點(diǎn)提升

-----------1|<

【對(duì)點(diǎn)1](2024山東濟(jì)南?模擬預(yù)測(cè))左氧氟沙星是一種具有廣譜抗菌作用的藥物，其前體K的合成路線

如下：

1C4<OH

5BIM1P

C此5|初用必GH4

C|iH|KO由

1.R-OHIR—OPHTPE>R_OH(其中DHP、PPTS是有機(jī)試劑縮寫)

LiA1

ii.R]-COQR2^->R,-CH2OH+R2OH

CHCI

iii.22+ROH

+R4-NH2t3

(1)B的系統(tǒng)命名是

(2)已知試劑X的分子式為C6H2NO2F3,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)F分子中官能團(tuán)名稱為羥基、酸鍵、。

(4)1中含有兩個(gè)酯基、兩個(gè)六元環(huán)，H—I的反應(yīng)類型為,I-J的化學(xué)方程式是

(5)F的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種(不考慮立體異構(gòu))。

①為a-氨基酸；

②能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③Imol該物質(zhì)與Na反應(yīng)，消耗3molNa；

④核磁共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積之比為1:122:3。

(6)K的另一種制備途徑如下:

.COOCM

OC41,CH,

寫出M、P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

好題沖關(guān)

基礎(chǔ)過關(guān)

-----------II<

1.(2024?湖北黃岡?模擬預(yù)測(cè))丹皮酚(G)可用于緩解骨關(guān)節(jié)炎引起的疼痛，過敏性鼻炎以及感冒。一種

合成丹皮酚及其衍生物H的合成路線如下:

回答下列問題：

(1)D和G反應(yīng)生成H分2步進(jìn)行，反應(yīng)類型依次為

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(3)在F的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu));

①與NaHCOs溶液反應(yīng)放出CO?；②與FeCL溶液顯色

(4)A的核磁共振氫譜的吸收峰有組。

(5)G中官能團(tuán)的名稱為,F生成G的過程中，可能生成另一種與G具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物副產(chǎn)

物，這種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(6)H中手性碳原子的個(gè)數(shù)為。

2.(2024?北京大興?三模)N是治療胃潰瘍的一種藥物中間體，其合成路線如圖所示。

O

NH,OH/HC1

-->HO->-^^-NH-C-CH

三步反應(yīng)3

G

CHXCH

NH2

CS9/KOHMxttt

R'

已知：①aQl

②=S的某些性質(zhì)和=O相似，都能與R-N%發(fā)生加成。

(1)AfB的反應(yīng)類型是

(2)D->E的化學(xué)方程式為o

⑶寫出符合下列條件的尸的同分異構(gòu)體：(寫出2種)。

a.在一定條件下可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

b.核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1：2②3

(4)F與NH2OH反應(yīng)生成G的過程如圖。

R

資料：同一個(gè)碳上連著一個(gè)羥基和一個(gè)氨基(或取代的氨基)時(shí)不穩(wěn)定，易脫水生成亞胺'c=N-R''。

/

R，

寫出P、Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、。

(5)J含有醛鍵。試劑a是o

(6)K與NaOH反應(yīng)得到L的化學(xué)方程式是=

⑺M經(jīng)三步反應(yīng)形成N,請(qǐng)寫出中間體1和中間體2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________、=

NaOH,H20rC7H5O2Na

△C

0HO

H

已知：①_g_0HC

回答下列問題：

(l)A-B的反應(yīng)條件是-D—E的反應(yīng)類型為

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)1的化學(xué)名稱是。J中官能團(tuán)的名稱是。

(4)反應(yīng)BTC的化學(xué)方程式為o

(5)鑒別D的水溶液與I的水溶液的化學(xué)試劑為

(6)L是D與乙醇酯化后的產(chǎn)物，同時(shí)滿足下列條件的L的同分異構(gòu)體有種;

①含有苯環(huán);

②能發(fā)生水解反應(yīng)且ImolL需要2molNaOH發(fā)生反應(yīng)。

其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為6：2：1：1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。

4.(2024?北京.模擬預(yù)測(cè))有機(jī)物K是藥物合成中間體，其合成路線如下:

O

(I)C2H5MgBr

+

(II)H,H2O*

HCN

加成

(1)A的名稱是,B的官能團(tuán)是o

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?

(3)下列關(guān)于E、F說法正確的是o

A.E、F都存在遇Fee.顯紫色的同分異構(gòu)體

B.核磁共振氫譜和紅外光譜能區(qū)分E和F

C.在加熱和Cu催化條件下，F(xiàn)能被氧氣氧化

(4)寫出G-H的化學(xué)方程式。

(5)I-J的過程中還可能生成兩種副產(chǎn)物，與J互為同分異構(gòu)體，寫出一種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(6)由K合成化合物P

①M(fèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

②綜合分析合成過程，K-Q的目的是。

5.(2024.北京朝陽(yáng)?三模)黃鳴龍是我國(guó)著名化學(xué)家，利用“黃鳴龍反應(yīng)”合成一種環(huán)己烷衍生物的路線如

下:

KG

已知：①R-C1等牛＞R-CQOH

②V黃明龍反應(yīng)

Ri-C-R2?R1CH2R2

O

③RCOOR]^R:CH:COOR3RCC11(()()R,?R,()11

R2

(1)A可與NaHCOs溶液反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。B中含有的官能團(tuán)是-COOH和

(2)C—D的化學(xué)方程式是0

(3)E-F為兩步連續(xù)氧化反應(yīng)，中間產(chǎn)物X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(4)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

(5)1的分子式為c5H,能使的CC14溶液褪色，H-J的反應(yīng)類型是

(6)由K經(jīng)兩步反應(yīng)可得到化合物M,轉(zhuǎn)化路線如下:

黃鳴龍反應(yīng)FMI

環(huán)己烷的空間結(jié)構(gòu)可如圖1或圖2表示，請(qǐng)?jiān)趫D3中將M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式補(bǔ)充完整:

圖1圖2

能力提升

-----------1|<

6.(2024?海南.三模)某研究小組通過下列途徑合成藥物咪達(dá)那新:

BrCH2CH2Br

-NaNH2

回答下列問題：

(1)物質(zhì)A的名稱為。

(2)化合物D中官能團(tuán)名稱為o

(3)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；物質(zhì)E與H2。以物質(zhì)的量1：1發(fā)生反應(yīng)，可得咪達(dá)那新，則其反應(yīng)類

型為。

(4)寫出C—D的化學(xué)方程式o

(5)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(寫出兩種)。

①分子中含有苯環(huán)；

②iH-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：苯環(huán)上共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有-C=C-。

(6)某研究小組用乙醇和2-甲基咪唾(設(shè)計(jì)該合成路線.

(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。

7.(2024?安徽?模擬預(yù)測(cè))依折麥布是一個(gè)膽固醇吸收抑制劑，通過選擇性抑制小腸膽固醇轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白，有

效減少腸道內(nèi)膽固醇吸收，降低血漿膽固醇水平以及肝臟膽固醇儲(chǔ)量，是一種高效、低副作用的新型調(diào)脂

藥，其合成路線如下，根據(jù)題意回答下列問題：

NH

QH

(1)A的名稱是,其分子中碳原子的雜化方式為o

(2)A-B的反應(yīng)條件是,I—J的反應(yīng)類型是o

(3)E中含有的官能團(tuán)名稱是o

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)G-H反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

NH2

(6)對(duì)氨基苯甲酸主要用于醫(yī)藥中間體的合成，也可以用作防曬劑，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以甲苯為原料制備的合成

COOH

路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)：。

8.(2024?重慶?二模)鹵沙陛侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如圖：

B

C7H5FO2

OH

CH3coOH

-----:---------?

C,5H10NO2Br2F

CH2cbC2H5OH

EBr

⑤⑥

(iii)W含七元環(huán)?；卮鹣铝袉栴}：

(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)B含有的官能團(tuán)名稱為o

(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是o

(4)反應(yīng)③中NaOH的作用是,寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式。

(5)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(6)寫出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：o

(7)C的一種同系物G(C8H6(DFC1),其同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且苯環(huán)上四取代的化合物

共有種。(不考慮立體異構(gòu))

9.(2024?陜西安康?模擬預(yù)測(cè))一種新型藥物的中間體J的一種合成路線如圖所示。

Fe/HC

已知：@R-NQ2'->R-NH2；

OHOH

HO/H+,A

②HCN

RCHOAR—CH—CN---------?R—CH—COOH

回答下列問題：

(1)F的化學(xué)名稱為；B中所含官能團(tuán)名稱為。

(2)H的分子式為；試劑a為；D-E的反應(yīng)類型為-

(3)試寫出E+I-J反應(yīng)的化學(xué)方程式：o

(4)物質(zhì)B的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))，其中，分

子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且氫原子數(shù)目比為1：2：2：2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

①遇FeCL溶液顯紫色；②分子中含有-NO?官能團(tuán)。

OH

⑸寫出以C?H50H為原料合成乳酸(|)的路線(其他試劑任選)：。

CH—CH—COOH

10.(2024?湖南?三模)甲基丙烯酸(C)是重要的有機(jī)合成中間體，下圖是以丙酮和1,3-丁二烯為主要原料

合成有機(jī)物J的合成路線圖。

已知：①o遨

②化合物I核磁共振氫譜圖中有5組吸收峰且峰面積之比為1:2:2:2:1。

回答下列問題：

(DC的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-D中官能團(tuán)名稱為o

(2)FTG的反應(yīng)類型分別為。

(3)加熱條件下H與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的離子方程式為0

(4)下列說法正確的是(填序號(hào))。

a.化合物E、J都能使酸性高錦酸鉀溶液褪色

b.化合物B在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)

c.化合物I遇FeCb溶液顯紫色

d.可用Brz/CCk鑒別化合物G和I

(5)同時(shí)滿足下列條件的J的同分異構(gòu)體有種。

①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈，且苯環(huán)上一元取代物有兩種；④分子中含

兩個(gè)甲基；⑤核磁共振氫譜圖中有6組吸收峰。

(6)請(qǐng)參照題中流程，以異戊二烯(丫^)和丙烯為原料設(shè)計(jì)對(duì)苯二甲酸的合成路線：?

真題感知

---------------II<1

1.(2024.河北卷)甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥

物。M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。

ACH30H4^。強(qiáng)CH3sH

C3HQ2濃H2SO；O一定條件'

回回回

回答下列問題:

(1)A的化學(xué)名稱為o

(2)BfC的反應(yīng)類型為。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(4)由F生成G的化學(xué)方程式為。

(5)G和H相比，H的熔、沸點(diǎn)更高，原因?yàn)椤?/p>

(6)K與E反應(yīng)生成L,新構(gòu)筑官能團(tuán)的名稱為o

(7)同時(shí)滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。

(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3：2：2：2；

(b)紅外光譜中存在C=O和硝基苯基(Y^^NC>2)吸收峰。

其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

2.(2024?甲卷)白藜蘆醇(化合物I)具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I的路

NBSE