考點39有機推斷

目錄

考情探究

1.高考真題考點分布...................................................................1

2.命題規律及備考策略.................................................................1

_2

考法01根據官能團的變化推斷...........................................................2

考向01根據官能團的變化推斷..........................................................4

考法02根據反應條件、反應類型、轉化關系推斷..........................................9

考法03根據題目所給信息進行推斷.....................................................21

好題沖關

考情探究

1.高考真題考點分布

考點內容考點分布

2024?河北卷，15分；2024?全國甲卷，15分；2024?遼寧卷，15分；2024?山東卷，15

分；

2024?新課標卷，15分；2024?浙江卷，12分；2024?北京卷，12分；2024?浙江卷，12

有機綜合推斷

分；

2023北京卷，12分；2023湖北卷，14分；2023廣東卷，14分；2023全國乙卷，15

分；2023遼寧卷，14分；2023全國甲卷，15分；2022福建卷1,10分；2022重慶卷

1,15分；2022全國甲卷，15分；2022全國乙卷，15分；2022北京卷，12分；2022

湖北卷，13分；

2022遼寧卷，14分；

2.命題規律及備考策略

【命題規律】

高頻考點從近幾年全國高考試題來看，能結合陌生復雜信息或陌生反應信息對有機化合物的組成、結構、

性質和反應進行系統推理，對有機化合物的結構進行綜合推斷仍是高考命題的熱點。

【備考策略】有機物的轉化關系及反應類型

酯化

【命題預測】

預計2025年高考會以新的情境載體考查官能團的名稱、反應條件、有機合成與推斷，重點考查信息題提

取能力、加工能力，重點考查學生對新信息的接受和處理能力、知識遷移應用能力以及分析推理能力，題

目難度較大。

考點梳理

考法01根據官能團的變化推斷

1.根據官能團的衍變判斷反應類型

酯化

2.根據特征現象推知官能團種類

反應現象思考方向

澳水褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等

酸性高錦酸鉀溶液褪色可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或有機物為苯的同系物等

遇氯化鐵溶液顯紫色含有酚羥基

生成銀鏡或磚紅色沉淀含有醛基或甲酸酯基

與鈉反應產生H2可能含有羥基或竣基

加入碳酸氫鈉溶液產生co2含有炭基

加入濃澳水產生白色沉淀含有酚羥基

3.根據反應產物推知有機物中官能團的位置

（1）由醇氧化成醛（或我酸），可確定一OH在鏈端（即含有一ClhOH）；由醇氧化成酮，可確定一OH在鏈

■C——OH

中(即含有一CHOH—)；若該醇不能被氧化，可確定與一OH相連的碳原子上無氫原子(即含有)o

(2)由消去反應的產物可確定“一OH”或“一X”的位置。

\/

CF—c

(3)由加氫后碳架結構確定/'或一C三C—的位置。

(4)由有機物發生酯化反應能生成環酯或聚酯，可確定有機物是羥基酸，并根據環的大小，可確定“一OH”

與“一COOH”的相對位置。

4.根據有機反應物的定量關系確定官能團的數目

2[Ag(NHs)J()H

、------――"2Ag

—CHO—2CU(()H).,

(1)LfCu.,()

(2)2—OH(醇、酚、竣酸)-^H2

e。ccczNa2co3“rnn?NaHCO3rn

(3)2—COOH------->CO2,——COOH-------->CO2

(4)某有機物與醋酸反應，相對分子質量增加42,則含有1個一0H；增加84,則含有2個一0H。

(5)由一CHO轉變為一COOH,相對分子質量有機反應類型的判斷增加16；若增加32,則含2個一CHO。

\/

c=c

(6)1mol/\加成需要1mollfc或1molX2(X=Cl、Br......)。

(7)1mol苯完全加成需要3moiH2。

(8)1mol—COOH與NaHCO3反應生成1molCCh氣體。

(9)1mol—COOH與Na反應生成0.5molH2；1mol—OH與Na反應生成0.5molH2。

0

(10)與NaOH反應，Imol—COOH消耗1molNaOH；1molR—R為煌基)消耗1molNaOH,

若R，為苯環，則最多消耗2moiNaOH。

5.常見官能團性質

官能團常見的特征反應及其性質

烷嫌基取代反應：在光照條件下與鹵素單質反應

碳碳雙鍵(1)加成反應：使濱水或澳的四氯化碳溶液褪色

碳碳三鍵(2)氧化反應：能使酸性KMnO4溶液褪色

(1)取代反應：①在FeBn催化下與液澳反應；②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應

苯環(2)加成反應：在一定條件下與H2反應

注意：苯與濱水、酸性高錦酸鉀溶液都不反應

(1)水解反應：鹵代燃在NaOH水溶液中加熱生成醇

鹵代煌

(2)消去反應：(部分)鹵代煌與NaOH醇溶液共熱生成不飽和燃

(1)與活潑金屬(Na)反應放出H2

醇羥基

(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成醛基或酮叛基

(3)與竣酸發生酯化反應生成酯

(1)弱酸性：能與NaOH溶液反應

酚羥基(2)顯色反應：遇FeCb溶液顯紫色

(3)取代反應：與濃澳水反應生成白色沉淀

(1)氧化反應：①與銀氨溶液反應產生光亮銀鏡；②與新制的Cu(OH)2共熱產生磚紅色沉淀

醛基

⑵還原反應：與H2加成生成醇

竣基(1)使紫色石蕊溶液變紅(2)與NaHCCh溶液反應產生CO2(3)與醇羥基發生酯化反應

酯基水解反應：①酸性條件下水解生成竣酸和醇；②堿性條件下水解生成竣酸鹽和醇

酰胺基在強酸、強堿條件下均能發生水解反應

NO2NH2

硝基還原反應：如d〕W(5

典例引領

--------IIO

考向01根據官能團的變化推斷

【例1】(2024?山東日照?三模)化合物K是一種有機合成中間體，其合成路線如下:

A0E

0c

A1CL?C2HsMgBrH,/Pt丫、濃吁。《

^②與()+加熱?103%)

FGH

①50C?HsONa

J

已知：

“J三J

RR

H.W3003/Vo/yo

7

R/?Zn,H2OR/H

Ri

oo

RCHCHONa0

IV.R132c/2

回答下列問題：

(1)C中官能團的名稱為

(2)已知A-C的原子利用率為100%,B的結構簡式為,C-D的反應類型為

(3)H-I的化學方程式為o

(4)K中含有五元環，K的結構簡式為0

(5)符合下列條件的E的同分異構體有種。

①苯環上有4個取代基

②含有兩個乙基

③能發生銀鏡反應

(6)綜合上述信息,寫出以為主要原料制備的合成路線(其他試劑任

選)。

【答案】(1)酮默基、竣基

⑵0'°^°還原反應

【分析】由題干流程圖A、C的結構簡式和B的分子式且A到C為加成反應(原子利用率100%)可知，B

的結構簡式為：，由c、E的結構簡式和D的分子式以及C到D、D到E的轉化條件并結

o

合題干已知信息I可知，D的結構簡式為：U丫、AOH，由H、J的結構簡式和I的分子式，并結合

OH

H到I、I到j的轉化條件和題干已知信息n可知,I的結構簡式為：由J的結構簡式和K的分子

式，以及題干已知信息皿可知，K的結構簡式為:工據此分析解題。

【解析】(1)由題干流程圖中C的結構簡式可知,C中官能團的名稱為酮獄基和竣基，故答案為：酮跋基

和竣基；

(2)由分析可知，已知A—C的原子利用率為100%,B的結構簡式為,由分析可知，D的

結構簡式為：(X^XOH，結合C到D的轉化條件可知,

C-D的反應類型為還原反應;

OH

A-故H-i的化學方程式為^^一中->rvA

(3)由分析可知，I的結構簡式為：丫、

+H2O;

(4)

由分析可知，K中含有五元環,K的結構簡式為；

(5)由題干流程圖中E的結構簡式可知,，E的分子式為：CUHBOCI,不飽和度為5,則符合下列條件①

苯環上有4個取代基，②含有兩個乙基，③能發生銀鏡反應即含有醛基，則四個取代基分別為：-

CH2cH3、-CH2cH3、-Cl和-CHO,向排兩個-CH2cH3則有鄰、I'E4、對三種位置關系，再排-C1又分別有：2

種、3種和1種，最后排-CHO,則分別有：3種、3種、2種、：3種、2種和3種，即符合條件的E的同分

異構體一共有16種，故答案為：16；

V°\

(6)本題采用逆向合成法，即根據已知信息IV可知，\一(

可由工在CH3CH2ONa作用下

°、/OH

轉化而來，結合題干已知條件和酯化反應條件可知，工可由工和CH3CH2OH發生酯化反

。人。H

O^/OH

應制得，根據已知信息II和題干所給物質可知,可由通過臭氧化而得，由此確定合成路

線為:

對點提升

------------II<1

【對點1](2024.山東泰安?模擬預測)苗草酮是一種常見的除草齊主要用于水稻和草坪上。以A和芳香

燃E為原料可以制備黃草酮，其合成路線如下:

(1)A中所含官能團的名稱為0

(2)寫出B-C的化學方程式o

(3)C—D的反應類型為,E—F的反應所需試劑為0

(4)G的化學名稱為o

(5)若I分子的碳碳雙鍵和Bn分子加成，則產物中有個手性碳原子。

(6)B的同分異構體中，滿足下列條件的結構有種。

①與FeCb溶液發生顯色反應；②含有2個甲基，且連在同一個碳原子上。

其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：2：2：1的結構簡式為

(7)利用原子示蹤技術追蹤G-H的反應過程：

o

p^COOC2H5l3

i.CH3CH2CH2COOC2H5/NaH

+CHCHCH

^Szooc2H5ii.H/H2OA?23

O

八/OOC2H5

利用上述信息，寫出以乙醇和CL為原料合成（工）的路線o（用流程圖表示，其

COOC2H§

O

他無機試劑任選）

【答案】（1）碳氯鍵、鼠基（酮基）

（3）取代反應酸性KMnO4溶液

（4）鄰苯二甲酸二乙酯

（5）1

(6)13HO^A-pCl

\"'CH3

廣產2H50

(7)CH3cHzOH，卬"。即->CH3coOH溜器〉CH3coOC2H5"^^^COOC凡,飛

O

【分析】A發生加成反應生成B,B發生消去反應生成C,C發生取代反應，生成D,根據G的結構簡

^^XCH3^^COOH

式，E為0T,E發生氧化反應生成F。T,F發生酯化反應，生成G,再經過一系

\^^CH3^S^COOH

列反應，得到產品。

【解析】（1）根故A的結構簡式，含有的官能團名稱為：碳氯鍵、默基（酮基）;

（2）B發生消去反應生成C,化學方程式為:+H2O；

（3）C發生取代反應生成D,在酸性KMnCU溶液等氧化劑的條件下，生成F

COOH

E-F的反應所需試劑為酸性KMnCU溶液;

COOH

COOH

(4)F與乙醇發生酯化反應生成G,G的名稱為：鄰苯二甲酸二乙酯;

COOH

aci

(5)I與Br2發生反應生成?^1

,連接四種不同基團的為手性碳原子，與乙基相連的碳原子

O

是手性碳原子，只有1個;

ciOH

(6)B的結構簡式：(5,①與FeCb溶液發生顯色反應，含有②含有2個甲基，且連在同一

OH

OH

個碳原子上；若有鄰、對、間3種，若結構有3個取代基6^,苯環取代基為-OH、-C1、-

CI

CH(CH3)2,羥基與氯原子有鄰、間、對3種位置關系，對應的-CH(CH3)2分別有4種、4種、2種位置，

該情況有10種位置異構，共13種，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：2：2：1的結構簡

式為：H。一―|—C1。

X/

~~CH3

(7)乙醇氧化為乙酸，乙酸發生酯化反應生成乙酸乙酯,乙酸乙酯和發生已知反應原理生成產

fCOOCzH，

iJOOQH”

品，故流程為:CH3cH20H睡。即ACHSCOOH囂蹬AC珥COOC2H5

+

ii.H/H2O,A

考法02根據反應條件'反應類型、轉化關系推斷

1.根據反應條件推斷反應物或生成物

(1)“光照”為烷煌的鹵代反應。

R―r——

⑵“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應，或酯(|)的水解反應。

O

(3)“NaOH醇溶液、力口熱”為R—X的消去反應。

(4)“HNO3(濃H2so4)”為苯環上的硝化反應。

(5)“濃H2s。4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應。

(6)“濃H2so八170℃”是乙醇消去反應的條件。

2.根據有機反應的特殊現象推斷有機物的官能團

(1)使濱水褪色，則表示該物質中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。

(2)使酸性KMnCU溶液褪色，則該物質中可能含有碳碳

雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(側鏈煌基中與苯環直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。

(3)遇FeCb溶液顯紫色或加入濃澳水出現白色沉淀，表示該物質分子中含有酚羥基。

(4)加入新制Cu(OH)2并加熱，有胸紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現)，表示該物質中

含有一CHO。

(5)加入金屬鈉，有H2產生，表示該物質分子中可能有一OH或一COOH。

(6)加入NaHCCh溶液有氣體放出，表示該物質分子中含有一COOH。

3.以特征產物為突破口來推斷碳架結構和官能團的位置

(1)醇的氧化產物與結構的關系

氧化成醛

分子中含有一CH20H

或較酸

氧化成酮分子中含有_CH—0H

醇

不能催化氧化八?

分子中含有一C一OH

⑵由消去反應的產物可確定“一OH”或“一X”的位置。

(3)由取代產物的種類或氫原子環境可確定碳架結構。有機物取代產物越少或相同環境的氫原子數越多，說

明該有機物結構的對稱性越高，因此可由取代產物的種類或氫原子環境聯想到該有機物碳架結構的對稱性

而快速進行解題。

(4)由加氫后的碳架結構可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。

(5)由有機物發生酯化反應能生成環酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的竣酸；根據酯的結構，可確定

—OH與一COOH的相對位置。

4.根據反應條件判斷有機反應類型

反應條件思考方向

氯氣、光照烷妙取代、苯的同系物側鏈上的取代

液漠、催化劑苯的同系物發生苯環上的取代

濃澳水碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化

氫氣、催化劑、加熱烯、快、苯、醛、酮加成

氧氣、催化劑、加熱某些醇氧化、醛氧化

酸性高鋸酸鉀溶液或酸性重銘酸鉀溶液烯、塊、苯的同系物、醛、醇等氧化

銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化

氫氧化鈉溶液、加熱鹵代燃水解、酯水解等

氫氧化鈉的醇溶液、加熱鹵代煌消去

濃硫酸，加熱醇消去、醇酯化

濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環上取代

稀硫酸，加熱酯水解、二糖和多糖等水解

氫鹵酸(HX),加熱醇取代反應

5.根據轉化關系推斷有機物的類別

有機綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現一系列物質的衍變關系，經常是在一系列衍變關系中有部

分產物已知或衍變條件已知，因而解答此類問題的關鍵是熟悉煌及各種衍生物之間的轉化關系及轉化條件。

-

烷燃取代

INaOH/

煌X2/CCI4鹵代燒一土醇史工醛里生竣酸一]

-

-烯燒加

X?/hi酯(聚酯)且生

苯及其同系物鹵代

醇、醛、竣酸、酯之間的相互衍變關系是有機結構推斷的重要突破口，它們之間的相互轉化關系如圖所示:

氧化r氧化

A?=B------------C

|還原

濃硫酸,△]

D

上圖中，A能連續氧化生成C,且A、C在濃硫酸存在下加熱生成D,則:

①A為醇，B為醛，C為竣酸，D為酯。

②A、B、C三種物質中碳原子數相同，碳骨架結構相同。

③A分子中含一CH20H結構。

典例引領

-----------II<1

考向01根據反應條件解析推斷

【例1】(2024?河北?三模)化合物G是一種有機合成的中間體，可以通過以下路徑來制備。

C1SH21NO3

回答下列問題：

(1)化合物C的名稱為,其中所含官能團名稱為O

(2)化合物B與[Ag(NH3)2]OH反應的化學方程式為。

(3)化合物E的結構簡式為o

(4)根據流程可知：F+HCOOCH2CH3^G+H,則H的結構簡式為,該反應類型為。

(5)符合下列條件的化合物B的同分異構體有種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜有四組峰，且

峰面積之比為1:2:3:6的結構簡式為0

i)苯環上含有四個取代基。ii)所含的官能團種類和數目均與B相同。

（6）UH是一種有機合成的中間體，設計以苯甲醛和>NH2為原料制備的合成

路線.o（無機試劑任選）

【答案】（1）苯乙胺或2-苯乙胺

+2Ag4-+3NH+HO

NH332

(4)CH3cH20H取代反應

CHO

(5)5

OCH3

【分析】依據題意，流程中相關物質及轉化推斷如下:

,據此回答。

EFG

【解析】（1）化合物C為H,N/^O,名稱為苯乙胺或2-苯乙胺，其中所含官能團為氨基;

（2）化合物B中含有醛基，與［Ag（NH3）21OH反應，在加熱條件下，化學方程式如下:

CHO

OCH3

△H3COxl/OCH3

+2[Ag(NH3)2]OH4YjJ+2Ag；+3NH3+H2O；

COONH4

(3)根據結構簡式判斷，D的分子式為C18H23NO4,E的分子式為C18H23O3,且D中含羥基，E應由D

H3CO

脫水而得，因此E的結構簡式為H3CO^>^N/D；

H3cO,

(4)根據流程可知，F+HCOOCH2CH3^G+H,由F和G的結構判斷，該反應為取代反應，化合物H為

CH3cH20H；

OCH3H

H3COX±/OCH3

(5)B(XT)與XX符合題意的同分異構體數目相同,中有3個取代

丫H3co丫OCH3

CHOCHOCHO

基，兩個相同，共6種，除去化合物B還有5種，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為的

CHO

H3COOCH3

1:2:3:6的結構簡式為

OCH,

CHO

(6)與反應轉化為c在催化劑的作用下發生消去反應轉化

考向02根據反應類型、轉化關系推斷

【例2】(2024.湖南.模擬預測)根據我國農藥毒性分級標準，精喳禾靈

CH

——

rcc「口)屬于低毒除草劑，作用速度快，藥效穩定，不易受溫度

—CH2H5

及濕度等環境條件的影響。其合成路線之一如下:

已知：-NO?屬于間位定位基，-C1屬于鄰、對位定位基。

回答下列問題：

(1)BTC的反應試劑及條件是0

(2)D中含氧官能團的名稱為0

(3)K的結構簡式為；I-精唾禾靈的反應類型為o

(4)H-I的反應過程中，當H過量時可能會得到某一副產物，生成該副產物的化學方程式為

(5)化合物X的相對分子質量比D大14,則滿足下列條件的X有種(不考慮立體異構)。

①含有-NH?和-NO?,且-NO2直接連在苯環上；②苯環上側鏈數目小于4。

其中核磁共振氫譜有4組吸收峰的X的結構簡式為

(6)參考上述合成路線,設計以0和M為原料，合成的路線_______(_其_他無機試劑和有

機溶劑任選)。

【答案】⑴濃硝酸、濃硫酸、加熱

⑵硝基

061。。。二b一

【分析】苯與Cb在FeCb作催化劑的條件下生成B,B在一定條件下生成C,結合C的分子式和E的結構

可知，c為,C與NH3發生取代反應，生成D,結合D的分子式，D的結構為D與

M反應生成E,E與氫氧化鈉反應生成F,F與KBH4反應生成G,G在SOCL的作用下羥基被C1取代,

得到H,H的結構為,H與K反應生成I,結合I的結構可得，K為

_oCH3

HO—OH,I與H3C—A—O—CH—COOC2H5反應得至U精唾禾靈。

O

【解析】（I）B-C發生硝化反應，反應試劑及條件為濃硝酸、濃硫酸、加熱;

NH2

人二NO?

（2）D的結構簡式為（丁，含有的官能團為硝基、氨基、碳氯鍵，其中含氧官能團為硝基;

C1

OH

（3）K的結構簡式為通過對比結構簡式，I-精唾禾靈為。丁工：工工H中氧氫

OH

鍵斷裂和H3c—COOC,此中碳氧鍵斷裂，然后發生取代反應;

（4）H和K反應的實質是H（）中碳氫鍵斷裂，K中氧氫鍵斷裂，然后發生取代反應,

而K中有兩個羥基，所以當H與K以物質的量之比2：1反應時得到該副產物，此反應的化學方程式為

（5）化合物X的相對分子質量比D大14,說明X比D多一個“-CH?-"，而X中含有-NH?和-NOZ,

且-NO2直接連在苯環上，苯環上所連側鏈數目小于4,則符合上述條件的X的結構（不考慮立體異構）有下

NH,

I一

列情況：①苯環上有兩個側鏈，即七H—C1，有鄰、間、對三種情況；②苯環上有三個側鏈，三個側鏈

1—NO,

-CH-NH-CH-Cl

分別為卜。2和《

-NH2,而當苯環上連三個不同的側鏈時，三個側鏈的相對位置共有10種;

-NO,rNO2

CHNH2

綜上所述，符合條件的X的數目為23；其中核磁共振氫譜有4組吸收峰的X的結構簡式為

NO.

NH

2NH2

NO2

（6）根據題給流程D-E可知，°可由1J和M反應得到，據題給流程C-D可知，（J可

NH—C-/NO

NO2

由y與NHs反應得到，由于-NO?屬于間位定位基，-C1屬于鄰、對位定位基，所以由?■發生硝化

NO2

Cl

反應得到，

NO.

對點提升

----------------II<]

【對點1】（2024.河南.三模）非洛地平具有擴張動脈、降低血壓的作用，可用于治療高血壓。一種合成路

NH2NH2CHO

NO2

一定條件人/Cl.Cl

HNO3C8H7N3O5iH2sl)NaNO2/HCl

ii.NaOH

B2)CH2=NOH,'Cl

^NHCOCH3cDE

A

線如下:/COCH.H2N\

3

//C=CHCOOC2H5（非洛地平）

COOCH3Z

CH3COCH2COOCH3H3C

CHOOCCOOC2H5

一定條件t-BuOH3

HCN

3H

F

回答下列問題:

⑴已知氨基的N原子上電子云密度越大，堿性越強；鹵素為吸電子基，甲基為推電子基。下列有機物堿性

由強到弱排序為（填標號）o

NH2NH2NH2

①Y②丫③Y

CH3ClF

（2）A-B的反應類型是,B的結構簡式為,C的系統命名是（硝基為取代基）。

（3）非洛地平中含氧官能團是（填名稱）。

（4）E—F的化學方程式為o

（5）在A的芳香族同分異構體中，同時含-NHNH?、-CHO、-OOCH結構的有種。

0H

（6）以苯甲醇和C2H5coeH2coOC2H5為原料合成一、V,設計合成路線（其他試劑自選）。

【答案】（1）①②③

NO2

（2）取代反應2,3-二硝基苯胺

X

^^'NHCOCH3

（3）酯基

(5)10

NO2NO2NO2

【分析】從圖可知）與HN03發生取代反應生成B（八/'。？）-AfN°2硫酸

^^^NHCOCHa\^\NHCOCH3^\NHC0CH3

NH27H2

條件下水解后氫氧化鈉堿化得到C（八「NO2）,c（八/NO2）一定條件下發生取代反應生成

^^NO2^^\NO2

CHO

)與CH3COCH2COOCH3反應生成

COCH3

CH=C—COOCH3

)，（非洛地

Cl

Cl

平）。

【解析】（1）已知氨基的N原子上電子云密度越大，堿性越強；鹵素為吸電子基，甲基為推電子基。吸引

電子能力：F>C1,氨基的N原子上電子云密度：①，②〉③，堿性：①，②〉③，故答案為：①②③；

（2）從圖可知人（）與HNO3發生反應中苯環上的氫原子被硝基取代，發生取代反應生成

NHCOCH3

NO2NH2

N人/NO2為2,3-二硝基苯胺，故答案為：取代反應;

B(X/°2）:根據系統命名法可知『

NHCOCH3NO2

NO2

^ONO2

;2,3-二硝基苯胺;

NHCOCH3

Cl

念OC2H5含氧官能團為酯基，故答案為：酯基;

⑶CH3OOC

HCNCH3

3H

COCH

CHO3

CiCH=C——COOCH,

C1

(4)E(/CH3COCH2COOCH3F()和水，對應化學方程式為:

Cl

ClCl

（5）A（八）的芳香族同分異構體中，同時含-NHNH”-CHO、-OOCH結構，說明苯環上

1Vxi1sA'''NHCOC%

含有三個不同的取代基分別為：-NHNH2、-CHO、-OOCH,三個不同取代基在苯環上位置的異構有10

種，故答案為：10;

OH

（6）以苯甲醇和C2H5coeH2coOC2H$為原料合成根據正逆結合法可知第一步將

Qf^0H氧化為QC°,Of'。與CH3coeH2coOCH3—定條件反應生成,

【對點2](2024?湖北武漢?模擬預測)人體攝入少量氟可預防齒禹齒，增強免疫力，但攝入過量會導致氟斑

牙、氟骨癥和腫瘤的發生，因此需要對氟離子進行定量檢測。化合物J可以定量檢測氟離子，其合成路線

如下

回答下列問題:

(1)按照系統命名法，B的名稱為

(2)D中所含官能團的名稱為。

(3)G的結構簡式為0

(4)已知RCN在酸性條件下水解生成RC00H,I在酸性條件下充分水解的離子方程式為—。

(5)H-J分2步進行，反應類型依次為、。

(6)1的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有一種(不考慮立體異構)。其中，含有手性碳的異構體的結

構簡式為=

①具有鏈狀結構且含有硝基。②碳原子不全在一條直線上。

(7)J檢測氟離子時，J轉化為釋放出較強的熒光信號，同時生成氟硅烷，從結

構的角度分析Si-O轉換為Si-F的原因：

【答案】(1)1—碘丙烷

(2)埃基

Cl

(3),Si

O

(4)+3H2O+3H+-HOOCCH2co0H+-OH+NH；

C)/

（5）加成反應消去反應

HC=C-CH-CH3

(6)5

NO2

（7）Si—F鍵比Si—O鍵短，鍵能大，鍵更穩定。

【分析】A與反應轉化為C,依據A、C的結構簡式，可確定B為CH3CH2cH2l；C與D發生取代反應,

生成和NH3；在AlCb、DCM作用下，發生取代反應，生成和CEOH,由F、H的結構簡式及G的分子

Cl

式，可確定G的結構簡式為，^SiH與I發生加成、消去反應生成J等。

【解析】（1）A中亞氨基上的一個H原子被B中的丙基替代生成C和HI,所以為取代反應，故B的名稱

為1-碘丙烷;

（2）D中官能團含有埃基，故答案為：獄基;

C1

(3)由解析可知，G的結構式為

（4）已知RCN在酸性條件下水解生成RCOOH,I為在酸性條件下生成

HOOCCH2coOH、CH30H等，所以離子方程式為：

N0

/+3H2O+3H+—HOOCCH2coOH+-OH+NH；

（5）H上的一CHO首先與I物質發生加成反應，然后加成生成的羥基與鄰位H原子發生脫水消去反應,

形成碳碳雙鍵，故答案為：加成反應，消去反應；

（6）I的同分異構體中，同時滿足題意條件的有機物可能為：

HC三C—CH—CH3J

I3、HC三C-CH2-CH2-NO2、ChN-C三C-CH2-CH3、O2N-CH=CH-CH=CH2>

NO2/

HC=C-CH-CH3HC=C-CH-CH3

共5種，符合題意的同分異構體為I,故答案為：5種，I

NO2NO2

（7）J檢測氟離子時，J轉化為『丁jfYJL°，Si—O鍵斷裂，O的電負性小于F,則形成

Si—0鍵更穩定，所以F的原子半徑比0小，所以Si—F鍵比Si—0鍵短，鍵能大，鍵更穩定。故答案

為：Si—F鍵比Si—O鍵短，鍵能大，鍵更穩定。

考法03根據題目所給信息進行推斷

（1）丙烯a-H被取代的反應：CH3—CH=CH2+Cl2—Cl—CH2—CH=CH2+HC1?

（2）共朝二烯煌的1,4-加成反應:

?CH2=CHCH=CH2+Br2—>

CH2—